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1、烦恼有何惧怕，既然躲不掉，就调好心态与它共存。心向阳光，何惧风霜。茫茫人海你我相遇就是缘分，欢迎下载！学习要求学习要求n1 1了了解解羰羰基基（碳碳氧氧双双键键）和和碳碳碳碳双双键键的的结结构构差异及其在加成上的不同。差异及其在加成上的不同。n2 2掌握醛酮的主要制法。掌握醛酮的主要制法。n3 3掌握醛酮的化学性质掌握醛酮的化学性质n4 4掌掌握握醛醛与与酮酮在在化化学学性性质质上上的的差差异异，如如氧氧化化反应、歧化反应等。反应、歧化反应等。8-1 8-1 醛和酮的分类和命名醛和酮的分类和命名有机化学电子教案第八章醛、酮：醛、酮： 8-2 8-2 醛和酮的来源和制法醛和酮的来源和制法 8-3
2、 8-3 醛和酮的物理性质醛和酮的物理性质 8-5 8-5 重要代表物重要代表物 8-4 8-4 醛和酮的化学性质醛和酮的化学性质醛和酮都含有羰基，含有基的化合物称为羰基醛和酮都含有羰基，含有基的化合物称为羰基化合物。其中羰基至少和一个氢原子相连的叫醛化合物。其中羰基至少和一个氢原子相连的叫醛基，含有醛基的化合物称为醛。羰基和两个烃基基，含有醛基的化合物称为醛。羰基和两个烃基相连的称为酮基，含有酮基的化合物称为酮。相连的称为酮基，含有酮基的化合物称为酮。8.1 醛和酮的分类和命名 一、分类：一、分类：8.1 醛和酮的分类和命名（1）按烃基结构分类：）按烃基结构分类：（1）按烃基结构分类：）按烃
3、基结构分类：（2）根据分子中羰基数目分类：）根据分子中羰基数目分类：一元醛酮一元醛酮 二元醛酮二元醛酮 多元醛酮多元醛酮8.1 醛和酮的分类和命名在一元醛中，羰基和两个在一元醛中，羰基和两个H原子相连组成的最简原子相连组成的最简单的醛叫甲醛（单的醛叫甲醛（HCHO）。一元酮中羰基连接的两）。一元酮中羰基连接的两个烃基相同时叫单酮，互不相同的叫混酮。个烃基相同时叫单酮，互不相同的叫混酮。二、结构：二、结构：结构结构羰基羰基 C=O: C=O: 一个一个 键、键、 一个一个 键键羰基碳：羰基碳：spsp2 2杂化；杂化；羰基为平面型羰基为平面型羰基是极性基团羰基是极性基团 =2.32.8D亲核加成
4、亲核加成8.1 醛和酮的分类和命名醛的习惯命名法与醇相似，只是将醛的习惯命名法与醇相似，只是将“醇醇”字改为字改为“醛醛”字。含有支链的醛，支链的位置可用字。含有支链的醛，支链的位置可用、等希腊字母表示出来。等希腊字母表示出来。8.1 醛和酮的分类和命名 1、习惯命名法：、习惯命名法：巴豆醛巴豆醛肉桂醛肉桂醛 甲基丁醛甲基丁醛异丁醛异丁醛三、命名三、命名酮的习惯命名法，则是按与羰基相连的酮的习惯命名法，则是按与羰基相连的2 2个烃基个烃基名称来命名，简单的烃基放在前面，复杂的烃基名称来命名，简单的烃基放在前面，复杂的烃基放在后面，词尾再加放在后面，词尾再加“甲酮甲酮”二字。二字。8.1 醛和酮
5、的分类和命名 （1 1）选择含有羰基的最长）选择含有羰基的最长C C链作为主链，醛的编链作为主链，醛的编号从羰基碳原子开始，酮则从离羰基最近的一端号从羰基碳原子开始，酮则从离羰基最近的一端碳原子开始编号碳原子开始编号, ,根据主链碳原子数称为根据主链碳原子数称为“某醛某醛（酮）（酮）”，在醛和酮名称之前依次写出取代基的位，在醛和酮名称之前依次写出取代基的位置和名称，并注明酮基的位次。如果是不饱和醛酮置和名称，并注明酮基的位次。如果是不饱和醛酮则必须标出不饱和键的位次。则必须标出不饱和键的位次。8.1 醛和酮的分类和命名 2、系统命名法：、系统命名法：2，4二甲基戊醛二甲基戊醛3甲基甲基6庚炔醛
6、庚炔醛（2）芳香族或脂环族醛和酮的命名，一般将芳环）芳香族或脂环族醛和酮的命名，一般将芳环或脂环作取代基，脂链作为主链。或脂环作取代基，脂链作为主链。8.1 醛和酮的分类和命名4，5二甲基二甲基3己酮己酮2苯丙醛苯丙醛n9、 人的价值，在招收诱惑的一瞬间被决定。2024/9/11 2024/9/11 Wednesday, September 11, 2024n10、低头要有勇气，抬头要有低气。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 9/11/2024 2:01:07 AMn11、人总是珍惜为得到。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 Sep-24 11
