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1、2024/9/3第第2节节 来自石油跟来自石油跟 煤的两种全然煤的两种全然 化工原料化工原料 2024/9/3剖析剖析乙醇乙醇剖析剖析聚氯乙烯聚氯乙烯塑料塑料剖析剖析洗涤洗涤剂剂剖析剖析聚乙聚乙烯塑料烯塑料剖析剖析涤纶涤纶动物动物成长成长调节调节剂剂乙烯剖析剖析润滑油润滑油剖析剖析醋酸纤维醋酸纤维剖析剖析橡胶橡胶剖析剖析树脂树脂2024/9/3白腊油的剖析试验白腊白腊 油：油：17个个C以上的烷烃混淆以上的烷烃混淆 物物碎瓷片：碎瓷片： 催化感化催化感化 、 积存积存 热量感化热量感化 加热位置：碎瓷片加热位置：碎瓷片实验一实验一 将生成气体通人酸性高锰酸钾溶液中。将生成气体通人酸性高锰酸钾溶
2、液中。实验二实验二生成的气体通入溴的四氯化碳溶液（溴水亦可）。生成的气体通入溴的四氯化碳溶液（溴水亦可）。实验三实验三点燃气体。点燃气体。 2024/9/3不饱跟不饱跟烃烃碳原子所联合碳原子所联合的氢原子数少于饱跟的氢原子数少于饱跟烃里的烃里的氢原子数的烃。氢原子数的烃。留心留心：普通状况下，指含有一个碳碳双键的：普通状况下，指含有一个碳碳双键的链烃。链烃。通式：通式：CnH2n(n2)烯烃烯烃分子中含有分子中含有碳碳双键碳碳双键()的一类链烃。的一类链烃。CC2024/9/3分子式分子式电子式电子式结构式结构式结构简式结构简式乙烯的分子结构C2H4C=CHHHHCH2 =CH2平面型结构，六
3、原子共面，键角平面型结构，六原子共面，键角为为120。C：C： ：HHHH：空间构型空间构型:2024/9/3溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液褪色溶液褪色现象：现象：试验试验 : : 把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中把乙烯通入到溴水或溴的四氯化碳溶液中, ,不雅不雅 察试验察试验 现象现象. .CHHCHHBr Br+CCHBrHHHBr1，二溴乙烷，二溴乙烷2024/9/3 无机物分子中双键无机物分子中双键( (或三键或三键) )两头两头 的的 碳原子碳原子与其余与其余 原子或原子团开门见山原子或原子团开门见山 联合联合 生成生成 新的新的化合物的反应化合物的反应 , ,叫做加成反应叫做
4、加成反应 。 (1)加成反应加成反应 应用用：鉴不乙不乙烯跟跟烷烃1 1，2-2-二溴乙烷二溴乙烷二溴乙烷二溴乙烷CH2=CH2 + Br2CH2BrCH2Br与与Br2的加成的加成2024/9/3CH2=CH2 + H2CH3CH3 (乙烷乙烷)催化剂催化剂 CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)CH2=CH2 + HCl 催化剂催化剂CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH(乙醇乙醇) 催化剂催化剂 加压加热加压加热与氢气的加成与氢气的加成与氯化氢的加成与氯化氢的加成与水的加成与水的加成课堂课堂练习练习思考与交流思考与交流CH3CH2Cl(氯乙烷氯乙烷)可通过哪些方法来制备？哪种可通过哪些方
5、法来制备？哪种方法最好？方法最好？2024/9/3由相对分子品质由相对分子品质小的化合物分子相互结剖析小的化合物分子相互结剖析相相对分子品质对分子品质大年夜大年夜的高分子的反应的高分子的反应叫聚合反叫聚合反应应。(2)聚合反应聚合反应nCH2=CH2 CH2-CH2 n 催化剂催化剂高分子化合物：高分子化合物：相对分子品质相对分子品质非常大年夜非常大年夜的化合的化合物。简称高分子或高聚物。物。简称高分子或高聚物。加聚反应加聚反应2024/9/33 3氧化反应氧化反应 ：C2H4+3O2 2CO2+2H2O点燃点燃可燃性可燃性使使酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾溶液褪色溶液褪色现象：火焰明亮且伴有黑烟象
6、：火焰明亮且伴有黑烟应用用：鉴不乙不乙烯跟跟烷烃2024/9/3乙烯是乙烯是 色色 气息的气体气息的气体, , 溶于溶于水；密度较氛围水；密度较氛围 。 无无稍有稍有难难略小略小2024/9/3乙烯的化学性质 乙乙烯结构构自身聚合反自身聚合反应燃燃烧与溴的四与溴的四氯化化碳溶液反碳溶液反应与高与高锰酸酸钾反反应2024/9/3分子式分子式CH4 (烷烃烷烃)C2H4 (烯烃烯烃)通式通式结构构燃燃烧通入酸性通入酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液通入通入BrBr2 2水或水或BrBr2 2的的CClCCl4 4溶液溶液含有含有C=C烷烃只含碳碳单键烷烃只含碳碳单键火焰明亮并伴有黑烟火焰明亮并伴有
