《（课标版）2021高考化学一轮复习 第38讲 生命中的基础化学物质 有机合成及推断课件 新人教版》由会员分享，可在线阅读，更多相关《（课标版）2021高考化学一轮复习 第38讲 生命中的基础化学物质 有机合成及推断课件 新人教版（194页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第第38讲生命中的基础有机化学物质讲生命中的基础有机化学物质合成有机高分子合成有机高分子课标研读 备考定位课标要求课标要求1.了解糖了解糖类、氨基酸和蛋白、氨基酸和蛋白质的的组成、成、结构特点、主要化学性构特点、主要化学性质及及应用。用。2了解糖了解糖类、氨基酸和蛋白、氨基酸和蛋白质在生命在生命过程中的作用。程中的作用。3根据信息能根据信息能设计有机化合物的合成路有机化合物的合成路线。4了了解解合合成成高高分分子子的的组成成与与结构构特特点点。能能依依据据简单合合成成高高分分子子的的结构构分分析析其其链节和和单体。体。5了解加聚反了解加聚反应和和缩聚反聚反应的含的含义。6了了解解合合成成高高分
2、分子子在在高高新新技技术领域域的的应用用以以及及在在发展展经济、提提高高生生活活质量量方方面面中中的的贡献。献。 方法点拨方法点拨 高高考考考考查查本本讲讲知知识识主主要要从从三三方方面面入入手手：糖糖类类、油油脂脂、蛋蛋白白质质的的组组成成、结结构构和和性性质质，多多以以选选择择题题形形式式出出现现；高高分分子子材材料料单单体体的的判判断断，常常见见高高分分子子材材料料的的合合成成及及重重要要应应用，多以非选择题形式出现；用，多以非选择题形式出现；以非选择题的形式常考查有机合成与推断。以非选择题的形式常考查有机合成与推断。针针对对有有机机化化学学基基础础常常考考点点及及考考试试中中的的失失分
3、分点点，建建议议在在复复习习时时主主要要注注意意以以下下几几点点：(1)熟熟记记常常见见有有机机化化合合物物分分子子中中碳碳原原子子的的成成键键特特点点，了了解解它它们们的的共共线线、共共面面情情况况，同同时时掌掌握握同同分分异异构构体体的的书书写写方方法法。(2)注注重重官官能能团团的的结结构构和和性性质质，要要以以典典型型代代表表物物性性质质为为基基础础，从从反反应应条条件件、反反应应用用量量、反反应应类类型型等等方方面面总总结结辨辨析析各各类类官官能能团团的的性性质质，同同时时注注重重有有机机反反应应规规律律的的总总结结与与辨辨析析。(3)注注重重有有机机知知识识的的网网络络构构建建，主
4、主要要以以官官能能团团的的转转化化为为主主线线构构建建知知识识网网络络，认认真真分分析析网网络络中中每每种种物物质质在在其其中中的的作作用用，特特别别是是卤卤代代烃烃的的纽带作用。纽带作用。 考点一生命中的基础有机化学物质考点二合成高分子化合物考点三有机合成与推断考点一生命中的基础有机化学物质考点一生命中的基础有机化学物质自主学习自主学习 探究提升探究提升1糖类的结构与性质(1)定义：从分子结构上看，糖类可定义为_、_和它们的脱水缩合物。(2)组成：主要包含_三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m，m与n可以相同，也可以是不同的正整数。所以糖类也叫碳水化合物。多羟基醛多羟基醛多羟基
5、酮多羟基酮碳、氢、氧碳、氢、氧(3)分类：水解水解 水解水解 210葡萄糖葡萄糖C6H12O6OH、CHO同分异构体同分异构体C6H12O6氧化氧化己六醇己六醇(5)二糖蔗糖与麦芽糖。比比较项目目蔗糖蔗糖麦芽糖麦芽糖相同点相同点组成成分子式均分子式均为_性性质都能都能发生生_反反应不同点不同点是否含是否含醛基基否否是是水解水解产物物葡萄糖和果糖葡萄糖和果糖葡萄糖葡萄糖相互关系相互关系二者互二者互为同分异构体同分异构体C12H22O11水解水解(6)多糖淀粉与纤维素。相似点。a都属于_化合物，属于多糖，分子式都可表示为_。b都能发生水解反应，反应的化学方程式分别为_c都_发生银镜反应。高分子高分
6、子 (C6H10O5)n不能不能不同点。a通式中n值_；b_遇碘呈现特殊的蓝色。注意：淀粉和纤维素因通式中n值不同，不是同分异构体。不同不同淀粉淀粉酯酯高级脂肪酸高级脂肪酸甘油甘油酯基酯基相同相同不同不同不饱和不饱和饱和饱和不不小小混合物混合物(5)化学性质：油脂的氢化(油脂的硬化)。经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为：_。水解反应：酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油，为可逆反应。写出硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式：_。3氨基酸与蛋白质的结构与性质(1)氨基酸的结构与性质。COOHNH2(3)蛋白质的结构与性质。组成与结构a蛋白质含有
