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1、专题专题3 3 常见的烃常见的烃第一单元 脂肪烃3.2.1 3.2.1 苯的结构与性质苯的结构与性质1、认识苯的分子组成和结构特点2、了解苯的物理性质，认识苯的主要 化学性质和应用【学习任务学习任务】哪些事实能说明苯分子中没有单双键交替出现的结构？苯分子中所以碳碳键的键长相等根据苯分子的1H核磁共振谱图，6个H所处的化学环境完全相同苯的一取代物只有一种，邻位的二取代物只有一种不能是溴水或酸性高锰酸钾因化学反应而褪色苯在加热和催化剂存在的条件下跟H2加成生成环己烷猜猜 想想19世纪的科学家就进行了研究。当时的有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。请根据这两种学说写
2、出12种苯可能的结构简式。 CHCCH2CH2CCHCH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH 猜猜 想想设设 计计试验内容试验内容实验现象实验现象你的结论你的结论试管中加入2mL苯，滴几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置。试管中加入2mL苯，加入1mL溴水，振荡后静置。高锰酸钾溶液不褪色溴水分两层，上层橙红色，下层无色苯分子中不含C C或C C验验 证证结结 论论验验 证证猜猜 想想设设 计计苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子中不含C=C或CC。即下列假设都是错误的： CHCCH2CH2CCH CH3CCCH2CCH CH2CHCHCHCCH从而否定了苯的链状结构。 凯库勒（
3、18291896）德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服。他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。1865年， “我坐着编写教科书，然而工作毫无进展，我的思维开了小差。我把椅子转向取暖壁炉，并打起盹来。原子再次在我眼前欢跳。这时较小的原子谨慎地呆在基底上。我的心灵眼睛通过这种重复景象而更加敏锐，现在可以辨别出多种形体中较大的结构，长长地排列成行，有时还更紧密地拼接在一起；整行迂回曲折像蛇一样运动。瞧！那是什么？有一条蛇咬住了它自己的尾巴，嘲弄般地在我眼前快速旋转，仿佛一道闪电，把我惊醒
4、了当天晚上，我就推断出假设的结论。”凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六角闭链。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒苯的分子结构假说假说1根据事实提出，很快被证实：苯的一元溴代物只有一种。他的儿子小帕金以实验证实环状结构的假设。假说2遇到麻烦。按假说2推知，苯的邻位二元取代物应有两种（同分异构体）：然而实验结果并没有发现这一情况。凯库勒的假说2暴露出缺陷。凯库勒进一步补充：苯分子中碳碳单键与碳碳双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现。实验事实实验事实1 1实验事实实验事实2 2实验事实实验事实3 3苯与液溴
5、用铁粉做催化剂的反应C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种。苯在特殊条件下可与H2发生反应：C6H6+3H2C6H12。类似于烷烃的性质凯库勒式的缺陷类似于C=C的性质6个碳原子和6个氢原子等价实验事实实验事实4 4实验事实实验事实5 5苯不能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 证明苯的双键与一般的双键不同与性质完全相同，是同种物质缺陷1：不能解释苯为何无类烯烃的加成反应CH3CH3CH3CH3缺陷2：苯的邻位二取代产物只有一种结结 论论苯分子中的碳碳键既不是单键，也不是双键，而是一种特殊的键。比例模型球棍模型结构简式1939年，美国化学家鲍林在化学键的本质
6、书中提出苯环的价键实际上并不是单、双键相间，而是电子泼散开来， 形成一种均匀分布，从而使所有的价键都十分相像，并且全都比普通单键更牢固、更稳定。 【苯的结构】（凯库勒式）结构式结构简式碳碳之间键长都为1.41010mC C 键 键长：1.54 1010 m C = C 键 键长：1.33 1010 m 6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上， 且等效，各个键角都为120 C原子之间的键完全相同，是一种介于单键 和双键之间的特殊的共价键空间构型：平面正六边形下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键
