精细化学品化学第七章染料化学品

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1、精细化学品化学精细化学品化学 教材教材: :精细化学品化学精细化学品化学主编:周立国主编:周立国 段洪东段洪东 刘伟刘伟化学工业出版社化学工业出版社第七章第七章染料化学品染料化学品第一节第一节概概述述第七章第七章染料化学品染料化学品染料:是能使其它物质获得鲜明而坚牢色泽的化合物。 来源:早期的染料主要来自天然动植物 。目前合成染料已经取代了天然染料,品种已达8600多种。 中国古代色彩技术中国传统染料植物种类繁多 栀子栀子 茜草茜草蓝草蓝草红花红花紫草紫草柞树柞树青出于蓝胜于蓝 蓝草蓝草浸泡浸泡水解水解吲哚酚吲哚酚吲哚酮吲哚酮缩合缩合蓝淀蓝淀酒糟酒糟氢化酶氢化酶还原还原吲哚酚吲哚酚石石灰(提供

2、碱性)灰(提供碱性)靛白隐色盐靛白隐色盐靛蓝靛蓝朱砂朱砂雄黄雄黄赤铁矿赤铁矿石绿石绿石青石青无机颜料中国五色图黑色青赤黄黑白西中 北南 东五色与五行、五方的关系图五色与五行、五方的关系图青木赤火土黄白金黑水传统染色传统染色技术和色技术和色彩文化的彩文化的主体在先主体在先秦时期就秦时期就已经形成已经形成蜡蜡 染染 染料应用的三个方面:4.应用1.染色n2.着色3.涂色染染染染色色色色:就就就就是是是是使使使使染染染染料料料料通通通通过过过过化化化化学学学学或或或或物物物物理理理理化化化化学学学学方方方方式式式式结结结结合合合合在在在在织织织织物物物物纤纤纤纤维维维维上上上上,使使使使织织织织物物

3、物物具具具具有有有有一一一一定色泽的全部加工过程。定色泽的全部加工过程。定色泽的全部加工过程。定色泽的全部加工过程。染色过程染色过程3.固着固着2.扩散扩散1.吸附吸附着着着着色色色色:在在在在物物物物体体体体形形形形成成成成最最最最后后后后固固固固体体体体之之之之前前前前,将将将将染染染染料料料料分分分分散散散散于于于于组组组组成成成成物物物物中中中中,成成成成型型型型后后后后即即即即得得得得有有有有颜颜颜颜色色色色的的的的固固固固体。体。体。体。涂色:涂色:涂色:涂色:二、二、染料的分类染料的分类酸性染料酸性染料中性染料中性染料直接染料直接染料还原染料还原染料分散染料分散染料硫化染料硫化染

4、料冰染染料冰染染料阳离子染料等阳离子染料等(1).(1).按染料的应用分类按染料的应用分类按染料的应用分类按染料的应用分类(2).按染料的结构分按染料的结构分类类偶氮染料偶氮染料蒽醌染料蒽醌染料硝基和亚硝基染料硝基和亚硝基染料靛族染料靛族染料硫化染料硫化染料芳甲烷类染料芳甲烷类染料菁系染料菁系染料酞菁染料酞菁染料杂环类染料杂环类染料偶氮染料偶氮染料结构特征:含有结构特征:含有N=N基团基团蒽醌染料蒽醌染料结构特征:含有结构特征:含有基团或多环酮基团或多环酮。硝基和亚硝基染料硝基和亚硝基染料结构特征:含有硝基或亚硝基结构特征:含有硝基或亚硝基靛族染料靛族染料结构特征:含有结构特征:含有共轭基团共

5、轭基团硫化染料硫化染料结构特征:分子中含有结构特征:分子中含有S结构结构或多硫结构或多硫结构芳甲烷类染料芳甲烷类染料结构特征:一个碳原子上连接几个芳基结构结构特征:一个碳原子上连接几个芳基结构菁系染料菁系染料(次甲基染料次甲基染料)结构特征:含有一个或多个结构特征:含有一个或多个CH=酞菁染料酞菁染料结构特征结构特征:酞菁金属络合物酞菁金属络合物杂环化合物杂环化合物结构特征结构特征:含有不同杂环的有机化合物含有不同杂环的有机化合物.三、染料的命名三、染料的命名(1)我国的染料命名体系我国的染料命名体系实行的是三段命名实行的是三段命名法,规定如下:法,规定如下:第一段为冠称第一段为冠称,表示染料

