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1、第第7 7章章 脂质和生物膜脂质和生物膜脂类包括的范围很广，在化学组成和结构上脂类包括的范围很广，在化学组成和结构上差异较大。差异较大。 一）化学本质一）化学本质：由脂肪酸和醇作用生成的酯：由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物统称为脂类。及其衍生物统称为脂类。 共性：共性：不（低）溶于水，溶于不（低）溶于水，溶于氯仿、乙醚氯仿、乙醚 等非极性等非极性有机溶剂。有机溶剂。元素组成元素组成：主要是：主要是C H OC H O, ,有些尚含有些尚含N S PN S P。二）脂类的分类（根据组成不同）二）脂类的分类（根据组成不同）l单纯脂类：如甘油三酯单纯脂类：如甘油三酯 脂肪酸醇脂肪酸醇l复合脂类：如
2、磷脂复合脂类：如磷脂 脂肪酸醇其它成份脂肪酸醇其它成份l衍生脂类：如胆固醇衍生脂类：如胆固醇三）脂类的功能三）脂类的功能 l1.1.最佳的能量储存方式最佳的能量储存方式贮存脂质贮存脂质 体内的两种能源物质比较：体内的两种能源物质比较： 糖糖4.14.1千卡千卡/ /克，脂克，脂9.39.3千卡千卡/ /克。克。 储储存存体体积积：1 1糖糖元元或或淀淀粉粉：2 2水水，脂脂则则是是纯纯的的，体积小得多。体积小得多。 动用先后：糖优先，关于减肥和辟谷动用先后：糖优先，关于减肥和辟谷 l2. 2. 结构组分结构组分磷脂是细胞膜的主要成分磷脂是细胞膜的主要成分l3. 3. 活性成分活性成分活性脂质活
3、性脂质第一节第一节 三酰甘油三酰甘油一）脂肪酸一）脂肪酸l一般以结合形式（油脂，磷脂，糖脂）一般以结合形式（油脂，磷脂，糖脂）存在存在 l一般脂肪酸都有一长的碳氢链，其一一般脂肪酸都有一长的碳氢链，其一端有一个羧基端有一个羧基l碳氢链碳氢链( (饱和的饱和的软脂酸、硬脂酸软脂酸、硬脂酸) )( (不饱和的不饱和的油酸、亚麻酸、亚油酸油酸、亚麻酸、亚油酸) )l脂肪酸的区别主要在于：脂肪酸的区别主要在于：碳氢链的长碳氢链的长度、饱和与否、双键的数目和位置。度、饱和与否、双键的数目和位置。5、命名、命名1）习惯命名：）习惯命名：硬脂酸、油酸等硬脂酸、油酸等2）系统命名）系统命名 编码体系：从编码体
4、系：从 -COOH 始始6 6表示法：简写法表示法：简写法。原则是：先写原则是：先写C C原子的数目，原子的数目，再写出双键的数目，最后表明双键的位置。再写出双键的数目，最后表明双键的位置。 亚麻酸亚麻酸 18:3 9，12，15 CH3CH2CH =CHCH2CH =CH CH2CH= CH (CH2)7COOH 15 12 9 常见的饱和脂肪酸常见的饱和脂肪酸l硬脂酸（硬脂酸（1818：0 0）l软脂酸（软脂酸（1616：0 0）l花生酸（花生酸（2020：0 0）等。）等。不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸：l油酸（油酸（1818：1 1 9 9）l亚油酸亚油酸（1818：2 2 9 9，121
5、2）l亚麻酸亚麻酸（1818：3 3 9 9，1212，1515l亚麻酸亚麻酸（1818：3 3 6 6，9 9，12 12 ）l花生四烯酸（花生四烯酸（2020：4 4 5 5，8 8，1111，1414）必需脂肪酸：维持必需脂肪酸：维持机体机体生长所需的，体内又不生长所需的，体内又不能合成的脂肪酸能合成的脂肪酸。亚油酸，亚麻酸亚油酸，亚麻酸。Structures of the ionized forms of some representative fatty acids.高等动、植物脂肪酸的共性：高等动、植物脂肪酸的共性：l1，链长多为链长多为14-20个碳原子，都是偶数。个碳原子，都是