7、-Sep-24n12、人乱于心，不宽余请。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 Wednesday, September 11, 2024n13、生气是拿别人做错的事来惩罚自己。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 9/11/2024n14、抱最大的希望，作最大的努力。11 九月 20242024/9/11 2024/9/11 2024/9/11n15、一个人炫耀什么，说明他内心缺少什么。九月 242024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 9/11/2024n16、业余生活要有意义，不要越轨。2024/9/11
8、2024/9/11 11 September 2024n17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 2024/9/118.1 醛和酮的分类和命名（3）脂环酮命名和脂肪酮相似，仅在名称前加一）脂环酮命名和脂肪酮相似，仅在名称前加一“环环”字，编号从羰基开始。字，编号从羰基开始。1 1苯乙酮苯乙酮1环己基环己基1丙酮丙酮3，5二甲基环己酮二甲基环己酮8.1醛和酮的分类和命名 （4）多元酮可选择含羰基最多的最长碳链作为主）多元酮可选择含羰基最多的最长碳链作为主链，编号时要使羰基位次最小，再以汉字标明羰基链，编号时要使羰基位次最小，再以汉字标
9、明羰基数目。数目。8.2 醛和酮的物理性质醛醛.酮：极性羰基存在酮：极性羰基存在1.b.p.比分子量相近的非极性化物比分子量相近的非极性化物(烃、醚烃、醚)高高2.b.p.比分子量相近的醇、酸低比分子量相近的醇、酸低3.低级醛酮可溶于水，低级醛酮可溶于水，MSC5为溶解边界为溶解边界4. 醛醛.酮酮 可溶于一般有机溶剂可溶于一般有机溶剂 5.C12以下为液体，以下为液体，C8-C18具果香味。具果香味。(注意）甲醛为气体（注意）甲醛为气体（R.T） 8.3 醛和酮的化学性质一、亲核加成反应一、亲核加成反应通式：通式： 8.3 醛和酮的化学性质亲核加成反应：由亲核试剂进攻而引起的加成亲核加成反应
10、：由亲核试剂进攻而引起的加成反应。反应。 8.3 醛和酮的化学性质1. 和和HCN加成加成:8.3 醛和酮的化学性质用途用途:(:() )增长碳链（多一个增长碳链（多一个C C）( () )羟腈活泼，可转化为其它化合物羟腈活泼，可转化为其它化合物-用用 于合成中于合成中8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质2.8.3 醛和酮的化学性质反应活性反应活性:用途：可将醛从不溶于水的有机物中分离出，鉴用途：可将醛从不溶于水的有机物中分离出，鉴定醛，部分甲基酮及环酮定醛，部分甲基酮及环酮8.3 醛和酮的化学性质3 3、醛、酮与醇的加成、醛、酮与醇的加成 缩醛（酮）的形成缩醛（酮）的形成8.3
11、醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质缩醛（酮）：可视为二元醇的醚，性质与醚相似，缩醛（酮）：可视为二元醇的醚，性质与醚相似，对碱，氧化剂稳定。对碱，氧化剂稳定。* *缩醛形成为可逆过程，稀酸解后重新形成醛酮缩醛形成为可逆过程，稀酸解后重新形成醛酮8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质4. 与格氏试剂加成与格氏试剂加成 :与格式试剂的加成反应，是醛和酮的典型反应。与格式试剂的加成反应，是醛和酮的典型反应。格氏试剂与甲醛作用，得到一级醇，生成的醇格氏试剂与甲醛作用，得到一级醇，生成的醇比所用的格比所用的格氏氏试剂