6、根据应用方法或性,表示染料根据应用方法或性质分类的名称,为了使染料名称能细致地反质分类的名称,为了使染料名称能细致地反应出染料在应用方面的特征,将冠称分为应出染料在应用方面的特征,将冠称分为31类,如酸性、弱酸性等类,如酸性、弱酸性等第二段为色称第二段为色称,表示染料在被染物上色泽的,表示染料在被染物上色泽的名称,色泽的形容词采用嫩、艳、深三字。名称,色泽的形容词采用嫩、艳、深三字。第三段是尾称第三段是尾称,以英文字母结合阿拉伯数字,以英文字母结合阿拉伯数字补充说明染料的色光、形态、强度、特殊性补充说明染料的色光、形态、强度、特殊性能及用途等。能及用途等。染料染料能够渗透到物体内部进行着色,能

7、够渗透到物体内部进行着色,如纤维内部;如纤维内部;颜料颜料只能作用于物体表面,如布料的只能作用于物体表面,如布料的表面。表面。染料和颜料的区别染料和颜料的区别 射射线线x射射线线紫紫外外光光红红外外光光微微波波无无线线电电波波10-2nm10nm102nm104nm0.1cm10cm103cm105cm可可见见光光染色机理染色机理 人眼能感觉到的光称为可见光,其波长范围380760nm。当一束白光通过溶液时,溶液选择吸收了白光中的某种色光,则溶液呈现透射光的颜色。例如:例如:硫酸铜溶液因吸收了白光中的黄光而呈现蓝色因此,溶液的颜色是由透射光的波长决定的。 1有色溶液对光的选择性吸收有色溶液对光

8、的选择性吸收物质颜色吸收光物质颜色吸收光颜色/nm颜色/nm黄绿紫400450 紫黄绿560580黄蓝450480 蓝黄580600橙青蓝480490 青蓝橙600650红青490500 青红650760紫红绿500560物质的颜色与吸收光波长的关系物质的颜色与吸收光波长的关系光的光的互补色示意图互补色示意图物质对光的吸收物质对光的吸收物质的颜色与光的关系物质的颜色与光的关系完全吸收完全吸收完全透过完全透过吸收黄色光吸收黄色光光谱示意光谱示意表观现象示意表观现象示意复合光复合光复合光复合光物质的颜色和对光的选择性吸收物质的颜色和对光的选择性吸收(1)物质对光产生选择性吸收的原因:)物质对光产生

9、选择性吸收的原因:由于不同物质的分子其由于不同物质的分子其组成和结构组成和结构不同,它不同,它们所具有的特征们所具有的特征能级能级也不同,故能级差不同,也不同,故能级差不同,而各物质只能吸收与它们分子内部能级差相当而各物质只能吸收与它们分子内部能级差相当的光辐射,所以不同物质对不同波长光的吸收的光辐射,所以不同物质对不同波长光的吸收具有选择性。具有选择性。n=1n=2n=3n=4(2)物质的颜色与光吸收的关系物质的颜色与光吸收的关系物质之所以有颜色,是它对不同波长的可见光物质之所以有颜色,是它对不同波长的可见光具有选择性吸收的结果。具有选择性吸收的结果。物质呈现出的颜色恰恰物质呈现出的颜色恰恰

10、是它所吸收光的互补色是它所吸收光的互补色,而且溶液颜色的深浅,而且溶液颜色的深浅,决定于溶液吸收光的量的多少,即取决于吸光物决定于溶液吸收光的量的多少,即取决于吸光物质浓度的高低。质浓度的高低。第二节第二节第二节第二节重氮化与偶合反应重氮化与偶合反应重氮化与偶合反应重氮化与偶合反应一一一一. .重氮化反应重氮化反应重氮化反应重氮化反应 芳香族伯胺和亚硝酸作用生成芳香族伯胺和亚硝酸作用生成芳香族伯胺和亚硝酸作用生成芳香族伯胺和亚硝酸作用生成重氮盐重氮盐重氮盐重氮盐的反的反的反的反应称为重氮化应称为重氮化应称为重氮化应称为重氮化。二二二二. .偶合反应偶合反应偶合反应偶合反应 芳香重氮族盐和酚类、

