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1、2024/9/151| 本章主要讨论几种特殊类型的化合物本章主要讨论几种特殊类型的化合物n邻二醇邻二醇n二羰基化合物二羰基化合物（二酮、酮醛、酮酸和酮酯）（二酮、酮醛、酮酸和酮酯）n羟基醛和羟基酮羟基醛和羟基酮n取代酸取代酸n,-不饱和化合物不饱和化合物2024/9/152| 双官能团化合物具有所含单官能团的典双官能团化合物具有所含单官能团的典型化学性质。型化学性质。2024/9/153| 由于两官能团的相互影响，许多情况下表现由于两官能团的相互影响，许多情况下表现出单官能团化合物所没有的化学性质。出单官能团化合物所没有的化学性质。2024/9/154一、邻二醇化合物一、邻二醇化合物邻二醇（片
2、呐醇）可以由相应的邻二醇（片呐醇）可以由相应的烯烃氧化、烯烃氧化、酮的还原二聚酮的还原二聚制备。制备。两个羟基处于相邻的碳上，表现出了一些有两个羟基处于相邻的碳上，表现出了一些有趣的化学特性，如趣的化学特性，如片呐醇重排反应。片呐醇重排反应。2024/9/1551. 片呐醇重排反应片呐醇重排反应 （Pinacol Rearrangement）邻二醇（片呐醇）在酸性条件下发生碳胳重邻二醇（片呐醇）在酸性条件下发生碳胳重排生成片呐酮（排生成片呐酮（Pinacolone）的反应。）的反应。2024/9/156（1）基团迁移规律基团迁移规律如何？如何？2024/9/1572024/9/1582024/
3、9/159（2）结构不对称的邻二醇的重排，重排产物首）结构不对称的邻二醇的重排，重排产物首先决定于哪一个羟基是离去基团？其次，重先决定于哪一个羟基是离去基团？其次，重排产物还决定于哪一个基团首先迁移？排产物还决定于哪一个基团首先迁移？2024/9/15102024/9/15112024/9/1512n 基团迁移趋势的顺序是：基团迁移趋势的顺序是：苯基苯基烷基。烷基。n 氢原子的迁移能力表现得不十分规则，氢原子的迁移能力表现得不十分规则，一般地迁移能力小于烷基一般地迁移能力小于烷基。 2024/9/15132024/9/1514n 苯环上，苯环上，苯邻位位阻较大则迁移变弱，苯邻位位阻较大则迁移变
4、弱，甚甚至不能迁移。其它一般按亲核能力强者优先至不能迁移。其它一般按亲核能力强者优先重排。重排。2024/9/15152024/9/15162024/9/15172024/9/1518n 除了邻二醇外，除了邻二醇外，-卤代醇、邻氨基醇卤代醇、邻氨基醇有类有类似的反应的。似的反应的。2024/9/15192024/9/1520（3）片呐醇重排应用）片呐醇重排应用n 利用片呐醇重排，可以合成一些难以得到利用片呐醇重排，可以合成一些难以得到的化合物。的化合物。2024/9/15212. 片呐醇氧化反应片呐醇氧化反应 （Pinacol Oxidation Reaction）n 高碘酸或四醋酸铅高碘酸或
5、四醋酸铅，氧化邻二醇，两个羟，氧化邻二醇，两个羟基相连的基相连的碳碳碳碳键容易断裂得到键容易断裂得到两个羰基两个羰基化合物。化合物。2024/9/15222024/9/15232024/9/1524反式邻二醇采用什么试剂反式邻二醇采用什么试剂( o )？2024/9/15252024/9/1526n 高碘酸氧化高碘酸氧化经过环状中间体，经过环状中间体，二元醇应为二元醇应为顺式结构顺式结构，否则不氧化。，否则不氧化。n 四醋酸铅四醋酸铅通过烷氧铅化合物，通过烷氧铅化合物，能氧化顺式能氧化顺式和反式的二元醇。和反式的二元醇。2024/9/15272024/9/1528二、羟基醛和羟基酮二、羟基醛和
