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1、第五章第五章 植物体内有机物的代谢植物体内有机物的代谢 （organism metabolismorganism metabolism）第一节第一节 植物的初生代谢和次生代谢植物的初生代谢和次生代谢第二节第二节 植物体内的次生物质（植物体内的次生物质（重点重点）（包括教材第二、三、四节的内容）（包括教材第二、三、四节的内容）第三节第三节 次生代谢物的生物技术应用次生代谢物的生物技术应用第一节第一节 植物的初级代谢和次级代谢植物的初级代谢和次级代谢植物体内有机物种类十分复杂，有糖类、氨基植物体内有机物种类十分复杂，有糖类、氨基酸、蛋白质、脂类、核苷酸和核酸等酸、蛋白质、脂类、核苷酸和核酸等基本物
2、质（初基本物质（初级代谢物）级代谢物），还有以基本物质为原料，通过复杂的，还有以基本物质为原料，通过复杂的生物合成过程合成出来的各种生物合成过程合成出来的各种次生物质（次级代谢次生物质（次级代谢物，天然产物）物，天然产物）。初级代谢初级代谢：基本有机物的合成和降解过程。：基本有机物的合成和降解过程。次级代谢次级代谢：由基本物质合成为次生物质的过程：由基本物质合成为次生物质的过程。 回节次回节次第二节第二节 植物体内的次级代谢物植物体内的次级代谢物重要种类（重要种类（3 3类）类）：萜类、酚类、含氮次生化合物。：萜类、酚类、含氮次生化合物。主要特点主要特点：合成过程复杂；多为代谢终产物；多累积于
3、液：合成过程复杂；多为代谢终产物；多累积于液泡或细胞壁中；除少数种类（如橡胶，木质素）外，皆泡或细胞壁中；除少数种类（如橡胶，木质素）外，皆为小分子物质。为小分子物质。回节次回节次主要生理功能主要生理功能： 1 1、作作为为保保护护物物质质，保保护护植植物物免免遭遭病病菌菌侵侵染染 或或昆昆虫虫等等动动物物食食用用（它它们们对对植植物物本本身身无无毒毒，而而对对动动物物或或微生物有毒，从而防御天敌，保存自己）；微生物有毒，从而防御天敌，保存自己）； 2 2、赋赋予予植植物物鲜鲜艳艳的的色色彩彩或或特特殊殊的的香香气气，以以吸吸引引昆昆虫虫等动物为植物传粉或种子。等动物为植物传粉或种子。回节次回
4、节次经济用途经济用途： 1 1、重要药物（如奎宁碱）；、重要药物（如奎宁碱）； 2 2、工业原料（如橡胶）。、工业原料（如橡胶）。一、类萜一、类萜（萜类，（萜类，terpene)terpene) 类类萜萜指指的的是是以以异异戊戊二二烯烯（isopreneisoprene）为为基基本本结结构构单单位位的的物物质质。因因分分子子中中含含有有双双键键，所所以以，萜萜类类化化合合物又称为物又称为萜烯萜烯类化合物。类化合物。 异戊二烯异戊二烯头头尾尾回节次回节次（一）类萜的类别（一）类萜的类别：单萜单萜 ：由：由2 2个异戊二烯单位组成的物质，个异戊二烯单位组成的物质，C C数数=10=10。倍半萜倍半
5、萜：由：由3 3个异戊二烯单位组成的物质，个异戊二烯单位组成的物质，C C数数=15=15。双萜双萜：由：由4 4个异戊二烯单位组成的物质，个异戊二烯单位组成的物质，C C数数=20=20。三萜三萜 ：由：由6 6个异戊二烯单位组成的物质，个异戊二烯单位组成的物质，C C数数=30=30。四萜四萜 ：由：由8 8个异戊二烯单位组成的物质，个异戊二烯单位组成的物质，C C数数=40=40。多萜多萜：由：由8 8个以上异戊二烯单位组成的物质，个以上异戊二烯单位组成的物质，C C数数4040混合萜混合萜：分子中既含异戊二烯单位，又含其他结构：分子中既含异戊二烯单位，又含其他结构 的物质，如除虫菊酯。
