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1、11.2 11.2 石油化工的龙头石油化工的龙头乙烯乙烯（深度裂化）（深度裂化）石油的炼制石油的炼制 裂解裂解如：如：C16H34 C8H18+C8H16 C8H18 C4H10 + C4H8 C4H10 CH4+C3H6C4H10 C2H4+C2H6石油石油裂解气裂解气中含有中含有乙烯乙烯乙烯是石油化工最重要的基础原料乙烯是石油化工最重要的基础原料乙烯乙烯现代石油化工的现代石油化工的龙头龙头乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水乙烯的产量被作为衡量石油化工发展水平的平的标志标志，是国家，是国家综合国力综合国力的表现的表现乙烯的用途乙烯的用途乙烯的用途乙烯的用途石油化学工业最重要的基础原料石油化学
2、工业最重要的基础原料 乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。展水平的重要标志。植物生长调节剂植物生长调节剂 乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用大田难以作业，一般用乙烯利乙烯利催熟：催熟：乙烯的用途乙烯的用途分子式：分子式：C2H4乙烯的结构乙烯的结构思考：乙烯分子比乙烷分子少两个氢思考：乙烯分子比乙烷分子少两个氢 原子后，根据碳、氢原原子后，根据碳、氢原子的价子的价 键数，其结构可能是怎键数，其结构可能是怎样的？样的？写出乙烯的电子式、结构式和结构简式写出乙烯的电子式、结构式和结构简式 分
3、子式分子式 电子式电子式 结构式结构式 结结构简式构简式C2H4C=CHHHHCH2 = CH2 平面型（平面型（6 6个原子在同一个平面内）个原子在同一个平面内）， 键角键角120120 。C：C： ：HHHH：空间构型空间构型:乙烯的结构乙烯的结构CH2CH2 含有不饱和键含有不饱和键( (碳碳双键或叁键碳碳双键或叁键) )的烃叫做的烃叫做不饱和不饱和烃烃乙烯的结构乙烯的结构碳碳双键碳碳双键或或叁键叁键被称为被称为不饱和键不饱和键 与不饱和键相连的碳原子称为与不饱和键相连的碳原子称为不饱和碳原子不饱和碳原子含有含有( (一个一个) )碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃碳碳双键的不饱和烃叫做烯烃碳碳
4、双键碳碳双键无色无色稍有气味的气体稍有气味的气体密度比空气略小密度比空气略小难溶于水难溶于水乙烯的物理性质乙烯的物理性质排水法收集排水法收集乙烯的化学性质乙烯的化学性质对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质：对比乙烯与乙烷的结构并推测其可能的性质：1 1、相同点：均属于烃类、相同点：均属于烃类乙烯可燃吗乙烯可燃吗？(1)(1)乙烷含乙烷含CC、乙烯含、乙烯含C=C乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？(2)(2)乙烯分子中比乙烷少乙烯分子中比乙烷少2 2个氢原子个氢原子可否加进可否加进2 2个氢原子呢？个氢原子呢？2 2、不同点：、不同点：C=C与与CC相比，谁更稳定
5、？相比，谁更稳定？ 甲烷燃烧甲烷燃烧 乙烯燃烧乙烯燃烧 现象：火焰现象：火焰明亮明亮，有，有黑烟黑烟写出乙烯完全燃烧的化学方程式写出乙烯完全燃烧的化学方程式乙烯的化学性质乙烯的化学性质 a、燃烧、燃烧？（含碳量较高，燃烧不充分；含碳量较高，燃烧不充分；碳微粒受灼热而发光碳微粒受灼热而发光）课堂实验：课堂实验：乙烯燃烧乙烯燃烧( (观察现象观察现象) )1 1、氧化反应、氧化反应原因：乙烯分子含有原因：乙烯分子含有C=C， 易易被被KMnO4氧化氧化乙烯的化学性质乙烯的化学性质 课堂实验：课堂实验：乙烯通入酸性高锰酸钾溶液乙烯通入酸性高锰酸钾溶液 （观察现象）（观察现象） b、使酸性高锰酸钾溶液
6、褪色、使酸性高锰酸钾溶液褪色烷烃与烯烃的区别之一烷烃与烯烃的区别之一 ( (饱和烃饱和烃)()(不饱和烃不饱和烃) )（鉴别）（鉴别）1 1、氧化反应、氧化反应5CH5CH2 2CHCH2 2+12KMnO+12KMnO4 4 +18H+18H2 2SOSO4 410CO10CO2 2 +12MnSO+12MnSO4 4+6K+6K2 2SOSO4 4+28H+28H2 2O O乙烯的化学性质乙烯的化学性质课堂实验课堂实验：乙烯通入溴水：乙烯通入溴水( (观察现象）观察现象）乙烯能使溴水褪色乙烯能使溴水褪色？1, 21, 2二溴乙烷二溴乙烷 ，无色液体，无色液体CCBr BrHHHHHHHCC
