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1、 第第4 4节节 研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机物的一般步骤研究有机物的一般步骤分离、提纯分离、提纯元素定量分析元素定量分析确定确定实验式实验式测定相对分子质量测定相对分子质量确定确定分子式分子式波谱分析波谱分析确定确定结构式结构式分子中各原子的分子中各原子的最简单的整数比最简单的整数比【思考与交流【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？不增、不减、易分、复原不增、不减、易分、复原1、蒸馏、蒸馏思考与交流思考与交流1、蒸馏法适用于分离
2、、提纯何类有机物？、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？要有哪些？3、思考实验、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注的实验步骤，有哪些需要注意的事项？意的事项？一、分离、提纯一、分离、提纯蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！使用前要检查装置的气密性！蒸馏的注意事项蒸馏的注意事项n注意仪器组装的顺序：先下后上，由左至右注意仪器组装的顺序：先下后上，由左至右n不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；不得直接加热蒸馏烧瓶，需
3、垫石棉网；n蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；不得将全部溶液蒸干；需使用沸石；n冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：（逆流：下进上出）；下进上出）；n温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；以测量馏出蒸气的温度；练习练习欲用欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是选用的方法是A.加入无水加入无水CuSO4，再过滤，再过滤B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.加入浓硫酸，再加热，
4、蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.将将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯的乙醇溶液直接加热蒸馏出苯2、重结晶：原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂原理：利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。中的溶解度不同而将其杂质除去的方法。 关键：选择适当的溶剂。关键：选择适当的溶剂。选择溶剂的条件：选择溶剂的条件：（1）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；）杂质在溶剂中的溶解度很小或很大；（2）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度）被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。受温度的影响较大。 例如：苯甲酸的重结晶例如：苯甲酸的重结晶P.18图图1-8粗产品粗产品热溶解热溶解
5、热过滤热过滤冷却冷却结晶结晶提纯提纯产品产品是不是温度越是不是温度越低越好？低越好？不纯固体物质不纯固体物质残渣残渣(不溶性杂质不溶性杂质)滤液滤液母液母液(可溶性杂质和部分被提纯物可溶性杂质和部分被提纯物)晶体晶体(产品产品)溶于溶剂，制成饱溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过冷却，结晶，过滤，洗涤滤，洗涤3、萃取：原理：利用混合物中一种溶原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶在互不相溶的两种溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶中的溶解性不同，用一种溶剂把溶把溶质从它与另一种溶从它与另一种溶剂组成的溶液中提成的溶液中提取出来的方法。取出来的方法。主要主要仪器：分液漏斗
6、器：分液漏斗n n操作操作过程过程：振荡静静置置分液萃取包括：萃取包括： 1）液液液萃取液萃取：是利用有机物在两种：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 2）固固液萃取液萃取：是用有机溶剂从固：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程体物质中溶解出有机物的过程 。（专。（专用仪器设备）用仪器设备） 萃取剂的选择：萃取剂的选择：与原溶剂互不相溶与原溶剂互不相溶被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多得多 常见的有机萃取剂：常见的有机萃取剂
7、：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳 练习练习 下列每组中各有三对物质，它们下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是都能用分液漏斗分离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水，苯和水，己烷和水汽油和水，苯和水，己烷和水练习练习 可以用分液漏斗分离的一组液可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和溴苯苯和溴苯 C 汽油和苯汽油和苯 D
8、 硝基苯和水硝基苯和水学习小技巧：学习小技巧：适当记忆一些有机物质相对与水的密度大适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的助的4、色谱法：阅读、色谱法：阅读P.19 利用吸附剂对不同有机物利用吸附剂对不同有机物吸附作用吸附作用的的不同，分离、提纯有机物的方法。不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素例如：用粉笔分离色素有有机机物物（纯净）（纯净）确定确定 分子式分子式首先要确定有机物首先要确定有机物中含有哪些元素中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？
9、各元素的质量分数？李比希法李比希法现代元素分析法现代元素分析法如何用实验的方如何用实验的方法确定葡萄糖中法确定葡萄糖中的元素组成的元素组成？二、元素分析与相对分子质量的确定二、元素分析与相对分子质量的确定1、元素分析方法：李比希法、元素分析方法：李比希法现代元素分现代元素分析法析法元素分析仪元素分析仪例例1、某含、某含C、H、O三种元素的未知物三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为量分数为52.16%，氢的质量分数为，氢的质量分数为13.14%。（1）试求该未知物）试求该未知物A的实验式（分子中各的实验式（分子中各原子的最简单的整数比
