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1、有机化合物同分异构体 1 知识回顾 有机物中碳原子的成键有何特点 2 1 碳原子需形成四个共价键 2 碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键 而且碳原子之间也能以共价键相结合 3 碳原子间的成键方式有三种 单键 双键或三键 4 碳原子的结合方式有二种 链状和环状 还可带支链 有机物中碳原子的成键特点 思考 5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的 3 思考与交流 P9 分子式相同C5H12 链状 结构不同 性质不同 4 二 有机化合物的同分异构现象 2 同分异构体 1 同分异构现象 化合物具有相同的分子式 但结构不同 因而产生了性质上的差异 这种现象叫做同分异构现象 具有同分异构现象
2、的化合物互称为同分异构体 3 碳原子数目越多 同分异构体越多 1 相关概念 5 以烷烃为例 资料 注意 相同 不同 分子式相同 分子组成相同 相对分子质量相同 结构不同 性质不同 6 4 同分异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构 CH3CH2OHCH3OCH3 C C C CC C C C C C C C C C C C 碳链骨架 直链 支链 环状 的不同而产生的异构 官能团在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 注意 烷烃只存在碳链异构 烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构 7 官能团异构情况小结 8 1 以下各组属于同分异构体的是 A 与B CH3 CH2 7CH3
3、与C金刚石与石墨D CH3CH CH CH CH2与 D 观察空间结构 相对分子质量均为128 单质 分子式均为C5H8 分子式不同 由此可见 反馈练习 9 2 指出下列哪些是碳链异构 哪些是位置异构 哪些是官能团异构 A CH3CH2COOHB CH3 CH CH3 CH3C CH2 CH CH CH2D CH3COOCH3E CH3 CH2 C CHF HCOOCH2CH3G CH3C CCH3H CH3 CH2 CH2 CH3 B和H E和G D和F AD AF CE CG 反馈练习 10 3 判断下列异构属于何种异构 CH3CH2COOH和HCOOCH2CH3CH3CH2CH2OH和C
4、H3CHCH3CH3CH2CHO和CH3COCH34CH3 CH CH3和CH3CH2CH2CH3CH35CH2 CHCH2CH2CH3和CH3CH2CH CHCH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 OH 11 同分异构体的书写 例1 写出C6H14的所有同分异构体 5种 1 烷烃同分异构体的书写 碳链异构 步骤 写最长碳链为主链的直链烷 取下一个碳 甲基 当支链 主链减少一个碳 安装支链 注意 找对称线或面 对称位置放置支链算一种结构 取下两个碳 两个甲基或一个乙基 当支链 主链又少一个碳 安装支链 注意 两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上 直到剩余的碳数不足以做主
5、链 最长 为止 12 C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C6H14 13 巩固练习 1 书写C7H16的同分异构体 9种 C C C C C C C 注意 在书写烷烃同分异构体时 甲基不能连接在主链的两端 而乙基不能连接在两端的第二位 14 口诀 主链由长到短 支链由整到散 位置由心到边 排布同 邻 间 方法叫 碳链缩短法 注意 烷烃只存在碳链异构 15 2 烯烃 醇 卤代烃同分异构体的书写 例2 书写C4H8烯烃的同分异构体 5种 CH3CH2CH CH2 CH3CH CHCH3 CH3 2C CH2 16
6、 含官能团有机物同分异构体的书写 1 去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构 2 取代法 适用于醇 卤代烃的异构 先碳链异构再位置异构 如书写C5H12O的醇的同分异构体 3 插入法 适用于烯烃 炔烃 醚等 根据碳链的对称性 将官能团插入碳链中 最后用氢原子补足碳的四个价键 如书写C5H12O的醚的同分异构体 17 18 1 书写C5H10烯烃的同分异构体 5种 2 书写C4H10O中属于醇类的同分异构体 4种 3 书写C4H9Cl的同分异构体 4种 反馈练习 19 三 一取代物的同分异构体数目的确定 1 等效氢法 C3H8 C5H12 等效氢 结构上处于相对称位置的氢原子
