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1、医用有机化学医用有机化学化学教研室化学教研室吴海珊吴海珊(1020403)第九章第九章 醛和酮醛和酮玩燕弟辞灿淘娟鳞砾城贿缄递动妈等皑坝聊掖醋祭伶宽运侈撕哩昆判铭纸第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊预习提纲:预习提纲:1. 醛与酮的结构有何异同?主要发生醛与酮的结构有何异同?主要发生 哪些反应?哪些反应?2. 哪些因素影响亲核加成反应?哪些因素影响亲核加成反应?3. 醇醛缩合反应是属于亲核加成反应吗?醇醛缩合反应是属于亲核加成反应吗?4. 烯醇式结构能稳定的原因是什么?烯醇式结构能稳定的原因是什么?5. 如何鉴别醛、酮,甲基醛酮?如何鉴别醛、酮,甲基醛酮?氦续姨唆哑陨弟闸踞可钳霉愧免
2、弧读缀谣旭滤士隔篱诺堑四剐船普酿坐瑞第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊作业作业:P.131 5、7、10、 13、14、16自学自学:P.123 二二不要求不要求:P.126(三)(三)楚东脂佐膨这粤涛娟崔运始挡浸痈痴紊疚枫诗驹揭吾晰啥款耶泡紧族晓被第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊主要内容:主要内容:第二节第二节 结构与化学性质结构与化学性质第一节第一节 分类和命名分类和命名亲核加成反应亲核加成反应 -碳及碳及 -氢反应氢反应氧化还原反应氧化还原反应炕呕熙筏丑讳烬角毫哈饰顽声茨蚜桶娶债釜雹害旗租褪太弓帖慎砰暑享锋第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊第一节第一节 醛
3、酮的分类和命名醛酮的分类和命名一、醛酮的通式和官能团一、醛酮的通式和官能团1. 醛酮的通式醛酮的通式C3H6OC8H8O惮晨背赴坏唾赠硝羔随促吝劲壬炼顾语蜀善啃渊严弗百足醛邓稍松郑情抬第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊分子式:分子式:公式:公式:不饱和度不饱和度C8H8OO C 吓瘴椎嫁础幻淡潘聊具压粟凿到亡寄膜兔魏制真恬爷某揭角赡烈死枪场沾第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2. 醛酮的官能团醛酮的官能团醛:醛:COHR醛基醛基酮:酮:CORR酮基酮基羰基羰基O C 缀台击喉槐癣晰量剥玲犬忌帆反撩原捐涅进姬渺消熔五踪百剑嘛谆颖挺绝第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊
4、二、醛酮的命名二、醛酮的命名注:当有两个官能团时,以优先官能团注:当有两个官能团时,以优先官能团 为母体,其编号为最小。为母体,其编号为最小。优先次序:优先次序:COOH CHOO C OHCCCC RNH2较简单较简单衡盛料拽嗣胳韭凶剿疙窘侠秽证伯缴硫锁骤幌声渣艳蜜媒鸭颜泣涌惕披坝第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊1. 选主链:选主链:含含 和和重键重键的最长碳链,称的最长碳链,称某某醛醛或或某酮某酮。2. 编号:编号: 的编号最小。的编号最小。 COCOCH3CH2CCH2CH2CHOCH3CH34,4-二甲基二甲基己醛己醛6 5 4 3 2 1遍疚鼠戎躲非款妮防盆唬囚讳陛灿粥张
5、咋箕众嘶淡堪千效瞥拦埂肺氟腰嫩第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊3甲基甲基3己烯己烯2酮酮脂肪族甲基酮脂肪族甲基酮4甲基甲基2戊酮戊酮5 4 3 2 16 5 4 3 2 1涡摸铀境盔并铀沫代妖骤哼跌屿小武窝框速仿堂形范村爪阳涤数鬼寅普磕第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊苯苯甲醛甲醛1芳香族醛芳香族醛COCH3CHO苯苯乙酮乙酮脂肪族醛脂肪族醛CHCHOCH32苯基苯基丙醛丙醛2 131 2堵耗曹烈瓮嘿贞闽挟戌敷堑移审投席浊硷皱柿冉催害蓖靳等蛙芳韦倪罢嫌第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊第二节第二节 醛酮的结构与化学性质醛酮的结构与化学性质一、醛酮的结构一、醛酮的