7、+ BrBrH2 2、加成反应、加成反应 乙烯的化学性质乙烯的化学性质 有机物分子中有机物分子中不饱和碳原子不饱和碳原子和和其他原子或原子团其他原子或原子团直接结合直接结合而成新而成新物质的反应物质的反应CCHHHHBrHH CHC HBr+ BrBrCH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br2 2、加成反应、加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯为何能发生加成反应呢？乙烯为何能发生加成反应呢？加成反应是烯烃的特征反应加成反应是烯烃的特征反应 （不饱和烃）（不饱和烃）（可鉴别饱和烃与不饱和烃）（可鉴别饱和烃与不饱和烃） 写出乙烯与写出乙烯与H2 、Cl2、HCl、H2O发生发生加成反应的化
8、学方程式加成反应的化学方程式 （与（与H2反应需反应需催化剂、加热催化剂、加热； 与与HCl反应需反应需催化剂催化剂； 与与H2O反应需反应需催化剂、加热催化剂、加热、加压加压）2 2、加成反应加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质H-C-C-HH-C-C-HH H H Ha a b bH-C C-HH-C C-HH HH H+ +a ab bCH2=CH2+H2 CH3CH3催化剂催化剂CH2=CH2+H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加压、加热加压、加热CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 + HCl催化剂催化剂 工业上用工业上用乙烯水化法乙烯水化法制乙醇制乙醇2 2、加成反应、
9、加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质2 2、加成反应、加成反应乙烯的化学性质乙烯的化学性质讨论：制取氯乙烷讨论：制取氯乙烷, , 是采取是采取CHCH3 3CHCH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好, , 还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加加成反应好？成反应好？CHCH2 2=CH=CH2 2+HCl CH+HCl CH3 3-CH-CH2 2-Cl-Cl催化剂催化剂（加成反应）（加成反应）CHCH3 3CHCH3 3+Cl+Cl2 2CHCH3 3-CH-CH2 2-Cl+HCl-Cl+HCl光照光照（取代反应）（取代反应）烷烃的取代反应与烯烃的加成
10、反应的比较烷烃的取代反应与烯烃的加成反应的比较烷烃的特征反应烷烃的特征反应烯烃的特征反应烯烃的特征反应C CH H 断裂断裂C C= =C C中不稳定的键断裂中不稳定的键断裂一种产物，一种产物，产物较纯净产物较纯净多种产物，产物多种产物，产物复杂复杂, , 为混合物。为混合物。讨论：制取氯乙烷讨论：制取氯乙烷, , 是采取是采取CHCH3 3CHCH3 3与与ClCl2 2取代反应好取代反应好, , 还是采用还是采用CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应好？加成反应好？CHCH2 2=CH=CH2 2与与HClHCl加成反应加成反应思考：乙烯有双键，那乙烯分子之间思考：乙烯有
11、双键，那乙烯分子之间 能发生加成反应吗？能发生加成反应吗？乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯的化学性质CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CH2CH2CH2-3 3、聚合反应、聚合反应 由由相对分子质量小相对分子质量小的化合物分的化合物分子子相互结合相互结合成为成为相对分子质量很大相对分子质量很大的化合物的反应，称为的化合物的反应，称为聚合反应聚合反应CH2CH2乙烯的化学性质乙烯的化学性质聚乙烯聚乙烯CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CH2CH2C