7、 不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目 20 判断 等效氢 的三条原则 1 同一碳原子上氢原子是等效的 如CH4 2 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的 如新戊烷 3 处于对称位置上的氢原子的是等效的 如 2 2 3 3 四甲基丁烷 乙烷 CH3 CH3 不等效氢种类决定了一取代产物的个数 21 练习1 下列有机物中一氯代物的同分异体的数目 CH3 CH2 CH3 找不等效氢的种类 22 练习2 10碳以内一取代物只有一种的烷烃 掌握 甲烷 新戊烷 乙烷 CH4 CH3 CH3 2 2 3 3 四甲基丁烷 23 练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种 C4H9的碳链
8、异构有几种 该物质在苯环对位同分异构体就有几种 24 2 用一价烷基的种类快速判断法 基元法 8 C5H11戊基 1 CH3甲基 1 C2H5 CH2CH3乙基 2 C3H7丙基 正 异 4 C4H9丁基 25 练习3 该物质属于酚类在苯环对位同分异构体有多少种 C4H9的碳链异构有4种 该物质在苯环对位同分异构体就有4种 26 练习4 3 符合C3H7COOC4H9的酯共有几种 1 C4H10O中属于醇类的同分异构体 2 分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体 4种 不用写出结构简式 试说出下列符合条件的同分异构体的种数 4种 8种 4 已知丁基有四种 不必试写 立即可断定分子式为C5H
9、10O的醛应有 A 3种B 4种C 5种D 6种 B 27 硼氮苯结构类似苯 则其一氯取代产物有 种其二氯取代产物有 种 4 2 28 1 有机物中二氯代物的同分异体的数目 1 CH4 2 CH3CH3 3 CH3CH2CH3 4 5 立方烷的分子立体结构如图 1 立方烷的化学式为 2 立方烷的二氯代物有 种同分异构体 六氯代物呢 四 有机物中二取代物的同分异构体的数目的确定 定一移一 1种 2种 4种 3种 3种 29 2 苯环多元取代产物种类的判断方法 邻 间 对 例 有三种不同的基团 分别为 X Y Z 若同时分别取代苯环上的三个氢原子 能生成的同分异构体数目是 A 10B 8C 6D
10、4 定一移一定二移一 30 例 蒽的结构式为 它的一氯代物有种 二氯代物又有种 3 15 31 例 下图表示某物质 C12H12 的结构简式 1 在环上的一溴代物有 种 9 3 2 在环上的二溴代物有9种同分异构体 则环上的四溴代物有 种 换元法 32 思考 比较下列物质在结构上的异同 33 五 同系物 结构相似 分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物 1概念 2判断同系物的要点 34 1 结构相似是指 碳链和碳键特点相同 官能团相同 官能团数目相同 官能团与其它原子的连接方式相同 如CH2 CH2和CH2 CH CH CH2 OH和 CH2 OH CH3CH2 OH和HO
11、 CH2 CH2 OH等都不是同系物 35 2 同系物组成肯定符合同一通式 且属同类物质 但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物 如C3H6和C4H8 因其可能为单烯烃或环烷烃 3 同系物组成元素相同 CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团 又都符合CnH2n 1X通式 同属卤代烃 但因卤原子不同 即组成元素不同 故不是同系物 36 4 同系物之间相对分子质量相差14n n为两种同系物的碳原子数差数值 5 同系物中拥有相同种类和数目的官能团 势必具有相类似的化学性质 但碳原子数目不同 结构也不同 故物理性质具有递变规律 但不可能完全相同 例如 C2H4 C3H6 C4H8等烯烃的密度 熔点 沸点呈逐渐增大 升高 的趋势 37 6 有的化合物结构相似 但分子组成上不是相差若干个CH2原子团 而是相差若干个其它原子团 这样的一系列物质不是同系物 但可称作同系列 例如 这些物质在组成上依次相差C4H2原子团 属于同系列 同系列具有统一的组成通式 可用数学上的等差数列方法求得 同系物可视为同系列中的一个特殊成员 38 练习 E CH3CH2CH2BrCH3CH2Cl 39 四同 概念的比较 40 此课件下载可自行编辑修改 供参考 感谢您的支持 我们努力做得更好 41
