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1、 第五节第五节 有机合成有机合成 古人酿酒图古人酿酒图古人酿酒器具古人酿酒器具古人制药工具古人制药工具流感来袭！健康告急！ 科技创造生活，合成造福人类！科技创造生活，合成造福人类！人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要人类合成自然界中不存在的有机物，满足需要世界上每年合成的近百万个新化合物世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。宇航服中应用了一百三十宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数多种新型材料。其中多数是是有机合成材料有机合成材料。 “水立方水立方”是我国第一个采用是我国第一个采用ETFE(ETFE(乙烯乙烯四氟乙四氟乙烯共聚物烯共
2、聚物) )膜材料作为立面维护体系的建筑。膜材料作为立面维护体系的建筑。 一、有机合成的过程一、有机合成的过程 利用利用简单简单、易得易得的原料，通过有机反应，的原料，通过有机反应，生成具有特定生成具有特定结构和功能结构和功能的有机化合物。的有机化合物。1 1、有机合成的、有机合成的概念概念2 2、有机合成的、有机合成的任务任务 （1）目标化合物分子）目标化合物分子碳链骨架碳链骨架的构建的构建 （2）官能团官能团的转化和引入。的转化和引入。我们学过哪些官能团？完成课本我们学过哪些官能团？完成课本65页的思考与页的思考与交流。交流。1，引入碳碳双键的方法。2，引入卤素的方法。3，引入羟基的方法。3
3、.官能团的引入方法官能团的引入方法引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br +NaOH2 2）某些卤代烃的消去引入）某些卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃不完全加成引入）炔烃不完全加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂 4）石油裂解）石油裂解引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH
4、2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3CH2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O其思维程序可概括为：其思维程序可概括为：例如：乙二酸例如：乙
5、二酸(草酸草酸)二乙酯的合成二乙酯的合成基础基础原料原料中间体中间体目标化合目标化合物物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水水解解思考：o如何实现下列转变：1，CH3CH2-Br2，3， HO-CH2CH2-OHCH3CH-CH3BrCH3-COOHCH3CH2CH2-BrCH3CH2-OH(1).(1).CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHO(2).(2).CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2
6、加加BrBr2 2CH2BrCH2Br(3).(3).CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br氧化氧化CH3-COOH思路思路关键：关键：反思反思明确目标化合物的性质和结构明确目标化合物的性质和结构设计合成路线设计合成路线检测样品的性能，不断改进检测样品的性能，不断改进官官能能团团的的引引入入方方法法 有机合成的过程有机合成的过程有机合成的方法？有机合成的方法？作业：作业：课后习题：课后习题：1, 31, 3谢谢指导谢谢指导一,碳链骨架的构建(增长和缩短）CH3CH3 CH3CH2CH2CH3CH2=CH-CH=CH2 + CH2=CH2 CH=
7、CH2 COOHCH3COONa CH4知识整理知识整理:烃和烃的衍生物间的转化：烃和烃的衍生物间的转化：烷烃烯烃炔烃卤代烃醛羧酸酯醇+H2O+ H2O- H2O+ H2+ H2+ X2 (HX)+X2 (HX)-HX+X2+ HX+ H2O氧化氧化还原还原氧化氧化酯化酯化水解水解水解水解酯化酯化问问题题3工工业业上上用用甲甲苯苯生生产产对对-羟羟基基苯苯甲甲酸酸乙乙酯酯（一一种种常常用用的的化化妆妆品品防防霉霉剂剂），其其生生产产过过程程如如下下（反反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：应条件及某些反应物、产物未全部注明）：请回答：请回答：写出写出A、B的结构简式的结构简式在合成路线中设计反应在合成路线中设计反应和和的目的是的目的是CH3ClCOOC2H5H3COCH3CH3OCH3AClCl2 2催化剂催化剂 一定条件下一定条件下CHCH3 3I IC C2 2H H5 5OHOHBHOCOOC2H5（产品）产品）HIHIOCH3COOHCH3OH官能团的保护OCH3COOHCH3OHOCH3COOHCH3OHCH3OCH3