6、羟基酮 （Hydroxyaldehyde and hydroxyketone）2024/9/1529（1） -羟基酮羟基酮采取采取羧酸酯与金属钠羧酸酯与金属钠在在无水无水的的惰性溶剂中还原水解反应。惰性溶剂中还原水解反应。1. 制备方法制备方法2024/9/1530（2）二硫醇缩醛法二硫醇缩醛法制备制备-羟基醛或羟基醛或-羟基酮。羟基酮。n 二硫缩醛中二硫缩醛中缩醛质子酸性较强缩醛质子酸性较强，在强碱作，在强碱作用下（用下（如正丁基锂如正丁基锂）容易形成碳负离子，）容易形成碳负离子，然后再与醛或酮加成，所得产物在乙腈溶然后再与醛或酮加成，所得产物在乙腈溶液中用液中用HgCl2催化水解催化水解得
7、到得到-羟基醛或羟基醛或-羟基酮。羟基酮。2024/9/1531-羟基醛羟基醛2024/9/15322024/9/1533（3）-羟基酮（醛）的制备羟基酮（醛）的制备n 羟醛缩合羟醛缩合反应反应 n 缩硫醛缩硫醛在碱性条件下与在碱性条件下与环氧衍生物环氧衍生物反应反应 2024/9/1534（1）脱水反应）脱水反应n -羟基醛或酮在酸性条件下脱水能力羟基醛或酮在酸性条件下脱水能力小于小于醇。醇。2. 化学性质化学性质n -羟基醛或酮羟基醛或酮在酸性或碱性条件下脱水在酸性或碱性条件下脱水能力都能力都远大于醇。远大于醇。2024/9/1535（2）氧化反应）氧化反应n -羟基酮羟基酮类似于类似于邻
8、二醇邻二醇可被高碘酸氧化。可被高碘酸氧化。两个氧原子相连的碳两个氧原子相连的碳碳键容易断裂得到碳键容易断裂得到两个羰基化合物。两个羰基化合物。2024/9/1536三、二羰基化合物三、二羰基化合物1,3-二羰基化合物是最重要的双羰基化合二羰基化合物是最重要的双羰基化合物，重点讨论。物，重点讨论。2024/9/15371. 制备方法制备方法 -羟基酮氧化羟基酮氧化 n 用用非常温和的氧化剂如醋酸铜非常温和的氧化剂如醋酸铜氧化邻羟基氧化邻羟基酮。酮。（1）邻二羰基化合物制备邻二羰基化合物制备2024/9/15382024/9/1539 SeO2直接氧化直接氧化酮酮得到得到1,2-二酮或二酮或1,2
9、-二酮醛二酮醛2024/9/1540 利用各种缩合反应利用各种缩合反应p 酯缩合得酯缩合得-酮酸酯酮酸酯 p 酮和酯的混合缩合得到酮和酯的混合缩合得到-二酮或二酮或-酮醛。酮醛。 （2）1,3-二羰基化合物二羰基化合物制备制备2024/9/15412024/9/1542 Perkin 缩合反应缩合反应n 芳香醛与酸酐在碱（芳香醛与酸酐在碱（通常是与酸酐相应通常是与酸酐相应的羧酸盐的羧酸盐）的催化下进行亲核加成，然后）的催化下进行亲核加成，然后失去一分子羧酸，得到失去一分子羧酸，得到-芳基芳基-,-不饱和不饱和酸。酸。 2024/9/1543例如：例如： 2024/9/15442024/9/15
10、45n 香豆素香豆素是一个重要的香料。它也是利用是一个重要的香料。它也是利用水水杨醛和乙酸酐杨醛和乙酸酐在乙酸钠的作用下，一步就得在乙酸钠的作用下，一步就得到香豆素，它是香豆酸的内酯。到香豆素，它是香豆酸的内酯。香豆素香豆素2024/9/1546n 要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，反要注意这个内酯是由顺型香豆酸得到的，反型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促型不能产生内酯，因此环内酯的形成可能是促进产生顺型异构体的一个原因。进产生顺型异构体的一个原因。事实上此反应事实上此反应中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。中也得到少量反型香豆酸，不能形成内酯。 顺型香豆酸顺型香豆酸 反型香豆酸反型
