高中化学选修5实用课件.

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1、选修5 有机化学基础 第一章 认识有机化合物 复习习目标标定位 考纲提示考点预测 1.能根据有机化合物的元素含量、 相对分子质量确定有机化合物的分 子式。 2了解常见有机化合物的结构。了 解有机物分子中的官能团，能正确 表示它们的结构。 3了解确定有机化合物结结构的化学 方法和某些物理方法。 4了解有机化合物存在异构现现象， 能判断简单简单 有机化合物的同分异构 体(不包括手性异构体)。 5能根据有机化合物命名规则规则 命名 简单简单 的有机化合物。 1.了解有机物的分类方法， 正确书写一些重要官能团的 结构简式和名称。 2结合有机物的成键特点 ，书写、判断同分异构体。 3应应用系统统命名法给

2、给有机 物命名。 4有机物分子式的确定及 确定有机物结结构的常用方法 。 5有机物分离提纯纯的常用 方法。 2按碳的骨架分类 3按官能团分类 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的被其他所 代替，衍生出一系列新的化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的。 (2)有机物主要类别、官能团和典型代表物 氢氢原子原子或原子团团 原子或原子团团 (2)有机物主要类别、官能团和典型代表物 (2)有机物主要类别、官能团和典型代表物 思考1 具有同一官能团的物质一定是同一类有机物吗？ 答案：不一定。如：CH3OH、 虽然都含有 OH，但二者属于不同类型的有机物；含有醛基的有机物，有的属 于醛类，有的属于酯类，如

3、甲酸甲酯，还有的属于糖类，如葡萄 糖。 二、有机化合物的结构特点 1碳原子的成键特点 2同分异构现象和同分异构体 (2)同分异构体的常见类型 异构类型异构方式示例 碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和 官能团位置异 构 官能团位置不同 CH2CHCH2CH3和 官能团类型异 构 官能团种类不同CH3CH2OH和_ CH3OCH3 3.同系物 (1)定义：结构，分子组成上相差一个或若干 个原子团的化合物。 (2)特点：官能团种类相同、数目相同，属于同一类物质， 具有相同的分子通式。 相似 CH2 思考2 CH2CH2(乙烯)与C4H8一定是同系物吗？ 三、有机化合物的命名 1几种常见烷

4、基的结构简式 (1)甲基：CH3。 (2)乙基：_。 (3)C3H7： _、 _。 CH2CH3 CH2CH2CH3CH(CH3)2 2烷烃的习惯命名法 3有机物的系统命名法 四、研究有机化合物的一般步骤和方法 1研究有机化合物的基本步骤 2分离提纯有机物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象要求 蒸馏常用于分离、提 纯液态有机物 该有机物热稳定性较强 该有机物与杂质的 相差较大 重结 晶 常用于分离、提 纯固态有机物 杂质在所选溶剂中 很小或很大 被提纯的有机物在此溶剂中 _受温度影响较大 沸点 溶解度 溶解度 (2)萃取和分液 常用的萃取剂：_、_、_、石油醚、 二氯甲烷等。 液液萃取：

5、利用有机物在两种_的溶剂中 的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶 剂中的过程。 固液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过 程。 苯 CCl4 乙醚醚 互不相溶 溶解性 3有机物分子式的确定 (2)相对分子质量的测定质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的与其的 比值) 值即为该有机物的相对分子质量。 4分子结构的鉴定 (1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍 生物进一步确认。 相对质对质 量电电荷 最大 (2)物理方法 红外光谱(IR) 当用红外线照射有机物分子时，不同官能团或化学键吸收频 率不同，在红外光谱图中处于不同的位置。 核磁共振氢谱 a处在不同化学环境中的氢原子

6、在谱图上出现的位置不同 ； b吸收峰的面积与氢原子数成正比。 答案：(1) (2) (3) (4) (5) (6) 1.同分异构体的书写规律 (1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重 复，具体规则如下： 成直链，一条线 先将所有的碳原子连接成一条直线。 摘一碳，挂中间 将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中 间碳上。 考 点 1 同分异构体的书写与判断 往边移，不到端 将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳 原子上。 摘多碳，整到散 由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。 多支链，同邻间 当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原

7、子 、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。 (2)具有官能团的有机物：一般按：碳链异构位置异构 官能团异构的顺序书写。 2常见官能团异构 3.常见的几种烃基的异构体数目 4同分异构体数目的判断方法 (1)基元法：例如丁基有四种异构体，则丁醇、戊醛、戊酸 等都有四种同类别的同分异构体。 (2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯 苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。 (3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法 ，其规律有：同一碳原子上的氢等效；同一碳原子上的甲基氢原 子等效；位于对称位

8、置的碳原子上的氢原子等效。 (4)定一移二法：对于二元取代物(或含有官能团的一元取 代物)同分异构体的判断，可以固定一个取代基的位置，移动另 一个取代基的位置，以确定同分异构体的数目。 名师提示 (1)同分异构体的分子式相同，相对对分子质质量相同。但相对对 分子质质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO， C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。 (2)同分异构体的最简简式相同。但最简简式相同的化合物不一 定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体 。 例 1 【 解析】 (1)能与金属钠钠反应应放出H2的有机物有醇、酚、羧羧酸、 葡萄糖等。分

