《苯的同系物》课件

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1、芳香烃(人教版)选修5有机化学基础 第二章第二节第二课时从生活走进化学!配料:,食品添加剂(苯甲酸钠)保质期:18 个月你知道定向爆破不可缺少的物质之一是什么吗?你可曾留心食品中食品添加剂的作用?TNT防腐剂1.芳香族化合物: 2.芳香烃3.苯的同系物4.三者关系甲苯、乙苯、二甲苯苯的苯的同系物同系物芳香烃芳香烃芳香族芳香族化合物化合物学习目标1、以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。能举例说明有机分子中基团之间存在的相互影响。2、通过认识各类有机物典型代表物的组成、结构和性质的差异,能上升到对一类化合物组成、结构和性质的认识。 3、关注苯及芳香烃在生产、生活、

2、有机合成、有机化工中的重要作用和应用,注意对健康的危害。难点:苯及苯的同系物在结构和化学性质上的异同,基团间的相互影响。重点:苯的同系物的结构和化学性质。 个苯环; 侧链为 ; 通式: 活动一活动一感性认识一些简单的芳香烃 二、苯的同系物 1.定义:CH3 |CH2CH3 |烷基(饱和的)1CnH2n-6 (n6)苯环上的氢原子被烷基取代的产物。2.苯的同系物的结构特点:有下列物质其中的关系是 ,的关系是 。CH3-CH3CH3CH3-CH3-CH2CH3 属于苯的同系物的是 。3、简单苯的同系物性质物理性质:通常情况下,都是无色液体,有特殊气味,密度比水小,不溶于水,易溶于有机溶剂,本身也是

3、有机溶剂化学性质(以甲苯为例)猜想:苯和甲苯是同系物,性质有相似性,甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗?活动二甲苯的性质探究温馨提示 (分析思路): 1. 你觉得一步反应能实现吗?2. 可用正推或逆推法从元素组成上的差别去 推测加什么物质可以实现这种转化?甲苯苯甲酸钠,可作防腐剂,如何实现合成?CH3 |COONa |甲苯苯甲酸钠,可作防腐剂活动二氧化反应 KMnO4 (H+) O2 甲苯的性质探究CH3 |COONa |苯甲酸COOH |实验验证在两只分别装有苯和甲苯的试管中分别迅速滴加 3 滴的酸性高锰酸钾溶液,充分振荡,观察现象。甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异:不反应 苯环对烷

4、基的影响 KMnO4 ( H+ ) 溶液HCH3CH3 | KMnO4 ( H+ ) 溶液 KMnO4 ( H+ ) 溶液不反应苯甲酸COOH |活动二甲苯的性质探究比较甲烷、苯和甲苯结构的异同点,结合实验现象,探究甲苯的性质与苯不同可能的原因.甲烷、苯、甲苯与 酸性KMnO4 反应的差异:不反应 苯环对烷基的影响 KMnO4 ( H+ ) 溶液HCH3CH3 | KMnO4 ( H+ ) 溶液 KMnO4 ( H+ ) 溶液不反应苯甲酸COOH |结论:受_影响,_易被_。苯环甲基氧化KMnO4 (H+)CH3COOH(1)氧化反应苯的同系物(以甲苯为例)甲苯可以使酸性的高锰酸钾溶液褪色甲苯

5、可以燃烧思考:鉴别两瓶无色试剂:苯和甲苯苯环影响烷烃基,使烷基活泼,易被氧化 受_影响,苯环的_上的氢原子易被取代。观察与思考烷基对苯环上氢原子活泼性的影响 甲基邻、对位CH3 |浓硫酸30 + HNO3CH3 | |NO2 + + H2O (58%)(38%) (4%)-CH3 |-NO2CH3 |NO21. 反应类型是什么?2. 甲基使苯环上的哪个位置上的氢原子易被取代?结论:+ HNO3 (浓)O2N-CH3 |-NO2 |NO2-NO2+ HO - H-HHO-H-HCH3 |-H |HHO - NO2O2N-HO - NO2O2N - OH |NO2学以致用反应原理-HHO-浓硫酸3

6、HO-+学以致用(2)甲苯的取代反应甲苯的硝化反应CH3 |浓H2SO4+ 3HNO3CH3 |-NO2NO2- |NO2+ 3H2OCH3 |浓H2SO4+ 3HNO3CH3 |-NO2O2N- |NO2+ 3H2O2,4,6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯,又名梯恩梯(TNT),淡黄色晶体,不溶于水,烈性炸药苯的同系物(以甲苯为例)CH3 |浓H2SO4+ 3HNO3CH3 |-NO2O2N- |NO2+ 3H2O硝化(1) 氧化反应(2)取代 反应KMnO4 (H+)CH3COOH生活中苹果梨化学中的名称嫁接 CH4-CH3 失去 1个H失去 1个H连接 CH3 | |甲基 苯基思考与交流CH

7、3 |+ Cl2(_)(_ )光照催化剂CH3 等 +HClCl-CH3 、Cl |CH2Cl |、 等 + HClCHCl2 |甲苯的卤代反应(3)加成反应CH3CH3催化剂+ 3H2甲基环己烷FeCl3课堂练习1、下列分子中所有原子不在同一平面的是()A.乙烯 B.乙炔 C.丙烯 D.苯 C2、下列物质中属于苯的同系物的是()A. B B. C. D. D3、下列各组物质用高锰酸钾酸性溶液和溴水都能区别的是() A.苯和甲苯 B.1-己烯和二甲苯 C.苯和1-己烯 D.己烷和苯C 课堂练习4. 下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A. 甲苯与浓硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B. 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C. 甲苯燃烧时产生黑烟 D. 1mol 甲苯最多能与 3mol 氢气发生加成反应A课堂练习课后探究查阅资料,了解芳香烃的来源、应用及对人体的危害与防治。*

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