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1、第 课时 第第 十三章十三章酯酯 油脂油脂烃的衍生物烃的衍生物 (2010高考重庆)贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式(反应条件略去)如下：教材导学教材导学下列叙述错误的是( )AFeCl3溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1 mol阿司匹林最多可消耗2 mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO是扑热息痛发生类似酯水解反应的产物 A项扑热息痛含有酚羟基，阿司匹林没有，所以可以用FeCl3区别，正确。B项，阿司匹林中酯水解生成的酚羟基还要继续与NaOH反应，故1mol阿司匹林可消耗3 mol NaOH，错误。C项，贝诺酯中有两个酯
2、基，这些均为憎水基，故其溶解度小，正确。D项，扑热息痛的水解产物之一为HONH2，其化学式为C6H7NO，正确。解析解析 下列关于苯乙酸丁酯的描述不正确的是( )A.分子式为C12H16O2B.有3种不同结构的苯乙酸丁酯C.既可发生加成反应，又可发生取代反应D.在酸、碱溶液中都能发生反应BA正确，B项中丁醇有4种结构，苯乙酸丁酯也有4种不同的结构，C项中由于苯环既能加成，又能取代，所以C项正确。酯在酸或碱中都能发生水解反应，所以D项也对。CH2COOC4H9解析解析苯乙酸丁酯结构简式为苯乙酸丁酯结构简式为，分子式为，分子式为C12H16O2， 下列说法正确的是( )A.乙烯的结构式可以表示为C
3、H2CH2B.苯、乙醇和乙酸都能发生取代反应C.油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色D.液化石油气和天然气的主要成分都是甲烷B 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是( )A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色C.反应后静置，反应液分为两层D.反应后静置，反应液不分层D油脂皂化生成的甘油、高级脂肪酸钠盐均能与水互溶，所以不分层，只有加了食盐后才发生盐析析出钠盐固体，所以选D。解析解析无机酸、碱都是酯水解的催化剂，在无机酸催化下，乙酸乙酯的水解反应仍为可逆反应。当用碱作催化剂时，碱与水解生成的酸发生中和反应，可使水解趋于完全。 酯和油脂的性质酯和油脂的性质1.酯的水解酯的水解 R
4、COOR+H218O RCO18OH+ROH无机酸或碱无机酸或碱 如：如：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH无机酸无机酸 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH在选择水解所用的催化剂时，要根据水解的目的(水解得酸或盐)而定。酯化反应和酯的水解反应，互为可逆反应，适宜的催化剂对可逆反应的正逆反应具有等同的催化作用，故酯化反应和酯的水解都可以用H2SO4作催化剂。不同的是二者所用硫酸的浓度。酯化反应中，除利用H2SO4的催化性以外，还要利用它的吸水性以减少化反应生成的H2O，促使可逆反应向着酯化反应的方向进行，故要选用浓H2SO4，且用量也较大。在酯
5、的水解反应中，只需要硫酸的催化性而忌用它的吸水性，吸水对酯的水解有抑制作用，故要选用稀的硫酸，且用量较小。注意：无机酸只起催化作用，对平衡无影响。碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解进行到底。书写水解反应，碱条件用“ ”，酸条件用“”。 油油脂脂酯酯组组成成高级不饱和脂高级不饱和脂肪酸的甘油酯肪酸的甘油酯高级饱和脂肪高级饱和脂肪酸的甘油酯酸的甘油酯有机酸或无机含氧酸有机酸或无机含氧酸与醇类反应的生成物与醇类反应的生成物状状态态常温下呈液态常温下呈液态常温下呈固态常温下呈固态 常温下呈液态或固态常温下呈液态或固态存存在在油料作物的籽油料作物的籽粒中粒中动物脂肪中动物
6、脂肪中花、草或动植物体内花、草或动植物体内实实例例联联系系油和脂统称油脂，均属于酯类油和脂统称油脂，均属于酯类2.油、脂、酯的区别和联系油、脂、酯的区别和联系【例1】下列有关油脂的叙述中，不正确的是( )A.油脂没有固定的熔点和沸点，所以油脂是混合物B.油脂是由高级脂肪酸和甘油所生成的酯C.油脂属于酯D.油脂都不能使溴水褪色 A纯纯净净物物有有固固定定熔熔沸沸点点，混混合合物物没没有有固固定定熔熔沸沸点点；B、C从从结结构构上上分分析析是是正正确确的的；D油油脂脂中中烃烃基基有有些些是是不不饱饱和和的的，具具有有双双键键，可可使使溴水褪色。溴水褪色。解析解析D【变式1】下列叙述中正确的是( )
7、A.豆油是高分子化合物，属于纯净物B.豆油是高级脂肪酸的乙醇酯C.豆油的碳链中含有碳碳双键D.豆油可以在酸性条件下加热水解制肥皂C有机物推断一、有机反应小结1.有机化学的反应类型(1)取代反应：有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。取代反应包括卤代、硝化、碘化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应：有机物分子中不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新的物质的反应。加成反应包括加X2(卤素)、HX、HCN、H2O等。(3)消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。(4)氧化反应：有机物得
