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1、有机合成专题复习2009高三化学二轮专题复习课件高三化学二轮专题复习课件有机合成一一 . .有机合成有机合成可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰饰,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在可以合成具有特定性质的、自然界并不存在的有机物的有机物,以满足人类的特殊需要以满足人类的特殊需要1. 定义定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有特定结构和功能的有机化合
2、物的过程。2.意意义义基础原料基础原料辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料中间体中间体副产物副产物辅助原料辅助原料目标化合物目标化合物1.以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二以乙醇为主要原料（无机试剂任选）制备乙二醇，写出有关的化学方程式。醇，写出有关的化学方程式。2.上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合上述反应中出现了几种有机物？它们在整个合成过程中分别起什么作用？成过程中分别起什么作用？二二. .有机合成的过程有机合成的过程1.正合成分析法正合成分析法1 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引
3、入或转化所需要的官能团。你能利用分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？吗？1)1)引入的引入的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入卤原子的方法有哪些？引入卤原子的方法有哪些？3)3)引入的引入的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入的引入的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些？5)5)引入的引入的- -的方法有哪些？的方法有哪些？2.2.官能团的引入和转化官能团的引入和转化官能团的引入官能团的引入引入引入的的C=C三法：三法：卤原子消去、卤原子消去、OH消去、
4、消去、 C C部分加氢部分加氢引入引入卤原子三法：卤原子三法：烷基卤代、烷基卤代、C=C加卤、加卤、OH卤代卤代引入引入的的-OH四法：四法：卤原子水解、卤原子水解、C=C加水、加水、醛基加氢醛基加氢、酯基水解酯基水解引入的引入的-H H的方法有：的方法有：醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-的方法有：的方法有：醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解a.a.官能团种类变化：官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团
5、位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH33.3.官能团的官能团的消除消除：通过通过 消除不饱和键。消除不饱和键。通过通过 或或 或或 等消除羟基（等消除羟基（OH）通过通过 或或 等消除醛等消除醛基（基（CHO） 加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应4.4.碳链的增长和缩短：碳链的增长和缩短：增长碳链
6、：增长碳链： 聚合、酯化聚合、酯化 、肽键的生成、肽键的生成 炔、烯加炔、烯加HCN 、醛醛加成、醛醛加成 缩短碳链：缩短碳链： 裂化、裂解裂化、裂解 酯水解酯水解 、肽键水解、肽键水解 烯催化氧化烯催化氧化 5. 5. 有机物成环规律：有机物成环规律：类型类型方式方式例举例举酯成环酯成环（ C OO ）二元酸和二元醇二元酸和二元醇的酯化成环的酯化成环酸醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成二元醇分子内成环环二元醇分子间成二元醇分子间成环环肽键成环肽键成环二元酸和二氨基二元酸和二氨基化合物成环化合物成环氨基酸成环氨基酸成环 三、逆合成分析法三、逆合成分析法例如：乙二
7、酸例如：乙二酸(草草酸酸)二乙二乙酯的合成的合成基础原基础原料料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解思考与交流思考与交流31.以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸以乙烯为主要原料（无机试剂任选）合成乙酸乙酯，分析有几种合成路线？乙酯，分析有几种合成路线？2.若上述每步反应的中反应物的转化率均为若上述每步反应的中反应物的转化率均为80，各合成路线的总产率分别是多少？，各合成路线的总产率分
8、别是多少？3.在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，在选择合成路线时除了要考虑产率的高低外，还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环还要考虑原料的来源、反应步骤、反应条件和环保等问题。保等问题。四、有机合成遵循的原则四、有机合成遵循的原则1）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。五、五、有机合成路线有机合成路线 1、一元合成路线一元合成路线(官能团衍变官能团衍变) RCHCH2 卤代烃 一元醇
9、一元醛 一元羧酸 酯 2、二元合成路线二元合成路线 3.芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线 六、六、官能团的保护官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。基，使其复原。 例如为防止例如为防止OH被氧化可先将其酯化，为被氧化可先将其酯化，为保护保护 C=C 不受氧化可先将其与不受氧
10、化可先将其与HBr加成或与水加成或与水加成。加成。 例如在含有例如在含有C=C和和CHO的化合物中欲用溴的化合物中欲用溴水检验，应先将水检验，应先将CHO用银氨溶液或新制氢氧用银氨溶液或新制氢氧化铜氧化。化铜氧化。 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简式结构简式 准确表达准确表达 反应类型反应类型 化学方程式化学方程式有机合成的思维结构有机合成的思维结构1.已知下列两个有机反应已知下列两个有机反应RCl +NaCN RCN +NaClRCN +2H
11、2O +HCl RCOOH +NH4Cl现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任现以乙烯为惟一有机原料（无机试剂及催化剂可任选），经过选），经过6步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯步化学反应，合成二丙酸乙二醇酯（CH3CH2COOCH2CH2OOCCH2CH3），设计正），设计正确的合成路线，写出相应的化学方程式。确的合成路线，写出相应的化学方程式。2、从丙烯合成、从丙烯合成硝化甘油硝化甘油(三硝酸甘油酯三硝酸甘油酯)可采用可采用下列四步反应下列四步反应,写出写出、各步反应的化学方程式各步反应的化学方程式,并分并分别注明其反应类型别注明其反应类型: ; ; ; 。3、RCN RCOOH，RCl+CN- RCN+Cl- （R为烃基）。为烃基）。 是重要的化工原是重要的化工原料，它在一定条件下可发生以下变化：料，它在一定条件下可发生以下变化：H2O(H+)（1）写出）写出A、B、D的结构简式：的结构简式：A ，B ， D 。（2）写出下列化学方程式：）写出下列化学方程式： ； 。（3）若）若E为环状化合物，则其结构简式为环状化合物，则其结构简式 。
