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1、第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时代进入合成有机高分子化合物的时代我们在日常生活中遇到过的有机高分我们在日常生活中遇到过的有机高分子化合物有哪些？子化合物有哪些？ 有机高分子有机高分子 天然高分子：天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。淀粉、纤维素和蛋白质、天然橡胶等。 合成高分子：合成高分子： 塑料、塑料、合成纤维、合成橡胶等合成纤维、合成橡胶等它们与普通小分它们与普通小分子有何不同？子有何不同？有机高分子化合物和低分子有机物的区别有机高分子化合物和低分子有机物的区别高分子有机物低分子有机物纯净物or混合物相对分子质量大小M有无明确的数值分子的基本结构性质混合物混合物纯净物纯
2、净物一万以上一万以上一千以下一千以下平均值平均值明确值明确值若干重复结若干重复结构单元组成构单元组成单一分子单一分子结构结构物理、化学性质上有很大差别物理、化学性质上有很大差别你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？你能说出一些乙烯与聚乙烯的性质不同点吗？第一节第一节 合成高分子化合物的基本方法合成高分子化合物的基本方法【思考思考】 用以合成高分子化合物的反应有哪些？用以合成高分子化合物的反应有哪些？ 聚合反应聚合反应加成聚合反应加成聚合反应缩合聚合反应缩合聚合反应（加聚反应）（加聚反应）（缩聚反应）（缩聚反应）聚
3、聚合合物物一、加聚反应一、加聚反应nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯1.1.概念：概念： 小分子小分子 间通过间通过加成反应加成反应的形式形成高分子的形式形成高分子化合物的反应叫加成聚合反应；简称化合物的反应叫加成聚合反应；简称加聚反应加聚反应。如如：nCH2=CH2 CH2CH2n催催 化化 剂剂单体单体链节链节聚合度聚合度CHCH2 2CHCH2 2有机小分子有机小分子组成有机物的组成有机物的结构单元结构单元链节的重复次数链节的重复次数2.2.相对分子质量相对分子质量一般高分子材料是由若干一般高分子材料是由若干n值不同的高分子材值不同的高分子材料组成的混合物。若
4、题目给出料组成的混合物。若题目给出 n值一定时，一值一定时，一般这个般这个n表示的是高分子的平均聚合度表示的是高分子的平均聚合度，这时，这时高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质高分子就有确定的分子组成和平均相对分子质量量聚合物的平均相对分子质量聚合物的平均相对分子质量=链节的相对分链节的相对分子质量子质量n1、 有有机机玻玻璃璃（聚聚甲甲基基丙丙烯酸酸甲甲酯）的的结构构简式可用式可用 表示。表示。 设聚合度聚合度n为3000。回答下列。回答下列问题： （1）指出有机玻璃的）指出有机玻璃的单体和体和链节； （2）求有机玻璃的相）求有机玻璃的相对分子分子质量；量；（2）300000CHCH33
5、课堂练习课堂练习3.3.类型类型自聚型自聚型（单体）（单体）nCHnCH3 3COOCH=CHCOOCH=CH2 2一定条件一定条件nCHnCH2 2=CH=CH- - - -CH=CHCH=CH2 2一定条件一定条件nHCCH一定条件一定条件-CH2-CH-n OCOCH3-CH2CH=CHCH2-n-CH=CH-n 共聚型共聚型（多单（多单体）体）nCHnCH2 2=CH=CH2 2nCHnCH2 2=CHCH=CHCH3 3+一定条件一定条件nCHnCH3 3COOCH=CHCOOCH=CH2 2一定条件一定条件-CH2-CH-n OCOCH3CH2CH2CH2CHnCH3 思考与交流思
6、考与交流 单体名称单体的结构简式聚合物聚合物乙烯乙烯CH2=CH2丙烯丙烯CH2=CHCH3氯乙烯氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔乙炔CHCH-CH2-CH2-n-CH2-CH-n CH3-CH2-CH-n Cl-CH2-CH-n CN-CH2-CH-n COOH-CH2-CH-n OCOCH3-CH=CH-n -CH2CH=CHCH2-n4.4.加聚反应的特点加聚反应的特点单体单体必须是含有必须是含有双键、参键等双键、参键等不饱和键不饱和键的的化合物。例如：烯
7、、二烯、炔、醛等化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等发生加聚反应的过程中，发生加聚反应的过程中，没有副产物产生没有副产物产生，只，只得到高分子化合物得到高分子化合物nCHnCH3 3COOCH=CHCOOCH=CH2 2一定条件一定条件-CH2-CH-n OCOCH35.5.加聚反应单体的判断加聚反应单体的判断凡链节的凡链节的主碳链主碳链为为两两个碳原子，其单体必个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子，无个碳原子，无碳碳双碳碳双键键结构，其单体必为两种，从主链中间断结构，其单体必为两种，从主链中间
8、断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。开后，再分别将两个半键闭合即得单体。 凡凡链节主主链只有只有C C原子并存在有原子并存在有C=CC=C双双键结构的高聚物，其构的高聚物，其规律是律是“见双双键、四个、四个C C；无双；无双键、两个、两个C”C”划划线断开，然后将半断开，然后将半键闭合，即双合，即双键互互换。单体：体：思考思考2 2：工程塑料：工程塑料ABSABS树脂（脂（结构式如下）合成构式如下）合成时用了三种用了三种单体，体，请写出写出这三种三种单体的体的结构式。构式。CH2CHCNCH2CH CH2CH=CHCH2nCH2= CH CH = CH2CH2 = CHCNCH2 = CH课
9、堂练习课堂练习 复习复习复习复习 请同学们写出下列反应的化学方程请同学们写出下列反应的化学方程请同学们写出下列反应的化学方程请同学们写出下列反应的化学方程式，并说明断键成键的特点式，并说明断键成键的特点式，并说明断键成键的特点式，并说明断键成键的特点 1 1、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应、乙酸与乙醇酯化反应 2 2、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽、两个甘氨酸分子形成二肽 该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的该反应与加聚反应不同，在生成聚合物的同时，还伴有小分子副产物（如：同时，还伴有小分子副产物（如：H2O等）的等）的生成。