7、，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB不能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.苯环中的碳碳键的键长均相等C.苯的邻位二元取代物没有同分异构体D.苯的一元取代物没有同分异构体D推测苯燃烧的现象与甲烷和乙烯燃烧的现象有何不同？甲烷燃烧为淡蓝色火焰，无黑烟，乙烯燃烧火焰明亮，有黑烟，苯燃烧产生浓烈的黑烟 氧化反应氧化反应苯有哪些化学性质？取代反应取代反应加成反应加成反应苯的卤代、硝化、磺化反应 可以点燃，但不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)。苯不能与溴水加成(萃取溴而不是反应褪色) 。特殊条
8、件下可与H2发生加成反应苯与溴的反应：苯与溴的反应：现象：现象：烧瓶中液体倒入盛烧瓶中液体倒入盛水烧杯中，烧杯底部水烧杯中，烧杯底部出现出现褐褐色色油油状液体。状液体。【取代反应取代反应】导管口有导管口有白雾白雾，锥，锥形瓶中滴入形瓶中滴入AgNO3溶溶液，出现液，出现浅黄色浅黄色沉淀沉淀是否加热？是否加热？用的是液溴还是溴水？用的是液溴还是溴水？加铁粉的作用是什么？加铁粉的作用是什么？ 实际起作用的是什么？实际起作用的是什么？装置中长导管的作用是什么？装置中长导管的作用是什么？锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？锥形瓶中导管口有没有伸入到液面下？无色油状无色油状液体，液体，密度比水密度比水大大
9、苯的溴代反应（卤代）苯的溴代反应（卤代）溴苯溴苯液溴液溴将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是象是_这种操作叫做这种操作叫做_。欲将此溶液分开，必须使。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是用到的仪器是_。将分离出的苯层置于一。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_，反应方程式是，反应方程式是_溶液分层；上层显橙色，下层近无色溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe ( FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 1、溴苯本是无色，为何看到褐色液体？、溴苯本是
10、无色，为何看到褐色液体？ 怎样除去杂质？怎样除去杂质？2、锥形瓶上方为何有白雾？、锥形瓶上方为何有白雾？ 怎样鉴别？实验有无须改进的地方？怎样鉴别？实验有无须改进的地方？改进后改进后硝基苯硝基苯苯的硝化反应苯的硝化反应无色油状无色油状液体，液体，密度比水密度比水大大注意苯环与硝基的注意苯环与硝基的连接方式连接方式1、浓硫酸在此反应中的作用、浓硫酸在此反应中的作用2、两种酸与苯的混合顺序、两种酸与苯的混合顺序5、硝基苯本是无色，为何得到产物为黄色？、硝基苯本是无色，为何得到产物为黄色？ 怎样除去杂质？怎样除去杂质？3、温度计的位置和作用？温度计的位置和作用？ 4 4、试管塞上的玻璃直导管的作用？
11、、试管塞上的玻璃直导管的作用？1、100以下以下，均可采用水浴加热。，均可采用水浴加热。2、温度计水银球、温度计水银球浸没浸没在水浴中。在水浴中。苯磺酸苯磺酸苯的磺化反应：苯的磺化反应：+ HOSO3HSO3H + H2OH【加成反应加成反应】+ 3H2 Ni环己烷环己烷点燃点燃2C6H615O212CO26H2O现象：火焰明亮且伴有浓浓的黑烟现象：火焰明亮且伴有浓浓的黑烟 与乙炔燃烧现象相同与乙炔燃烧现象相同【氧化反应氧化反应】燃烧燃烧不能使高锰酸钾不能使高锰酸钾(H+)褪色褪色难氧化难氧化总结：总结：苯的特殊结构苯的特殊结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃易易取代（取代（难难氧化）氧化）能能加成加成碳原子之间的特殊的共价键碳原子之间的特殊的共价键我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么那么我们就可以发现真理我们就可以发现真理但但不要在清醒的理智检验之前，不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦就宣布我们的梦。 凯库勒凯库勒
