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1、第第6 6章章 生理活性物质生理活性物质第一节第一节 维生素维生素第二节第二节 激素激素第三节第三节 抗生素抗生素一、概论二、脂溶性维生素三、水溶性维生素四、作为辅酶的金属离子第一节第一节 维生素维生素一、概论（一）维生素的概念（二）维生素的发现（三）维生素和辅酶的关系（一）维生素的概念 维生素是参与生物中长发育和代谢所必需的一类微量维生素是参与生物中长发育和代谢所必需的一类微量有机物质。这类物质由于体内不能合成或者合成不足，虽有机物质。这类物质由于体内不能合成或者合成不足，虽然然 要量很少，每日仅以要量很少，每日仅以 mg mg或或ugug计算，但必须由食物供给。计算，但必须由食物供给。维生
2、素是支配动物营养、调节正常生理机能、促进完全代维生素是支配动物营养、调节正常生理机能、促进完全代谢的微量有机化合物。如果维生素供给量不足，就会出现谢的微量有机化合物。如果维生素供给量不足，就会出现营养缺乏的症状或某些疾病，摄入过多也会产生中毒。目营养缺乏的症状或某些疾病，摄入过多也会产生中毒。目前已发现有几十种维生素和类维生素物质，但对人体营养前已发现有几十种维生素和类维生素物质，但对人体营养和健康有直接关系的约为和健康有直接关系的约为20种，其中以种，其中以VA、D、B1、B2、B6及及C最重要，人体最易缺乏。维生素分为水溶性和脂溶最重要，人体最易缺乏。维生素分为水溶性和脂溶性两大类，性两大
3、类， 维生素是由vitamin一词翻译而来， 其名称一般是按发现的先后，在维生素（同式用v表示）之后加上A、D、E、K等拉丁字母来命名。还有初发现的以为是一种，后来证明是多种维生素混合存在，便又在拉丁字母右下方注以1，2，3等数字加以区别。 生物对维生素的需要量是非常小，当然对维生素的需要量不是绝对的，在某些特殊情况下需要量也会相应变化。人们对维生素的认识来源于医药实践和科人们对维生素的认识来源于医药实践和科学试验。学试验。中国唐代医学家孙思邈曾经用动物肝防治中国唐代医学家孙思邈曾经用动物肝防治夜盲症，用谷皮汤熬粥防治脚气病。现夜盲症，用谷皮汤熬粥防治脚气病。现在我们知道肝中多含在我们知道肝中
4、多含VAVA，所以防治，所以防治VAVA缺缺乏症的夜盲病；乏症的夜盲病； 维生素是通过实验动物的科学饲养试验而发维生素是通过实验动物的科学饲养试验而发现。英国的现。英国的HopkinsHopkins于于19061906年发现，大鼠饲以纯化年发现，大鼠饲以纯化的饲料，包括蛋白质脂肪、糖类和矿质后，不能的饲料，包括蛋白质脂肪、糖类和矿质后，不能存活；如果在纯化饲料中增加极微量的牛奶后存活；如果在纯化饲料中增加极微量的牛奶后, ,大大鼠能正常生长。得出结论，正常膳食中除蛋白质、鼠能正常生长。得出结论，正常膳食中除蛋白质、脂肪、糖类和矿质外，还有必需的食物辅助因子脂肪、糖类和矿质外，还有必需的食物辅助
5、因子即维生素。即维生素。 美国的生物化学家Mendal和Osbonri，McCollum和Davis于1913年发现VA和VB。其后，其他维生素被陆续发现。 在微生物中也有和动物相似的情况在微生物中也有和动物相似的情况, 即它们本身不能合成所需要的维生素，而即它们本身不能合成所需要的维生素，而要外界供给。但也有一些微生物能合成某些维生素，如大肠杆菌能合成维生要外界供给。但也有一些微生物能合成某些维生素，如大肠杆菌能合成维生素素K、生物素等，核黄菌能合成、生物素等，核黄菌能合成VB2。一般说植物体内能够合成维生素。高等。一般说植物体内能够合成维生素。高等动物不能合成维生素也不是绝对的，例如人体能