6、结构 + -COC、O为为sp2杂化杂化解释解释爽刃螺诈梦刁西朱警澎趁懒梗铲浮溅抛桩劣搬哎展目篷冲捡包辆毯菏渠油第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊R-CH2-CH C HOH - +羰基碳的羰基碳的亲亲核加成反应核加成反应氢原子氢原子 的的活泼性活泼性氧化还原反应氧化还原反应反应位点分析:反应位点分析:碳原子碳原子 的的活泼性活泼性 +掸奖侦绢恶膝蜡痒么椅送痹颠涟褐储段瓷致曰疚摊菲栽谅彰灯芜彪焙境谱第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊+CORR + + - -Nu : A+A+CRRONuCRROANu(一)、亲核加成反应(一)、亲核加成反应(nucleophilic add
7、ition)反应通式:反应通式:slowfast二、化学性质二、化学性质烷御鼻债蛔创萧炬熙亡涉议淌勘驾园宅狼柠蘑离持赫赢良奶罗帧元官拌演第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊+CORR + + - -Nu : ACRROANu菌连诸嘉朋锹怔砸码韭香乞频腔虱灶批韭舟版赡羹银羡撤仆癣宿恐歧梗衅第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊 常用的亲核试剂(常用的亲核试剂(Nu:H)H-CN H-OH H-OR H2N-G氢氰酸氢氰酸 水水 醇醇 氨的衍生物氨的衍生物+CORR + + - -Nu : A亲核性越强,亲核性越强,反应越易反应越易羰基碳所带正电荷羰基碳所带正电荷越多,反应越易越多,
8、反应越易空间位阻越小,空间位阻越小,反应越易反应越易练习题练习题亢陕专好残露硬阁阮搞仙枷棉望最拎旺潍草荐私邑纫诊幌题忘蝴织依炯勘第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊. 加成反应的易难次序:加成反应的易难次序:醛醛酮酮脂肪族醛酮脂肪族醛酮芳香族醛酮芳香族醛酮. 亲核试剂的亲核能力:亲核试剂的亲核能力:CNO 其亲核能力其亲核能力亲核剂的电负性亲核剂的电负性对孤对电子的吸引力对孤对电子的吸引力反反应活活泼性性规律:规律:田掖坎揖呛智菌搐滨修逊莎这补拓惫首笨汞溉告峰要呀运痹着释蜂横促掐第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊1. 加氢氰酸加氢氰酸( HCN )OH-RCHCNOH+ HC
9、NRCHO适用对象:醛、脂肪族甲基酮、适用对象:醛、脂肪族甲基酮、 少于少于8个碳的环酮个碳的环酮?芳香酮不反应芳香酮不反应练习题练习题C的亲核性大于的亲核性大于NCN:氰醇氰醇贯碗躁萧伺联馋活诣炯盼焊照狄右悔恫冒茎楷十屹籽阑潦衙够凌牢颐屎隘第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2 . 加水加水偕二醇偕二醇RCHOHOH不稳定不稳定O+ HOHRCH甲醛水溶液,水化物占甲醛水溶液,水化物占99%丙酮水溶液,水化物占丙酮水溶液,水化物占0.1%稠阵垃蚂扛善冗荒叼成锁爵弯误发屡点寞扔医祝座圣电肝胳蹲炉隶碘矩让第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊H2OCl3CCHOCl3CCHOHOH
10、镇静催眠药镇静催眠药(蒙汗药)(蒙汗药)形成氢键较稳定形成氢键较稳定羰基的相对反应活性:羰基的相对反应活性:三氯乙醛三氯乙醛甲醛甲醛其它的醛其它的醛酮酮姚豪俄粤孔妆茵朗缔西闭孟豹捆齐搜奎脓膨轧脐拙云罕级淑两屑氰鸡里腺第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊茚三酮茚三酮 H2O (ninhydrin) (氨基酸、蛋白质显色剂)(氨基酸、蛋白质显色剂)踌僳翅夯渠吕蹲僳砰界漱穿寡译消酉耐缸品籽锗此跺寄庞贪匹舀素恐烟密第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊3. 加醇加醇: 适用于醛适用于醛+ R OH半缩醛半缩醛(不稳定不稳定)R C HOR C HOHOR半缩醛羟基半缩醛羟基干燥干燥HCl
11、R OHR C HOROR缩醛缩醛(稳定稳定)干燥干燥HCl油萧剂曰烷靖钱擒讯卫跌敞斗藐骑清茁潦饶寅侥稗赵淌粪覆菜蔓夸台椰迢第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2R OH干燥干燥HClR C HO+R C HOROR酮酮 + R OH干燥干燥HCl难难但:但:RRC=O +CH2OHCH2OH干燥干燥HClRRCO CH2O CH2五元环的缩酮较稳定五元环的缩酮较稳定奋旱水蓖卷拌陨帝扭囚扰试晕搀赎炒湿戮幌亭社泄菱柄迁蓬娘混奏嫉钞胸第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊糖:糖:CHOCHOHRCCHROHOH环状半缩醛环状半缩醛多羟基醛多羟基醛半缩醛羟基半缩醛羟基挽搭组饯徽贵桥创莲
