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1、会计学1化学专业化学专业(zhuny)研究生毕业论文答辩研究生毕业论文答辩模板模板第一页，共34页。独创性声明独创性声明独创性声明独创性声明(shngmng)(shngmng)(shngmng)(shngmng)本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研本人声明所呈交的学位论文是本人在导师指导下进行的研究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致究工作及取得的研究成果。据我所知，除了文中特别加以标注和致谢谢(zhxi)(zhxi)的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的的地方外，论文中不包含其他人已经发表或撰写过的研究成果，也不包含为获得研究成果，也不包含为获得大学
2、或其他教育机构的学位或证书大学或其他教育机构的学位或证书而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均而使用过的材料。与我一同工作的同志对本研究所做的任何贡献均已在论文中作了明确的说明并表示谢意。已在论文中作了明确的说明并表示谢意。学位论文作者签名：学位论文作者签名：签字日期：年月日签字日期：年月日第1页/共33页第二页，共34页。ContentContentPart 前前 言言Part 新型离子新型离子(lz)液体支载液体支载Schiff碱的合成碱的合成 Part 离子离子(lz)液体支载液体支载Schiff碱在碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究偶联反应中的应用
3、研究Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng) Part V 致致 谢谢Part V 结论与展望结论与展望Part VI 发表论文发表论文第2页/共33页第三页，共34页。离子离子(lz)液体液体热稳定性高离子(lz)电导率高 可以重新(chngxn)回收使用热容量大种类繁多无可燃性低蒸汽压Part 引言引言第3页/共33页第四页，共34页。离子(lz)液体作为溶剂和催化剂Heck偶联反应(fnyng)DielsAlder反应(fnyng)Michael加成反应Beckmann重排反应Knoevenagel 缩合反应FriedelCrafts反应 Suzuki偶联
4、反应Part Part 引言引言引言引言第4页/共33页第五页，共34页。离子离子(lz)液体液体的功能化的功能化 阳离子烷基阳离子烷基(wn j)侧链的功能化侧链的功能化阴离子阴离子的功能化的功能化含双官能含双官能(gunnng)团的功能化团的功能化Part 引言引言第5页/共33页第六页，共34页。Part Part 引言引言引言引言(ynyn)(ynyn)Rther et al. Chem. Mater., 2010, 22, 10381045. 第6页/共33页第七页，共34页。Part Part 引言引言引言引言(ynyn)(ynyn)在本课题组研究在本课题组研究PdPd催化的催化的
5、C-CC-C偶联反应偶联反应(fnyng)(fnyng)的基础上的基础上开发新型的功能化离子开发新型的功能化离子(lz)液体液体及其衍生物及其衍生物对对Suzuki-Miyaura偶联反应，偶联反应，Knoevenagel缩合反应和缩合反应和Michael加成反应等有机反加成反应等有机反应的组合反应的研究应的组合反应的研究第7页/共33页第八页，共34页。Part Part 引言引言引言引言(ynyn)(ynyn)FILsKnoevenagel condensationMichael additionSuzuki coupling第8页/共33页第九页，共34页。第第 二二 章章新型离子液体新
6、型离子液体(yt)支载支载Schiff碱的合成碱的合成 离子离子(lz)液体支载液体支载Schiff碱碱芳香醛芳香醛第9页/共33页第十页，共34页。Part Part 新型新型新型新型(xnxng)(xnxng)离子液体支载离子液体支载离子液体支载离子液体支载SchiffSchiff碱的合成碱的合成碱的合成碱的合成 Synthesis of ionic liquid 2-aeminPF6第10页/共33页第十一页，共34页。Part Part Synthesis of ionic liquid-supported Schiff baseSynthesis of ionic liquid-su
7、pported Schiff baseSynthesis of ionic liquid-supported Schiff baseBin Li, Yi-Qun Li, et al. ARKIVOC 2009, xi, 165第11页/共33页第十二页，共34页。Table 2.1 Synthesis of ionic liquid-supported Schiff baseTable 2.1 Synthesis of ionic liquid-supported Schiff baseEntryAr ProductsYieldsa/%Mp/C 14-Cl-C6H43a21103-10522,
8、4-2Cl-C6H33b41129-13134-OCH3-C6H43c37122-12444-NO2-C6H43d44180-18253- NO2-C6H43e54133-13562-HO-C6H43f36132-13474-Me-C6H43g34131-13384-Br-C6H43h30decomp. 22093-OCH3-4-OHC6H33i43178-180第12页/共33页第十三页，共34页。Part Part 新型离子液体新型离子液体新型离子液体新型离子液体(yt)(yt)支载支载支载支载SchiffSchiff碱的合成碱的合成碱的合成碱的合成 Bin Li, Yi-Qun Li,