11、香豆酸 2024/9/15472. 化学性质化学性质n 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯n 丙二酸二乙酯丙二酸二乙酯2024/9/1548乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯2024/9/1549（1）乙酰乙酸乙酯互变异构）乙酰乙酸乙酯互变异构p 乙酰乙酸乙酯是典型的乙酰乙酸乙酯是典型的-羰基化合物羰基化合物2024/9/1550p 室温下酮式和烯醇式迅速互变无法分离室温下酮式和烯醇式迅速互变无法分离p 室温下是由室温下是由92.5%的酮式的酮式和和7.5%的的烯醇烯醇式组成的平衡体系式组成的平衡体系2024/9/1551 低温下互变的速度很慢低温下互变的速度很慢p 当冷却到当冷却到-78低温下，可以得到低温下，
12、可以得到熔点熔点为为39的结晶形化合物，且有如下性能：的结晶形化合物，且有如下性能：A 该化合物不与该化合物不与FeCl3有显色反应；有显色反应；B 该化合物也该化合物也不与溴加成；不与溴加成；C 该化合物与羟胺、肼等酮试剂反应；该化合物与羟胺、肼等酮试剂反应；p 该化合物是酮式或烯醇式？该化合物是酮式或烯醇式？2024/9/1552 将乙酰乙酸乙酯与金属钠反应生成的化合物，将乙酰乙酸乙酯与金属钠反应生成的化合物，于于78=用盐酸分解得到另一种化合物用盐酸分解得到另一种化合物A 该化合物与该化合物与FeCl3反应反应紫红色紫红色B 该化合物也与溴加成该化合物也与溴加成C 该化合物不与羟胺、肼等
13、酮试剂反应该化合物不与羟胺、肼等酮试剂反应p 该化合物是酮式或烯醇式？该化合物是酮式或烯醇式？2024/9/1553（2）烷基化和酰基化反应）烷基化和酰基化反应 烷基化反应烷基化反应2024/9/15542024/9/1555 酰基化反应酰基化反应2024/9/1556（3）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解）乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解 乙酰乙酸乙酯的乙酰乙酸乙酯的酯缩合酯缩合的逆反应的逆反应2024/9/15572024/9/1558 乙酰乙酸乙酯的酮式分解乙酰乙酸乙酯的酮式分解2024/9/1559 乙酰乙酸乙酯的酸式分解乙酰乙酸乙酯的酸式分解2024/9/1560 乙酰乙酸乙酯乙酰乙
14、酸乙酯在合成中的应用在合成中的应用p 合成取代的合成取代的丙酮衍生物丙酮衍生物2024/9/1561eg 1: 以乙酸乙酯为原料合成以乙酸乙酯为原料合成4-苯基苯基-2-丁酮丁酮2024/9/15621. 稀稀OH -2. H+2024/9/1563练习练习1：选用不超过选用不超过4个碳的合适原料个碳的合适原料合成合成2024/9/1564练习练习2: 解释乙酰乙酸乙酯与解释乙酰乙酸乙酯与BrCH2CH2CH2Br在醇钠作用下反应，主要产物为：在醇钠作用下反应，主要产物为：2024/9/1565（2）合成取代的乙酸衍生物）合成取代的乙酸衍生物eg 2: 制备制备 2024/9/1566丙二酸二
15、乙酯丙二酸二乙酯2024/9/1567（1）烃基化反应）烃基化反应2024/9/1568（2）丙二酸二乙酯在合成中的应用）丙二酸二乙酯在合成中的应用 合成取代的乙酸衍生物合成取代的乙酸衍生物例如：例如：制备制备 2024/9/1569 合成螺环化合物合成螺环化合物例如例如: 制备制备 2024/9/1570练习：练习：+2024/9/1571练习：从练习：从合成合成2024/9/1572I22024/9/1573Knoevenagel Reaction2024/9/1574n 含活含活泼亚甲基泼亚甲基的化合物和的化合物和醛或酮醛或酮在氨、伯在氨、伯胺、仲胺、吡啶等弱碱性催化剂存在下缩合胺、仲胺
16、、吡啶等弱碱性催化剂存在下缩合生成生成,-不饱和化合物不饱和化合物。定义定义2024/9/15752024/9/1576例例12024/9/1577例例22024/9/1578例例32024/9/1579四、四、,-不饱和醛酮不饱和醛酮 Unsaturated Aldehydes and Ketones2024/9/1580n 双键与羰基共轭双键与羰基共轭 n 双键与羰基相隔较远双键与羰基相隔较远n 双键与羰基相连双键与羰基相连含双键和羰基的化合物含双键和羰基的化合物 ,-不饱和醛酮不饱和醛酮2024/9/15811. ,-不饱和醛酮不饱和醛酮制备方法制备方法2024/9/15822024/9