6、的物质，如除虫菊酯。 在植物细胞中，相对分子量低的萜是挥发油，相对分在植物细胞中，相对分子量低的萜是挥发油，相对分子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较为复杂的化合物，子量增高就成为树脂、胡萝卜素等较为复杂的化合物，更大相对分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物。更大相对分子量的萜则形成橡胶等高分子化合物。回节次回节次（单萜）（单萜）回节次回节次（倍半萜） 无色粘稠液体，无色粘稠液体，b.P 125/66.5Pab.P 125/66.5Pa，有铃兰气味，存在，有铃兰气味，存在于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及橙花油中。是一种珍贵的于玫瑰油、茉莉油、金合欢油及橙花油中。是一种珍贵的香料，香料，用于配制高级香精用
7、于配制高级香精；有保幼激素活性，用于抑制昆；有保幼激素活性，用于抑制昆虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不虫的变态和性成熟，即幼虫不能成蛹，蛹不能成蛾，蛾不产卵。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，产卵。其十万分之一浓度的水溶液即可阻止蚊的成虫出现，对虱子也有致死作用。对虱子也有致死作用。回节次回节次 存在于松脂中，松香的主要成分。存在于松脂中，松香的主要成分。 松香是广松香是广泛用于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。泛用于造纸、制皂、制涂料等工业上的原料。（双萜）回节次回节次19921992年被美国年被美国FDAFDA正式批准为抗癌新药，是正式批准为抗癌新药，是治疗卵
8、巢癌、乳腺癌的首选药物，对肺癌、治疗卵巢癌、乳腺癌的首选药物，对肺癌、鼻咽癌、头颈癌亦有显著疗效。鼻咽癌、头颈癌亦有显著疗效。 紫杉醇紫杉醇（taxol）（著名抗癌药物，（著名抗癌药物，二萜二萜）4800美元美元/克克回节次回节次（三萜） 鲨鱼肝油的主要成分，它是羊毛甾醇生物合成鲨鱼肝油的主要成分，它是羊毛甾醇生物合成的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。的前身，而羊毛甾醇又是其它甾体化合物的前身。回节次回节次（四萜）胡萝卜素胡萝卜素回节次回节次（二）类萜的生理功能（二）类萜的生理功能1 1）赤霉素、脱落酸、固醇、类胡萝卜素等）赤霉素、脱落酸、固醇、类胡萝卜素等植物正常植物正常生长发育所
9、必须生长发育所必须。2 2）除虫菊酯、苎烯、桂叶烯、棉酚、佛波醇对昆虫）除虫菊酯、苎烯、桂叶烯、棉酚、佛波醇对昆虫及哺乳动物有毒，及哺乳动物有毒，可防被食可防被食。3 3）四萜类物质能赋予植物花果以鲜艳的颜色，能）四萜类物质能赋予植物花果以鲜艳的颜色，能吸吸引动物为之传粉或传播种子引动物为之传粉或传播种子。回节次回节次杀虫植物杀虫植物除虫菊除虫菊菊科多年生草本植物,世界各地都有分布,以俄国、中国、美国、英国、巴西、南斯拉夫、波斯等较多；世界已知除虫菊有15种,其中含杀虫有效成分主要为除虫菊酯（混合萜）最高的为白花除虫菊(1840年在南斯拉夫被发现) .50%的除虫菊粉（把即将开放的除虫菊花朵采