12、多一个碳原子。格试剂多一个碳原子。格氏氏试剂与试剂与其它醛作用，得到二级醇，格氏试剂与酮作用其它醛作用，得到二级醇，格氏试剂与酮作用则生成三级醇。反应如下：则生成三级醇。反应如下：8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质氨的衍生物是指氨分子中的一个氨的衍生物是指氨分子中的一个H原子被其它基团原子被其它基团取代后的产物取代后的产物,他们都是含他们都是含N的亲核试剂的亲核试剂,称为羰基称为羰基试剂试剂.5. 与氨及其衍生物的加成与氨及其衍生物的加成 通式：通式：8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质 2. 2. - -氢的反应氢的反
13、应1 1） - -氢的活泼性氢的活泼性碱碱催化下形成催化下形成碳负离子碳负离子；酸酸催化下形成催化下形成烯醇烯醇。一般醛酮的一般醛酮的烯醇式烯醇式含量含量甚微甚微，且，且不稳定不稳定当两个羰基当两个羰基1 1个个 CH2上，烯醇含量增大，平衡上，烯醇含量增大，平衡主要主要偏向烯醇式。偏向烯醇式。 当当 -C-C上连上连三个三个C=OC=O时，主要以烯醇式存在。时，主要以烯醇式存在。 酮式酮式（不稳定）（不稳定） 烯醇式烯醇式（稳定）（稳定）非水溶剂非水溶剂中，强碱可将醛酮完全转化为烯醇式中，强碱可将醛酮完全转化为烯醇式 2) 2) 醛酮的醛酮的 - -卤代卤代(1) (1) 酸催化卤代酸催化卤
14、代（一卤代产物）（一卤代产物）反应机理反应机理卤原子卤原子的引入，的引入，酸酸催化不易催化不易烯醇化烯醇化，停止在，停止在一卤化一卤化不对称酮：不对称酮：烯醇式稳定性烯醇式稳定性（2 2）碱催化卤代及卤仿反应）碱催化卤代及卤仿反应（haloform reaction) )反应通过反应通过烯醇负离子烯醇负离子进行。进行。 碱催化碱催化 - -卤代难停留在一元取代。卤代难停留在一元取代。反应活性：反应活性：卤仿反应卤仿反应X=I, X=I, 碘仿反应碘仿反应, , CHI3黄色沉淀黄色沉淀鉴鉴别别 用卤仿反应制用卤仿反应制少少1 1个个碳的羧酸：碳的羧酸：讨讨 论论一、由一、由苯苯和其它试剂和其它
15、试剂合成下列化合物合成下列化合物1.1.对溴苯甲酸对溴苯甲酸2.2.对正丁基苯甲酸对正丁基苯甲酸二、由二、由丙酮丙酮合成合成 2,2二甲基丙酸二甲基丙酸8.3 醛和酮的化学性质4. 羟醛缩合羟醛缩合 ： 8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质含含H H的两种不同醛：发生交错羟醛缩合，四的两种不同醛：发生交错羟醛缩合，四种产物，适用意义不大种产物，适用意义不大 8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质常用氧化剂：常用氧化剂：KMnO4、K2Cr2O7、H2Cr2O7.Tollens试剂：试剂： 应用：应用：醛类化合物的鉴定分析醛类化合物的鉴定分析a.通过醛合成羧酸类化合物通过醛
16、合成羧酸类化合物3.3.8.3 醛和酮的化学性质Fehling试剂：试剂： 脂肪醛都能被着两种氧化剂氧化，芳香醛只能被脂肪醛都能被着两种氧化剂氧化，芳香醛只能被土伦试剂氧化，而不能被斐林试剂氧化，酮都不土伦试剂氧化，而不能被斐林试剂氧化，酮都不能被着两种试剂氧化，因此，可以用土伦试剂或能被着两种试剂氧化，因此，可以用土伦试剂或斐林试剂鉴别不同的醛和酮。斐林试剂鉴别不同的醛和酮。8.3 醛和酮的化学性质对对 不反应不反应 (2)8.3 醛和酮的化学性质强氧化剂8.3 醛和酮的化学性质4.4.还原反应还原反应8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质8.3 醛和酮的化学性质（歧化反应）（歧化
17、反应）R = 无无a-H的基团的基团 （3o R或芳基）或芳基）8.3 醛和酮的化学性质总是被氧化总是被氧化8.3 醛和酮的化学性质8.4 不饱和醛酮乙烯酮乙烯酮:乙烯酮、碳烯：不饱和酮，有毒乙烯酮、碳烯：不饱和酮，有毒 b.p b.p 4848，溶于乙醚，丙酮，不稳定，只在低温下储存。溶于乙醚，丙酮，不稳定，只在低温下储存。 一、制备一、制备 二、化学性质：与含活泼氢化合物（二、化学性质：与含活泼氢化合物（H2O，HCl，CH3CH2OH，CH3COOH，NH3） A . 加成：进行加成反应，引入乙酰基（乙酰化加成：进行加成反应，引入乙酰基（乙酰化 试剂）规律：试剂）规律：H加在加在O上，另