7、黑烟生成生成 CO2 CO2跟跟 H2O H2O淡蓝色火焰淡蓝色火焰生成生成 CO2 CO2跟跟 H2O H2O不反应不反应 , ,无现象无现象不反应不反应 , ,无现象无现象褪色褪色, ,发生发生 加成反应加成反应 褪色褪色, ,发生发生 氧化反应氧化反应 小结小结:CnH2nn2整数整数CnH2n+2n1整数整数2024/9/3练习练习：1乙烯能使酸性高锰酸钾溶液跟乙烯能使酸性高锰酸钾溶液跟溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液褪色，其中溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生，与高锰酸钾发生的反应的反应是是反应反应；与溴发生；与溴发生的反应的反应是是反应反应氧化氧化加成加成2.能用于鉴不甲烷跟能用于鉴不甲烷
8、跟乙烯的试剂是乙烯的试剂是()A.溴水溴水B.酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液C.NaOH溶液溶液D.四氯化碳溶液四氯化碳溶液A B3.以下物质 不克不及 够是乙烯加成产品 的是 ( ) ACH3CH3 BCH3CHCl2 CCH3CH2OH DCH3CH2BrB4.制取一氯乙烷的最好办法是制取一氯乙烷的最好办法是()A.乙烷跟乙烷跟氯气反应氯气反应B.乙烯跟乙烯跟氯气反应氯气反应C.乙烯跟乙烯跟氯化氢反应氯化氢反应D.乙烯跟乙烯跟氢气反应氢气反应 C2024/9/3介介绍 另一种主要另一种主要 的化工原料的化工原料 苯苯2.苯是苯是1825年由英国迷信家法拉第年由英国迷信家法拉第(M.Far
9、aday)起首起首发觉发觉的的1.苯能够苯能够从石油或煤焦油中取得从石油或煤焦油中取得2024/9/3苯的用处：苯的用处：2024/9/3 法拉第发觉法拉第发觉 一种新的无机物一种新的无机物-苯。苯。它由它由C C、H H两种元素构成两种元素构成 ，C%=92.3%C%=92.3%，其蒸，其蒸气的密度是同压下气的密度是同压下H2H2的的3939倍，试打算倍，试打算 其其分子式。分子式。解：解：M M苯苯=392=78 =392=78 C=(78C=(7892.3%)92.3%)/12/12=6 =6 nHnH =78-6=78-61212/1/1=6 =6 分子式分子式C C6 6H H6 6
10、2024/9/3咨询咨询 题题1：怎样：怎样 验证苯中含有碳元素跟验证苯中含有碳元素跟 氢元素氢元素？可用燃烧可用燃烧 试验试验 来验证来验证 。咨询咨询 题题2：猜测苯是否：猜测苯是否 燃烧燃烧 ，燃烧，燃烧 试验试验 现象？现象？现象：火焰明亮伴有黑烟现象：火焰明亮伴有黑烟缘故：苯含碳元素，且含碳量非常缘故：苯含碳元素，且含碳量非常高高咨询咨询 题题3：曾经清楚：曾经清楚 苯的相对分子品质苯的相对分子品质 为为78，分子式为分子式为C6H6， 据此猜测，苯的分子结构据此猜测，苯的分子结构能够是怎么样的？能够是怎么样的？2. 假设假设 为含为含C=C的结构，那么应有怎么样的性的结构，那么应有
11、怎么样的性 质？怎样质？怎样 用试验用试验 验证？验证？1. 假设假设 为只含为只含CC单键的结构，那么碳原单键的结构，那么碳原子子 数为数为6的饱跟的饱跟 烷烃，烷烃， H原子数应原子数应为为142024/9/3【不雅【不雅 看看 与考与考虑虑 】：苯分子中是否】：苯分子中是否 含有双含有双键键？ 操作方法 现象 解释 高锰酸钾在水中的高锰酸钾在水中的消融消融度大年夜度大年夜，下层是，下层是水层水层下层变紫色，下层变紫色，下层为无色下层为无色下层无色，下层下层无色，下层变为橙白色变为橙白色Br2在苯等无机溶在苯等无机溶剂中的消融剂中的消融度更大年夜度更大年夜发生发生萃取萃取参加参加 酸性高酸
