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1、第第十三十三章章 糖糖 类类概论概论6CO2 + 6H2O C6H12O6 + 6O2 Glucose光合作用(植物)呼吸(动物)太阳能化学能和热能（2）通式通式：Cn(H2O)m（1）定义：）定义：糖类是一类多羟基醛糖类是一类多羟基醛/酮以及它们的酮以及它们的 缩合物缩合物。概论概论单糖单糖：不能水解的糖不能水解的糖。寡糖寡糖(低聚糖低聚糖)：水解后产生水解后产生310个分子单糖个分子单糖。多糖多糖(高聚糖高聚糖)：完全水解后生成完全水解后生成10个以上分子单糖个以上分子单糖。根据水解情况分为：（3）分类：）分类： CHO CH2OH *CHOH C=O *CHOH *CHOH *CHOH
2、*CHOH *CHOH *CHOH CH2OH CH2OH己醛糖己醛糖(24=16)己酮糖己酮糖(23=8)如：葡萄糖是一种己醛糖。果糖是一种己酮糖。13.1.1 单糖的构型单糖的构型13.1单糖单糖（1）分类）分类：13.1单糖单糖（2）构型）构型标记：标记：D、L只表示构型，（只表示构型，（+）、（）、（-）表示旋光方向，两者之）表示旋光方向，两者之间没有必然的联系。间没有必然的联系。13.1.1 单糖的构型单糖的构型13.1.2 葡萄糖的结构葡萄糖的结构（1） 开链结构开链结构D型葡萄糖的链式结构及表示方法：型葡萄糖的链式结构及表示方法：差向异构体：差向异构体：C-2差向差向异构体异构体
3、C-4差向差向异构体异构体13.1.2 葡萄糖的结构葡萄糖的结构在含多个手性碳的非对映体中，若彼此间只有在含多个手性碳的非对映体中，若彼此间只有1个个*C构型不同，其余构型不同，其余*C构型都相同，则互称为构型都相同，则互称为。 CHO CHO CHO CHOH OH HO H HO H H OH HO H H OH HO H HO H CHO H OH HO H H OH HO HH OHH OH HO H H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OHD-甘油醛D-葡萄糖L-葡萄糖D-甘露糖D-半乳糖13.1.2 葡萄糖的结构葡萄糖的结构（2） 单糖的环状结
4、构单糖的环状结构13.1.2 葡萄糖的结构葡萄糖的结构变旋光现象变旋光现象异构体异构体=+112+52异构体异构体=+19+52成环成环不与不与NaHSO3加成，只与一分子甲醇作用生成类似加成，只与一分子甲醇作用生成类似缩醛的产物。缩醛的产物。13.1.2 葡萄糖的结构葡萄糖的结构糖的哈沃斯糖的哈沃斯(Haworth)式式端基异构体：端基异构体：糖的哈沃斯糖的哈沃斯(Haworth)式书写式书写 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -L-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖判断糖的构型：判断糖的构型：单糖的构象单糖的构象:D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄
5、糖吡喃葡萄糖 -D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖半缩醛半缩醛羟基羟基半缩醛半缩醛羟基羟基56 CH2OH C=OHO H HOH HOH CH2OHD-果糖 -D-吡喃果糖吡喃果糖(5775%) -D-吡喃果糖吡喃果糖(49%) -D-呋喃果糖呋喃果糖(2131%) -D-呋喃果糖呋喃果糖(49%)13.1.3 果糖的结构果糖的结构13.2.3单糖的物理性质单糖的物理性质 单糖都是白色晶体，由于结构上有多单糖都是白色晶体，由于结构上有多个羟基，个羟基，水溶性较大水溶性较大，常易形成过饱和溶，常易形成过饱和溶液液(糖浆糖浆)，难溶于醇等有机溶剂难溶于醇等有机溶剂。单糖均有甜味单糖均有甜味，但程度各不相同