18、一部分加在上，另一部分加在C上，后上，后H位移。位移。 8.4 不饱和醛酮8.4 不饱和醛酮二乙烯酮：二乙烯酮：L，b.p 127 具不饱和内酯结构，为具不饱和内酯结构，为烯酮之保存形式，合成中间体，加热分解为乙烯烯酮之保存形式，合成中间体，加热分解为乙烯酮，工业用于制酮，工业用于制三乙三乙。8.4 不饱和醛酮B . 聚合：形成二聚体聚合：形成二聚体8.5 醛和酮的制备（1）醇的氧化或脱氢：）醇的氧化或脱氢：8.5 醛和酮的制备醛比醇更易被氧化，所生成醛尽快分离以免生醛比醇更易被氧化，所生成醛尽快分离以免生成的醛氧化成酸成的醛氧化成酸低级醛低级醛b.p b.p 相应醇，可控温，使醛生成醇，相应
19、醇，可控温，使醛生成醇，立即分离出，立即分离出，而酮：不易被氧化，不需立即分离。而酮：不易被氧化，不需立即分离。20.88.5 醛和酮的制备8.5 醛和酮的制备(2).(2).烯烃的醛化烯烃的醛化：称为：羰基合成称为：羰基合成(oxo synthesis)催化剂：常用为八羰基二钴催化剂：常用为八羰基二钴Co(CO)42 8.6 醌8.6 醌8.6 醌醛酮小结n一、醛酮的命名一、醛酮的命名*n二、醛酮的制法二、醛酮的制法*n三、醛酮的化学性质三、醛酮的化学性质*n1. 亲核加成亲核加成 HCNn NaHSO3 注意反应的注意反应的限制条件限制条件n RMgXn :NH2-Y 2,4-二硝基苯肼二
20、硝基苯肼n与与饱和亚硫酸氯钠饱和亚硫酸氯钠及与及与2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼的反应可的反应可用于醛酮和鉴别用于醛酮和鉴别.醛酮小结n2. H反应反应n 羟醛缩合反应羟醛缩合反应(醛醛)n 碘仿反应碘仿反应 甲基酮的鉴别甲基酮的鉴别n可鉴别可鉴别: 乙醛、甲基酮、乙醇、乙醛、甲基酮、乙醇、2-仲醇仲醇n3. 氧化还原反应氧化还原反应n(1) 氧化反应氧化反应n 托伦试剂托伦试剂 可氧化可氧化所有的醛所有的醛(银镜反应银镜反应)n 费林试剂费林试剂 只能氧化只能氧化脂肪醛脂肪醛(铜镜反应铜镜反应)醛酮小结n(2) 还原反应还原反应n 还原为醇还原为醇 氢化铝锂、硼氢化钠还原氢化铝锂、硼氢化钠还原
21、 n 还原为亚甲基还原为亚甲基 克莱门森还原克莱门森还原n(3) 歧化反应歧化反应 醛自身的氧化还原反应醛自身的氧化还原反应(浓碱浓碱)n注意注意: 反应物及反应条件都是什么反应物及反应条件都是什么?n四、熟练四、熟练掌握醛酮的鉴别方法掌握醛酮的鉴别方法，清楚所用的试剂，清楚所用的试剂及所产生的现象。及所产生的现象。2021/4/26n9、 人的价值，在招收诱惑的一瞬间被决定。2024/9/11 2024/9/11 Wednesday, September 11, 2024n10、低头要有勇气，抬头要有低气。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 9/11/2024 2:0
22、1:12 AMn11、人总是珍惜为得到。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 Sep-24 11-Sep-24n12、人乱于心，不宽余请。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 Wednesday, September 11, 2024n13、生气是拿别人做错的事来惩罚自己。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 9/11/2024n14、抱最大的希望，作最大的努力。11 九月 20242024/9/11 2024/9/11 2024/9/11n15、一个人炫耀什么，说明他内心缺少什么。九月 242024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 9/11/2024n16、业余生活要有意义，不要越轨。2024/9/11 2024/9/11 11 September 2024n17、一个人即使已登上顶峰，也仍要自强不息。2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11 2024/9/11谢谢大家谢谢大家