11、芳胺作用,生成芳香重氮族盐和酚类、芳胺作用,生成芳香重氮族盐和酚类、芳胺作用,生成芳香重氮族盐和酚类、芳胺作用,生成偶氮化合物的反应称为偶合反应。偶氮化合物的反应称为偶合反应。偶氮化合物的反应称为偶合反应。偶氮化合物的反应称为偶合反应。第三节第三节第三节第三节 酸性染料酸性染料酸性染料酸性染料 1.1. 概念:概念:概念:概念:一类在酸性染浴中进行染色的染料。一类在酸性染浴中进行染色的染料。一类在酸性染浴中进行染色的染料。一类在酸性染浴中进行染色的染料。2.2.分类:分类:分类:分类:强酸性染料、弱酸性染料、酸性媒介强酸性染料、弱酸性染料、酸性媒介强酸性染料、弱酸性染料、酸性媒介强酸性染料、弱

12、酸性染料、酸性媒介染料、酸性络合染料等。染料、酸性络合染料等。染料、酸性络合染料等。染料、酸性络合染料等。 3.3.应用:应用:应用:应用:用于羊毛、蚕丝、棉纶等染色,用于羊毛、蚕丝、棉纶等染色,用于羊毛、蚕丝、棉纶等染色,用于羊毛、蚕丝、棉纶等染色,也可用于皮革、纸张、墨水等方面也可用于皮革、纸张、墨水等方面也可用于皮革、纸张、墨水等方面也可用于皮革、纸张、墨水等方面 强酸性蒽醌染料强酸性蒽醌染料强酸性蒽醌染料强酸性蒽醌染料 强酸性偶氮染料强酸性偶氮染料强酸性偶氮染料强酸性偶氮染料 强酸性三强酸性三强酸性三强酸性三芳甲烷染料芳甲烷染料芳甲烷染料芳甲烷染料 强强强强酸酸酸酸性性性性、弱弱弱弱酸

13、酸酸酸性性性性染染染染料料料料:染染染染料料料料分分分分子子子子与与与与羊羊羊羊毛毛毛毛分分分分子在酸性介质中形成子在酸性介质中形成子在酸性介质中形成子在酸性介质中形成盐键盐键盐键盐键。酸性染料染色后用金属媒染剂处理,在酸性染料染色后用金属媒染剂处理,在酸性染料染色后用金属媒染剂处理,在酸性染料染色后用金属媒染剂处理,在纤维上生成纤维上生成纤维上生成纤维上生成金属络合金属络合金属络合金属络合,这种酸性染料称为酸,这种酸性染料称为酸,这种酸性染料称为酸,这种酸性染料称为酸性媒介染料。性媒介染料。性媒介染料。性媒介染料。染料媒染后可提高酸性染料的染料媒染后可提高酸性染料的染料媒染后可提高酸性染料的

14、染料媒染后可提高酸性染料的耐晒及耐湿牢耐晒及耐湿牢耐晒及耐湿牢耐晒及耐湿牢度度度度,缺点缺点缺点缺点是染色手续较复杂。是染色手续较复杂。是染色手续较复杂。是染色手续较复杂。 酸性媒介染料酸性媒介染料酸性媒介染料酸性媒介染料在染料制备时即制成染料的金属络合物,使在染料制备时即制成染料的金属络合物,使在染料制备时即制成染料的金属络合物,使在染料制备时即制成染料的金属络合物,使用方便。用方便。用方便。用方便。金属络合染料金属络合染料金属络合染料金属络合染料1.概概念念:又又称称反反应应性性染染料料,分分子子中中含含有有能能与与纤纤维维素素中中的的羟羟基基和和蛋蛋白白质质纤纤维维中中的的氨氨基基发发生

