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1、-氢的特性和反应氢的特性和反应编写成员：欧重廷 黄骆媛 张格 定义：与官能团直接相连的碳叫-碳，而-碳上的氢即-氢。-氢的活性受与之直接相连的官能团或取代基的影响,通常会表现出特殊的反应活性,及比其他的氢的活性大,比较容易发生化学反应的特性和反应1.2 -H在各类物质中的特性和反应1.2 .1 烯烃 由于双键碳原子采用的是sp2杂化态，比烷烃sp3杂化态的碳原子有更大的电负性。因此，由于诱导极化的结果，烯烃的-C上的氢原子也容易发生取代反应。 B.氧化（-H易被氧化易被氧化） 1.3 共轭二烯烃的反应共轭二烯烃的反应环戊二烯分子中的-H原子有一定的酸性（pka=16）,能与活泼金属反应或强碱反
2、应，生成稳定的环戊二烯负离子。 环戊二烯盐与氯化亚铁反应,生成二环戊二烯基铁，俗称二茂铁。二茂铁可用作紫外线吸收剂、火箭燃料添加剂、挥发油抗震剂、烯烃定向聚向催化剂等。1.4苯环苯环 芳烃侧链的氧化及取代反应芳烃侧链的氧化及取代反应和苯具有特殊稳定性，不易被氧化。但具有-H的烷基苯则可以被KMnO4、K2Cr2O7+H2SO4、HNO3等氧化，此时侧链被氧化，不论侧链长短，氧化后都生成苯甲酸有多个烷基时，可同时被氧化，若有碳链长度不等的烷基，控制反应条件，则先氧化长链的烷基在激烈条件下，若两个烷基处于邻位，氧化后产物是酸酐若与苯环直链相连的烷基碳原子上无氢（如叔丁基）时，此侧链难氧化在特殊情况
3、下，苯环也可被氧化破坏，苯环在高温和催化作用下，氧化成顺丁烯二酸酐1.5 醇氧化和脱氢氧化和脱氢受-OH的影响，醇分子中的-H原子比较活泼，容易被氧化或脱氢。常用的氧化剂为高锰酸钾或铬酸钾等。叔醇分子中不含-H，在上述条件下不被氧化，但在强烈的氧化条件下，碳架发生断裂，生成小分子的产物酮和酸。PPC是高选择性的氧化剂，可将醇氧化到醛。脂环醇氧化生成酮，如同硝酸等强氧化剂，则碳环断裂生成同碳数的二元羧酸。伯醇和仲醇也可以通过脱氢反应得到相应的醛、酮等氧化产物。1.5 醛和酮醛和酮含有-H的醛的存在下，在稀碱的存在下，可以互相结合生成-羟醛基，受热后进而生成、-不饱和醛（有第二个-H），通过羟醛缩
4、合，在分子中形成了新的碳碳键，增长了碳链。例：醛、酮分子中的-H容易被卤素取代，生成-卤代醛、酮。如果用次碘酸钠（碘加氢氧化钠）作试剂，生成难溶于水的且具有特殊臭味黄色结晶碘仿（CHI ）的反应称为碘仿反应。凡结构式为 的醛或酮（乙醛和甲基酮）与次卤酸或卤素碱溶液作用时，甲基上的三个-氢原子都被卤素原子取代，生成三卤代衍生物： 通常把次卤酸钠的碱溶液与乙醛或甲酮作用，-甲基的三个氢原子都被卤素原子取代，生成的三卤衍生物在受热时，其碳碳键断裂，生成卤仿和羧酸盐的反应称为卤仿反应由于次卤酸钠是一个氧化剂，它可以使具有 结构的醇氧化变成为含 结构的醛或酮。因此，凡含有 结构的醇也都能发生卤仿反应。
5、生成物分子中的-氢原子同时被羰基和-碳上羟基所活化，因此只需稍微受热或酸的作用即发生分子内脱水而生成，-不饱和醛 除乙醛外，由其他醛所得到的羟醛缩合产物，都是在-碳原子上带有支链的羟醛或烯醛。例如：1.6 羧酸A.羧酸羧酸-H上的上的H受羧酸的影响而表现出一定的活性，可被卤素取代生受羧酸的影响而表现出一定的活性，可被卤素取代生成卤代酸，但反应活性不如醛、酮上的成卤代酸，但反应活性不如醛、酮上的-H，需用红磷催化。，需用红磷催化。1.7 酯缩合反应两分子乙酸乙酯在醇的醇钠存在下缩合，生成乙酰乙酯，这类反应称为Claisen缩合反应。反映历程：乙氧负离子夺取乙酸乙酯中的-H，得到一个碳负离子。碳负离子对另一个酯的羰基的亲核加成反应。所得到加成产物消除一个乙氧负离子得乙酰乙酸乙酯其他酯类，只要有-H，都能发生Claisen缩合。脂缩合反应分子内进行，形成环状产物，这种环化脂缩合反应又称为Dieckmann反应。1.8 丙二酸二乙酯