17、/15832-丁烯醛丁烯醛2. ,-不饱和醛酮不饱和醛酮反应反应亲电加成亲电加成共轭加成共轭加成1,4加成加成2024/9/1584（1）加）加HCNn ,-不饱和酮主要发生不饱和酮主要发生1,4-加成加成n ,-不饱和醛主要发生不饱和醛主要发生1,2-加成加成!2024/9/1585 HX、H2NOH、NaHSO3、仲胺、仲胺等等弱碱弱碱性性试剂与试剂与,-不饱和醛及酮主要发生不饱和醛及酮主要发生1,4-加加成反应。成反应。 HCN与与,-不饱和酮主要发生不饱和酮主要发生1,4-加成。加成。2024/9/1586例如例如2024/9/15872024/9/15882024/9/1589例例2
18、2024/9/159085%例例32024/9/1591（2）加）加RMgX1,2加成：加成：40%1,4加成：加成：60%2024/9/15921,2加成：加成：100%2024/9/15931,2加成：加成：88%2024/9/15941,4加成：加成： 94%2024/9/1595体系中体系中微量微量Cu+的存在的存在，1,4-加成产物比例增加加成产物比例增加存在微量存在微量Cu+无无Cu+90%3%1%95%2024/9/159682%例：例：例：例：2024/9/1597（3）加）加R2CuLi R2CuLi 与与,-不饱和醛酮主要发生不饱和醛酮主要发生1,4-加加成反应。成反应。2
19、024/9/1598（4）插烯作用）插烯作用2024/9/1599（5）迈克尔（）迈克尔（Michael）反应）反应定义：定义：活泼亚甲基化合物（亲核的碳负离子）活泼亚甲基化合物（亲核的碳负离子）与与,-不饱和化合物（亲电的共轭体系）的不饱和化合物（亲电的共轭体系）的1,4加成反应。加成反应。 能提供碳负负离子的化合物：能提供碳负负离子的化合物：2024/9/15100 共轭体系：共轭体系：2024/9/15101例：例： 结论：结论：利用迈克尔反应可以合成利用迈克尔反应可以合成1, 5 二二羰基化合物。羰基化合物。2024/9/15102 用途：用途：通常用迈克尔反应和羟醛缩合一通常用迈克尔
20、反应和羟醛缩合一起合成环状化合物。起合成环状化合物。例：例：2024/9/15103（6）还原反应）还原反应2024/9/1510498%例：例：例：例：2024/9/15105（7）D-A 反应反应2024/9/15106五、取代酸五、取代酸 Substituted Acids2024/9/151071. 卤代酸卤代酸Halogenated Acids（1）卤代酸的制备）卤代酸的制备 -卤代酸的制备卤代酸的制备2024/9/15108 -卤代酸的制备卤代酸的制备n ,-不饱和酸加卤化氢制备不饱和酸加卤化氢制备2024/9/15109（2）卤代酸的反应）卤代酸的反应Reaction of Ha
21、logenated Acids -卤代酸的酸性卤代酸的酸性2024/9/15110 -卤代酸的反应卤代酸的反应2024/9/151112024/9/15112-卤代酸的反应卤代酸的反应2024/9/151132024/9/15114或或-卤代酸的反应卤代酸的反应2024/9/151152024/9/15116-卤代酸酯的反应卤代酸酯的反应Darzen 反应反应n -卤代酸酯和醛或酮在卤代酸酯和醛或酮在碱性试剂碱性试剂存在下起存在下起羟醛型缩合反应，生成羟醛型缩合反应，生成环氧酸酯。环氧酸酯。2024/9/15117n 生成的生成的环氧酸酯环氧酸酯经皂化、酸化反应，则脱经皂化、酸化反应，则脱羧重