15、生反反应应的的活活性性基基团团,染染色色时时与与纤纤维维生生成成共共价价键键,生成生成“染料染料-纤维纤维”化合物。化合物。第四节第四节第四节第四节 活性染料活性染料活性染料活性染料应用:应用:用于棉、麻、黏胶丝绸、羊毛等纤维及用于棉、麻、黏胶丝绸、羊毛等纤维及其混纺织物染色和印花。其混纺织物染色和印花。特特点点:颜颜色色鲜鲜艳艳、均均染染性性好好、染染色色方方法法简简便便,染色后耐洗牢度高染色后耐洗牢度高,色谱齐全和成本较低。,色谱齐全和成本较低。均三嗪型、乙烯砜型、嘧啶型等均三嗪型、乙烯砜型、嘧啶型等 概念:概念:概念:概念:分子中不含有水溶性基团的非离子染分子中不含有水溶性基团的非离子染

16、分子中不含有水溶性基团的非离子染分子中不含有水溶性基团的非离子染料,用分散剂将染料分散成极细颗粒而进行料,用分散剂将染料分散成极细颗粒而进行料,用分散剂将染料分散成极细颗粒而进行料,用分散剂将染料分散成极细颗粒而进行染色。染色。染色。染色。 分类:分类:分类:分类:高温型、中温型、低温型。高温型、中温型、低温型。高温型、中温型、低温型。高温型、中温型、低温型。 应用:应用:应用:应用:用于涤纶、棉纶等合成纤维染色用于涤纶、棉纶等合成纤维染色用于涤纶、棉纶等合成纤维染色用于涤纶、棉纶等合成纤维染色. . 特点:特点:特点:特点:产品色泽艳丽、耐洗牢度优良。产品色泽艳丽、耐洗牢度优良。产品色泽艳丽

17、、耐洗牢度优良。产品色泽艳丽、耐洗牢度优良。 第五节第五节第五节第五节 分散染料分散染料分散染料分散染料第六节第六节第六节第六节 还原染料还原染料还原染料还原染料1.1.概概概概念念念念:分分分分子子子子中中中中不不不不含含含含有有有有水水水水溶溶溶溶性性性性基基基基团团团团,染染染染色色色色时时时时在在在在碱碱碱碱性性性性溶溶溶溶液液液液中中中中借借借借助助助助还还还还原原原原剂剂剂剂(保保保保险险险险粉粉粉粉NaNa2 2S S2 2OO4 4)作作作作用而使棉纤维染色的一类染料。用而使棉纤维染色的一类染料。用而使棉纤维染色的一类染料。用而使棉纤维染色的一类染料。2.2.结构特征:结构特征

18、:结构特征:结构特征:分子中含有两个以上的羰基。分子中含有两个以上的羰基。分子中含有两个以上的羰基。分子中含有两个以上的羰基。3.3.分类:分类:分类:分类:靛类染料,蒽醌类染料等。靛类染料,蒽醌类染料等。靛类染料,蒽醌类染料等。靛类染料,蒽醌类染料等。 概念:概念:概念:概念:在冰冷却的条件下染色的一类染料。在冰冷却的条件下染色的一类染料。在冰冷却的条件下染色的一类染料。在冰冷却的条件下染色的一类染料。 组成:组成:组成:组成:重氮盐(色基)和偶合组分(色酚)重氮盐(色基)和偶合组分(色酚)重氮盐(色基)和偶合组分(色酚)重氮盐(色基)和偶合组分(色酚)第七节第七节第七节第七节 冰染染料冰染

19、染料冰染染料冰染染料 色酚先吸附在纤维上,在冰冷却和弱酸性色酚先吸附在纤维上,在冰冷却和弱酸性色酚先吸附在纤维上,在冰冷却和弱酸性色酚先吸附在纤维上,在冰冷却和弱酸性的条件下,重氮盐与色酚发生偶合反应。的条件下,重氮盐与色酚发生偶合反应。的条件下,重氮盐与色酚发生偶合反应。的条件下,重氮盐与色酚发生偶合反应。 应用应用应用应用: : 用于棉织物的染色和印花用于棉织物的染色和印花用于棉织物的染色和印花用于棉织物的染色和印花. . 特点特点特点特点: : 具有优良的耐洗牢度、色谱齐全、具有优良的耐洗牢度、色谱齐全、具有优良的耐洗牢度、色谱齐全、具有优良的耐洗牢度、色谱齐全、颜色鲜艳、应用方便、价格