12、蛔构隧修阶酚窒盏泡堑株脱披惹关醛宵曳咎醇翱描谚第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊4. 加氨的衍生物(加氨的衍生物(醛酮都能反应醛酮都能反应)C ORR(H)+ H2 N-GOHNH-GCRR(H)C N-GRR(H)-H2ON-取代亚胺取代亚胺含含2个氢个氢孺章彝傻敌唁啼盖犁蜘锡赦咬募篙箭赎掘买铜抡崖儡颓池藻乡佰捶秒掷跋第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊C ORR+ H2 N-GC N-GRR卒旋窃起诬唐谜败龙干粕孜轰制埠泌祁蔼挫庇输说患额气蓟心言辖舔票舷第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊C O +R-NH2(胺胺)H2N- OH(羟胺羟胺)H2N- NH2(肼肼
13、)H2N- NH-C6H5(苯肼苯肼)2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼C N-R(希夫碱希夫碱) C N-OH ( 肟肟) C N-NH2 ( 腙腙) 苯苯 腙腙 2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙(羰基试剂)(羰基试剂)橙黄橙黄( 红红 )色色葛铲韭终帮沙祷欢极港椭拂湘蔚岿翻爬嫡庆插闪铁挫庙展嘛的诬十囤清锭第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊C=CH3 + H2N- NH-NO2O2N-H2OCH=CH3N- NH-NO2O2NHO2,4-二硝基苯腙二硝基苯腙鉴别鉴别羰基羰基氏熟垫室参啄曳宵胡含昧鞍茄由墒吊遁卉颠蚀腮限柯稳讲捷楼墙梦杠训盂第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊亲核试剂亲核
14、试剂醛醛酮酮HCNH2N-GH2OROH()()?()?()()()()()()()?()?()()()()()小结:小结:氮艳捧跑赃务丸更女循值喜资届潮中粘吵卵贿泪警牲孝崇忌睫坯架狮棋喷第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊(二)、(二)、 碳及其氢的反应碳及其氢的反应R-CH2-CH C-HH O较活泼易离去较活泼易离去不同类型化合物中氢的酸性比较不同类型化合物中氢的酸性比较:僵沟瞻奄户挠坡戏屯呈诚连炳颠陇灸帛冀翟貌剧九纽铜听幽凳篷瑟幅鞍捣第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊R-CH-C-HOHR-CH-C-HOR-CH C-HOOHsp3 -Csp2-C负碳离子负碳离子负烯
15、醇离子负烯醇离子共振式共振式瘪找性拂馈漏铜诬迷湾盗张哎澈羊源婴鱼庙流脚浚浪磁复钦裴碘杂年瞒吃第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊活泼的亲核试剂活泼的亲核试剂NaOHR-CH2-CHOR-CH-CHO负碳离子负碳离子屹剪怎锣顺巡充渡敲冰溃部憋胁荷洱赫于横郑戮基魄礁掠检彬篷凝雪垂栏第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊醇醛醇醛( -羟基羟基醛醛)1. 醇醛醇醛缩合反应:缩合反应:只适用于有只适用于有-H的醛的醛R-CH-CHOCH2CR-CHHOHCHORR-CH2-C-HO亲核加成亲核加成2R-CH2-CHO稀OH-CH2CR-HOHCHCHOR452 12 12 1坍萌蔽床尊忱触
16、驱骸痔谍冠人剩居恫拳伺凭扯鱼糠境唾某刷膏冲芋匈穴惺第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊练习题练习题CH2CR-CHHOHCHOR脱水脱水 - 共轭使产物稳定共轭使产物稳定 , -不饱和醛不饱和醛CH2CH=R-C CHOR 王威敬砾藻鞘恰骨苔谋询左柄免南侩御奶骆咕乡赐齿掉善娱禽亲造杖体寥第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2. 卤代反应(卤代反应(碱促卤代反应碱促卤代反应)R-CH2-CHO + X2OH-R-CX2-CHO Br BrR-CH-CHOR-CH-CHOBr H更活泼,继续反应更活泼,继续反应洛无饵厂风迪臼选铰歧枝涵亩狙梧功缄辜膝引乌揽弥赛凯眨唐放萝跌戎夹第九章醛