6、合成动物不能合成维生素也不是绝对的，例如人体能合成VD大小白鼠能合成大小白鼠能合成VC。 维生素在生物体内的作用不同于糖类维生素在生物体内的作用不同于糖类 脂脂肪和蛋白质，它不是作为碳原、氮源或能源物肪和蛋白质，它不是作为碳原、氮源或能源物质，不是用来供能或构成生物体回阻成部分，质，不是用来供能或构成生物体回阻成部分，但却是代谢过程中所必需的。但却是代谢过程中所必需的。 已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基已知绝大多数维生素作为酶的辅酶或辅基的组成成分，在物质代谢中起重要作用。当的组成成分，在物质代谢中起重要作用。当 机体缺乏维生素时，物质代谢发生障碍。因为机体缺乏维生素时，物质代谢发生障碍。
7、因为各种维生素的生理功能不同，各种维生素的生理功能不同， 缺乏不同的维缺乏不同的维生素产生不同的症状。生素产生不同的症状。资料：资料： 谷皮中多含VB可以防治VB 缺乏症的脚气病。直到1886年荷兰医生Eijkman在荷属东印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但未成功。 1890年，在他的实验鸡群中爆发了多发性神经炎，表现与脚气病极为相似。1897年，他终于证明该病是由于用白米喂养而引起的，将丢弃的米糠放回到饲料中就可治愈。他认为米壳中有一种“保护因素用对抗食物中过量的糖”。后来Grijns证明米糠含有一种营养因素并首先提出营养缺乏症这个概念。 日本海军于1878一188
8、2年爆发脚气病，用大麦代替大部分的精米后，脚气病得到了控制。（三）维生素和辅酶的关系维生素是一类小分子化合物，在化学结构上无共性。根据溶解性质可分为两大类：一类是脂溶性维生素，另一类是水溶性维生素。在生物体内它们大多是以辅酶和辅基的形式与酶结合而起生物学作用。维生素的主要功能二、脂溶性维生素 维生素A、D、E、K等不溶于水 而溶于脂肪及脂溶剂（如苯 乙醚及氯仿等）中，故称为脂溶性维生素。在食物中，它们常和脂质共同存在，因此在肠道吸收时也与脂质的吸收密切相关当脂质吸收不良时，脂溶性维生素的吸收大为减少甚至会引起缺乏症。吸收后的脂溶性维生素可以在体内，尤其是在肝内储存，超过一定量可以引起中毒。（一
9、）维生素A 维生素A又名视黄醇（retinol）是一个具有脂环的不饱和一元醇，通常以视黄醇酯（retionol ester）的形式存在，醛的形式称为视黄醛（retlnal或retinaldehyde）。 视黄醇是一种类异戊二烯分子，是由异戊二烯构件分子生物合成的。视黄醇从动物饮食中吸收或由植物来源的一胡萝卜素合成。 维生素A包括A1和A2两种： A1 存在于哺乳动物及咸水鱼的肝脏中，即一般所说的视黄醇A； A2存在于淡水鱼的肝脏中。A1和A2的生理功能相同，但A2的生理活性只有A1的一半。 A2比A1在化学结构上多一个双键，维生素A1和A2的结构如下：视觉细胞 在体内视黄醇可以被氧化成视黄醛，
10、重要的视黄醛有9顺视黄醛和11 顺视黄醛，它们构成视紫红质，在人体内起视觉作用。 维生素A缺乏可从动物肝脏和有色植物中获得，有色植物含有大量的胡萝卜素，因为，胡萝卜素是维生素A原，以分子胡萝卜素可产生两分子VA。VA缺乏：1、视觉。2、免疫降低。3、皮肤干燥等 症状。（二）维生素DVD 为甾体化合物，具有抗佝偻病作用。VD家族最重要的是麦角钙化醇（VD2）和胆钙化醇（VD3）。VD3可由动物的皮肤经紫外照射产生，也可由食物提供。严格的说VD不能全算是维生素。VD缺乏：对钙磷的吸收所产生的各种疾病。（三）维生素E维生素E 与动物的生育有关，称为生育酚（tocopherol）。 VE VE是淡黄色
11、的油状物，对热和酸比较稳定，虽加热至是淡黄色的油状物，对热和酸比较稳定，虽加热至200200也不也不失去效力，但在碱性下，对加热和失去效力，但在碱性下，对加热和UVUV的抗性较弱。的抗性较弱。 维生素维生素E E是生命有机体的一种重要的自由基清除剂，具有较强的抗氧是生命有机体的一种重要的自由基清除剂，具有较强的抗氧化活性，保护细胞免受不饱和脂肪酸氧化产生毒性物质的伤害，同硒化活性，保护细胞免受不饱和脂肪酸氧化产生毒性物质的伤害，同硒能产生协同效应，并可部分代替硒的功能。此外，还能提高机体的免能产生协同效应，并可部分代替硒的功能。此外，还能提高机体的免疫能力，保持血红细胞的完整性，调节体内化合物
