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1、学案十一有机合成与推断学案十一有机合成与推断【教学目标】【教学目标】1.了解有机合成题的题型特征。了解有机合成题的题型特征。2.了解有机推断题的题型特征。了解有机推断题的题型特征。3.掌握常见官能团的性质，能够根据其性质完成有机合成及推断。掌握常见官能团的性质，能够根据其性质完成有机合成及推断。【教学重点】【教学重点】有机合成及推断的常有机合成及推断的常见方法。方法。【考考情情分分析析】作作为为选选考考模模块块，有有机机化化学学在在高高考考中中以以一一道道有有机机推推断断与与合合成成综综合合型型题题目目出出现现，一一般般为为新新课课标标全全国国卷卷第第3636题题，分分值值为为1515分分。主
2、主要要考考查查有有机机物物的的命命名名、有有机机反反应应条条件件与与有有机机反反应应类类型型的的判判断断、有有机机物物结结构构简简式式的的推推断断及及有有机机反反应应方方程程式式的的书书写写等等。涉涉及及的的物物质质多多为为教教材材中中比比较较熟熟悉悉的的物物质质及及当当年年有有重重大大影影响响和和科科技技上上取取得得重重大大突突破破的的物物质质，考考查查的的仍仍为为有有机机化化学学主主干干知知识识。其其中中根根据据题题设设信信息息，设设计计有有机机合合成成路路线线可能成为今后高考命题的热点。可能成为今后高考命题的热点。2.官能团的保护官能团的保护有机合成中常有机合成中常见官能官能团的保的保护
3、：(1)酚酚羟基基的的保保护：因因酚酚羟基基易易被被氧氧化化，所所以以在在氧氧化化其其他他基基团前前可可以以先先使使其其与与NaOH反反应，把，把OH变为ONa将其保将其保护起来，待氧化后再酸化将其起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。(2)碳碳碳碳双双键的的保保护：碳碳碳碳双双键也也容容易易被被氧氧化化，在在氧氧化化其其他他基基团前前可可以以利利用用其其与与HCl等的加成反等的加成反应将其保将其保护起来，待氧化后再利用消去反起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双碳碳双键。(3)氨氨基基(NH2)的的保保护：如如在在对硝硝基基甲甲苯苯合合成成对氨氨基基苯苯甲甲酸酸的的过程程中中应先先把把CH3
4、氧氧化化成成COOH之之后后，再再把把NO2还原原为NH2。防防止止当当KMnO4氧氧化化CH3时，NH2(具有具有还原性原性)也被氧化。也被氧化。二、有机推断常用方法二、有机推断常用方法1.根据反应中的特殊条件进行推断根据反应中的特殊条件进行推断(1)NaOH的水溶液的水溶液卤代代烃、酯类的水解反的水解反应。(2)NaOH的醇溶液，加的醇溶液，加热卤代代烃的消去反的消去反应。(3)浓H2SO4，加，加热醇消去、醇消去、酯化、苯化、苯环的硝化等反的硝化等反应。(4)溴水或溴的溴水或溴的CCl4溶液溶液烯烃、炔、炔烃的加成反的加成反应，酚的取代反，酚的取代反应。(5)O2，Cu，加，加热醇的催化
5、氧化反醇的催化氧化反应。(6)新制的新制的Cu(OH)2悬浊液，加液，加热(或或银氨溶液，水浴加氨溶液，水浴加热)醛氧化成氧化成羧酸的反酸的反应。(7)稀稀H2SO4酯的水解等反的水解等反应。(8)H2，催化，催化剂烯烃、炔、炔烃的加成，芳香的加成，芳香烃的加成，的加成，醛还原成醇的反原成醇的反应。(9)光照光照烷基上的基上的氢原子被原子被卤素原子取代。素原子取代。(10)Fe或或FeX3(X为卤素原子素原子)苯苯环上的上的氢原子被原子被卤素原子取代。素原子取代。2.根据特征现象进行推断根据特征现象进行推断(1)使使溴溴水水褪褪色色，则表表示示物物质中中可可能能含含有有碳碳碳碳双双键、碳碳碳碳
6、三三键、酚酚羟基基(产生生白白色色沉沉淀淀)等。等。(2)使使酸酸性性KMnO4溶溶液液褪褪色色，则表表示示该物物质中中可可能能含含有有碳碳碳碳双双键、碳碳碳碳三三键或或苯苯的的同系物等。同系物等。(3)遇遇FeCl3溶液溶液显紫色，紫色，说明明该物物质中含有酚中含有酚羟基。基。(4)与与新新制制的的Cu(OH)2悬浊液液在在加加热沸沸腾时有有砖红色色沉沉淀淀生生成成，或或能能与与银氨氨溶溶液液在在水水浴加浴加热时发生生银镜反反应，说明明该物物质中含有中含有CHO。(5)与金属与金属钠反反应有有H2产生，表示物生，表示物质中可能有中可能有OH或或COOH。(6)与与Na2CO3或或NaHCO3
7、溶液反溶液反应有气体放出，表示物有气体放出，表示物质中含有中含有COOH。(7)遇遇浓硝酸硝酸变黄，黄，则表明表明该物物质是含有苯是含有苯环结构的蛋白构的蛋白质。(8)遇遇I2变蓝，则说明明该物物质为淀粉。淀粉。考点指考点指导1有机合成路有机合成路线综合分析合分析【典典例例1】(2016全全国国卷卷)秸秸秆秆(含含多多糖糖类物物质)的的综合合利利用用具具有有重重要要的的意意义。下下面面是以秸是以秸秆秆为原料合成聚原料合成聚酯类高分子化合物的路高分子化合物的路线：回答下列回答下列问题：(1)下列关于糖下列关于糖类的的说法正确的是法正确的是_(填填标号号)。a.糖糖类都有甜味，具有都有甜味，具有C