12、H2- nn CH2CH2一定条件一定条件3 3、聚合反应聚合反应聚合物、高聚物、高分子化合物聚合物、高聚物、高分子化合物单体单体链节链节聚合度聚合度乙烯的化学性质乙烯的化学性质3 3、聚合反应、聚合反应加加成成聚聚合合说明：说明：聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到聚乙烯分子的相对分子质量较大，由几万到几十万不等几十万不等聚乙烯是由许多聚乙烯是由许多n n值不同的聚乙烯分子组成的混合物，值不同的聚乙烯分子组成的混合物，所以聚乙烯无固定熔沸点。所以聚乙烯无固定熔沸点。 CH2 CH2 n一定条件一定条件n CH2=CH2 这种聚合反应与加成反应机理相同，这这种聚合反应与加成反应机理相同，这种
13、聚合反应又叫种聚合反应又叫加聚反应加聚反应化学史话化学史话 齐格勒（德国）齐格勒（德国） 纳塔（意大利）纳塔（意大利） 19631963年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖 开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂开发出生产聚乙烯、聚丙烯的催化剂 推动了石油化工的迅速发展推动了石油化工的迅速发展施陶丁格施陶丁格(德国德国)19531953年诺贝尔化学奖年诺贝尔化学奖提提出出“高高分分子子化化合合物物”概概念念、建建立立高高分分子子化化学学分分支支学学科科11.2 11.2 石油化工的龙头石油化工的龙头乙烯乙烯大同中学大同中学 陆莉陆莉萍萍思考思考1 1：如何鉴别乙烷和乙烯？：如何鉴别乙烷和乙烯？思考思考2 2
14、：如何除去乙烷中混有的乙烯气体？：如何除去乙烷中混有的乙烯气体？学以致用学以致用乙烯的化学性质乙烯的化学性质乙烯与甲烷化学性质对比乙烯与甲烷化学性质对比1、结构、结构2、化学性质、化学性质3、用途、用途“C=C”氧化反应氧化反应加成反应加成反应加聚反应加聚反应有机化工原料有机化工原料植物生长调节剂、催熟剂植物生长调节剂、催熟剂启示：启示：结构决定性质结构决定性质有机化合物在一定条件下有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一从一个分子中脱去一个小分子个小分子(如如H2O、HX等等) ，而生成不饱和化合物而生成不饱和化合物(含双键或叁键含双键或叁键)的反应，叫做的反应，叫做消去反应消去反应。HH
15、HCCHOHHHC=CH H H+H2O浓浓H2SO4 170CCH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓浓H2SO4 170C乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法反应原理反应原理反应装置类型反应装置类型乙烯的实验室制法乙烯的实验室制法液液+ +液液气气 H HHCCH CH2=CH2 + H2O H OH浓硫酸浓硫酸浓硫酸浓硫酸170 170 气体收集气体收集排水集气法排水集气法( (可以用排空气法吗可以用排空气法吗?)?)酒精和浓硫酸酒精和浓硫酸 ( (体积比体积比13)13)碎瓷片碎瓷片( (沸石沸石) )实验室制乙烯实验室制乙烯思考与操作注意：思考与操作注意：1 1、如何混合酒精与浓硫酸
16、？、如何混合酒精与浓硫酸？2 2、浓硫酸的作用是什么？、浓硫酸的作用是什么？3 3、沸石、沸石( (碎瓷片碎瓷片) )的作用是什么？的作用是什么？4 4、温度计水银球的位置在哪里？、温度计水银球的位置在哪里？5 5、温度如何控制？、温度如何控制？6 6、加热过程中混合液有何现象？、加热过程中混合液有何现象？7 7、如何收集和检验乙烯？、如何收集和检验乙烯？原料是原料是 , , 体积比约是体积比约是 , ,（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中, ,边注入边轻轻摇动）边注入边轻轻摇动） 浓硫酸起浓硫酸起 作用作用, , 加热时加热时加入碎瓷片是为了加入碎瓷片是为了 , ,温度计
17、的水银球应插入到温度计的水银球应插入到 , ,温度要迅速温度要迅速 升到升到 , ,并保持恒温并保持恒温: :实验注意事项实验注意事项无水酒精和浓硫酸无水酒精和浓硫酸1:3催化剂催化剂和和脱水剂脱水剂防止溶液暴沸防止溶液暴沸 170170反应液内部反应液内部CH3CH2OH CH2=CH2 +H2O浓浓H2SO4 170C消去反应消去反应 ( ( ( (分子内脱水分子内脱水分子内脱水分子内脱水) ) ) )浓浓H H2 2SOSO4 4140 140 CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3 CH3CH2-O-CH2CH3+H2O ( ( ( (分子间脱水分子间脱水分子间脱水分子间脱水) )