9、子式为为C4H10O并能与Na反应应放出H2，符合饱饱和一元 醇的通式和性质质特点，故有以下4种： (2014年全国新课标卷 )下列化合物中同分异构体 数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 即时训练 1 答案：A 1.烷烃的系统命名 考 点 2 常见有机物的命名 (1)最长、最多定主链 a选择最长碳链作为主链。 b当有几条不同的碳链时，选择含支链最多的一条作为主 链。如 含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多 ，故应选A为主链。 (2)编号位要遵循“近”、“简”、“小” 以离支链较近的主链一端为起点编号，即首先要考虑“近” 。 有两个不同的支链，且分别处于距

10、主链两端同近的位置， 则从较简单的支链一端开始编号。即同“近”，考虑“简”。如 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置 ，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同 的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“ 近”、同“简”，考虑“小”。如 (3)写名称 按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前面写出支链的位 号和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数 字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“ ”连接。 2烯烃和炔烃的系统命名 3苯的同系物的命名 苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中的氢原 子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如

11、果有多个 取代基取代苯环上的氢原子，根据取代基在苯环上的位置不同， 对连接取代基的苯环上的碳原子进行编号，选取最小的位次进行 命名。 4醇的命名 (1)将含有与OH相连的碳原子的最长碳链作为主链，称“某 醇”。 (2)从距离OH较近的一端对主链碳原子编号。 (3)将取代基写在前面，并标出OH的位置，写出名称。 5烃的衍生物的命名 卤代烃、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中 ，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子( 如Cl)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的 碳原子；如果官能团含有碳原子(如CHO)，则母体的主链必须 尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在

12、编序号时，应尽可能 让官能团或取代基的位次最小。 名师提示 (1)有机物名称中出现现“正”、“异”、“新”、“邻邻”、“间间”、“ 对对”，说说明采用的是习惯习惯 命名法而不是系统统命名法。 (2)有机物命名时时常用到的四种字及含义义如下，注意避免混 淆。 烯烯、炔、醛醛、酮酮、酸、酯酯指官能团团。 1、2、3指官能团团或取代基的位置。 二、三、四指相同取代基或官能团团的个数。 甲、乙、丙、丁指主链链碳原子个数分别为别为 1,2,3,4。 下列有机物命名正确的是( )例 2 【 解析】 A项项取代基的位次和不最小，正确的命名为为1,2,4 三甲 苯；C项项主链链含有4个碳原子，正确的命名为为2

13、 丁醇；D项应项应 从距 离三键键最近的一端编编号，即从右端开始编编号，正确的命名为为3 甲 基 1 丁炔；只有B项项正确。 【 答案】 B (2014年上海卷)催化加氢可生成3 甲基己烷的是( ) 即时训练 2 解析：烯烃烯烃 、炔烃烃催化加氢氢后碳骨架不变变，由此可知，A项项催 化加氢氢后产产物为为3 甲基庚烷烷；B项项催化加氢氢后产产物是3 甲基戊烷烷 ；C项项催化加氢氢后的产产物是3 甲基己烷烷；D项项催化加氢氢后产产物是2 甲基己烷烷。 答案：C 1.有机物分子式的确定 考 点 3 有机物分子式、结构式的确定 具体方法 (1)直接法 直接求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，

14、即可推 出分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)，用各元素的 质量比求算分子式的途径为： 密度(或相对密度)摩尔质量1 mol气体中各元素原 子的物质的量分子式。 2有机物分子结构的确定 (1)由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下： (2)由分子式确定结构式的方法 化学方法 官能团种类试剂判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液橙红色褪去 KMnO4酸性溶液紫色褪去 卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混 合液 有沉淀产生 醇羟基钠有氢气放出 酚羟基FeCl3溶液显紫色 浓溴水有白色沉淀产生 醛基银氨溶液有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液有砖红

15、色沉淀产生 羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出 (3)已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能 的种类，缩小推断范围。 (4)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官 能团，还要注意根据信息确定官能团的位置。 具体方法 (1)直接法 直接求算出1 mol有机物中各元素原子的物质的量，即可推 出分子式，如给出一定条件下的密度(或相对密度)，用各元素的 质量比求算分子式的途径为： 密度(或相对密度)摩尔质量1 mol气体中各元素原 子的物质的量分子式。 2有机物分子结构的确定 (1)由分子式确定有机物结构式的一般步骤 其结构式的确定过程可表示如下： (2)由分子式确定结构式的方法 化学方法 官能团种类试剂判断依据 碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液橙红色褪去 KMnO4酸性溶液紫色褪去 卤素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混 合液 有沉淀产生 醇羟基钠有氢气放出 酚羟基FeCl3溶液显紫色 浓溴水有白色沉淀产生 醛基银氨溶液有银镜生成 新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生 羧基NaHCO3溶液有CO2气体放出 (3)已知分子式确定结构式时，注意根据组成规律估计可能 的种类，缩小推断范围。 (4)确定有机物的结构时，不仅要注意有机物中含有什么官 能团，还要注意根据信息确定