7、C、H、O、N、S等元素。b蛋白质是由_通过_反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。氨基酸氨基酸缩聚缩聚氨基酸氨基酸NH2COOH可逆可逆不可逆不可逆黄黄烧焦羽毛烧焦羽毛蛋白质盐析与变性的比较盐析析变性性内涵内涵加加入入无无机机盐溶溶液液使使蛋蛋白白质的的溶溶解解度度降低而析出降低而析出一一定定条条件件下下，使使蛋蛋白白质失失去去原原有有生生理活性理活性条件条件较浓的的轻金金属属盐或或铵盐溶溶液液，如如(NH4)SO4、Na2SO4溶液等溶液等加加热、紫紫外外线、X射射线、重重金金属属盐、强强酸、酸、强强碱、甲碱、甲醛等等特点特点可逆，蛋白可逆，蛋白质仍保持原有活性仍保持原有活性不可逆，
8、蛋白不可逆，蛋白质已失去原有活性已失去原有活性应用用分离、提分离、提纯蛋白蛋白质消消毒毒、灭菌菌，给果果树施施用用波波尔尔多多液液，保存保存动物物标本等本等(4)酶。酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：a条件温和，不需加热。b.具有高度的专一性。c.具有高效催化作用。(1)糖类中的氢原子和氧原子的个数比并不都是21，也并不以水分子的形式存在，如鼠李糖(C6H12O5)。有些符合Cn(H2O)m，通式的也不是糖类，如甲醛(HCHO)等。(2)淀粉遇“碘”变特殊的蓝色，这儿的“碘”指的是碘单质。(3)油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸
9、与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。特别提醒特别提醒 1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物()(2)糖类、油脂、蛋白质都能发生水解反应 ()(3)糖类、油脂充分燃烧后产物相同()(4)天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔、沸点()(5)油脂硬化和水解的反应都属于取代反应 ()(6)糖类均有甜味、易水解，符合通式Cn(H2O)m()(7)通过盐析可提纯蛋白质，并保持其生理活性()(8)葡萄糖与果糖，蔗糖与麦芽糖，淀粉和纤维素均互为同分异构体 ()(9)玉米制醇、蛋白质变性和纳米银粒子的聚集都是化学变
10、化()(10)蛋白质的水解产物都含有羧基和羟基()(11)麦芽糖属于二糖，能发生水解，但不能发生银镜反应()(12)氨基酸既可以与盐酸反应，也可以与氢氧化钠反应()(13)向蛋白质溶液中加入饱和硫酸钠溶液，析出的沉淀不溶于水 ()(14)油脂属于高分子化合物，可发生水解反应()(15)将(NH4)2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明两者均可使蛋白质变性()(16)温度越高，酶催化的化学反应越快()(17)利用粮食酿酒经历了淀粉葡萄糖乙醇的化学变化过程()(18)植物油能使溴水褪色。()(19)淀粉水解制葡萄糖不属于取代反应。()(20)淀粉和麦芽糖水解的最终产物相同。(
11、)(21)地沟油和矿物油的主要化学成分相同。()(22)甲醛、乙酸、葡萄糖、果糖的最简式均为CH2O，它们的化学性质相似。()(23)“绿蚁新醅酒，红泥小火炉”，“新醅酒”即新酿的酒，在酿酒的过程中，葡萄糖发生了水解反应。()(24)糖类化合物都具有相同的官能团。()(25)氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，二者均有两性。 ()2问题思考：(1)蔗糖在稀硫酸催化下水解生成葡萄糖，加碱中和稀硫酸后与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2O红色沉淀。写出上述实验中发生的化学方程式是_。淀粉经过下列变化：淀粉单糖酒精乙烯草酸，在该系列变化过程中，所发生的反应类型依次是_ _。油酸的化学式为C17
12、H33COOH，结构中含有C=C和COOH两种官能团，通过实验检验C=C的方法是_。通过实验检验COOH的方法是_。水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、氧化反应水解反应、氧化反应向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入溴水，溴水褪色向油酸中加入含酚酞的向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液，红色变浅溶液，红色变浅提示(1)蔗糖水解后，加碱中和过量的酸后，再与新制Cu(OH)2悬浊液反应。淀粉水解生成葡萄糖，葡萄糖在酒化酶作用下得乙醇，然后乙醇乙烯1,2二溴乙烷乙二醇乙二醛草酸，所发生的反应类型依次是水解反应、分解反应、消去反应、加成反应、水解反应、