18、) )取代反应取代反应浓硫酸使乙醇浓硫酸使乙醇脱水而炭化脱水而炭化CH3CH2OH+2H2SO4(浓) 2C2SO2H2OC+2H2SO4（浓） CO2+2SO2+2H2O170170以上以上用用 收集乙烯，收集乙烯， 用排空气法收集用排空气法收集, , 装置类型：装置类型：( (注意下图的区别注意下图的区别) )排水法排水法沸石沸石液液+ +液液 气气不能不能NaOHH2SO4（浓）（浓）可能有哪些可能有哪些杂质？杂质？气体的净化气体的净化在实验室里制备的乙烯中常含有在实验室里制备的乙烯中常含有SO2，试设计一个实验，试设计一个实验，检验检验 SO2 的存在的存在并并验证乙烯的验证乙烯的还原
19、性还原性。 思考思考石蜡的催化裂化概念：概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。1、烯烃、烯烃写出写出 ： 乙烯乙烯 丙烯丙烯 丁烯丁烯 C2H4 C3H6 C4H8CH2=CH2 CH3CH=CH2 CH3CH2CH=CH2 分分 子子 式：式： 结构简式：结构简式：烯烃烯烃分子里含有一个分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃的烯烃叫单烯烃一般情况下就称为一般情况下就称为烯烃烯烃或或CH3CH2=CHCH2与乙烯结构相似与乙烯结构相似、分、分子子组成相差组成相差一个或若一个或若干个干个“CH2”基团。基团。 CnH2n(n 2)与相同碳数与相同碳数烷烃的差别
20、烷烃的差别多多1个碳碳共价键，少个碳碳共价键，少2个个H，同：含同：含C=CC=C，链状，链状不同：分子组成相差一个或多个不同：分子组成相差一个或多个CHCH2 2烯烃同系物的结构特点烯烃同系物的结构特点2 2、分子通式、分子通式：(3)(3)沸点沸点 ;(4);(4)相对密度相对密度 ，(5)(5)溶解性溶解性 。(1)(1)在常温下状态在常温下状态 ,(2),(2)熔点熔点 ； 即：即：随碳原子数的增加随碳原子数的增加: :熔点变化不很规则，但呈升高趋势熔点变化不很规则，但呈升高趋势,沸点逐渐递升，沸点逐渐递升，密度逐渐递增。密度逐渐递增。气气液液固固趋于升高趋于升高逐渐升高逐渐升高趋于增
21、大趋于增大均难溶于水均难溶于水3.3.物理性质及递变：物理性质及递变：与乙烯相似，容易发生与乙烯相似，容易发生加成反应、加成反应、氧化反应、加聚反应氧化反应、加聚反应。4 4、烯烃化学性质、烯烃化学性质（1 1）氧化）氧化（1 1）氧化）氧化 可使可使KMnOKMnO4 4（H H+ +）溶液褪色）溶液褪色2CH2CH3 3CH=CHCH=CH2 2+9O+9O2 2 6CO 6CO2 2+6H+6H2 2O O点燃点燃可燃可燃火焰明亮，有少量黑烟火焰明亮，有少量黑烟C Cn nH H2n2n+ O+ O2 2 nCO nCO2 2+n H+n H2 2O O点燃点燃3n 3n 2 2CH3-
22、CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2Br Br1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷（2 2）加成）加成烯烃化学性质：烯烃化学性质： 请写出请写出CHCH3 3CH=CHCH=CH2 2分别与分别与H H2 2、BrBr2 2、HClHCl、H H2 2O O发生加成反应的化学方程式发生加成反应的化学方程式 马氏规则马氏规则： H H加在结合加在结合H H多的不饱和多的不饱和C C原子上原子上 CH3-CH=CH2+Br2 CH3-CH-CH2Br Br1 1，2-2-二溴丙烷二溴丙烷2-2-氯丙烷氯丙烷CH3-CH=CH2+HCl CH3-CH-CH3催化剂催化剂ClCH3-CH=CH2+H
23、2 CH3-CH2-CH3催化剂催化剂（2 2）加成）加成烯烃化学性质：烯烃化学性质：聚丙烯聚丙烯催化剂催化剂加热加压加热加压 n CHn CH3 3-CH=CH-CH=CH2 2 CH-CH CH-CH2 2n nCHCH3 3-CH-CH3 3-CH-CH-CH-CH2 2- -n n错误：错误：思考：乙烯，丙烯思考：乙烯，丙烯1 1：1 1混合所得混合所得的加聚反应产物有几种？的加聚反应产物有几种？（3 3）加聚）加聚含一个碳碳单键的单体加聚时，双含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物键打开，彼此相连成高聚物含有含有C=CC=C双键的不同单体共聚反应时，双键的不同单体共聚