8、nH2mOm的通式的通式b.麦芽糖水解生成互麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖同分异构体的葡萄糖和果糖c.用用银镜反反应不能判断淀粉水解是否完全不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和淀粉和纤维素都属于多糖素都属于多糖类天然高分子化合物天然高分子化合物(2)B生成生成C的反的反应类型型为_。(3)D中的官能中的官能团名称名称为_，D生成生成E的反的反应类型型为_。(4)F的化学名称是的化学名称是_，由，由F生成生成G的化学方程式的化学方程式为_。(5)具具有有一一种种官官能能团的的二二取取代代芳芳香香化化合合物物W是是E的的同同分分异异构构体体，0.5 mol W与与足足量量碳碳酸酸氢钠溶溶
9、液液反反应生生成成44 g CO2，W共共有有_种种(不不含含立立体体异异构构)，其其中中核核磁磁共共振振氢谱为三三组峰的峰的结构构简式式为_。(6)参参照照上上述述合合成成路路线，以以(反反，反反)2，4己己二二烯和和C2H4为原原料料(无无机机试剂任任选)，设计制制备对苯二甲酸的合成路苯二甲酸的合成路线。解题思路：解题思路：1.挖掘题干信息挖掘题干信息(1)糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，糖类不一定具有甜味，不一定符合碳水化合物通式，a项错误；麦芽糖水解生成葡项错误；麦芽糖水解生成葡萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，萄糖，而蔗糖水解生成葡萄糖和果糖，b项错误；用碘水检验淀粉是
10、否完全水解，用项错误；用碘水检验淀粉是否完全水解，用银氨溶液可以检验淀粉是否水解，银氨溶液可以检验淀粉是否水解，c项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化项正确；淀粉、纤维素都是多糖类天然高分子化合物，合物，d项正确。项正确。(2)BC发生酯化反应，又叫取代反应。发生酯化反应，又叫取代反应。(3)D中官能团名称是酯基、中官能团名称是酯基、碳碳双键。碳碳双键。D生成生成E，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。，增加两个碳碳双键，说明发生消去反应。(4)F为二元羧酸，名为二元羧酸，名称为己二酸或称为己二酸或1，6己二酸。己二酸与己二酸。己二酸与1，4丁二醇在一定条件下合成聚酯，注意丁二醇在一定条
11、件下合成聚酯，注意链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为链端要连接氢原子或羟基，脱去小分子水的数目为(2n1)，高聚物中聚合度，高聚物中聚合度n不可漏不可漏写。写。答案答案(1)cd(2)取代反应取代反应(酯化反应酯化反应)(3)酯基、碳碳双键消去反应酯基、碳碳双键消去反应(4)己二酸己二酸【对点训练】【对点训练】1.化化合合物物A(分分子子式式为为C6H6O2)是是一一种种有有机机化化工工原原料料，在在空空气气中中易易被被氧氧化化。由由A合合成成黄黄樟油樟油(E)和香料和香料F的合成路线如下的合成路线如下(部分反应条件已略去部分反应条件已略去)：已知：已知：B的分子式的分子式为C7H6
12、O2，不能，不能发生生银镜反反应，也不能与，也不能与NaOH溶液反溶液反应。(1)写出写出E中含氧官能中含氧官能团的名称：的名称：_和和_。(2)写出反写出反应CD的反的反应类型：型：_。(3)写出反写出反应AB的化学方程式：的化学方程式：_。(4)某某芳芳香香化化合合物物是是D的的同同分分异异构构体体，且且分分子子中中只只有有两两种种不不同同化化学学环境境的的氢。写写出出该芳香化合物的芳香化合物的结构构简式：式：_(任写一种任写一种)。答案答案(1)醚键羰基醚键羰基(2)取代反应取代反应【解题建模】【解题建模】有机合成题解题思路有机合成题解题思路考点指考点指导2有机推断有机推断题方法方法规律
13、律(2)B的的结构构简式式为_，其其核核磁磁共共振振氢谱显示示为_组峰峰，峰峰面面积比比为_。(3)由由C生成生成D的反的反应类型型为_。(4)由由D生成生成E的化学方程式的化学方程式为_。(5)G中的官能中的官能团有有_、_、_(填官能填官能团名称名称)。(6)G的的同同分分异异构构体体中中，与与G具具有有相相同同官官能能团且且能能发生生银镜反反应的的共共有有_种种(不不含立体异构含立体异构)。【对点训练】【对点训练】2.物物质质A(C5H8)是是合合成成天天然然橡橡胶胶的的单单体体，它它的的一一系系列列反反应应如如图图所所示示(部部分分反反应应条条件件略略去去)：答案答案(1)加成反应取代反应加成反应取代反应【解题建模】【解题建模】有机推断题的解题思路有机推断题的解题思路
