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1、有机物分子中原子共线共面问题有机物分子中原子共线共面问题原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四原子共面共线问题思维的基础：甲烷的正四面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；面体结构；乙烯、苯、萘、蒽的平面结构；乙炔的直线结构。乙炔的直线结构。在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该当甲烷分子中某氢原子被其他原子或
2、原子团取代时，该代替原子的代替原子的位置位置，可将它看作是原来氢原子位置。，可将它看作是原来氢原子位置。以甲烷母体模型衍变为以甲烷母体模型衍变为-一氯甲烷、乙一氯甲烷、乙烷烷C-CC-C单键可以自由转动，同样这些原子不能单键可以自由转动，同样这些原子不能共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其共面。可见凡是碳原子以单键形式存在其所连四个碳原子不能共面所连四个碳原子不能共面延伸：甲延伸：甲烷分子中的分子中的4个个氢原子全部被苯基取代，可原子全部被苯基取代，可得如得如图所示的分子，所示的分子，对该分子的描述不正确的是分子的描述不正确的是 A分子式分子式为C25H20 B分子中所有原子有可能分子中所有原
3、子有可能处于同一平面于同一平面C该化合物分子中所有原子不可能化合物分子中所有原子不可能处于同一平面于同一平面D分子中所有原子一定分子中所有原子一定处于同一平面于同一平面例例1：判断丙：判断丙烷中最多可有几个原子共面中最多可有几个原子共面？左左侧甲基和甲基和C构成构成“甲甲烷分子。此分子中分子。此分子中H，C，C构成三角形。中构成三角形。中间亚甲基和甲基和C，C构成构成“甲甲烷”分子。此分子中分子。此分子中C，C，C构成三角形，同构成三角形，同理理C，C，H构成三角形，即丙构成三角形，即丙烷分子中最多三分子中最多三个碳原子（个碳原子（C，C，C）和和两个两个氢原子（原子（H，H）五原子可能共面。
4、）五原子可能共面。二、乙烯的空间构型二、乙烯的空间构型-平面型平面型乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角120120当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面内。其其结构式可写成如构式可写成如图4所示。三个所示。三个氢原子（原子（）和）和三个碳原子（三个碳原子（）六原子一定共面。根据三角形）六原子一定共面。根据三角形规则C，C，H构成三角形构成三角形。H也可能在也可能在这个个平面上。至少平面上。至少6个原子（个原子（3个碳原子
5、个碳原子，3个氢原子个氢原子），至），至多多7个原子个原子3个碳原子和个碳原子和4个个氢原子原子共面。共面。例例2：判断丙：判断丙烯中最多有几个原子中最多有几个原子共面，最少有几个原子共面？共面，最少有几个原子共面？三三.苯的平面结构苯的平面结构 苯分子所有原子在同一平面内，苯分子所有原子在同一平面内， 键角为键角为120。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。代替该氢原子的原子一定在苯分子所在平面内。例例3：甲苯中最多有几个原子共面，最少有几：甲苯中最多有几个原子共面，最少有几个原子共面个原子
6、共面甲苯中的甲苯中的7个碳原子（苯个碳原子（苯环上的上的6个碳原子和甲基上的个碳原子和甲基上的一个碳原子），一个碳原子），5个个氢原子（苯原子（苯环上的上的5个个氢原子）原子）这12个原子一定共面。此外甲基上个原子一定共面。此外甲基上1个个氢原子（原子（H，C，C构成三角形）也可以构成三角形）也可以转到到这个平面上，其个平面上，其余两个余两个氢原子分布在平面两原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多有。故甲苯分子中最多有可能是可能是13个原子共面。个原子共面。同理可分析同理可分析萘 分子中分子中10个碳原子，个碳原子，8个个氢原子原子18原子共面和蒽原子共面和蒽 分子中分子中14个碳个碳原子，原子
7、，10个个氢原子，共原子，共24个原子共面个原子共面的问题的问题。乙炔分子中的乙炔分子中的2个碳原子和个碳原子和2个个氢原子原子 一定在一条直一定在一条直线上，上，键角角为180。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。共线。 H C C C四原子共四原子共线，甲基中的三个，甲基中的三个氢原子一原子一定不在定不在这条直条直线上。上。例例4：乙：乙烯基乙炔中一定有几个原子共面基乙炔中一定有几个原子共面？此分子中此分子中C C C H四原子一定在一条
8、直四原子一定在一条直线上。故上。故该分子共有分子共有8个原子在同一平面上。个原子在同一平面上。例例5： 中最多有几个碳原子中最多有几个碳原子共面，最少有几个碳原子共面？共面，最少有几个碳原子共面？最少最少6个碳原子（因双个碳原子（因双键与双与双键之之间的碳碳的碳碳单键可以可以转动），最多），最多10个碳原子共面。个碳原子共面。例例6： 中一定有几个原子共面？中一定有几个原子共面？11个碳原子，个碳原子，萘环上的上的6个个氢原子共原子共17个原子共面。个原子共面。亚甲基上的两个甲基上的两个氢原子分原子分别位于平面的两位于平面的两侧（C C C构成三角形）。构成三角形）。课堂练习课堂练习1.请分析苯乙炔分析苯乙炔( )分子中有多少个原子共平面分子中有多少个原子共平面?2：有机物：有机物 分子中至少有多少个碳原子分子中至少有多少个碳原子处于同于同一平面上一平面上?3.结构式构式为 的的烃，分子中至少有多少个碳，分子中至少有多少个碳原子原子处在同一平面上？在同一平面上？4 4：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持：我国在反兴奋剂问题上的坚决立场是支持“人文人文奥运奥运”的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。的重要体现某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？试求它的分子中共平面的碳原子最多有多少个？