8、氧失氢的反应。氧化反应包括：烃和烃的衍生物的燃烧反应；烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应；醇氧化为醛或酮；醛氧化为羧酸等反应。(5)还原反应：有机物加氢去氧的反应。(6)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。(7)缩聚反应：单体间通过缩合反应生成高分子化合物，同时生成小分子(H2O、NH3、HX等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、羟酸缩聚、氨基酸缩聚等。(8)酯化反应(属于取代反应)：酸(有机羧酸、无机含氧酸)与醇作用生成酯和水的反应。(9)水解反应：有机物在一定条件下跟水作用生成两种或多种物质的反应。水解反应包
9、括卤代烃水解、酯水解、糖水解、蛋白质水解等。(10)裂化反应：在一定温度下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。(11)酯的生成和水解及肽键的生成和水解。2.有机物推断方法根据官能团的特征反应推断。根据烃和烃的衍生物相互转变关系推断。根据反应后的产物逆向推断。根据试题信息，将新信息和已学知识结合推断。3.有机物结构的推断（见第45课时）4.有机物推断的突破口(1)特征条件NaOH水 溶 液 ， 发 生 卤 代 烃 、 酯 类 的 水 解 反 应(RCOOCHCH2水解生成羧酸和乙醛)。NaOH醇溶液加热，发生卤代烃的消去反应，生成烯烃。浓H2SO4发生醇
10、消去、酯化、成醚、苯环的磺化、硝化等反应。溴水或溴的CCl4溶液，发生烯、炔的加成、酚的取代反应。O2发生醇、醛、乙烯氧化反应。新制Cu(OH)2 2或银氨溶液，醛氧化生成酸。稀H2SO4发生酯水解、淀粉水解反应。H2、催化剂发生烯烃、炔烃的加成、芳烃的加成、醛还原成醇的反应。(2)特征现象通过特征反应现象，可推出某物质含有什么官能团。使溴水褪色，则表示该物质中含有碳碳双键、三键或醛基。使高锰酸钾酸性溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、三键、醛基或苯的同系物。遇FeCl3溶液显紫色，该物质含有酚羟基。遇浓硝酸变黄，该物质是蛋白质。遇碘变蓝为淀粉。加入新制Cu(OH)2悬浊液，加热，有红色沉淀
11、生成，或加银氨溶液有银镜生成，表示有CHO。加入Na放出H2，表示物质含有OH或COOH。加入NaHCO3溶液产生气体，表示物质含有COOH或SO3H。加入溴水出现白色沉淀为苯酚。(以上各式中M代表第一种有机物相对分子质量)(3)特征数字特征数字RCH2OH RCHO RCOOH催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2M+14MM-2RCH2OH CH3COOCH2R+CH3COOH 浓硫酸浓硫酸M+42MRCOOH RCOOCH2CH3M+28+CH3CH2OH 浓硫酸浓硫酸M【例2】(2010高考全国)有机化合物AH的转换关系如下所示：请回答下列问题：(1)链烃A有支链且只有一个官能团，其相对
12、分子质量在6575之间，1 mol A完全燃烧消耗7 mol 氧气，则A的结构简式是_。(2)在特定催化剂作用下，A与等物质的量的H2反应生成E。由E转化为F的化学方程式是_；(3)G与金属钠反应能放出气体，由G转化为H的化学方程式是_；(4)的反应类型是_；的反应类型是_。由H判断G中有5个碳，进而A中有5个碳，再由A能与H2、Br2加成，说明A中不饱和度至少为2，又据1 mol A燃烧，消耗7 mol O2，故A分子式为C5H8，再据题意A中只有一个官能团，且含有支链，可以确定A的结构简式为(CH3)2CHCCH。A再与等物质的量的H2完全加成后得到E：(CH3)2CHCHCH2，E再与B
13、r2加成的反应就很好写了。解析解析【变式2】 奶油中有一种只含C、H、O的化合物A，A可用作香料，其相对分子质量为88，分子中C、H、O原子个数比为241。(1)A的分子式为。(2)写出与A分子式相同的所有酯的结构简式：C4H8O2 ； ；CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3 ； ；HCOOCH(CH3)2HCOOCH2CH2CH3已知：ROH+HBr(氢溴酸) RBr+H2O(3)写出写出AE、EF的反应类型：的反应类型：AE 、EF .A中含有碳氧双键，与中含有碳氧双键，与A相关的反应如下：相关的反应如下：RCHCHR RCHO+RCHOOHOHHIO4 取代反应取代反应消去反应消去反应F 。(4)写出写出A、C、F的结构简式：的结构简式：A ，C ，CH3CCHCH3OOHCH3CHOCH3CCH=CH2O(5)写出写出BD反应的化学方程式：反应的化学方程式：2COOH+CH3CHCHCH3OHOH+2H2OCOOCHCHOOCCH3CH3浓硫酸浓硫酸 (6)在空气中长时间搅拌奶油，A可转化为相对分子质量为86的化合物G，G的一氯代物只有AG的反应类型是的反应类型是 。一种，写出一种，写出G的结构简式的结构简式 。CH3CCCH3OO氧化反应氧化反应