12、的合成，促进细胞疫能力，保持血红细胞的完整性，调节体内化合物的合成，促进细胞呼吸，保护肺组织免遭空气污染。呼吸，保护肺组织免遭空气污染。 缺乏缺乏VEVE，将不能生育，还会引起肌肉萎缩，肾脏损伤等。，将不能生育，还会引起肌肉萎缩，肾脏损伤等。主要存在与植物油中，如麦胚油、豆油、粟米油葵籽油等。天然的生育酚有8种。其中以生育酚活力最高。VE在体内极易被氧化，是很强的还原剂，保护其他物质不被氧化。缺乏：1、不育。2、红细胞脆弱易损，一般不易缺乏。VE的结构 （四）维生素K维生素K，有促凝血作用，又称凝血维生素。天然有两种，VK1和VK2。 VK1在动物肝脏和绿叶植物含量丰富。 VK2由人体大肠微生
13、物代谢产生，被人体吸收利用。一般不会缺乏。三、水溶性维生素 水溶性维生素包括VB族、Vc及硫辛酸。与脂溶性维生素不同。B族维生素在体内不积累，超过需求量则从尿中排出，不会中毒。（一）维生素B1和硫胺素焦磷酸（二）维生素PP和烟酰胺辅酶（三）维生素B2和黄素辅酶（四）泛酸和辅酶A（五）维生素B6和磷酸吡哆醛（六）维生素B12及其辅酶（七）生物素（八）叶酸及四氢叶酸（九）硫辛酸（十）维生素C（一）维生素B1和硫胺素焦磷酸（TPP）维生素B1 又称抗神经炎维生素或抗脚气病维生素。化学名称为硫胺素（thiamine）。在体内以焦磷酸硫胺素 作为辅酶。是丙酮酸脱羧酶的辅酶。因此VB1对糖代谢具有十分重要
14、的作用。 VB1在酸性条件下稳定，PH3.5 120度不破坏。碱性中易失活。米糠中含量丰富。缺乏：缺乏：1 1、糖代谢受阻，丙酮酸积累。患者症状、糖代谢受阻，丙酮酸积累。患者症状为多发性神经炎。皮肤麻木、四肢无力、肌肉为多发性神经炎。皮肤麻木、四肢无力、肌肉萎缩、下肢浮肿，称为脚气病。萎缩、下肢浮肿，称为脚气病。（二）维生素PP和烟酰胺辅酶维生素PP 又称抗癞皮病因子，包括烟酸（nicotinic acid)和烟酰胺(nicotinamide)，属吡啶衍生物。分子式如下：在体内与核苷酸结合，主要在体内与核苷酸结合，主要有：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸有：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）和烟酰胺腺嘌呤二）
15、和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（核苷酸磷酸（NADP）主要）主要作用是脱氢酶的辅酶。作用是脱氢酶的辅酶。（nicotinamide adenine dinucleotideNAD）（nicotinamide adenine dinucleotide phosphate NADP）（三）维生素B2和黄素辅酶维生素维生素B2 B2 又称核黄素，化学名为异咯嗪衍生物，在体内又称核黄素，化学名为异咯嗪衍生物，在体内的形式是黄素单核苷酸（的形式是黄素单核苷酸（Flavin Mononucleatide FMNFlavin Mononucleatide FMN）和黄素腺嘌呤二核苷酸和黄素腺嘌呤二核苷酸(Fla
16、vin Adenine Dinucleatide (Flavin Adenine Dinucleatide FAD)FAD)。 是体内非常重要的辅酶，可以是氧化酶的辅酶也可以是是体内非常重要的辅酶，可以是氧化酶的辅酶也可以是脱氢酶的辅酶。促进糖、脂、蛋白质的代谢。对维持皮肤，脱氢酶的辅酶。促进糖、脂、蛋白质的代谢。对维持皮肤，粘膜及视觉正常均有一定作用。粘膜及视觉正常均有一定作用。VB2VB2耐热、对酸稳定对碱耐热、对酸稳定对碱不稳定，见光易分解。不稳定，见光易分解。VB2VB2广泛存在动物的肝脏、蛋黄及广泛存在动物的肝脏、蛋黄及植物中。植物中。维生素B2的分子结构VB2VB2缺乏症缺乏症“花