24、反应时，彼此的碳碳双键打开，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物相连成高聚物nCH2=CH2 + nCH2=CH CH2-CH2-CH2-CH CH3CH3nnCH2=CHCH3 CH2-CH nCH3 现有两种烯烃现有两种烯烃：CH2=CH2和和 CH2 =CR2 (R(R为烃基），它们为烃基），它们 的混合物进行聚合反应时，产物中含有：的混合物进行聚合反应时，产物中含有： 还可以将还可以将写成：写成：A. B. C. D. CHCH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2 n CHCH2 2-CH-CH2 2 n CHR-CHRCHR-CHRn CHCH2 2-CHR-CH
25、Rn CHCH2 2-CR-CR2 2 nCHCH2 2-CH-CH2 2-CR-CR2 2-CH-CH2 2 n碳架异构、位置异构和类别异构碳架异构、位置异构和类别异构写出符合分子组成为写出符合分子组成为 C4H8 所有烯烃的同分所有烯烃的同分异构体的结构简式异构体的结构简式碳架异构碳架异构：C-C-C-CC-C-CCC=C-C-CC-C=C-CC=C-CCCH2=CH-CH2-CH3CH3-CH=CH-CH3CH2=C-CH3CH3位置异构：位置异构：5 5烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体5 5烯烃的同分异构体烯烃的同分异构体写出符合分子组成为写出符合分子组成为写出符合分子组成为写出符合分
26、子组成为 CC4 4HH8 8 所有的同分异构体的结所有的同分异构体的结所有的同分异构体的结所有的同分异构体的结构简式构简式构简式构简式除上述异构体外还有类别异构体除上述异构体外还有类别异构体除上述异构体外还有类别异构体除上述异构体外还有类别异构体CH2-CH2CH2-CH2CH2CH2CHCH3寻找步骤：寻找步骤：类别异构类别异构 碳架异构碳架异构 位置异构位置异构整理整理烯烯烃烃环环烷烷烃烃C C C CC C CCC C C CC C C CC C CCCCCCCCCC碳架异构碳架异构（后）（后）位置异构位置异构（再）（再）类类别别异异构构（先先）符符合合分分子子组组成成为为C4H8所所
27、有有同同分分异异构构体体的的碳碳架架结结构构练习练习 写出符合分子组成为写出符合分子组成为写出符合分子组成为写出符合分子组成为 CC5 5HH10 10 所有烯烃的同分异构体的结构所有烯烃的同分异构体的结构所有烯烃的同分异构体的结构所有烯烃的同分异构体的结构简式简式简式简式C-C-C-C-CC=C-C-C-CC-C=C-C-CC-C-C-CCC=C-C-CCCC-C=C-CC-C-C=CCC-C-CCC无无 跟烷烃相似，用系统命名法，跟烷烃相似，用系统命名法，但但必须指明必须指明C=C双键的位置双键的位置。CH3CH2CH=CH2 CH3CH=CHCHCH3CH32 2、编号位：给、编号位：给
28、主链主链的碳原的碳原子从靠近子从靠近双键双键的一端开始编的一端开始编号；号；CH3CH3CH3CH3CHCH=C-CHCH3* *6 6、烯烃的命名、烯烃的命名1 1、选主链、选主链: :以以包括包括双键双键的的最长最长碳链为碳链为主链主链。3 3、定名称：、定名称：双键双键的位置用的位置用阿拉伯数字阿拉伯数字标在标在某烯某烯的前的前面。（其它与烷烃命名一面。（其它与烷烃命名一样表示）样表示）4 3 2 1 1 2 3 4 5 6 5 4 3 2 11-丁烯丁烯4-甲基甲基-2-戊烯戊烯2，3，5-三甲基三甲基-3-已烯已烯环环烷烃分子式通式烷烃分子式通式：CnH2n (n3) 也有同分异构体
29、也有同分异构体相同碳原子数的相同碳原子数的烯烃烯烃和和环烷烃环烷烃必定互为必定互为同分异构体同分异构体碳原子之间都以碳碳单键碳原子之间都以碳碳单键(CC)结合成结合成 环状结构环状结构的烃的烃CH2CH2CH2环环丙丙烷烷CH2CH2CH2CH2环环丁丁烷烷环环已已烷烷*环烷烃环烷烃环烷烃的性质与烷烃相似环烷烃的性质与烷烃相似1 1、概念：、概念：含有含有两个两个碳碳双键碳碳双键（C CC C）的不饱和的不饱和链烃链烃*二烯烃二烯烃1、概念、概念结构特点：结构特点： 两个两个C=CC=C，链状，链状 两个双键在碳链中的不同位置：两个双键在碳链中的不同位置：C-C=C=C-C 聚合双键聚合双键C
