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1、30.（15分）有机化合物分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：的转换关系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，之间，1molA完全燃烧消耗完全燃烧消耗7mol氧气，则氧气，则A的结构简式的结构简式是是，名称名称是是；（2）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E转化为转化为F的的化学方程式化学方程式是是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由G转化为转化为H的的化学方程式化学方程式是是；（4）
2、的的反应类型反应类型是是；的的反应类型反应类型是是；（5）链烃）链烃B是是A的的同分异构体同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式所有可能的结构简式（6）C也是也是A的一种的一种同分异构体同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则异构，则C的结构简式为的结构简式为。（2010全国卷全国卷1）有机化学推断题有机化学推断题一一 、有机推断题的特点有机推断题的特点 30.（15分）有机化合物分）有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：的转换关
3、系如下所示：请回答下列问题：（1）链烃）链烃A有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在有支链且只有一个官能团，其相对分子质量在6575之间，之间，1molA完全燃烧消耗完全燃烧消耗7mol氧气，则氧气，则A的结构简式的结构简式是是，名称名称是是；（2）在特定催化剂作用下，）在特定催化剂作用下，A与等物质的量的与等物质的量的H2反应生成反应生成E。由。由E转化为转化为F的的化学方程式化学方程式是是；（3）G与金属钠反应能放出气体，由与金属钠反应能放出气体，由G转化为转化为H的的化学方程式化学方程式是是；（4）的的反应类型反应类型是是；的的反应类型反应类型是是；（5）链烃）链烃B是是A的的同分异构
4、体同分异构体，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化，分子中的所有碳原子共平面，其催化氢化产物为正戊为烷，写出产物为正戊为烷，写出B所有可能的结构简式所有可能的结构简式（6）C也是也是A的一种的一种同分异构体同分异构体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体，它的一氯代物只有一种（不考虑立体异构，则异构，则C的结构简式为的结构简式为。（2010全国卷全国卷1）有有机机推推断断题题的的特特点点 1.命命题题形形式式上上多多以以框框图图的的形形式式给给出出烃烃及及烃烃的的衍衍生生物物的的相相互互转转化化关关系系，考考查查反反应应方方程程式式的的书书写写、判判断断反反应应类类型型、分分析析各各物物质质的的结
5、结构构特特点点和和所所含含官官能能团团、判判断断和书写同分异构体等；和书写同分异构体等；2命命题题形形式式上上给给出出一一些些新新知知识识和和信信息息，即即信信息息给给予予试试题题，让让学学生生现现场场学学习习再再迁迁移移应应用用，结结合合所所学学知知识识进进行行合合成成与与生生产产，考考查查考考生生的自学与应变能力。的自学与应变能力。例有机物例有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。为食品包装纸的常用防腐剂。A可以可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下和甲醇。通常状况下
6、B为无色晶体，能与氢为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。氧化钠溶液发生反应。(1)A可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序选填序号号)加成反应加成反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是_、_。(3)B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是_，B的具有相同官能团的同分异的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是构体的结构简式是_。(4)由由B制取制取A的化学方程式是的化学方程式是_。 3命题形式上命题形式上根据有机物的分子式和某些性质有机物的分子式和某些性质来考查考生的能力。以两碳有机物为例：以两碳有机物为例
7、：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHClCH-CHnHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa复习：几种重要转化关系复习：几种重要转化关系原题原题审题审题显性信息隐性信息结论结论结构特征结构特征反应特征反应特征性质特征性质特征现象特征现象特征检验检验解题的关键解题的关键综合分析分析二二、有机物推断题的突破口有机物推断题的突破口题干题干问题问题一）有机物特征转化关系一）有机物特征转化关系ACB氧化氧化氧化氧化问题一问题一:试指出各物质含有的官能团试指出各物质含有的官能团.A , B ，
