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1、第第49 49 讲讲 苯酚和酚苯酚和酚类类高三年级高三年级 化学化学肯定在一个平面内的原子肯定在一个平面内的原子数为数为个。个。O OH HOHOHOHOH121.1.分子式：分子式：C C6 6H H6 6O O2.2.结构式：结构式：3.结构简式：结构简式：C C6 6H H5 5OHOH一、苯酚的组成与结构一、苯酚的组成与结构二、苯酚的物理性质和用途二、苯酚的物理性质和用途无色晶体（因部分氧化而无色晶体（因部分氧化而呈粉红色呈粉红色）有特殊气味，熔点有特殊气味，熔点4343，在冷水中溶，在冷水中溶解度不大，易溶于热水，解度不大，易溶于热水，6565以上任意比以上任意比与水混溶，易溶于有机
2、溶剂。与水混溶，易溶于有机溶剂。生化性质：生化性质：有毒性，对皮肤有腐蚀性。有毒性，对皮肤有腐蚀性。用作防腐剂和消毒剂用作防腐剂和消毒剂注意安全：注意安全：不慎将苯酚沾到皮肤上，立不慎将苯酚沾到皮肤上，立即用酒精洗涤即用酒精洗涤。1 1苯酚的结构中有三处苯酚的结构中有三处活动中心活动中心(1)(1)与与NaNa反应断反应断 键，化键，化学方程式为：学方程式为：(2)(2)与与NaOHNaOH反应断反应断 键，键，化学方程式化学方程式为：为：(3)(3)与与BrBr2 2水反应断水反应断 键，键，化学方化学方程式为：程式为：三、苯酚结构与化学性质之间的关系三、苯酚结构与化学性质之间的关系OH+N
3、aOHONa+H2OONaOH+NaHCO3+H2O+CO2 +3Br +3Br2 2 +3HBr +3HBrOHOHBrBrBr化学方程式化学方程式方法一：实验方法一：实验6-4向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，观察到的现向苯酚钠溶液中通入二氧化碳，观察到的现象是象是_方法二：测定相同浓度的苯酚钠和碳酸氢钠方法二：测定相同浓度的苯酚钠和碳酸氢钠溶液的溶液的pH,现象是现象是_产生白色浑浊产生白色浑浊, ,生成苯酚生成苯酚ONaOH+NaHCO3+H2O+CO2O OH+HCO3+H2O+CO2溶液溶液pHpH：苯酚钠：苯酚钠 碳酸氢钠碳酸氢钠O +H2OOH +OHHCO3+H2O H2CO3 +
4、OH 实验探讨一：请设计在两种不同的实验方实验探讨一：请设计在两种不同的实验方法证明石炭酸的酸性比碳酸弱法证明石炭酸的酸性比碳酸弱2 2酚酚与与芳芳香香醇醇: : 酚酚是是苯苯环环直直接接连连接接羟羟基基的的化化合合物物，当当-OH-OH连连接接在在苯苯环环取取代代基基上上的的化合物是芳香醇。化合物是芳香醇。3 3三羟基对比三羟基对比羟基羟基种类种类代表物代表物NaNaNaOHNaOHNaHCONaHCO3 3NaNa2 2COCO3 3活活性性酸碱性酸碱性醇羟醇羟基基C C2 2H H5 5OHOH增增强强中性中性酚羟酚羟基基C C6 6H H5 5OHOH极弱极弱酸性酸性羧羟羧羟基基CHC
5、H3 3COOHCOOH弱酸性弱酸性4 4、苯酚的显色反应：、苯酚的显色反应： 这是检验酚羟基的特征反应这是检验酚羟基的特征反应. .醇类物醇类物质与三氯化铁没有显色反应质与三氯化铁没有显色反应. .5 5、苯酚的氧化反应：、苯酚的氧化反应：( (1)1)在空气中缓慢氧化呈粉红色。在空气中缓慢氧化呈粉红色。(2)(2)能使能使KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。 苯酚能与苯酚能与FeFe3+3+反应反应, ,生成物质的溶生成物质的溶液呈液呈紫色紫色 性性 质质应用应用/ /问题问题 联联 想想1.1.溶解性溶解性微溶物质微溶物质: :乙醚乙醚, ,乙酸乙酯乙酸乙酯, ,苯甲酸苯甲酸2.2
6、.毒性毒性如何清洗如何清洗? ?有毒物有毒物:P:P4 4,HPO,HPO3 3,CO,NO, ,CO,NO, 6 6H H5 5NHNH2 2. . CHCH3 3OH,HOH,H2 2S S等等3.3.还原性还原性如何保存如何保存? ?久置变色久置变色:NO,Na:NO,Na2 2O O2 2,FeSO,FeSO4 4, Fe(OH), Fe(OH)2 24.4.弱酸性弱酸性怎样证明怎样证明? ?通通COCO2 2变浑浊变浑浊:Na:Na2 2COCO3 3,Ca(OH),Ca(OH)2 2, , Ca(ClO)Ca(ClO)2 2,Na,Na2 2SiOSiO3 35.5.取代反应取代反
7、应用于检验用于检验物质物质: :6.6.加成反应加成反应官能团官能团:C=C C=C :C=C C=C CHO C=OCHO C=O7.7.缩聚反应缩聚反应制电木制电木类型类型: :二元醇二元醇, ,醇酸醇酸, ,酸与胺酸与胺, ,二元醇二元醇与二元酸与二元酸8.8.显色反应显色反应用于检验不用于检验不能用于除杂能用于除杂. . 物质物质: :淀粉与碘水淀粉与碘水例例 欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：有下列操作：蒸馏；蒸馏；过滤；过滤；静静置分层；置分层；加入足量金属钠；加入足量金属钠；通入通入过量的二氧化碳；过量的二氧化碳；加入足量的加入足量的NaOH
8、NaOH溶液；溶液；加入足量的氯化铁溶液；加入足量的氯化铁溶液；加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的加入乙酸与浓硫酸混合加热。正确的操作顺序是操作顺序是 . .【解析】此题考查的是苯酚的提纯。先【解析】此题考查的是苯酚的提纯。先乙醇与乙醇与NaOHNaOH不反应，而苯酚反应。由于乙不反应，而苯酚反应。由于乙醇沸点低，苯酚钠沸点高，所以再采用醇沸点低，苯酚钠沸点高，所以再采用蒸馏出乙醇，烧瓶中是苯酚钠，再蒸馏出乙醇，烧瓶中是苯酚钠，再与过与过量二氧化碳反应又生成苯酚。最后量二氧化碳反应又生成苯酚。最后静置静置分层，下层为苯酚。分层，下层为苯酚。【解题回顾】不能直接蒸馏，这是因为苯【解题回顾】不能直接蒸馏，这是因为苯酚与乙醇沸点相差不大，另由于氢键的作酚与乙醇沸点相差不大，另由于氢键的作用不易分离，并且苯酚加热易变质。用不易分离，并且苯酚加热易变质。