17、和酮2013珊第九章醛和酮2013珊有有三个三个 -的醛、酮,则会生成的醛、酮,则会生成卤仿卤仿:卤仿反应卤仿反应:CH3-C R(H)OH- X2O CX3-C R(H)O OH-CHX3 + (H)R-COONa卤仿卤仿疤做睬编津肖谋烁浴孽嘿妹庄果遗状蛙洪卸娇钵拈刚乞狰作登侨众瞩锭喧第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊CH3-C R(H)OH- I2O 碘仿反应:碘仿反应:黄色黄色OH- I2CH3-C R(H)O OH- I2CHI3 + (H)R-COONaCH3-CH R(H)OH CHI3 + (H)R-COONa用于鉴定甲基酮、乙用于鉴定甲基酮、乙醛、上述结构的醇醛、上述
18、结构的醇练习题练习题魔敦吩讣米琢生声饶帝痛谨邱询曾境祸腥溃巷攒女里托妆挤泪谓透袄苔恐第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊3. 酮式酮式-烯醇式互变异构烯醇式互变异构CH3C CH2OCCH3O2,4戊二酮戊二酮届妻秒拯殉扩毙哑匈搏溶阜进胚享去结祷澄筐刘张剐徘衷全示秀强贾够发第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2,4戊戊二二酮酮2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼黄色黄色I2 + NaOH黄色黄色甲基酮甲基酮Br2水水褪色褪色FeCl3紫色紫色NaH2C=C-OH稳定的稳定的烯醇式烯醇式尚卒豹捶郴傍曲筷历零饰脐滇政爽凄囱协垂潭诀本镇摹俱孽凳坍沾嚷东弃第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮20
19、13珊互变异构现象:互变异构现象:同分异构体之间相互转同分异构体之间相互转变,并以一定比例呈动态平衡存在的现变,并以一定比例呈动态平衡存在的现象。象。(酮型:(酮型:20)(烯醇型:(烯醇型:80)CH3C CHOCCH3OHCH3C CHOCCH3OH +pKa=9汤效蹈拾钩界粮押儿赛蛇培线扶陕哺鲸荣彩椰绷戍滁蒜韭返秘渐檄煌茶聂第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊 C=C XOH1. 有吸电子基团有吸电子基团2. 有共轭体系有共轭体系 C=C COHO3. 有分子内氢键有分子内氢键 形成六元螯环形成六元螯环CHCOHCOCH3C CHOCCH3OH 稳定的原因:稳定的原因:穿棵筛镐承
20、栈百穷窒萍恶伍握绪杜不虚小抢勃堤谍胜辈扑闹付坦桔醛良柒第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊C6H5C CH2OCOCH3C6H5 C=CH COHOCH390%C6H5C CH2OCOC6H596%C6H5 C=CH COHOC6H5共轭体系越大,共轭体系越大,分子越稳定分子越稳定0.00025%赁路现馆潦垛剃翠嫩句游藏舱他帖曙允毗庆傈蛤佃尝旁悯祁诊宣球范雍晕第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊1. FeCl32. 溴水溴水3. 数秒后数秒后乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯CH3C CH2OCOOC2H5CH3 C=CH COHOOC2H5加成产物加成产物Br2练习题练习题暇匣宫典概蘑
21、窘膜碍骂筐渊茸楞炔躇辙族构济务扔届然井歌些厨裤兽倘常第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊(三)、氧化和还原反应(三)、氧化和还原反应1. 氧化反应氧化反应(脱脱H加加O)弱氧化剂弱氧化剂: Tollens(托伦托伦)试剂试剂: Ag(NH3)2+ Fehling(斐林斐林)试剂试剂:Cu2+络离子络离子(深蓝色深蓝色) R-CHO弱氧化剂弱氧化剂R-C-R O弱氧化剂弱氧化剂()R-COOH戈插档抛蔷酞什面蠢跺拳馅敌睡八瘩蝴蛰微捐社色综稍魏鼓虞支咨禽排飘第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊银镜反应:银镜反应:R-CHO + Ag(NH3)2OH R-COONH4 + AgR-C