17、舌头花舌头”或地图舌或地图舌 （四）泛酸和辅酶A 泛酸 又称遍多酸，广泛存在生物界。泛酸是辅酶A（CoenzymeA CoA）的结构成分。 辅酶A在体内的主要作用是传递酰基的作用。是各种酰化反应的辅酶。泛酸存在于动物内脏、蛋、谷类、花生、豆类等尤其蜂王浆含量丰富。CoA常作为各种疾病以治疗的辅助药物。（五）维生素B6和磷酸吡哆醛 维生素B6 又称抗皮炎素，抗糙皮因子。 具有抗皮炎作用。化学结构是吡啶的衍生物，有三种结构类似物：吡哆醛、吡哆胺和吡哆醇。在体内，它们是以磷酸酯形式存在。称为磷酸吡哆醛（pyridoxal-5- phosphate PLP）或磷酸吡哆胺（pyridoxamine-5-
18、 phosphate）等。 磷酸吡哆醛在生理条件下存在互变异构形式，磷酸吡哆醛在生理条件下存在互变异构形式，这对它的醛基与氨基酸的氨基结合形成这对它的醛基与氨基酸的氨基结合形成SchiffSchiff碱结构十分有利。碱结构十分有利。磷酸吡哆醛在体内有十分广泛的作用可作为转氨酶、氨基、羧基脱氨和脱羧酶等酶的辅酶。最主要的作用是转氨酶的辅酶。它与蛋白质代谢关系密切，因此，如果使用含蛋白质高的食物对VB6需求增加。VB6在体内的作用转氨基作用转氨基作用（六）维生素B12及其辅酶 维生素B12 又称氰钴胺素,在体内有两种辅酶形式.5脱氧腺苷钴胺素(5-deoxyadenosylcobalamine)和
19、少量甲基钴胺素(methylcobalamine)。主要参与三种类型的反应（1）分子内重排，（2）核苷酸还原为脱氧核苷酸，（3）甲基转移。 VB12对红细胞的成熟很重要，缺乏时会引起恶性贫血。 VB12来源广泛，肉类和肝脏含量丰富。人和动物肠道微生物能合成。因此，一般不缺乏。（七）生物素生物素是由噻吩环和尿素结合而成的双环分子侧链上有一个戊酸。生物素是酵母或其他菌类的生长因子。在体内是羧化酶的辅及，因为他和酶蛋白是以共价键结合的，十分紧密。可催化羧基的转移和脱羧。生物素在动植物中分布广泛，肝脏、肾、蛋黄、蔬菜等含量丰富。人体一般不缺乏。生鸡蛋清中含有抗生物素蛋白，长期使用生鸡蛋或长期注射抗生素
20、可导致生物素缺乏。缺乏生物素表现为鳞状皮炎，舌头味乳头萎缩，肌肉疼痛等。生物素结构（八）叶酸及四氢叶酸叶酸（folic acid）在绿叶中含量丰富，称为叶酸。化学名称为蝶酰谷氨酸（pteroyl glutamate acid）。 在体内以四氢叶酸（tertrahydrofolate THF）为辅酶形式。是一碳单位的载体和转运体。缺乏THF可使细胞分化和快速生长受阻。孕期缺乏THF使母体贫血，胎儿发育受阻。一般不易缺乏。四氢叶酸的结构THF转移一碳单位THF的类似物，可与THF竞争酶的活力位，抑制酶活力，使细胞快速生长受阻，这些一般是抗癌药。（九）硫辛酸硫辛酸不是维生素一类，但它是很重要的辅酶。
21、硫辛酸是一个含有巯基，经闭环后形成的二硫环辛酸。它是酰基的载体，存在于丙酮酸多酶复合体或其他需要转酰基的多酶复合体中。硫辛酸的结构（十）维生素C维生素C 又称抗坏血酸（ascorbic acid），VC 是含有六碳的酸性多羟化合物。Vc于1928年分离得到。Vc广泛存在动植物界，只有少数种类脊椎动物不能合成其中包括人和灵长类、豚鼠、一些鸟类和某些鱼类。必须从食物中获得。1 1、VcVc参与体内的氧化还原反应。参与体内的氧化还原反应。（1 1）维持巯基的还原状态和谷胱甘肽的还原状态，有解）维持巯基的还原状态和谷胱甘肽的还原状态，有解毒的作用。毒的作用。（2 2）VCVC有还原高铁有还原高铁HbHb为为HbHb，恢复输氧能力。，恢复输氧能力。（3 3）VcVc促进肠道对铁的吸收。并使血中的三价铁还原为促进肠道对铁的吸收。并使血中的三价铁还原为二价铁。二价铁。（4 4）VcVc可保护其他维生素免遭氧化。可保护其他维生素免遭氧化。Vc是很强的还原剂，在体内有如下功能：是很强的还原剂，在体内有如下功能：VcVc的结构的结构提要