10、像这样的反应称为生成。像这样的反应称为缩聚反应缩聚反应。3 、已二酸与乙二醇反应、已二酸与乙二醇反应聚酯聚酯二、缩聚反应二、缩聚反应1.1.定义：定义：由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合由单体通过分子间相互缩合而生成高分子化合物和小分子（物和小分子（H2O）的反应）的反应（酯化、成肽（酯化、成肽）nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH 催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (2n-1) 18HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH +(2n-1)H2O端基原子端基原子端基原子团端基原子团2.2.类型：类型：
11、一种单体一种单体（如：羟基酸或氨基酸）（如：羟基酸或氨基酸） H OCHC nOHCH3O+(n-1)H2O催化剂催化剂nCH3CH-C-OH OHOnHnH2 2NCHNCH2 2COOH COOH H HNCHH HNCH2 2CO CO n n OH +(n-1)H OH +(n-1)H2 2OO两种单体两种单体（如：（如：二元羧酸和二元醇二元羧酸和二元醇或不同种氨基酸）或不同种氨基酸）nHnH2 2NCHNCH2 2COOH + nHCOOH + nH2 2NCH(CHNCH(CH3 3)COOH )COOH H HNCHH HNCH2 2CONHCH(CHCONHCH(CH3 3)C
12、O )CO n n OH+(2n-1)H OH+(2n-1)H2 2OO3.3.特点：特点：缩聚反应的单体至少含有两个官能团（缩聚反应的单体至少含有两个官能团（-NH2、-OH、-COOH）缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子缩聚反应除了生成高分子外还生成小分子 书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写书写缩聚物结构式时，要在方括号外侧写出链节两端的原子或原子团出链节两端的原子或原子团 由一种单体进行缩聚所得的由一种单体进行缩聚所得的小分子为（小分子为（n-1）mol.由两种单体缩聚生成的由两种单体缩聚生成的小分子为（小分子为（2n-1）mol 你能看出下列聚你能看出下列聚合物是由什么单合物是由什
13、么单体缩聚而成呢？体缩聚而成呢？ 缩聚物单体的推断方法常用缩聚物单体的推断方法常用“切割法切割法”，如下图示：，如下图示： HOCHCOHHOCHCOHCHCH3 3OOOCHCOCHCCHCH3 3OOn nOHOH的单体是的单体是的单体是的单体是HH凡链节为凡链节为凡链节为凡链节为 结构的结构的结构的结构的, ,其单体其单体其单体其单体为一种，在链节的为一种，在链节的为一种，在链节的为一种，在链节的-O-O上加氢原子、羰基上加上加氢原子、羰基上加上加氢原子、羰基上加上加氢原子、羰基上加羟基，羟基，羟基，羟基， 所得羟基酸为单体所得羟基酸为单体所得羟基酸为单体所得羟基酸为单体4.4.缩聚反应
14、单体判断：缩聚反应单体判断：凡链节为凡链节为H OH结构的，其单结构的，其单体必为一种，在链节的体必为一种，在链节的-NH上加氢原子、上加氢原子、羰基上加羟基，羰基上加羟基， 所得氨基酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子从酯基中间断开，在羰基上加羟基，在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。上加氢原子得到羧酸和醇。上加氢原子得到羧酸和醇。上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式如已知涤纶树脂的结构简式为为:和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单
15、体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH结构结构的单体的单体必是两种必是两种 ，可从，可从 上断开，在上断开，在-NH上上加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二加氢原子，在羰基上加羟基，得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 练习练习练习练习1 1、下列化合物中、下列化合物中、下列化合物中、下列化合物中a.a.b.b.c. c.d.d.e. e.f. f.(1)(1)可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是可发生加聚反应的一个化合物是 ， 加聚物的结构式为加聚物的结构式为加聚物的结构式为加聚物的结构式为 。(2)(2)可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩
16、聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是可发生缩聚反应的一个化合物是_， 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。(3)(3)可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是可发生缩聚反应的两个化合物是 ， 缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为缩聚物的结构式为 。b db da ac fc f高分子化合物的结构及性质高分子化合物的结构及性质1.1.高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的高分子化合物通常结构并不复杂，往往由简单的结结构单元重复连接构单元重复连接而成；通常有如下两种情况：而成；通常有如下两种情况：线性结构线性结构 CH2-CH2-CH2-CH2 CH2-CH-CH2-CH CH3CH3体性结构体性结构链节中含有可以进一链节中含有可以进一步步加聚或缩聚的官能加聚或缩聚的官能团团-C=C-、-NH2、-OH、-COOH等等综合练习综合练习H2CH3CH=CH2F聚合Br2ANaOH/H2OBO2/AgC氧化DEF缩聚反应方程式？反应方程式？