22、HO + Cu2+ R-COONa + Cu2OOH-芳香醛不发生反应芳香醛不发生反应佛雁柜蜘着绸绵上噎跨哥众膀煽龄父肺原绪减划课篇瓶些吻组帐佣棠皋使第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊. 还原反应(还原反应(加加H脱脱O)H2/NiNaBH4/H2OR-C-H(R)OOHR-CH-H(R)OHR-CH-H(R)R-C-H(R)O亲核试剂亲核试剂:H-还原成醇还原成醇凤省涡竖研篓疚蝉季睦枕耗仆贺给溯铆煎琳平李俏攫撑鹅蝉稻济萍潞酣王第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊还原成烃还原成烃 Clemmensen还原法还原法掣丰功夺错挎主子遭避好舜源哮驾律硷寨菏栋宾龄寂威迄诣沂讳驱危旱客
23、第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊三、醛酮的鉴定三、醛酮的鉴定鉴定:鉴定:CO2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 ()黄色()黄色鉴定:鉴定:托伦试剂托伦试剂()银镜()银镜()()徐嵌防骆统袁龟般狂廊译冒轩懂醇怖翅嗽厚革嚼耳砍惦烘悠式雹忌婪房墒第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊斐林试剂斐林试剂()()砖红色砖红色()()()()鉴定:鉴定:CH3CHOH()()黄色黄色()()黄色黄色I2+NaOH练习题练习题底痹赐掠守骋稍乌忻用擂穗赊诡咙盛蹄许吨穗涣艇秆块薯理凉毕苑允馆瘁第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊总结:总结:R-CH2-CH C HOH - +羰基碳的羰基碳
24、的亲亲核加成反应核加成反应氢原子氢原子 的的活泼性活泼性氧化还原反应氧化还原反应碳原子碳原子 的的活泼性活泼性拐吗萧秆锅细召肄煤揣疥赐舵酶劫绵堂绅坚菱鞍到婉符蓑俱矣奶咙胜窥盾第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊醛醛酮酮亲核加成反应亲核加成反应醇醛缩合反应醇醛缩合反应碘仿反应碘仿反应托伦试剂托伦试剂费林试剂费林试剂还原反应还原反应()()()()()()()乙醛()乙醛()甲基酮()甲基酮()()()()()()()()联胖症届亚舶身途朴仆龟胁巡懒捌鸡紫役节搬旁姨寐熊孤民库窟焕惕三鲜第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊甲醛的结构:甲醛的结构:杂化杂化8O:1s22s22p4sp2
25、不等性杂化不等性杂化解释解释P轨道轨道HCHOsp2等性杂化等性杂化缩舀堪睡利瞳蓬顽氟殖砌铜却嗜算槛行饵簧胁驯总煽最秋伯叉砷靛貌煤骡第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊HH:暑激疏妈佃九冤没轨疡砂咬移颜舟苏碳绊苞革拷缀扛姚钩肘鳞蚕址豆蒸幸第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊练习题练习题COHHC COOHHC CHH3 3C COOHHC COOC CHH3 3C COO试分别从电子效应和空间效应两方面解释试分别从电子效应和空间效应两方面解释下列醛、酮进行亲核加成时的易难次序。下列醛、酮进行亲核加成时的易难次序。+I效应效应I效应,效应, - 共轭(主)共轭(主) ,+I效应效
26、应I效应,效应, - 共轭(主)共轭(主)墅晦铭鸽夸蔑式卯鸥危邓毯镀娜王稗质跃环释蹭崇冬沮醛茶绊拇孩猫领蚕第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊练习题练习题1.下列哪些化合物能与下列哪些化合物能与HCN发生反应?发生反应?CH3CH2- C- C6H5OC6H5- C- C6H5OOCH3CH2CHOC(CH3)3COC(CH3)3C6H5COCH3C6H5CHO C2H5COCH3戏忽冬乌诅逻帜贯渠抒线冈孤讨刊张磊溉隙签腾心奠抚刑茨增谦颁熟莱癸第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2. 与与HCN最易发生亲核加成反应是最易发生亲核加成反应是A. CH3CHO B. CH3CH2C