9、et al. Acta Cryst. 2009, E65, o1427第13页/共33页第十四页，共34页。第第 三三 章章 离子离子(lz)液体支载液体支载Schiff碱在碱在Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究偶联反应中的应用研究 Bin Li, Yi-Qun Li*, et al. ARKIVOC (Accepted) 第14页/共33页第十五页，共34页。Part Part Study of Suzuki coupling reactionStudy of Suzuki coupling reactionEntryLigandTime (h)Yield (%)b123456
10、4-NO23-NO22-OH4-CH3O2,4-(Cl)24-OH, 3-CH3O110.50.51.50.5878898879287Table 1 Influence of ligands L on the palladium-catalyzed Suzuki coupling of 4-indoanisole with phenylboronic acid 第15页/共33页第十六页，共34页。Part Suzuki-MiyauraPart Suzuki-Miyaura偶联反应偶联反应偶联反应偶联反应(fnyng)(fnyng)中的应用研究中的应用研究中的应用研究中的应用研究 Table
11、2 Effect of bases, solvents, and temperatures on the Suzuki-Miyaura coupling reaction of 4-indoanisole and phenylboronic acid EntryBaseSolventTemp()Time(h)Yield (%)b12345678910111213K2CO3Na2CO3KOHNaOHNaHCO3CaOCsCO3Na3PO4.12H2OK2CO3K2CO3K2CO3K2CO3K2CO3EtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHEtOHH2OCH3CNDMFcycloh
12、exaneEtOH787878787878787878787878500.5110.5550.50.515.51519846758733279365386087NRc88第16页/共33页第十七页，共34页。Table 3 PdClTable 3 PdCl2 2/Ligand L3 catalyzed coupling reaction of aryl halides with aryl boronic acids/Ligand L3 catalyzed coupling reaction of aryl halides with aryl boronic acids EntryXR1R2Ti
13、me(h)Yield(%)b1234567891011121314151617181920IIIIIIIIIIIBrBrBrBrBrBrBrBrClHHHHH4-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-OCH34-COOHHH4-NO23-NO24-OH4-COOCH34-OCH32-NO24-NO2HClFCH3OCH3HClFCH3OCH3HClOCH3HHHHHHH0.50.50.50.50.50.50.50.50.50.510.50.5161.531.5524929492939898848796849588899586848694NRc44d第17页/共33页第十八页，共34页
14、。Part Suzuki-MiyauraPart Suzuki-Miyaura偶联反应偶联反应偶联反应偶联反应(fnyng)(fnyng)中的应用研究中的应用研究中的应用研究中的应用研究 催化剂重复使用性能催化剂重复使用性能(xngnng)第18页/共33页第十九页，共34页。Part Suzuki-MiyauraPart Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用偶联反应中的应用偶联反应中的应用偶联反应中的应用(yngyng)(yngyng)研究研究研究研究 第19页/共33页第二十页，共34页。第四章第四章 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng) 无溶剂条件下功能化离
15、子液体无溶剂条件下功能化离子液体(yt)催化的芳香醛、丙二腈和催化的芳香醛、丙二腈和 达米酮达米酮“一锅法一锅法”三组分反应三组分反应 通过串联的通过串联的Suzuki-Miyaura 偶联、偶联、Knoevenagel 缩合、缩合、 以及以及Michael加成反应加成反应(ji chn fn yn)合成新型的苯并吡喃衍生物合成新型的苯并吡喃衍生物 第20页/共33页第二十一页，共34页。Part V Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng)(hchng)第一节第一节 无溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和无
16、溶剂条件下功能化离子液体催化的芳香醛、丙二腈和达米酮达米酮“一锅法一锅法”三组分三组分(zfn)反应反应 第21页/共33页第二十二页，共34页。Table 4.1 Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4Table 4.1 Synthesis of 2-Amino-3-cyano-4-aryl-7,7-dimethyl-5-oxo-4HH-5,6,7,8-tetrahydrobenzobpyrans by the catalyst ionic liquid-5,6,7,8-tetrahydrobenzobpyrans b