20、低廉,但摩颜色鲜艳、应用方便、价格低廉,但摩颜色鲜艳、应用方便、价格低廉,但摩颜色鲜艳、应用方便、价格低廉,但摩擦牢度不好擦牢度不好擦牢度不好擦牢度不好 概概概概念念念念:能能能能在在在在中中中中性性性性和和和和弱弱弱弱碱碱碱碱性性性性介介介介质质质质中中中中加加加加热热热热染染染染色色色色的的的的一类染料。一类染料。一类染料。一类染料。 类类类类型型型型:偶偶偶偶氮氮氮氮、二二二二苯苯苯苯乙乙乙乙烯烯烯烯、噻噻噻噻唑唑唑唑等等等等;普普普普通通通通直直直直接接接接染料、直接耐晒染料等。染料、直接耐晒染料等。染料、直接耐晒染料等。染料、直接耐晒染料等。 染料与纤维间以氢键和范德华力结合。染料与

21、纤维间以氢键和范德华力结合。染料与纤维间以氢键和范德华力结合。染料与纤维间以氢键和范德华力结合。 应用:应用:应用:应用:用于纤维、丝绸、棉纺、皮革、造用于纤维、丝绸、棉纺、皮革、造用于纤维、丝绸、棉纺、皮革、造用于纤维、丝绸、棉纺、皮革、造纸等行业。纸等行业。纸等行业。纸等行业。11直接染料直接染料直接染料直接染料 第八节第八节第八节第八节 其他染料其他染料其他染料其他染料概念:概念:概念:概念:溶于水可电离出有色阳离子的一类染料。溶于水可电离出有色阳离子的一类染料。溶于水可电离出有色阳离子的一类染料。溶于水可电离出有色阳离子的一类染料。类型:类型:类型:类型:隔离型阳离子染料、共轭型阳离子

22、染料。结隔离型阳离子染料、共轭型阳离子染料。结隔离型阳离子染料、共轭型阳离子染料。结隔离型阳离子染料、共轭型阳离子染料。结合方式:在水溶液中,通过离子键与具有酸性基团合方式:在水溶液中,通过离子键与具有酸性基团合方式:在水溶液中,通过离子键与具有酸性基团合方式:在水溶液中,通过离子键与具有酸性基团的纤维染色。的纤维染色。的纤维染色。的纤维染色。应用:应用:应用:应用:专门用于聚丙烯腈纤维染色。专门用于聚丙烯腈纤维染色。专门用于聚丙烯腈纤维染色。专门用于聚丙烯腈纤维染色。特点:特点:特点:特点:色泽浓艳。色泽浓艳。色泽浓艳。色泽浓艳。22阳离子染料阳离子染料阳离子染料阳离子染料 染色过程:染色过

23、程:染色过程:染色过程:染色时,使用硫或硫化钠等还原染色时,使用硫或硫化钠等还原染色时,使用硫或硫化钠等还原染色时,使用硫或硫化钠等还原剂将不溶性的硫化染料还原为可溶性的隐色剂将不溶性的硫化染料还原为可溶性的隐色剂将不溶性的硫化染料还原为可溶性的隐色剂将不溶性的硫化染料还原为可溶性的隐色体盐,上染纤维后,经氧化显色,恢复成不体盐,上染纤维后,经氧化显色,恢复成不体盐,上染纤维后,经氧化显色,恢复成不体盐,上染纤维后,经氧化显色,恢复成不溶性染料而固着在纤维上。溶性染料而固着在纤维上。溶性染料而固着在纤维上。溶性染料而固着在纤维上。33硫化染料硫化染料硫化染料硫化染料 概念:概念:概念:概念:分子内含有硫键的一类染料。分子内含有硫键的一类染料。分子内含有硫键的一类染料。分子内含有硫键的一类染料。 特点:特点:特点:特点:颜色为黑、蓝和草绿居多颜色为黑、蓝和草绿居多颜色为黑、蓝和草绿居多颜色为黑、蓝和草绿居多第九节第九节第九节第九节 功能染料功能染料功能染料功能染料一一一一 红外吸收染料红外吸收染料红外吸收染料红外吸收染料二二二二 激光染料激光染料激光染料激光染料三三三三 压热敏染料压热敏染料压热敏染料压热敏染料四四四四 液晶显示染料液晶显示染料液晶显示染料液晶显示染料

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