30、=C-C=C-C 共轭双键共轭双键C=C-C-C=C 隔离双键隔离双键CnH2n-2 (n4)代表物：代表物：1 1，3 3丁二烯丁二烯 CH2CHCHCH22 2、二烯烃的通式二烯烃的通式：CH2=C-CH=CH2CH3常见物质：常见物质：2-2-甲基甲基-1-1，3 3丁二烯丁二烯也可叫作：异戊二烯3 3、二烯烃的化学性质二烯烃的化学性质（1 1）氧化）氧化与烯烃相似与烯烃相似：氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 （1）氧化）氧化可以燃烧可以燃烧可以被可以被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化氧化 （使（使酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液褪色）褪色） CH2=CH-CH=CH2 +Br2 C
31、H2-CH=CH-CH2 BrBr CH2=CH-CH=CH2 +Br2 CH2-CH-CH=CH2 BrBr1 2 3 4 1 2 3 4 1 1，2-2-加成加成1 1，4-4-加成加成（2）加成加成3，4-二溴二溴-1-丁烯丁烯4 3 2 1 1，4-二溴二溴-2-丁烯丁烯1 2 3 4 n CH2=CH-CH=CH2 催化剂催化剂、P1 2 3 4 （1，3-丁二烯）丁二烯）聚聚1，3-丁二烯丁二烯(3)加聚加聚 CH2-CH=CH-CH2 n 俗称：异戊二烯俗称：异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名：学名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶）（天然橡胶）nCH2=C-CH=
32、CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3一定条件一定条件应用与练习应用与练习CH2=C- -CH=CH2 和和 | CH3CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH3写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式写出下列两物质发生加聚反应的化学方程式 nCH2=C-CH=CH CH2-C=CH-CH n一定条件一定条件 |CH3 |CH3 |CH3 |CH3俗称：俗称：异戊二烯异戊二烯 聚异戊二烯聚异戊二烯学名：学名：2-甲基甲基-1，3-丁二烯丁二烯 （天然橡胶）（天然橡胶）nCH2=C-CH=CH2 CH2-C=CH-CH2nCH3CH3一定条件一定条件 橡胶简介：橡胶简介：思考：橡胶易老
33、化的原因何在？思考：橡胶易老化的原因何在？单烯烃加聚单烯烃加聚口诀：口诀：双键双键变单键变单键，组成不改变，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。两边伸出手，彼此连成链。二烯烃加聚二烯烃加聚口诀：口诀：双键双键移中间移中间，组成不改变，组成不改变， 两边伸出手，彼此连成链。两边伸出手，彼此连成链。练一练：练一练：完成下列物质发生加聚的化学反应方程式完成下列物质发生加聚的化学反应方程式1. CHCH3 3-CH=CH-CH=CH2 22. -CH=CH-CH=CH2 23. CH2=CH-CH=CH24. CH2=C- -CH=CH-CH3 | CH36.6. 写出下列高聚物的单体：写出下列高聚
34、物的单体：5.5.写出下列反应的化学方程式：写出下列反应的化学方程式：nCH2=CH2 + nCH3-CH=CH2催化剂催化剂练一练练一练 CH2-CH=CHCH 2 CHn( ) 4 |（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体（1 1）乙烯型）乙烯型CHCH2 2=CH=CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH2 2-n-n CH=CHCH=CH2 2CHCH3 3聚合物：聚合物：-CH-CH-CH-CH2 2-n-nCHCH3 3单单 体：体：加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（2 2
35、）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型CH2=CH-CH=CH2 -CH2-CH=CH-CH2- n CH=CH-CH=CH2CH3 -CH-CH=CH-CH2- nCH3单体：单体：单体：单体：加聚反应产物及单体加聚反应产物及单体（3 3）混合型）混合型（2 2）1 1，3-3-丁二烯型丁二烯型（3 3）混合型）混合型（1 1）乙烯型）乙烯型 CHCH2 2-CH-CHCH-CHCH-CH2 2-CH-CH2 2-CH-CH-CH-CH2 2-CHn-CHnCHCH3 3CHCH2 2=CH-CH=CH=CH-CH=CH2 2CHCH2 2=CH=