12、性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液参加参加 溴水溴水苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应苯不与溴水及酸性高锰酸钾溶液反应 ，阐明苯分子中不存在碳碳双键，也就阐明苯分子中不存在碳碳双键，也就不存在碳碳单键跟不存在碳碳单键跟 双键交替双键交替 出现的结构。出现的结构。请看视频2024/9/34 4 4 4空间构型：空间构型：空间构型：空间构型：1 1 1 1分子式：分子式：分子式：分子式：2 2 2 2结构式：结构式：结构式：结构式：一、苯的分子结构一、苯的分子结构3 3 3 3结构简式：结构简式：结构简式：结构简式：平面正六边形平面正六边形平面正六边形平面正六边形或或( (凯库勒式凯库勒式凯库勒式凯库勒式)
13、)比例模型比例模型 球棍模型球棍模型 哪种方法哪种方法更为公道更为公道？C C6 6HH6 6 或或现代苯环结构简式公道现代苯环结构简式公道2024/9/3迷信研究迷信研究 阐明阐明 苯分子存在苯分子存在 平面正六边形结构，其中平面正六边形结构，其中 6 6个碳碳键完整个碳碳键完整 一样，既不是单键，也不是一样，既不是单键，也不是双键，而是一种介于单键跟双键，而是一种介于单键跟 双键之间的独特双键之间的独特 的键。的键。 2024/9/3二、物理性二、物理性质 色彩 形状：气息：毒性：水溶性：密度：熔沸点：活动 ：浏览 P69总结出苯的物理性质 无色液体无色液体专门专门 气息气息有毒有毒密度小
14、于水密度小于水不溶于水，易溶于无机溶剂不溶于水，易溶于无机溶剂沸点沸点 80.1, 80.1, 易挥发易挥发; ;熔点熔点 5.55.52024/9/3苯的结构差别苯的结构差别 于烷烃跟于烷烃跟 烯烃烯烃【考虑【考虑 】请你推测苯应当】请你推测苯应当 存在存在 什么样的什么样的 化学性质化学性质 ? ?含含苯环苯环苯环苯环的碳氢化合物叫的碳氢化合物叫_苯是最复杂苯是最复杂的芬芳烃的芬芳烃芬芳烃芬芳烃2024/9/3苯的专门苯的专门 性质性质 饱跟饱跟 烃烃不饱跟不饱跟 烃烃代替代替 反应反应 加成反应加成反应 三、化学性质三、化学性质 猜测猜测 ：苯的特殊结构苯的特殊结构2024/9/31.
15、1. 可燃性氧化反应可燃性氧化反应 ：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃点燃现象：火焰明亮，有浓黑烟现象：火焰明亮，有浓黑烟2. 动摇性、不克不及动摇性、不克不及 使溴水或酸使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。性高锰酸钾溶液褪色。2024/9/3溴代反应溴代反应 反应反应 道理道理 ：3. 代替代替 反应反应 溴苯是一种无色液体，密度大年夜溴苯是一种无色液体，密度大年夜 于水于水2024/9/3反应反应液呈细微液呈细微的沸腾状的沸腾状圆底烧瓶上部充满圆底烧瓶上部充满了红棕色的气体了红棕色的气体烧瓶底部出现褐色油状液体烧瓶底部出现褐色油状液体锥形瓶内导管口有少量白雾发生锥形瓶内导管口有少量白
16、雾发生锥形瓶内有淡黄色积淀锥形瓶内有淡黄色积淀试验试验现象：现象：2024/9/31.Fe1.Fe屑的感化屑的感化 是什么？是什么？2.2.长导管的感化长导管的感化 是什么？是什么？3.3.什么原因什么原因 导管最后导管最后 不拔出液面下？不拔出液面下？用作催化剂用作催化剂用于导气跟用于导气跟 冷凝回流或冷凝器冷凝回流或冷凝器因溴化氢极易溶于水，避免倒吸。因溴化氢极易溶于水，避免倒吸。2024/9/31：该试验：该试验中哪些现象阐明苯中哪些现象阐明苯与溴发生与溴发生了代替了代替反应反应而不是加成而不是加成反应反应吗？什么原因吗？什么原因？锥形瓶内出现淡黄色积锥形瓶内出现淡黄色积淀淀，阐明苯与溴
17、反应，阐明苯与溴反应生成生成溴苯的同时有溴化氢生成溴苯的同时有溴化氢生成，阐明它们发生，阐明它们发生了代替了代替反反应应而非加成反应而非加成反应。因加成。因加成反应反应不会生成不会生成溴化氢。溴化氢。2024/9/32:2:此试验此试验 计划计划 的缺点的缺点 是什么？怎样是什么？怎样 改进？改进？反应反应 ：Br22NaOH=NaBrNaBrOH2O烧瓶中生成烧瓶中生成 的溴苯因溶入溴而显褐色。的溴苯因溶入溴而显褐色。提纯的办法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有提纯的办法是：将溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液溶液的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大年夜的烧杯中，振荡，溴苯比水密度大年夜 ，沉鄙人，沉鄙人