6、偶数。l2，最常见的是软脂酸、硬脂酸以及油酸；，最常见的是软脂酸、硬脂酸以及油酸；l3，不饱和脂肪酸的熔点低于同等链长的饱，不饱和脂肪酸的熔点低于同等链长的饱和脂肪酸和脂肪酸；l4，高等植物和低温生活的动物中，高不饱，高等植物和低温生活的动物中，高不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸；l5，一烯酸的双键位置一般在，一烯酸的双键位置一般在C9C10之间。之间。l6，不饱和脂肪酸，几乎都具有，不饱和脂肪酸，几乎都具有顺式顺式的几何的几何构型。构型。二、二、 三酰甘油的结构与类型三酰甘油的结构与类型lR1、R2、R3相同，相同，称为简单甘油酯，称为简单甘油酯， R1、R2、R3中
7、有中有两个或三个皆不同两个或三个皆不同者，同称为混合甘者，同称为混合甘油酯。油酯。l常温下为液态的，常温下为液态的，称为油称为油(oil)，为，为固态的，称为脂固态的，称为脂(fats)光学活性：天然存在具一个不对称C原子的甘油三酯。 按L-甘油醛衍生物原则命名。三、油脂的性质三、油脂的性质l一）一） 物理性质物理性质 l颜色和气味颜色和气味：无色、无嗅、无味，呈中：无色、无嗅、无味，呈中性性l密度和溶解度密度和溶解度：比重小于：比重小于1，不溶于水而，不溶于水而溶于溶剂中溶于溶剂中l熔点熔点：由其脂肪酸组成决定的：由其脂肪酸组成决定的 。 一般随一般随饱和脂肪酸的数目和链长的增加而升高饱和脂
8、肪酸的数目和链长的增加而升高。二）二） 化学性质化学性质l1 1）水解和皂化）水解和皂化l 酸、酸、 碱、脂酶碱、脂酶l甘油三脂甘油三脂 脂肪酸甘油脂肪酸甘油 脂肪酸的盐类即为肥皂。脂肪酸的盐类即为肥皂。 皂化作用：碱水解甘油三酯的作用皂化作用：碱水解甘油三酯的作用 皂化值皂化值完全皂化完全皂化1 1克油或脂所消耗的克油或脂所消耗的KOHKOH的毫克数。（计算平均分子量）的毫克数。（计算平均分子量） 2）氢化和卤化氢化和卤化l氢化氢化甘油三酯中不饱和键发生氢化反甘油三酯中不饱和键发生氢化反应，使双键饱和应，使双键饱和l卤化卤化卤素中的卤素中的Br2、I2加入不饱和的双加入不饱和的双键上，产生饱
9、和的卤代脂；键上，产生饱和的卤代脂；l碘值碘值指指100g油脂所能吸收的碘的克油脂所能吸收的碘的克数（表示油脂的不饱和度）数（表示油脂的不饱和度） 3）酸败与氧化）酸败与氧化酸败酸败:天然油脂暴露在空气中经相当时间后天然油脂暴露在空气中经相当时间后即败坏而发生臭味。即败坏而发生臭味。 本质本质：油脂在空气或微生物作用下油脂在空气或微生物作用下，不饱和脂不饱和脂肪酸的双键处被氧化成为醛或酮以及羧酸，产肪酸的双键处被氧化成为醛或酮以及羧酸，产生酸臭味生酸臭味。铜、铁等重金属盐、光、热、铜、铁等重金属盐、光、热、湿气加速脂肪的自动氧化。湿气加速脂肪的自动氧化。l酸值酸值中和中和1克油脂中的游离脂肪酸
10、所克油脂中的游离脂肪酸所消耗的消耗的KOH的的mg数数 。第二节第二节 甘油甘油磷脂磷脂GlycerophospholipidsGlycerophospholipidsl甘甘油油中中第第1 1，2 2位位碳碳原原子子与与脂脂肪肪酸酸相相连连，第第3 3位位碳碳被被磷磷酸酸酯酯化化，磷磷酸酸再再与与其其它它基基团相连。团相连。l磷磷脂脂是是生生物物膜膜的的主主要要组组成成成分。成分。l天然存在的磷脂：皆天然存在的磷脂：皆L L构型。构型。卵磷脂的结构卵磷脂的结构磷脂的结构类型磷脂的结构类型脑磷脂心磷脂天然存在的天然存在的磷脂都是磷脂都是L构型的构型的Sn甘甘油油3磷酸磷酸+环戊烷多氢菲环戊烷多氢
11、菲菲菲环戊烷环戊烷n环环戊戊烷烷多多氢氢菲菲的的一一元元醇醇及及其其衍衍生生物物。环环上上一一般般都都含含有有三三个个侧侧链链，在在C C1010和和C C1313位位置置上上通通常常是是甲基，在甲基，在C C1717位置上连接的是碳氢链或羟基。位置上连接的是碳氢链或羟基。第四节第四节 胆固醇胆固醇胆固醇胆固醇SterolsSterolsl为动物固醇为动物固醇, ,在生在生物膜中含量较多。物膜中含量较多。C3:OHC10,C13:-CH3C17:8C的烷烃侧链胆固醇的功能胆固醇的功能l1 1）与磷脂共同构成细胞膜的重要成份）与磷脂共同构成细胞膜的重要成份l2 2）与与神神经经兴兴奋奋传传导导有