10、摘下来，阴干后磨粉，过120-150目的筛子） ，48%的榆树皮粉，1%的萘酚，1%的色粉配在一起，再加入一定量的水调成糊状，就可制成蚊香。拟除虫菊酯杀虫剂是化学结构和生物活性类似天然除虫菊酯的仿生合成杀虫剂,目前在生产上推广使用的品种有:溴氰菊酯、氰戊菊酯、顺式氰戊菊酯、甲氰菊酯、氯菊酯、氯氰菊酯等。回节次回节次（三）类萜的生物合成（三）类萜的生物合成 生物合成途径生物合成途径：甲羟戊酸途径（细胞质途径）：甲羟戊酸途径（细胞质途径） 甲基赤藓醇磷酸途径（质体途径）甲基赤藓醇磷酸途径（质体途径） 两条途径都形成异戊烯二磷酸（两条途径都形成异戊烯二磷酸（异戊烯焦异戊烯焦磷酸磷酸，IPPIPP），
11、然后才合成为萜类，所以称），然后才合成为萜类，所以称IPPIPP为为“活跃型异戊二烯活跃型异戊二烯”。 甲羟戊酸途径在细胞质中进行甲羟戊酸途径在细胞质中进行 甲基赤鲜醇途径在质体中进行甲基赤鲜醇途径在质体中进行回节次回节次回节次回节次焦磷酸化脱羧化脱水甲羟戊酸途径异构体甲羟戊酸途径是以3个乙酰CoA分子为原料，形成甲羟戊酸，再经过焦磷酸化、脱羧化和脱水等过程，形成异戊烯焦磷酸（IPP）。甲基赤藓醇途径也是合成IPP，不过它是由糖酵解或C4途径的中间产物丙酮酸和3-磷酸苷有醛，经过一系列反应，形成甲基赤藓醇磷酸，继而形成二甲炳烯二磷酸（DMAPP）。IPP和DMAPP是异构体，是平衡的，两者很活
12、跃，结合起来成为更大的分子。首先是IPP和DMAPP结合为牦牛儿二磷酸（GPP）成为单萜的前身；GPP又会与另一个IPP分子结合，形成法呢二磷酸（FPP），成为倍半萜和三萜的前身；同样，FPP又会与另一个IPP分子结合，形成牦牛儿牦牛儿二磷酸（GGPP），它是二萜和四萜的前身；最后，FPP和GGPP就聚合为多萜。二、酚类二、酚类（phenolphenol） 酚类酚类是芳香环（苯环、萘环、蒽环）上氢是芳香环（苯环、萘环、蒽环）上氢原子被羟基或其他功能团取代后形成的物质。原子被羟基或其他功能团取代后形成的物质。 酚酚类类物物质质广广泛泛分分布布于于植植物物，种种类类繁繁多多，以以糖糖苷苷或或糖糖脂
13、脂状状态态积积存存于于液液泡泡中中。在在酚酚类类化化合合物物中中，有有决决定定花花果果颜颜色色的的花花色色素素和和橙橙皮皮素素，有有构构成成细细胞胞壁壁的的木木质质素素，也也有有作作为为药药物物的的芸芸香苷（路丁）、桂皮素和肉桂醇等。香苷（路丁）、桂皮素和肉桂醇等。回节次回节次（一）酚类的类别（一）酚类的类别回节次回节次（二）（二）酚类的生物合成酚类的生物合成 植物酚类的生物合成途径有多条，以植物酚类的生物合成途径有多条，以莽草酸途莽草酸途径径为主。高等植物、真菌和细菌中都存在。为主。高等植物、真菌和细菌中都存在。 关键：关键：莽草酸途径莽草酸途径的作用是合成的作用是合成苯丙氨苯丙氨酸，酸，再