18、层，层，用分液漏斗不离出溴苯。用分液漏斗不离出溴苯。2、纯真、纯真的溴苯应的溴苯应是无色的，什么原因是无色的，什么原因所得所得溴苯为褐色？怎么样提纯溴苯为褐色？怎么样提纯？2024/9/3交换交换与探讨与探讨:苯的二溴代替苯的二溴代替物有多少物有多少种种?1.III与与IV的结构一样的结构一样,故苯的二溴代替故苯的二溴代替物有物有3种种.2.III与与IV的结构一样的结构一样,阐明苯分子中不存在单阐明苯分子中不存在单双键交替双键交替的结构的结构.对二溴苯对二溴苯邻二溴苯邻二溴苯间二溴苯间二溴苯2024/9/3硝化反应硝化反应 纯真纯真 的硝基苯：无色而有苦杏仁气息的的硝基苯：无色而有苦杏仁气息
19、的油状液体，不溶于水，密度比水大年夜油状液体，不溶于水，密度比水大年夜 。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯蒸气有毒性。硝基苯硝基苯2024/9/3磺化反应磺化反应 与浓硫酸代替与浓硫酸代替 H+ HO-SO3H+ H2OSO3H加热加热2024/9/3环己烷环己烷4. 4. 加成反应加成反应 + 3H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + 3H2苯虽然不苯虽然不 像烯烃那样的典范像烯烃那样的典范 的碳碳双键，但在的碳碳双键，但在必定必定 的前提的前提 下仍能停顿加成反应下仍能停顿加成反应 。跟氢气在。跟氢气在镍的存鄙人镍的存鄙人 加热可生成加热可生成 环己烷环己烷2024/9/3留心留心 ： 苯不克不及苯不
20、克不及 与溴水发生与溴水发生 加成反应加成反应 ( (但能萃取溴而使水层褪色但能萃取溴而使水层褪色) )，阐明它比烯，阐明它比烯烃、炔烃难停顿加成反应烃、炔烃难停顿加成反应 。易代替易代替 、难加成、难氧化。、难加成、难氧化。2024/9/3四、苯用处：四、苯用处：P58P58剖析剖析 纤维、剖析纤维、剖析 橡胶、塑料、橡胶、塑料、农药、医药、染料、喷鼻农药、医药、染料、喷鼻 料料等。苯也常用于无机溶剂等。苯也常用于无机溶剂2024/9/32. 苯的分子结构特色苯的分子结构特色 ：苯分子中的碳碳键是介于单：苯分子中的碳碳键是介于单键键跟跟 双键之间的一种独特双键之间的一种独特 的键。的键。1.
21、 苯的构成苯的构成 ：66表示苯的结构表示苯的结构由于习惯，凯库勒式仍使用由于习惯，凯库勒式仍使用3. 苯的化学性质苯的化学性质 ：(1)可燃可燃(2)动摇，不克不及动摇，不克不及 使溴水或酸性高锰酸钾溶使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色。液褪色。(3)较易发生较易发生 代替代替 反反应应 (4) 难发生难发生 加成反应加成反应 4.4.苯用处苯用处2024/9/3我们应该会做梦！我们应该会做梦！我们应该会做梦！我们应该会做梦！那么那么那么那么我们就可以发现真理我们就可以发现真理我们就可以发现真理我们就可以发现真理但但但但不要在清醒的理智检验之前，不要在清醒的理智检验之前，不要在清醒的理智检验之前，
22、不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。就宣布我们的梦。 凯库勒凯库勒凯库勒凯库勒2024/9/3动摇练习动摇练习 ：1. 对于对于 苯的以下的表白苯的以下的表白 ，不准，不准 确确 的选项是的选项是 A.苯是无色带有专门苯是无色带有专门 气息的气体。气息的气体。 B.常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体 C.苯在必定苯在必定 前提前提 下能与溴发生下能与溴发生 代替代替 反应反应 。 D.苯不存在苯不存在 典范典范 的碳碳双键所应有的加成反应的碳碳双键所应有的加成反应 的的性质性质 ，故不克不及，故不克不及 够发生够发生 加成反应加成反应 。2. 1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替年凯库勒提出了苯的单、双键交替 的正六边的正六边形平面结构，说明形平面结构，说明 了苯的部分幻想了苯的部分幻想 ，但不克不及，但不克不及 说明说明 以下以下 幻想幻想 。 A苯不克不及苯不克不及 使溴水褪色使溴水褪色 B苯能与苯能与H2发生发生 加成反应加成反应 C溴苯不溴苯不 同分异构体同分异构体 D邻二溴苯只要一种邻二溴苯只要一种DAD