17、y the catalyst ionic liquidEntryArProductsTimes/minYieldsa/%Mp/C Lit. Mp/C14-NO2-C6H44a6092175-177177-17823- NO2-C6H44b6087208-210204-20532,4-2Cl-C6H34c5094181-183180-18244-Cl-C6H44d6086216-217214-21654-Br-C6H4 4e5092190-192196-1986C6H54f3088208-210208-21174-Me2N-C6H44g4084203-205208-21083-OCH3-4-OH
18、C6H34h5083228-230-94-HO-C6H44i3585206-208206-208 104-Me-C6H44j4081212-214210-212112-HO-C6H44k6085120-122-124-OCH3-C6H44l6077192-194192-194第22页/共33页第二十三页，共34页。Part V Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng)(hchng)第二节第二节 通过通过(tnggu)串联的串联的Suzuki-Miyaura 偶联、偶联、Knoevenagel 缩合、以及缩合、以及Mic
19、hael加成反应合成新型的苯加成反应合成新型的苯并吡喃衍生物并吡喃衍生物Knoevenagel condensationMichael additionSuzuki couplingFILs第23页/共33页第二十四页，共34页。Part V Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng)(hchng)第24页/共33页第二十五页，共34页。Part V Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng)(hchng)Synthesis of ionic li
20、quid PhCH2Me2N+CH2CH2NMe2Cl-第25页/共33页第二十六页，共34页。Part V Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng)(hchng)第26页/共33页第二十七页，共34页。Part V Part V 苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成苯并吡喃类衍生物的合成(hchng)(hchng)Crystal structure of compound 6a第27页/共33页第二十八页，共34页。Part V Part V 结论结论结论结论(jiln)(jiln)与展
21、望与展望与展望与展望1.首次(shu c)将功能化离子液体和芳香醛反应，合成新型的离子液体支载Schiff碱 2.首次(shu c)将离子液体支载Schiff碱作为配体，与Pd形成催化体系，催化芳基卤 化物和芳基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联反应 3.用碱性功能化离子液体2-aeminPF6催化合成了2-氨基-3-氰基-4-芳基-7, 7- 二甲基-5-氧-4-氢-5 ,6 ,7 ,8-4H-苯并 b吡喃 4.首次用串联的Suzuki-Miyaura 偶联、Knoevenagel 缩合、以及Michael加成 反应的组合反应合成新型的苯并吡喃类衍生物，为偶联反应、缩合反应、 加成反应
22、等不同类型反应之间的组合应用提供了一个新的思路 5.本论文共合成新化合物14个 v结结 论论 第28页/共33页第二十九页，共34页。Part V Part V 结论结论结论结论(jiln)(jiln)与展望与展望与展望与展望1. 可以将离子液体支载Schiff碱/Pd催化体系应用(yngyng)在Heck等 偶联反应中 2. 可以进行离子液体支载Schiff碱的性能及生物(shngw)活性等方面 的研究 3. 可以开发新的偶联反应、缩合反应、加成反应等不同类型 反应之间的交叉运用及其“一锅法”反应研究 v展展 望望第29页/共33页第三十页，共34页。攻读硕士研究生期间发表攻读硕士研究生期间
23、发表攻读硕士研究生期间发表攻读硕士研究生期间发表(fbio)(fbio)(fbio)(fbio)论文情况论文情况论文情况论文情况12 3 4 5. 第30页/共33页第三十一页，共34页。致致致致 谢谢谢谢 诚挚感谢导师教授三年来在学习上、科研工作中还有生活中给予我悉心的教导！师母也给了我无微不至的关怀，在此谨向他们表示衷心的谢意(xiy)！ 感谢我的父母和各位亲朋好友对我的全力支持、关心、鼓励和帮助，在此，我也向他们表示最诚挚的谢意(xiy)! 感谢等同学，等师弟师妹在各方面对我的支持和理解。在此，向他们表示最真切的谢意(xiy)！ 感谢化学系其他老师和同学给我的关心和帮助！ 感谢国家基金委和省基金委的资助！第31页/共33页第三十二页，共34页。第32页/共33页第三十三页，共34页。内容(nirng)总结会计学。Part 新型(xnxng)离子液体支载Schiff碱的合成。Part 离子液体支载Schiff碱在Suzuki-。Part V 苯并吡喃类衍生物的合成。Part V 苯并吡喃类衍生物的合成。Part V 结论与展望。第2页/共33页。第3页/共33页。第5页/共33页。C-C偶联反应的基础上。第7页/共33页。2,4-(Cl)2。Part Suzuki-Miyaura偶联反应中的应用研究。感谢各位专家、同学第三十四页，共34页。