36、CHCHCH2 2=CH=CHCHCH3 3单单 体：体：混合型混合型: :在链节中在链节中,遇到单键每两个遇到单键每两个C C原子切一刀，原子切一刀，遇到双键每四个遇到双键每四个C C原子切一刀，原子切一刀，并将其恢复双键。并将其恢复双键。小结：小结：如何寻找如何寻找聚合物的单体聚合物的单体 分子式为分子式为C6H12的某烯烃的所有的碳原子的某烯烃的所有的碳原子都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为都在同一平面上，则该烯烃的结构简式为 ： 该结构中最多可能有多少个原子共平面？该结构中最多可能有多少个原子共平面？C=CCH3H3CH3CCH3练一练练一练例例2.通常通常，烷烃可以由相应的烯烃催化
37、加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但但是有一种烷烃是有一种烷烃A，分子式为，分子式为C9H20，它却不能由任何，它却不能由任何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分异的三个同分异构体构体B1、B2、B3，却分别可由却分别可由而且只能由而且只能由1种自己相种自己相应的烯烃应的烯烃催化加氢得到催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简式的结构简式分别为分别为 ， ， ， 。考考你灵活运用知识的能力考考你灵活运用知识的能力A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2CH-C(CH3)
38、2-CH(CH3)2B3: C(CH2CH3)4某有机物含某有机物含碳碳85.7%，含，含氢氢14.3%,向向80g含溴含溴5%的溴水中通入该有机物，的溴水中通入该有机物，溴水刚好完全褪色溴水刚好完全褪色 ，此时液体总质量，此时液体总质量81.4g， 求：求：有机物分子式有机物分子式经测定，该有机物分子中有两个经测定，该有机物分子中有两个-CH3,写出它的结构简式。写出它的结构简式。例题：例题： 该有机物能使溴水褪色，说明该有该有机物能使溴水褪色，说明该有机物中含有不饱和键；机物中含有不饱和键；n(Br2) =80g X X 5%160g/mol该有机物：该有机物： n(C) :n(H)=所以
39、该有机物为烯烃所以该有机物为烯烃1.4g1.4g该有机物可与该有机物可与0.025molBr0.025molBr2 2反应反应 = 0.025mol= 1:2M=1.4g0.025mol=56g/mol85.7%1214.3%1:分析：分析： 分子式分子式 ：C4H8(2)(2)结构简式：结构简式：CH3-CH=CH-CH3或或题目题目返回性质返回性质CH3-C=CH2CH3解答解答(1)(1) 已知烯烃在强氧化剂酸性高锰已知烯烃在强氧化剂酸性高锰酸钾溶液的作用下双键断裂：酸钾溶液的作用下双键断裂：现有一化合物现有一化合物A，分子式为分子式为C10H18经过量的经过量的酸性高锰酸钾溶液作用得到
40、下列三种化合物酸性高锰酸钾溶液作用得到下列三种化合物 CH3 C=OCH3请由此可以推请由此可以推导导A A的结构简式的结构简式R1 R3R2 HC=CC=O +R3OHR1R2O=CKMnO4 H+CH3-C-OHOCH3-C-CH2-CH2-C-OHOO例题：例题： 由题示信息可推导有机物结构由题示信息可推导有机物结构单元为：单元为：=CH-CH3根据单元的组合可推断有机物的结构：根据单元的组合可推断有机物的结构：=CCH2CH2C=CH3 H =CH-CH3CH3-CH=CCH2CH2C=CH3 H =C-CH3CH3 CH3 C= CH3 =CCH2CH2C=CH3 H C= CH3
41、CH3 分析：分析： 在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫在实验室里制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓硫酸反酸反应生成少量的应生成少量的SOSO2 2。有人设计下列。有人设计下列实验确认上述混和气体中有实验确认上述混和气体中有C C2 2H H4 4和和SOSO2 2: : (1)(1)装置装置 中所盛放的中所盛放的试剂是试剂是( (填序号填序号): ): A.品红溶液品红溶液 B.NaOH溶液溶液 C.浓浓H2SO4 D.KMnO4(H+)溶液溶液(2)(2)能说明能说明SO2气体存在的现象是气体存在的现象是 ，(3)(3)使用装置使用装置的目的是的目的是 ，(4)(4)使用装置使