22、排成醛或酮。羧重排成醛或酮。2024/9/15118Reformatsky 反应反应n -卤代酸酯卤代酸酯与与锌锌形成的形成的有机锌试剂有机锌试剂和羰基和羰基化合物化合物(醛、酮、酯醛、酮、酯)在无水的在无水的惰性有机惰性有机溶剂溶剂中起加成反应得到中起加成反应得到-羟基酸酯羟基酸酯(与醛酮反应与醛酮反应)或或-酮酸酯酮酸酯(同酯反应同酯反应) 。2024/9/151192024/9/151202. 羟基酸羟基酸Hydroxy Acids（1）羟基酸的制备）羟基酸的制备n 由由-卤代酸制备卤代酸制备 n 由氰醇水解制备由氰醇水解制备 n 由二苯羟乙酸重排反应制备由二苯羟乙酸重排反应制备 202
23、4/9/15121n 羟醛缩合反应制备羟醛缩合反应制备n -羟基腈水解羟基腈水解n Reformastky反应反应n 酮酸酯还原反应酮酸酯还原反应2024/9/151222024/9/151232024/9/151242024/9/151252024/9/15126（2）羟基酸的反应）羟基酸的反应 氧化反应氧化反应 2024/9/15127 脱水反应脱水反应 交酯交酯2024/9/151282024/9/15129六、氨基酸六、氨基酸Amino Acids2024/9/151301. 氨基酸的分类氨基酸的分类（1）按烃基类型分类）按烃基类型分类脂肪族脂肪族杂杂 环环芳香族芳香族（2）按羧基与氨
24、基相对位置分类）按羧基与氨基相对位置分类 -氨基酸氨基酸 -氨基酸氨基酸 -氨基酸氨基酸（3）按羧基与氨基的个数分类）按羧基与氨基的个数分类中性中性pH7酸性氨基酸酸性氨基酸碱性氨基酸碱性氨基酸2024/9/15131（4）按）按RCHNH2COOH中侧链中侧链R的性质的性质n R为为脂肪烃基脂肪烃基n R中含有中含有羟基和硫羟基和硫n R中含有中含有芳基芳基n R中含有中含有碱性基团碱性基团n R中含有中含有酸性基团酸性基团n R中含有中含有酰胺基酰胺基n R为为环状环状2024/9/15132（5）按氨基酸在生理条件下的解离）按氨基酸在生理条件下的解离n 非极性非极性n 带正电带正电n 带
25、负电带负电n 不带电不带电（6）按来自遗传信息调控）按来自遗传信息调控 2024/9/151333. -氨基酸氨基酸的构型的构型2. 命名命名n 受遗传密码支配的受遗传密码支配的20种氨基酸中，除甘氨种氨基酸中，除甘氨酸外，其余酸外，其余19种均为手性分子，且都是种均为手性分子，且都是L-型。型。苏氨酸和异亮氨酸另有一个不对称碳原子。苏氨酸和异亮氨酸另有一个不对称碳原子。细菌体内有细菌体内有少数少数D-型氨基酸。型氨基酸。2024/9/15134L(-)-甘油醛甘油醛L (+)-乳酸乳酸L -氨基酸氨基酸4. 物理性质（自学）物理性质（自学）2024/9/151355. -氨基酸的氨基酸的化学
26、性质化学性质（1）两性两性内盐（偶极离子或两性离子）内盐（偶极离子或两性离子）2024/9/15136 碱性：碱性：接受质子接受质子2024/9/15137 酸性酸性：给出质子：给出质子2024/9/15138p 各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨基酸的结构和水溶液的决于氨基酸的结构和水溶液的pH值。值。（2）等电点等电点(Isoelectric Point) 2024/9/15139 正离子正离子强酸溶液中的强酸溶液中的主要存在形式主要存在形式偶极离子偶极离子 负离子负离子强碱溶液中的强碱溶液中的主要存在形式主要存在形式 pH pI pH = pI p
27、H pI2024/9/15140+ H+NH2接受质子接受质子抑制抑制COOH电离电离在电场中向在电场中向负极迁移负极迁移2024/9/15141+ OH- -NH3+给出质子给出质子促进促进COOH电离电离在电场中向在电场中向正极迁移正极迁移2024/9/15142调节溶液调节溶液的的pH值值在电场中不在电场中不发生迁移发生迁移此时溶液的此时溶液的pH值称为该氨值称为该氨基酸的等电点，用基酸的等电点，用pI表示。表示。2024/9/15143问题问题1：已知某氨基酸水溶液的：已知某氨基酸水溶液的pH值值pI值值 ，该氨基酸主要以何种形式存在？在电场中迁移该氨基酸主要以何种形式存在？在电场中迁