14、以再以苯丙氨酸苯丙氨酸为原料为原料合成合成各种酚类各种酚类。回节次回节次合成酚类的重要途径：合成酚类的重要途径： 莽草酸途径莽草酸途径回节次回节次重要中间产物重要枢纽物质，有两个去向阿罗酸阿罗酸莽草酸途径归纳莽草酸途径归纳原料原料：磷酸烯醇式丙酮酸（：磷酸烯醇式丙酮酸（ PEP PEP ） 赤藓糖赤藓糖-4-4-磷酸（磷酸（E-4-PE-4-P）重要中间产生重要中间产生：莽草酸：莽草酸重要枢纽物质重要枢纽物质：分支酸：分支酸产物产物：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸：苯丙氨酸、酪氨酸、色氨酸动物无莽草酸途径！动物无莽草酸途径！以苯丙氨酸为原料可合成为各种酚类！以苯丙氨酸为原料可合成为各种酚类！回节次回
15、节次广谱除草剂草甘磷之所以能除草，就是因为它能广谱除草剂草甘磷之所以能除草，就是因为它能抑制催化莽草酸与抑制催化莽草酸与PEPPEP合成合成3-3-烯醇丙酮酸莽草酸烯醇丙酮酸莽草酸- -5-5-磷酸的酶。磷酸的酶。 苯丙氨酸苯丙氨酸简单酚类简单酚类酪氨酸木质素木质素类黄酮类类黄酮类缩合鞣质缩合鞣质没食子酸没食子酸配合丙二酸途径水解鞣质水解鞣质单糖各类酚类的合成轮廓各类酚类的合成轮廓回节次回节次大多数植物次生产物是苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶（PAL）作用下，脱氨形成桂皮酸。PAL是初生代谢与次生代谢的分支点，是形成酚类化合物中的一个重要调节酶，它受内外条件影响，例如植物激素、营养水平、光照长短、病
16、菌及机械损伤等，可影响PAL的合成及其活性。1 1、简单、简单酚类酚类：分子中只含有一个苯环的酚类。：分子中只含有一个苯环的酚类。 简单苯丙酸类简单苯丙酸类具有苯环具有苯环-C-C3 3的基本骨架。的基本骨架。 如：桂皮酸、香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、肉桂醇。如：桂皮酸、香豆酸、咖啡酸、阿魏酸、肉桂醇。 苯丙酸内酯类苯丙酸内酯类（香豆素类）（香豆素类）也具有苯环也具有苯环-C-C3 3 的基本骨架，但与苯环通过氧化环化。的基本骨架，但与苯环通过氧化环化。 如：香豆素、伞形酮、补骨脂内酯。如：香豆素、伞形酮、补骨脂内酯。 苯甲酸衍生物类苯甲酸衍生物类具有苯环具有苯环-C-C1 1基本骨架。基本骨架。
17、 如：水杨酸、香兰素。如：水杨酸、香兰素。主要功能主要功能：防御草食昆虫和病菌侵染。：防御草食昆虫和病菌侵染。肉桂醇肉桂醇香豆素香豆素水杨酸水杨酸回节次回节次（三）重要酚类物质简介（三）重要酚类物质简介2 2、木质素木质素 木质素由多个简木质素由多个简单酚类聚合形成。是单酚类聚合形成。是植物体内的植物体内的第二大有第二大有机物机物（第一为纤维素）（第一为纤维素）， 主要功能主要功能：构成：构成细胞壁，防止病菌侵细胞壁，防止病菌侵染。染。回节次回节次3、类黄酮类类黄酮类 类黄酮类黄酮是具有是具有“黄烷黄烷”骨架的化合物的统称。可分为骨架的化合物的统称。可分为花色素苷、黄酮、黄酮醇和异黄酮花色素苷
18、、黄酮、黄酮醇和异黄酮4 4种种。 类黄酮的基本骨架：类黄酮的基本骨架：“黄烷黄烷”环环回节次回节次类黄酮的功能类黄酮的功能： A A、花色素苷花色素苷花色素与糖类结合形成，存在于液泡花色素与糖类结合形成，存在于液泡中，水解后成为花色素。其主要功能是使植物的花、果中，水解后成为花色素。其主要功能是使植物的花、果呈现鲜艳的颜色，鲜艳的花色可吸引昆虫为之传粉，鲜呈现鲜艳的颜色，鲜艳的花色可吸引昆虫为之传粉，鲜艳果实可吸引动物食用而传播种子。艳果实可吸引动物食用而传播种子。 B B、黄酮、黄酮醇黄酮、黄酮醇吸收紫外光，防止受伤。吸收紫外光，防止受伤。 C C、异黄酮异黄酮具有多种功能，如鱼藤根中的鱼