42、用装置的目的是的目的是 ，(5)(5)确定含有乙烯的现象是确定含有乙烯的现象是 。 A B A D装置装置中品红溶液褪色中品红溶液褪色除去除去SO2气体气体, 以免干扰乙烯的检验以免干扰乙烯的检验检验检验 SO2 是否除尽是否除尽装置装置中的品红溶液不褪色，中的品红溶液不褪色，装置装置中的酸性中的酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。强化强化练习练习1 1 通常通常，烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到烷烃可以由相应的烯烃催化加氢得到。但是有一种烷烃但是有一种烷烃A，分子式为，分子式为C9H20，它却不能由任，它却不能由任何何C9H18的烯烃催化加氢得到。而另有的烯烃催化加氢得到。而另有A的三个同分的
43、三个同分异构体异构体B1、B2、B3，却分别可由却分别可由而且只能由而且只能由1种自己种自己相应的烯烃相应的烯烃催化加氢得到催化加氢得到。A、B1、B2、B3的结构简的结构简式分别式分别 ， ， ， 。考考你灵活运用知识的能力考考你灵活运用知识的能力-训练训练2A: (CH3)3C-CH2-C(CH3)3B1: (CH3)3C-C(CH3)2-CH2-CH3B2: (CH3)2CH-C(CH3)2-CH(CH3)2B3: C(CH2CH3)4 碳正离子碳正离子例如，例如，CH3+、CH5+、(CH3)3C+等等是是有机反应中重要的中间体有机反应中重要的中间体。欧拉欧拉(GOLAH)因在此领域因
44、在此领域研究中的卓越成就而荣获研究中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。年诺贝尔化学奖。 碳正离子碳正离子CH5+可以通过可以通过CH4在超强酸中再获得一在超强酸中再获得一个个H+而得到，而而得到，而CH5+失去失去H2可得到可得到CH3+。 CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，是反应性很强的正离子，是缺电子的，其其 电子式是电子式是 . . CH3+中中4 4个原子是共平面的，三个键角相等，个原子是共平面的，三个键角相等， 键角应是键角应是 . . (CH3)3C+去掉去掉H+后将生成电中性的有机分子，后将生成电中性的有机分子， 其结构简式是其结构简式是 . . 强化训练强化训练3
45、.3. 在在1.01105Pa、120的条件下的条件下,将将1L丙烷和若干升丙烷和若干升 O2混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混混合点燃，燃烧后恢复到原温度和压强时，测得混 合气体的体积为合气体的体积为mL。将燃烧后的气体再通过碱石灰，。将燃烧后的气体再通过碱石灰， 气体剩余气体剩余nL。己知。己知m-n=a。请填写下列空白。请填写下列空白。 若若a=7，则，则nL气体只能是气体只能是 。 若燃烧前后始终保持若燃烧前后始终保持1.01105Pa和和120，则，则a的的 最大值为最大值为 ，你确定该最大值的理由为你确定该最大值的理由为 . . . 。O2 由燃烧由燃烧式式C3H8+5O
46、23CO2+4H2O(气气)可知：可知：1L C3H8完全燃完全燃烧最多能生成烧最多能生成3LCO2和和4LH2O(气气) ，全部被足量的碱，全部被足量的碱石灰吸收，所以石灰吸收，所以a的最大值只能为的最大值只能为 7 点燃点燃7强化训练强化训练4.4.C3H8+ O2 XCO2+(3-X)CO+4H2O(g) 设原有设原有bLO2，假如，假如C3H8不完全燃烧不完全燃烧： 反应反应： 1L XL (3-X)L 4Lm=X+(3-X)+ 4=7 L，n= (3-X)La=m-n = 7-(3-X)= (4+X)，讨论讨论：X3时，时，a7，则则C3H8不完全燃烧不完全燃烧。 X=3时，时，a=
47、7，则则C3H8为完全燃烧为完全燃烧， 此时此时a=7为极大值为极大值，剩余气体只能是剩余气体只能是O2。X+7 2X+7 2( =b)解析：解析：C3H8 + 5O2 3CO2 + 4H2O(g) 反应反应： 1L 5L 3L 4L 余气：余气： 0L (b-5)L 3L 4Lm=(b-5)+3+4，n=(b-5)，a=m-n =7 7(极大值极大值)，此时此时剩余的气体只能是剩余的气体只能是O2(b-5)LC C3 3H H8 8为完全燃烧：为完全燃烧：完完烯烃烯烃含有含有( (一个一个) )碳碳双键碳碳双键的的不饱和烃不饱和烃叫做叫做烯烃烯烃烯烃通式：烯烃通式：CnH2n(n2) 最最 简简 式：式：CH2