8、C 。问题二问题二:转化中各物质不变的是什么转化中各物质不变的是什么?(1)羟基羟基醛基醛基羧基羧基碳原子数不变碳原子数不变, ,碳架结构不变碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH二二、有机物推断题的突破口有机物推断题的突破口(2)思考思考: 通常情况下通常情况下,有机物中符合此转化关系的有机物中符合此转化关系的X的类别是的类别是?卤代烃、酯卤代烃、酯XNaOH溶液溶液AD稀稀H2SO4酯酯一）一）依据有机物特征转化关系依据有机物特征转化关系突破突破XAB氧化氧化氧氧化化NaOH溶液溶液CD稀硫酸稀硫酸应用应用试写出试写出A、B、C、X的结构简式的结构简式X的分子式为的分子式为C
9、4H8O2稀硫酸稀硫酸稀硫酸稀硫酸C C例例1 1PETPET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为是世界上产量最大的合成纤维，其结构简式为有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D D为原料，设计合成为原料，设计合成PETPET的工业的工业生产流程如下生产流程如下( (反应中部分无机反应物及产物未表示反应中部分无机反应物及产物未表示) )：请回答下列问题：请回答下列问题：(1)发生反应发生反应需加入的反应物及其条件是需加入的反应物及其条件是_、_；发生反应发生反应的反应物及反应条件是的反应物及反应条件是_、_。(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式A_B
10、_C_E_。(1)Cl2、光照光照NaOH水溶液，加热水溶液，加热(2)下列物质的结构简式下列物质的结构简式ABCE二）从特征反应条件二）从特征反应条件突破突破 反应条件反应条件反应类型反应类型NaOH水溶液、加热水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热醇溶液、加热稀稀H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、加热、加热浓浓H2SO4、170浓浓H2SO4、140卤代烃的消去反应卤代烃的消去反应酯的水解反应酯的水解反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应酯化反应或苯环上的硝化、磺化反应 醇的消去反应醇的消去反应 醇生成醚的取代反应醇生成醚的取代反应 卤代烃或酯类的水解反应卤代烃或酯类的水解反应中学化学应掌握
11、的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：反应条件反应条件反应类型反应类型溴水或溴水或Br2的的CCl4溶液溶液浓溴水浓溴水液液Br2、FeBr3X2、光照、光照O2、Cu、加热、加热Ag(NH3)2OH或新制或新制Cu(OH)2水浴加热水浴加热 H2、Ni（催化剂）（催化剂）不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应 醛的氧化反应醛的氧化反应醇的催化氧化反应醇的催化氧化反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应烷烃或芳香烃烷基上的取代反应苯环上的取代反应苯环上的取代反应苯酚的取代反应苯酚的取代反应不饱和有机物的加成反应不饱和有机物的加成反应(或还原或还原)二）
12、从特征反应条件二）从特征反应条件突破突破 中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：中学化学应掌握的有机反应条件及其对应反应类型有：例例2:（07全国理综全国理综I I）下图中）下图中A、B、C、D、E、F、G均为均为有机化合物。有机化合物。 D的化学名称是的化学名称是。反应反应的化学方程式是的化学方程式是 B的分子式是的分子式是，A的结构简式是的结构简式是反应反应的反应类型是的反应类型是乙醇乙醇C9H10O3水解反应水解反应CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸三）从特征化学性质来三）从特征化学性质来突破突破化学性化学性质质官能官能团团或物或物质质
13、与与Na反应放出反应放出H2 与与NaOH溶液反应溶液反应与与 Na2CO3 溶液反应溶液反应与与NaHCO3溶液反应溶液反应与与H2发生加成反应发生加成反应（即能被还原）（即能被还原） 能与能与H2O、HX、X2 发生加成反应发生加成反应 醇羟基、酚羟基、羧基醇羟基、酚羟基、羧基酚羟基、羧基、酯键、酚羟基、羧基、酯键、(-X)卤基卤基酚羟基酚羟基（不产生（不产生CO2）、）、羧基羧基（产生（产生CO2）羧基羧基碳碳双键、碳碳双键、碳碳叁键碳碳叁键碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基、苯环酮羰基、苯环中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其
14、对应的官能团有：三）从特征化学性质来三）从特征化学性质来突破突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：化学性质化学性质 官能团官能团或物或物质质能发生银镜反应或能与新制能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2反应生成砖红色沉反应生成砖红色沉淀淀使酸性使酸性KMnO4溶液褪色或使溶液褪色或使溴水因反应而褪色溴水因反应而褪色使酸性使酸性KMnO4溶液褪色但不溶液褪色但不能使溴水因反应而褪色能使溴水因反应而褪色能被氧化能被氧化能发生水解反应能发生水解反应能发生加聚反应能发生加聚反应醛基醛基碳碳双键、碳碳叁键、醛基、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酚羟基酚羟基