19、藤酮具有多种功能，如鱼藤根中的鱼藤酮 具有极强的杀虫作用，可防止害虫侵害；植物具有极强的杀虫作用，可防止害虫侵害；植物 受病菌侵染后产生的植物防御素能阻止病菌的扩散。受病菌侵染后产生的植物防御素能阻止病菌的扩散。回节次回节次缩合鞣质的分子结构（类黄酮酚类缩合而成）缩合鞣质的分子结构（类黄酮酚类缩合而成）回节次回节次4 4 鞣质（单宁）鞣质（单宁）三、含氮次生化合物三、含氮次生化合物 含氮次生化合物含氮次生化合物是植物体内由的基本氮物质（主要是植物体内由的基本氮物质（主要是氨基酸）衍生而来的。是氨基酸）衍生而来的。 重要种类重要种类：生物碱、含氰苷、：生物碱、含氰苷、 芥子油苷、非蛋白质氨基酸芥
20、子油苷、非蛋白质氨基酸。回节次回节次（一）生物碱（一）生物碱(alkaloid)(alkaloid) 生物碱生物碱是植物体内呈碱性的含氮化合物。是植物体内呈碱性的含氮化合物。 生物碱生物碱已知种类在已知种类在55005500多种以上，多种以上，广泛分布于植广泛分布于植物界约物界约100100余科的植物中，其中以余科的植物中，其中以双子叶植物为多双子叶植物为多，其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。在地衣其次为单子叶植物、裸子植物与蕨类植物。在地衣类和苔藓类植物中，尚未发现类和苔藓类植物中，尚未发现生物碱。少数真菌中生物碱。少数真菌中也有生物碱。蛙类、加拿大海狸等动物中也存在生也有生物碱。蛙类、
21、加拿大海狸等动物中也存在生物碱。物碱。含生物碱较多的科含生物碱较多的科有粗榧科、毛莨科、小檗有粗榧科、毛莨科、小檗科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、科、防已科、罂粟科、豆科、马钱科、夹竹桃科、茄科、菊科、百合科和石蒜科等。有些科几乎全科茄科、菊科、百合科和石蒜科等。有些科几乎全科植物均含生物碱，如罂粟科。植物均含生物碱，如罂粟科。回节次回节次1 1、生物碱的生理功能、生物碱的生理功能 A A、是、是VBVB1 1、叶酸和生物素等植物正常生育所必、叶酸和生物素等植物正常生育所必 需物质的组成成分，为需物质的组成成分，为植物正常生育所必需植物正常生育所必需。 B B、对动物有毒，可防止动
22、物取食，为重要的、对动物有毒，可防止动物取食，为重要的 自卫物质自卫物质。（一）生物碱（一）生物碱回节次回节次2 2、生物碱的类别、生物碱的类别 A A、按合成原料分类、按合成原料分类 真生物碱真生物碱：由氨基酸（：由氨基酸（AaAa）衍生而来且含）衍生而来且含N N杂环结的物质杂环结的物质 原生物碱原生物碱：由：由AaAa衍生而来，但不含衍生而来，但不含N N杂环结杂环结 构的物质构的物质 伪生物碱伪生物碱：由类萜、嘌呤、甾体化合物等非：由类萜、嘌呤、甾体化合物等非AaAa 衍生而来的物质。衍生而来的物质。 B B、按分子结构特点分类、按分子结构特点分类 吡咯类、托品烷类、哌（吡咯类、托品烷
