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1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法，研究天然药物中化学成分的一门学科。 研究对象：天然药物中化学成分 研究内容：各类天然药物中的结构特点、理化性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等 研究的目的及意义：1.阐明天然药物中的药效物质基础，探索中药防治疾病的原理；2.促进药理药效理论研究的深入；3.促进建立和完善中药的质量评价标准；4.扩大药源，为研制开发新药提供理论与实践基础天然药物来源：植物、动物、矿物、微生物和海洋生物一次代谢（初生代谢）：指对维持植物生命活动必不可少的过程一次代谢物：由一次代谢产生的维持植物生命最基本的，不可缺少的物质二次代谢：在特定的条件下，一些重要的一次代
2、谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程二次代谢产物：由二次代谢产生的物质叫做二次代谢产物乙酸丙二酸途径：通过这一途径可以合成脂肪酸、酚类和蒽酮类化合物甲戊二羟酸途径：萜类和甾体化合物均由这一途径生成桂皮酸及莽草酸途径：具有C6-C3基本骨架的苯丙素、 C6-C3-C6结构的黄酮类化合物均由此途径合成而来氨基酸途径：大多数生物碱类成分由此途径生成复合途径：结构复杂的化合物可由多种生物合成途径复合完成有效成分的提取方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、超临界流体萃取法溶剂提取法：煎煮法、浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法 作用原理：溶剂穿透药材粉末的细胞膜，溶解溶质，形成细胞的内外浓度
3、差，将溶质渗出细胞膜，达到提取目的。 溶剂的选择（相似相溶原理）（1）分类：溶剂按极性大小可以分为三类，即亲脂性溶剂、亲水性溶剂和水。（2）极性：常用溶剂极性由强到弱石油醚四氯化碳苯二氯甲烷氯仿乙醚乙酸乙酯正丁醇丙酮甲醇（乙醇） 双糖极性 苷：均为固体，糖基少的具有完整的晶形呈结晶状，含糖基多的多为具有吸湿性的无定形粉末。亲水性大小与连接糖的数目、位置有关。苷元：为亲脂性 （2） 苷键的裂解：酸水解、碱水解、乙酰解、酶水解和氧化开裂 酸催化水解反应：苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅式的中间体，中间体再与水结合成糖 从易到难顺序为：N O S C 乙酰解反应：与酸催化水解相似，以CH3
4、CO+（即乙酰基，Ac）为进攻基团常用试剂：醋酐和酸 常用酸:H2SO4、HClO4、CF3COOH或Lewis酸（ZnCl2、BF3）等糖和苷的提取分离 （1） 提取：主要为溶剂法水、稀醇（单糖、低聚糖、多糖） （2） 分离：活性炭柱色谱、纤维素色谱、离子交换柱色谱、凝胶柱色谱、季铵氢氧化物沉淀法、分级沉淀或分级溶解法 活性炭柱色谱吸附规律：对极性基团多的化合物吸附力大于极性基团少的化合物；对芳香族化合物吸附力大于脂肪族化合物；对分子量大的化合物吸附力大于分子量小的化合物；对于糖的吸附力：多糖低聚糖单糖 装柱上样洗脱（顺序为：H2O、10%、20%、30%、50%、70%的乙醇液；无机盐、单
5、糖等二糖三糖多糖） 氯仿或乙酸乙酯提取 总提取加水搅散，石油醚脱脂 石油醚层 水层 氯仿或乙酸乙酯层 （苷元、极性小的苷） 水层正丁醇层（苷类） 水层 （无机盐、糖、多肽、蛋白质等）水饱和正丁醇提取中药粉末（必要时可先脱脂）溶剂浸出，回收溶剂 凝胶柱色谱操作过程：将凝胶在适当的溶液中浸泡；待充分膨胀后装入层析柱；用洗脱液洗脱；收集、回收溶液，干燥。苷的提取： 苯丙素：天然存在的一类含有一个或几个C6-C3基团的酚性物质简单苯丙素：苯丙烯、苯丙酸、香豆素、木脂素等结构与分类：苯丙烯类、苯丙醇类、苯丙醛类、苯丙酸类提取分离提取：简单苯丙素类一般用有机溶剂或水提取；苯丙烯、苯丙醛及苯丙酸的简单酯类衍
6、生物可用水蒸汽蒸馏法提取；苯丙酸衍生物可用有机酸的常规方法分离：一般可经纤维素、硅胶、大孔树脂或聚酰胺等色谱法分离香豆素类化合物：简单香豆素、呋喃香豆素、吡喃香豆素、其它香豆素类结构：香豆素基本母核，大部分7位有含氧取代分类1、简单香豆素：是指在苯环一侧有取代，且7位OH未与6或8位取代基形成呋喃环或吡喃环的香豆素类2、呋喃香豆素：7位羟基与6或8位取代异戊烯基缩合形成呋喃环的香豆素类3、吡喃香豆素：7位OH与6或8位异戊烯基缩合形成吡喃环的香豆素类4、其它香豆素类：主要包括-吡喃酮环上取代的香豆素类理化性质:(1) 荧光：香豆素类在可见光下为无色或浅黄色结晶，在紫外光下可见蓝色荧光(2) 内
7、酯的碱水解反应：内酯结构在碱性条件下可水解开环，生成邻羟基桂皮酸盐(3) 显色反应 1、异羟肟酸铁反应：香豆素具有内酯结构，碱性条件下开环，与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸，在酸性条件下再与Fe3+络合而显红色。 2、酚羟基反应：因分子中含有酚羟基所以可以与FeCl3反应产生绿色至黑绿色沉淀。若取代羟基的邻对位无取代可用重氮化试剂反应而显红色至紫红色。 3、Gibbs反应：在PH=910时，内酯环水解生成酚羟基，如其对位（6位）无取代，则与2，6二氯苯醌亚胺（Gibbs试剂）反应而显蓝色。 4、Emerson反应：与Gibbs反应类似，6位无取代时与Emerson试剂（4-氨基安替比林和铁氰化钾）反
8、应生成红色。提取分离提取：溶剂提取法、碱溶酸沉法、水蒸汽蒸馏法 分离：柱色谱、制备薄层色谱和高效液相色谱生物活性：低浓度可刺激植物发芽和生长作用，高浓度则抑制；光敏作用；抗菌、抗病毒作用；平滑肌松弛作用；抗凝血作用；肝毒性木脂素：二苄基丁烷类、二苄基丁内酯类、芳基萘类、四氢呋喃类、双四氢呋喃类、联苯环辛烯类理化性质：木脂素多具有多个手性碳或手性中心，大部分具有光学活性，遇酸易异构化提取分离：溶剂法、碱溶酸沉法、色谱法木脂素的检识常用显色剂：1%茴香醛-浓硫酸试剂，110加热5分钟；5%或10%磷钼酸乙醇溶液，120加热至斑点出现；10%H2SO4乙醇溶液，110加热5分钟；碘蒸气，熏后呈黄棕色，置紫外光下观察荧光。生物活性：抗肿瘤、肝保护和抗氧化作用、中枢神经系统作用、血小板活化因子拮抗作用、抗病毒，抗菌作用、平滑肌解痉作用、毒鱼作用、杀虫作用、其它作用醌类化合物：指具有醌式结构或容易转变为具有醌类性质的化合物，以及在生物合成方面与醌类有密切联系的化合物