10、）。原子的最简单的整数比）。（2）若要确定它的分子式，还需要什么）若要确定它的分子式，还需要什么条件？条件？2、相对分子质量的测定：质谱法（、相对分子质量的测定：质谱法（MS）质谱仪质谱仪【思考与交流【思考与交流】1、质谱法的原理是什么？、质谱法的原理是什么？2、质荷比是什么？、质荷比是什么？3、如何读谱以确定有机物的相对分子质、如何读谱以确定有机物的相对分子质量？量？由于相对质量越大的分子离子的质荷由于相对质量越大的分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间越长，比越大，达到检测器需要的时间越长，因此谱图中的因此谱图中的质荷比最大的就是未知物质荷比最大的就是未知物的相对分子质量的相对分子质量
11、下图是例下图是例1中有机物中有机物A的质谱图，则其相对分子的质谱图，则其相对分子质量为质量为 ，分子式为，分子式为 46C2H6O例例2、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（的质谱法。其方法是让极少量的（109g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如离子。如C2H6离子化后可得到离子化后可得到C2H6、C2H5、C2H4，然后测定其质荷比。，然后测定其质荷比。某
12、有机物样品的质荷比如下图所示某有机物样品的质荷比如下图所示则该有机物可能是则该有机物可能是A 甲醇甲醇 B 甲烷甲烷 C 丙烷丙烷 D 乙烯乙烯 求有机物相对分子质量的常用方法求有机物相对分子质量的常用方法（1）M = m / n（2）根据有机蒸气的相对密度）根据有机蒸气的相对密度D， M1 = DM2（3）标况下有机蒸气的密度为）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L有机物分子式的三种常用求法有机物分子式的三种常用求法1、先根据元素原子的质量分数求实验、先根据元素原子的质量分数求实验式，再根据相对分子质量求分子式式，再根据相对分子质量求分子式2、直接根据相对分子质
13、量和元素的质、直接根据相对分子质量和元素的质量分数求分子式量分数求分子式3、对只知道相对分子质量的范围的有、对只知道相对分子质量的范围的有机物，要通过估算求相对分子质量，再机物，要通过估算求相对分子质量，再求分子式求分子式课本例课本例1三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定结构式结构式（确定有机物的官能团）（确定有机物的官能团）分子式分子式1、红外光谱（、红外光谱（IR）红外光谱仪红外光谱仪原理原理用途：通过红外光谱可以用途：通过红外光谱可以推知有机物含推知有机物含有哪些有哪些化学键、官能团化学键、官能团例例3 3、下下图图是是一一种种分分子子式式为为C3H6O2的的有有机机物物的的红红外外光光
14、谱谱谱谱图图, ,则则该该有有机机物物的的结结构构简简式为：式为：COCC=O不对称不对称CH3CH3COOCH3练习练习 有一有机物的相对分子质量为有一有机物的相对分子质量为7474，确定分，确定分子结构，请写出该分子的结构简式子结构，请写出该分子的结构简式 COC对称对称CH3对称对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱（、核磁共振氢谱（HNMR）核核磁磁共共振振仪仪原理原理用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之里有多少种氢原子，不同氢原子的数目之比是多少。比是多少。吸收峰数目吸收峰数目氢原子类型氢原子类型不同吸
15、收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同氢原子的个数之比不同氢原子的个数之比练习练习 2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特果，其中一项是瑞士科学家库尔特维特维特里希发明了里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法中生物大分子三维结构的方法”。在化学。在化学上经常使用的是核磁共振氢谱，它是根据上经常使用的是核磁共振氢谱，它是根据不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中不同化学环境的氢原子在核磁共振氢谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原
16、子。下列有机物分子在核磁共振同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出氢谱中只给出一种一种信号的是信号的是A HCHO B CH3OH C HCOOH D CH3COOCH3例例4、一个有机物的相对分子量为、一个有机物的相对分子量为70,红外光谱表征到红外光谱表征到CC和和CO的存在，核磁共振氢谱列如下图：的存在，核磁共振氢谱列如下图：写出该有机物的分子式：写出该有机物的分子式：写出该有机物的可能的结构简式：写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CHCOCH3练习练习 分子式为分子式为C3H6O2的二元混合物，如的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的果在核磁共振氢
17、谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为为11；第二种情况峰给出的强度为；第二种情况峰给出的强度为321。由此推断混合物的组成可能是（写。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）结构简式） 。CH3COOCH3 CH3CH2COOH图谱题解题建议图谱题解题建议：1、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方、首先应掌握好三种谱图的作用、读谱方法。法。2、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。、必须尽快熟悉有机物的类别及其官能团。3、根据图谱获取的信息，按碳四价的原、根据图谱获取的信息，按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。则对官能团、基团进行合理的拼接。4、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对、得出结构（简）式后，再与谱图提供信息对照检查，主要为相对分子质量、官能团、基团的照检查，主要为相对分子质量、官能团、基团的类别是否吻合。类别是否吻合。练习练习1、P21 “学与问学与问”习题习题 2吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分吗啡和海洛因都是严格查禁的毒品。吗啡分子含子含C 71.58%、H 6.67%、N 4.91%、其余、其余为为O。已知其相对分子质量不超过。已知其相对分子质量不超过300。试求。试求吗啡的分子式吗啡的分子式C17H19O3N