23、类、哌（paipai）啶类、）啶类、 双吡咯烷类、喹嗪类、异喹嗪类、引哚类。双吡咯烷类、喹嗪类、异喹嗪类、引哚类。回节次回节次哌啶回节次回节次 4 4、著名的生物碱类药物、著名的生物碱类药物 奎宁碱奎宁碱 盐酸酸小檗碱小檗碱（黄连素）（黄连素） 麻黄碱（麻黄素）麻黄碱（麻黄素） 利血平利血平 抗癌药物：长春新碱抗癌药物：长春新碱 三尖杉酯碱三尖杉酯碱 美登木碱美登木碱回节次回节次（二）含氰苷（生氰苷，（二）含氰苷（生氰苷，cyanogenic glycoside)cyanogenic glycoside) 含氰苷含氰苷是由氨基酸脱羧后与糖结合形成的一类物质。是由氨基酸脱羧后与糖结合形成的一类物
24、质。它广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类、一些种它广泛分布于植物界，其中以豆类、禾谷类、一些种类的玫瑰最多，现己鉴定结构的约有类的玫瑰最多，现己鉴定结构的约有3030多种。多种。 主要功能主要功能：防止动物取食。：防止动物取食。 原因：当植物被动物咬碎后，存在于叶肉中的原因：当植物被动物咬碎后，存在于叶肉中的 含氰苷酶与存在于表皮中的含氰苷混合，含氰苷酶将含氰苷酶与存在于表皮中的含氰苷混合，含氰苷酶将含氰苷水解为含氰苷水解为氰氢酸氰氢酸而使动物的呼吸作用受抑制。而使动物的呼吸作用受抑制。 注意注意： 杏仁和木薯块茎中含有含氰苷，应去除后才可食用！杏仁和木薯块茎中含有含氰苷，应去除后才可食用！
25、回节次回节次植物次生代谢基因工程植物次生代谢基因工程是利用基因工程技术对植是利用基因工程技术对植物次生代谢途径的遗传特性进行改造，进而物次生代谢途径的遗传特性进行改造，进而改变改变植物植物次生代谢产物次生代谢产物。植物次生代谢基因工程的出现是人类。植物次生代谢基因工程的出现是人类对次生代谢途径的深入了解和分子生物学向纵深发展对次生代谢途径的深入了解和分子生物学向纵深发展的结果，同时它又促进了次生代谢分子生物学的发展。的结果，同时它又促进了次生代谢分子生物学的发展。调控因子的应用和多基因的协同转化为植物次生代谢调控因子的应用和多基因的协同转化为植物次生代谢基因工程拓宽了思路。基因工程拓宽了思路。
26、第三节第三节 植物次生代谢的基因工程植物次生代谢的基因工程回节次回节次植物次生代谢的基因工程的应用植物次生代谢的基因工程的应用培育花卉新品种培育花卉新品种如：陈章良等利用反义如：陈章良等利用反义RNARNA技术用紫花矮牵牛培育出技术用紫花矮牵牛培育出粉色并夹有杂白色或全白色的品种。粉色并夹有杂白色或全白色的品种。提高农作物抗病能力提高农作物抗病能力如：将花生二苯乙烯合成酶转入烟草，使烟草合成植如：将花生二苯乙烯合成酶转入烟草，使烟草合成植保素，增强对灰葡萄孢菌的抗性。保素，增强对灰葡萄孢菌的抗性。药用植物的基因工程药用植物的基因工程如：利用青蒿的发根培养获得青蒿素。如：利用青蒿的发根培养获得青
27、蒿素。回节次回节次矮牵牛矮牵牛幻灯片幻灯片 4949回节次回节次本章要求本章要求： 1 1、掌握掌握植物次生物质的概念、重要种类、特点植物次生物质的概念、重要种类、特点 和生理功能。和生理功能。 2 2、掌握掌握萜类物质的基本结构单位、类别、生理萜类物质的基本结构单位、类别、生理 功能和合成前体物质。功能和合成前体物质。 3 3、掌握掌握酚类物质的类别、莽草酸途径、类黄酮酚类物质的类别、莽草酸途径、类黄酮 类物质的共同结构；了解重要酚粉物质的基类物质的共同结构；了解重要酚粉物质的基 本情况。本情况。 4 4、掌握掌握生物碱的生理功能、类别及含氰苷和非生物碱的生理功能、类别及含氰苷和非 蛋白氨基酸的毒性机理。蛋白氨基酸的毒性机理。