6、，果，但程度各不相同，果糖最甜。糖最甜。旋光性：旋光性：是鉴定糖的一个重要指标是鉴定糖的一个重要指标(仅仅丙酮糖无旋光性丙酮糖无旋光性)。变旋光现象变旋光现象，除丙酮糖外，单糖在溶，除丙酮糖外，单糖在溶液中都有变旋光现象。这是开链式与环式液中都有变旋光现象。这是开链式与环式进行可逆的半缩醛进行可逆的半缩醛/酮反应的结果。酮反应的结果。13.2.4单糖的化学性质单糖的化学性质1、差向异构化差向异构化（碱性条件）（碱性条件）13.2.4单糖的化学性质单糖的化学性质2、 氧化反应氧化反应A 与与Tollens、Fehling试剂反应试剂反应 (-) (+) (+) Benidict试剂是Fehlin
7、g试剂的改良。较Fehling试剂稳定。临床检验中常用作尿糖的定性检测。 凡能和弱氧化剂发生反应的糖称为还还原原糖糖。所有单糖都是还原糖。有些寡糖及多糖不能还原弱氧化剂，称为非还原糖非还原糖。13.2.4单糖的化学性质单糖的化学性质B 与溴水、与溴水、稀硝酸、高稀硝酸、高碘酸的反应碘酸的反应醛糖醛糖可被溴水氧化，可被溴水氧化，酮糖酮糖在室温下不反应，可作鉴别。在室温下不反应，可作鉴别。高碘酸氧化高碘酸氧化法测定糖苷法测定糖苷中环的大小中环的大小13.2.4单糖的化学性质单糖的化学性质3、 成脎反应成脎反应（与过量苯肼作用）（与过量苯肼作用） 反应发生在反应发生在C-1和和C-2上，上，用来鉴别
8、各种糖（因为不同的用来鉴别各种糖（因为不同的糖脎结晶形状不同，熔点不同，形成的时间也不同）。糖脎结晶形状不同，熔点不同，形成的时间也不同）。糖脎都糖脎都是黄色晶体。是黄色晶体。5.成苷反应成苷反应（形成缩醛）（形成缩醛）糖糖的的半半缩缩醛醛羟羟基基（苷苷羟羟基基）与与其其它它含含羟羟基基的的化化合合物物失失水水而而生成的缩醛（或缩酮）叫生成的缩醛（或缩酮）叫糖苷糖苷（也称糖甙）。（也称糖甙）。特点：特点： 1 1相当稳定。糖苷在水溶液中不能再转化为链式。相当稳定。糖苷在水溶液中不能再转化为链式。 2 2没有变旋现象和还原性。没有变旋现象和还原性。 3 3不发生差向异构化。不发生差向异构化。 4
9、 4不能与苯肼成脎。不能与苯肼成脎。 5 5在酸或酶的作用下，可以水解为糖和非糖部分（配基）。在酸或酶的作用下，可以水解为糖和非糖部分（配基）。13.3 二糖二糖 水解后产生2分子单糖的糖称为双糖。常见的二糖有蔗糖、麦芽糖、乳糖等。v二糖的结构二糖的结构1.(+)-麦芽糖麦芽糖 -1,44-O-( -D-吡喃葡萄糖苷基吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄吡喃葡萄糖糖还原糖还原糖13.3 二糖二糖2.(+)-纤维二糖纤维二糖 -1,44-O-( -D-吡喃葡萄糖苷基吡喃葡萄糖苷基)-D-吡喃葡萄糖吡喃葡萄糖(+)-纤维二糖纤维二糖与与(+)-麦芽糖麦芽糖结构上的区别：结构上的区别：苷键构型不同。苷键构
10、型不同。还原糖还原糖13.3 二糖二糖3.(+)-蔗糖蔗糖 -1,2苷键苷键 -2,1苷键苷键 -D-吡喃葡萄苷基吡喃葡萄苷基- -D-呋喃果糖苷呋喃果糖苷(+)-蔗糖无变旋现象、无还原性蔗糖无变旋现象、无还原性非还原糖非还原糖13.4 多糖多糖 -1,4-苷苷键键淀粉（淀粉（starch）无还原性、无变旋现象。不溶于水或与水形成胶体溶液。无还原性、无变旋现象。不溶于水或与水形成胶体溶液。直链淀粉溶液与碘产生直链淀粉溶液与碘产生紫兰色紫兰色反应，反应，支链淀粉与碘生成支链淀粉与碘生成紫红色紫红色的包合物的包合物糖原糖原(glycogen)又称又称动物淀粉，动物淀粉，其水溶液与碘显其水溶液与碘显棕红色棕红色反应反应1、写出丁醛糖的所有构型的费歇尔投影式、写出丁醛糖的所有构型的费歇尔投影式2、以葡萄糖的结构为例说明、以葡萄糖的结构为例说明D、L、（、（+）、（）、（-）、）、 、 等符号的意义等符号的意义练习：练习：