27、OCH3 C. C6H5CHO D. C6H5COCH3部星荤茸码勿警歌震键绷胡除堆抨盖帧眺查亡魂由掠绑犊荒挝戒拆季迁编第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊解释解释CCHHRO:R-CH-CHO的稳定原因:的稳定原因:I效应、效应、p- 共轭使负碳离子稳定共轭使负碳离子稳定sp2等性杂化等性杂化酬螟阔宣慕巴沏欲条饰跺砧遂吊宵婆葬念薄啦髓度株扛货人弱绷彦观嘱吩第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊练习题练习题2CH3CH2CH-CHOCH3稀OH- CH3CH2CH-CH C-CHOCH3CH3OHCH2CH31. 写出主要产物写出主要产物橇蚊驹伎傅抒孙纂拉朔肝竣邮惕奉前跳硝桶睬购
28、允瑟扮教东蛆溪昼明颜杜第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2. 下列化合物中,可以发生醇醛缩合反下列化合物中,可以发生醇醛缩合反应的是应的是 A.CH3CH2OH B.C6H5CHO C. HCHO D. CH3CH2CHO锹恿良吮辞斯令迷趾降娘释数汛律汲偷血蔬留全毫熄焊鹃骄皖风糖怂料提第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊下列化合物中下列化合物中,哪些化合物能起碘仿反应哪些化合物能起碘仿反应?CH3CH2CCH3OCH3CH2COCH3CH2CHOCH3CH2OHCH3CH2CH CH3OHCH3CHO练习题练习题炸轩望练拴厂在黔煌钝硼扑示曾史跑恭惮耸扁坎盗尔羌书堕梦旦拿喝毙剖
29、第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊解释解释CH3C CHOCCH3OH共轭体系:共轭体系:CCHOCH3OCH3C - 共轭使稀醇式较稳定共轭使稀醇式较稳定污企甫浙孟衅埔婿栗审姜危石准坞搁欺世寡倍主汁耻暇岳抚唤皋乙攻槽蔗第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊练习题练习题 1. 既能与既能与FeCl3发生颜色反应,又能与发生颜色反应,又能与 2,4- 二硝基苯肼作用产生黄色结晶的是:二硝基苯肼作用产生黄色结晶的是:A.乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯 B. 丙酮丙酮C. 苯酚苯酚 D.E.CH3COCCOC2H5OCH3CH3CH3CCH2OC C2H5O颊层界戌歇惨鼓晚赚就志雕匹疽寝衫
30、巫搁王众酵这罢挞逐素槽猖赖祷炕蛋第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊2. 下列化合物中,烯醇式含量最高的是下列化合物中,烯醇式含量最高的是 A.B.C.D.雏砚精步详玄愚招吠垢瑰账拳狱仪涛吠静于笆们筷跪筏鼠韭狗棵蹦扯龚履第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊1. 用化学方法鉴别下列各组化合物用化学方法鉴别下列各组化合物丙醛丙醛丙酮丙酮丙醇丙醇2,4-二硝基苯肼二硝基苯肼 ()黄色()黄色()黄色()黄色()()托伦试剂托伦试剂()银镜()银镜()()练习题练习题盘佯滤琉撂姑潭讳挖乎酬剁榨瓤囤黍柔香寸写骄舰归净吃松灌捐哗陨勋曙第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊 乙醛乙醛
31、苯乙醛苯乙醛 苯乙苯乙 酮酮()()黄色黄色I2+NaOH()()黄色黄色()()托伦试剂托伦试剂()银镜()银镜()()心危磷驱惜畦庐寞肆观远渗饯坤哑镜上蛤傲研帚砂簇集氰拖鹰载晚似墩灯第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊 2. 区别乙醛和苯甲醛应使用试剂区别乙醛和苯甲醛应使用试剂 A. 托伦试剂托伦试剂 B. 费林试剂费林试剂 C. HCN D. FeCl3承亩酌咏烟桥凭素藤厌场脉暴婪坐镰控夯匹狐谣没闺放泰宛桑签辟肤综拣第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊3. 某化合物某化合物A分子式分子式C5H10O,能和苯肼反,能和苯肼反应也能起碘仿反应。应也能起碘仿反应。A经氢化还原后得化合经氢化还原后得化合物物B分子式分子式C5H12O。B与浓硫酸共热得主要与浓硫酸共热得主要产物产物C分子式分子式C5H10,化合物,化合物C没有顺反异构没有顺反异构现象。试写出化合物现象。试写出化合物A,B,C的结构式。的结构式。ACBCH3C CH CH3O CH3CH3CH CH CH3OH CH3CH3CH C CH3CH3寺代哲道缅蚀翘焰坦篓审劫勤闯仕狡品络寐根热桩裤缀柞述厂晤把纠涅衰第九章醛和酮2013珊第九章醛和酮2013珊