28、移情况如何？情况如何？问题问题2：中性、酸性和碱性氨基酸水溶液的：中性、酸性和碱性氨基酸水溶液的pH值范围？值范围？ pH值是否等于值是否等于pI值？要使值？要使pH = pI ，应加酸还是加碱？应加酸还是加碱？2024/9/15144应用应用不同的氨基酸，不同的氨基酸， pI值值各不相同。各不相同。 在在等电点等电点时，氨基酸呈电中性，在电场中不迁移，且时，氨基酸呈电中性，在电场中不迁移，且偶极离子的浓度最高，而氨基酸的溶解度最偶极离子的浓度最高，而氨基酸的溶解度最小，易生成沉淀。可用调节小，易生成沉淀。可用调节pH值的方法，分值的方法，分离氨基酸混合物。常用的方法：分级沉淀，离氨基酸混合物
29、。常用的方法：分级沉淀，电泳和色谱法。电泳和色谱法。 2024/9/15145（2）分子间脱水生成哌嗪）分子间脱水生成哌嗪 或脱羧酶或脱羧酶2,5-二酮哌嗪二酮哌嗪2024/9/15146（3）与与HNO2的反应的反应n 根据放出根据放出氮气氮气的体积，计算试样中的体积，计算试样中NH2的含量的含量Van Slyke氨基测定法。氨基测定法。2024/9/15147弱酸弱酸（4）与羰基化合物的反应）与羰基化合物的反应2024/9/15148n -氨基酸氨基酸的亲核能力较弱，在弱酸的催化的亲核能力较弱，在弱酸的催化下，下，只能与甲醛只能与甲醛发生加成缩合反应。发生加成缩合反应。n 用标准碱溶液滴定
30、生成物，测定试样中用标准碱溶液滴定生成物，测定试样中 -氨基酸氨基酸的含量。的含量。n 但是在酶的催化下，但是在酶的催化下， -氨基酸氨基酸能与植物体能与植物体内羰基化合物加成缩合，该反应是植物体内内羰基化合物加成缩合，该反应是植物体内生物碱生物合成的重要途径之一生物碱生物合成的重要途径之一。2024/9/15149弱酸弱酸N-DNP-氨基酸氨基酸(黄色黄色)（5）与）与2,4-二硝基氟苯反应二硝基氟苯反应(DNFB，Dinitrofluorobenzene)DNFB2024/9/15150n 该反应用于测定多肽或蛋白质分子中该反应用于测定多肽或蛋白质分子中 -氨基氨基酸的排列顺序酸的排列顺序
31、Sanger法。法。n 问题：芳香族卤代烃问题：芳香族卤代烃DNFB为什么能与为什么能与 -氨氨基酸的氨基发生亲核取代反应基酸的氨基发生亲核取代反应?2024/9/15151n -氨基酸和过量水合茚三酮发生脱氨、脱氨基酸和过量水合茚三酮发生脱氨、脱羧、茚三酮本身被还原、缩合等反应生成羧、茚三酮本身被还原、缩合等反应生成紫红、紫红、蓝蓝、紫色紫色。（6）与水合茚三酮反应）与水合茚三酮反应2024/9/15152弱酸弱酸 2024/9/151532024/9/15154n 紫红、紫红、蓝蓝或或紫色紫色，但但N-取代的取代的-氨基酸、氨基酸、脯氨酸和羟脯氨酸等不发生此显色反应。脯氨酸和羟脯氨酸等不发
32、生此显色反应。应用：应用：-氨基酸的定性定量分析氨基酸的定性定量分析2024/9/15155（7）形成络合物）形成络合物2024/9/151565. -氨基酸的氨基酸的制备制备n 氨基酸制备主要有三个办法：氨基酸制备主要有三个办法：2024/9/15157（1） -卤代酸氨解反应卤代酸氨解反应n 常用常用Gabrial法代替法代替2024/9/15158n Gabrial法法2024/9/1515989%2024/9/15160（2） -溴代溴代丙二酸酯法丙二酸酯法 -溴代溴代丙二酸酯丙二酸酯的制备的制备2024/9/15161 -溴代溴代丙二酸酯法丙二酸酯法2024/9/151622024/9/15163（3） 乙酰氨基乙酰氨基丙二酸酯法丙二酸酯法乙酰氨基丙二酸酯乙酰氨基丙二酸酯2024/9/15164