15、醛基、醇羟基、酚羟基、醛基、醇羟基、酚羟基、碳碳双键碳碳双键、碳碳碳碳叁键叁键酯类、卤代烃、酯类、卤代烃、碳碳双键碳碳双键或或碳碳三键碳碳三键 苯的同系物苯的同系物化学性化学性质质官能官能团团或物或物质质使溴水褪色且有白色使溴水褪色且有白色沉淀沉淀遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色 遇遇I2变蓝变蓝使浓硝酸变黄使浓硝酸变黄淀粉淀粉蛋白质蛋白质(结构中含有苯环结构中含有苯环)酚羟基酚羟基酚羟基酚羟基三）从特征化学性质来三）从特征化学性质来突破突破中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：中学化学应掌握的化学性质及其对应的官能团有：D的碳链没有支链的碳链没有支链根据图示填空根据图示填空（1）化合
16、物）化合物A含有的官能团含有的官能团。（2）1molA与与2molH2反应生成反应生成1molE，其反应方程式，其反应方程式是是。碳碳双键，醛基，羧基碳碳双键，醛基，羧基OHC-CH=CH-COOH+2H2HO-CH2-CH2-CH2-COOHNi例例例例3 3：0303全国理综全国理综全国理综全国理综D的碳链没有支链的碳链没有支链（3）与）与A具有相同官能团的具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式的同分异构体的结构简式是是。（4）B在酸性条件下与在酸性条件下与Br2反应得到反应得到D.D的结构简式的结构简式是是。（5）F的结构简式是的结构简式是。由。由E生成生成F的反的反应类型是应类型是。
17、HOOCCHBrCHBrCOOH酯化反应酯化反应四）从特征数据来推断四）从特征数据来推断在高考有机推断题中，有时出现提供相对分在高考有机推断题中，有时出现提供相对分子质量等其他数据题。此类题一般以题目中的特子质量等其他数据题。此类题一般以题目中的特征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为征数据为突破口，如：甲烷的相对分子质量为16，乙烯相对分子质量为，乙烯相对分子质量为28，甲酸、乙醇相对分子，甲酸、乙醇相对分子质量为质量为46,乙酸、丙醇为乙酸、丙醇为60。RCH2OH RCHO RCOOH M M2 M14四）从特征数据来四）从特征数据来突破突破 BMr=28 GMr=44 HMr=60如
18、如：2008上海高考推断题上海高考推断题节选其中一部分节选其中一部分例例4。（。（2010天津高考卷）（天津高考卷）（18分）分）已知：已知：RCHCHORRCH2CHO+ROH相关的反应如下：相关的反应如下：请回答下列问题：请回答下列问题：A的分子式为的分子式为_。B的名称是的名称是A结构简式为结构简式为_。写出写出CD反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。请回答下列问题：请回答下列问题：A的分子式为的分子式为_。B的名称是的名称是A结构简式为结构简式为写出写出CD反应的化学方程式：反应的化学方程式：_。C12H16O 正丙醇或正丙醇或1丙醇丙醇 有有机机推推断断突突破破技技巧巧依据有机物
19、特征转化关系突破依据有机物特征转化关系突破从特征反应条件从特征反应条件突破突破从特征化学性质从特征化学性质突破突破从特征数据来从特征数据来突破突破小结小结NaOH溶液，溶液，加热加热稀硫酸稀硫酸浓硫酸浓硫酸加热加热AC10H12O5BD产生气泡产生气泡CE E高分子化合高分子化合物物发生显色反应发生显色反应（显示特征颜（显示特征颜色）色）NaHCO3溶液溶液一定条一定条件件FeCl3溶液溶液YYYXC的结构可表示为的结构可表示为：已知已知B的相对分子质量为的相对分子质量为60，分子中含一个甲基分子中含一个甲基有机物有机物A是常用的食用油抗氧化剂，分子式为是常用的食用油抗氧化剂，分子式为C10H
20、12O5，可发生如下转化：可发生如下转化：（其中：（其中：X、Y均为官能团）。均为官能团）。请回答下列问题请回答下列问题：（1）根据系统命名法，根据系统命名法，B的名称为的名称为 。（2）官能团官能团-X的名称为的名称为 ，（3）A的结构简式为的结构简式为 。（4）反应反应的化学方程式为的化学方程式为 。（5）C有多种同分异构体，写出其中有多种同分异构体，写出其中2 2种符合下列要求的同分异构种符合下列要求的同分异构体的结构简式体的结构简式 。 i.i.含有苯环含有苯环 ii.ii.能发生银镜反应能发生银镜反应 iii.iii.不能发生水解反应不能发生水解反应（6）从分子结构上看从分子结构上看
21、，A具有抗氧化作用的主要原因是具有抗氧化作用的主要原因是 （填序号）。（填序号）。 a.a.含有苯环含有苯环 b.b.含有羰基含有羰基 c.c.含有酚羟基含有酚羟基（1）1-丙醇（2）羧基；COOCH2CH2CH3HOHOHO（3）（4）COOHHOHOHO+ NaHCO3 COONaHOHOHO+H2O+CO2 CHOOHHOHOOHCHOOHHOHOOHCHOOHHOHOHO（6）c（5） 有机物有机物A(C6H8O4)为食品包装纸的常用防腐剂。为食品包装纸的常用防腐剂。A可以使溴可以使溴水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得水褪色，且难溶于水，但在酸性条件可发生水解反应，得到到B(C4H4O4)和甲醇。通常状况下和甲醇。通常状况下B为无色晶体，能与氢氧为无色晶体，能与氢氧化钠溶液发生反应。化钠溶液发生反应。(1)A可以发生的反应有可以发生的反应有_(选填序选填序号号)加成反应加成反应酯化反应酯化反应加聚反应加聚反应氧化反应氧化反应(2)B分子所含官能团的名称是分子所含官能团的名称是_、_。(3)B分子中没有支链，其结构简式是分子中没有支链，其结构简式是_，B的具有相同官能团的同分异的具有相同官能团的同分异构体的结构简式是构体的结构简式是_。(4)由由B制取制取A的化学方程式是的化学方程式是_。