12、有关关。在在脑脑组组织织及及肾肾上上腺腺中含量丰富，约占脑组织干重的中含量丰富，约占脑组织干重的1717。l3 3）是是固固醇醇类类物物质质如如胆胆酸酸，V VD3D3，固固醇醇类类激激素素 合成的前体物质。合成的前体物质。l4 4）解毒）解毒固醇衍生物胆汁酸及胆盐固醇衍生物胆汁酸及胆盐l胆汁中的重要成份是胆酸及其衍生物。胆汁中的重要成份是胆酸及其衍生物。在胆汁中，胆酸常与甘氨酸或牛磺酸结在胆汁中，胆酸常与甘氨酸或牛磺酸结合成甘氨胆酸或牛磺胆酸，称为合成甘氨胆酸或牛磺胆酸，称为胆汁酸胆汁酸，常以钠盐形式存在，称为常以钠盐形式存在，称为胆汁酸盐胆汁酸盐。胆汁酸盐为水溶性的，能将脂肪、胆固醇和胆汁
13、酸盐为水溶性的，能将脂肪、胆固醇和脂溶性维生素乳化，形成微团，促进吸收。脂溶性维生素乳化，形成微团，促进吸收。缺点缺点l血血清清胆胆固固醇醇为为游游离离胆胆固固醇醇及及胆胆固固醇醇酯酯的的总总和和,正正常常值值3.56.5mmol/L。胆胆固固醇醇含含量量过过高高易易引引起起胆胆结结石石、动动脉脉硬硬化化、心心肌肌梗塞等疾病；长期偏低可梗塞等疾病；长期偏低可能能诱发癌症。诱发癌症。第五节第五节 生物膜生物膜l细胞是生命的基本结细胞是生命的基本结构单位和功能单位。构单位和功能单位。l细胞的外周膜（细胞细胞的外周膜（细胞膜）膜）以及各种以及各种内膜系内膜系统（统（线粒体、细胞核、线粒体、细胞核、内
14、质网、溶酶体和叶内质网、溶酶体和叶绿体）通称为生物膜。绿体）通称为生物膜。l生物膜系统使细胞空生物膜系统使细胞空间区域化，不间区域化，不同同区域区域进行不同的代谢活动。进行不同的代谢活动。一、一、 生物膜的化学组成生物膜的化学组成l1 1生物膜的组成生物膜的组成l主要由主要由脂质脂质（主要是磷脂和胆固醇）、（主要是磷脂和胆固醇）、 蛋蛋白白质质（包包括括酶酶）和和多多糖糖类类组组成成，还还有有水和金属离子等。水和金属离子等。（一）脂质（一）脂质l脂质是构成生物膜最基本的结构物质。脂质是构成生物膜最基本的结构物质。l脂质包括磷脂、胆固醇和糖脂等，其中以脂质包括磷脂、胆固醇和糖脂等，其中以磷磷脂脂
15、为主要成分。为主要成分。l膜脂的结构共同点：膜脂的结构共同点：中极两性分子。中极两性分子。即在同即在同一分子内既含有亲水性头部基团，又有疏水一分子内既含有亲水性头部基团，又有疏水性尾部基团。性尾部基团。构成生物膜的主要物质构成生物膜的主要物质X非极性，不易溶于水非极性，不易溶于水称称非极性尾非极性尾极极性性，易易溶溶于于水水称称极性头极性头磷脂的两亲性结构磷脂的两亲性结构磷脂分子磷脂分子中含有亲中含有亲水性的磷水性的磷酸酯基和酸酯基和亲脂的脂亲脂的脂肪酸链，肪酸链，是优良的是优良的两亲性分两亲性分子子l磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双层脂膜）的特性。磷脂的这种性质，使它具有形成生物膜（双
16、层脂膜）的特性。膜的构造膜的构造 胆固醇胆固醇SterolsSterols胆固醇分布在双层脂膜内，对生物膜中脂类的胆固醇分布在双层脂膜内，对生物膜中脂类的物理状态有一定的调节作用，物理状态有一定的调节作用，有利于保持膜的流有利于保持膜的流动性和降低相变温度动性和降低相变温度。二）膜蛋白二）膜蛋白三）膜糖生物膜的结构模型：生物膜的结构模型：流动镶嵌模型流动镶嵌模型l（1）脂双层是生物膜的基本结构；l（2）蛋白质以不同方式镶嵌其中；l（3）膜蛋白和膜脂的有限性流动；l（4）膜蛋白、膜脂和膜糖在膜上的分布不均一（不对称），保证了物质运送、信息传递等膜功能的方向性。名词解释：脂质体名词解释：脂质体l脂质体（脂质体（liposome）是一种磷脂和胆固醇组）是一种磷脂和胆固醇组成的双层膜球形囊泡，属于成的双层膜球形囊泡，属于靶向给药系统靶向给药系统的的一种新剂型。在水中磷脂分子亲水头部插入一种新剂型。在水中磷脂分子亲水头部插入水中，疏水尾部伸向空气，搅动后形成双层水中，疏水尾部伸向空气，搅动后形成双层脂分子的球形脂质体，直径脂分子的球形脂质体，直径251000nm不等。不等。脂质体可用于转基因，或利用脂质体可以和脂质体可用于转基因，或利用脂质体可以和细胞膜融合的特点，将药物送入细胞内部。细胞膜融合的特点，将药物送入细胞内部。