13、氧化反应。利用碳碳双键能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色来进行检验；利用COOH能与碱发生中和反应进行检验。(2)不是。皂化反应指高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下水解的反应。取少量试样加入含有酚酞的NaOH溶液并加热，红色变浅的是油脂，无变化的是矿物油。中和反应、酯化反应、缩聚反应、氧化反应。解题探究解题探究 高效演练高效演练1(2020衡水模拟)生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正确的是()A油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越低B区别花生油和矿物油的正确方法是加NaOH溶液，煮沸C饱和Na2SO4溶液或浓硝酸均可使蛋白质溶液产生沉淀，二者的原理相同D纤维素在人体消化过程中起重要作用，纤维素可
14、以作为人类的营养物质B解析油脂的烃基部分饱和程度越大，熔点越高，A错误；花生油属酯类，加NaOH溶液并煮沸会发生皂化反应，生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起，不分层，而矿物油与NaOH溶液不反应，且互不相溶，分层，B正确；饱和Na2SO4溶液使蛋白质溶液产生沉淀是蛋白质的盐析，浓硝酸是强氧化性酸，使蛋白质溶液产生沉淀是蛋白质的变性，原理不同，C错误；纤维素在人体内不水解，不能作为人类的营养物质，D错误。萃取精华：基础有机化学物质的相关特性(1)油是不饱和高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，在常温下呈液态；脂肪是饱和高级脂肪酸与丙三醇形成的酯，在常温下呈固态。(2)糖的水解实验只能用稀硫酸作催化剂，不
15、能用浓硫酸，否则糖易脱水炭化。(3)检验蔗糖水解产物时，须先中和催化剂H2SO4，使溶液呈碱性，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液进行实验。(4)果糖、葡萄糖不能用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别，果糖不含醛基，但仍能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，这是因为在碱性条件下，果糖可异构化为葡萄糖，因此可用溴水鉴别葡萄糖和果糖，葡萄糖含醛基可使溴水褪色，而果糖不能。(5)能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质有醛类物质(如HCHO、CH3CHO等)、甲酸、甲酸盐、甲酸酯和还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)。(6)蛋白质的盐析是可逆的，可采用多次盐析和溶解，分离提纯蛋白质；蛋白
16、质的变性不可逆。2(2020试题选粹)化学深入我们生活，下列有关说法正确的是 ()A“一带一路”是现代“丝绸之路”，丝绸的主要成分是纤维素B误食重金属盐引起的人体中毒，可喝大量的食盐水解毒C利用树皮、碎布(麻布)、麻头等原料精制出优质纸张D衣物中的棉、麻、丝、毛灼烧后的产物相同解析丝绸的主要成分是蛋白质，A错误；误食重金属盐引起的人体中毒，可喝大量的牛奶解毒，B错误；树皮、碎布(麻布)、麻头等原料主要成分都是纤维素，可以精制出优质纸张，C正确；衣物中棉、麻的主要成分是纤维素，丝、毛的主要成分是蛋白质，灼烧后的产物不相同，D错误。C3(2020新题预测)生活中的一些问题常涉及化学知识，下列叙述正
17、确的是()A淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖，供人体组织的营养需要B硬水使肥皂去污能力减弱是因为肥皂中的C17H35COO易跟Mg2、Ca2结合成沉淀C氨基丙酸与氨基苯丙酸混合物脱水成肽，只生成2种二肽D油脂和蛋白质都属于高分子化合物B解析淀粉在酶的作用下水解生成葡萄糖，A错误；肥皂中的C17H35COO易跟Mg2、Ca2结合成沉淀，B正确；两种氨基酸自身脱水形成2种二肽，氨基丙酸与氨基苯丙酸的羧基、氨基分别相互脱水形成2种二肽，共可以形成4种二肽，C错误；油脂不是高分子化合物，D错误。4(2020山东滨州检测)下列有关基本营养物质的说法中正确的是()A吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应
18、B变质的油脂有难闻的哈喇味，是因为油脂发生了加成反应C蛋白质溶液中加入硫酸铜溶液后产生的沉淀能重新溶于水D牛奶中含有丰富的蛋白质，所以羊毛衫上的奶渍可以用加酶洗衣粉洗涤解析吃馒头时越嚼越甜，是因为淀粉发生了水解反应，A项正确；变质的油脂有哈喇味，是因为油脂发生了氧化反应，B项错误；硫酸铜使蛋白质变性，产生的沉淀不能重新溶解，C项错误；羊毛的主要成分是蛋白质，不能用加酶洗衣粉洗涤羊毛衫，D项错误。AD解析根据信息可以确定B中含有2个羧基，根据不饱和度确定B中含有一个碳碳双键；B的结构简式为HOOCCH=CHCOOH，C的结构简式为HOOCCH2CH(Cl)COOH，所以反应为加成反应，反应为取代
19、反应。易错警示(1)检验淀粉水解的产物是否能发生银镜反应，首先要加入碱，中和作催化剂的酸，然后再加银氨溶液。(2)蛋白质的盐析是可逆的，蛋白质的变性是不可逆的。(3)油脂在碱性条件下的水解反应属于皂化反应，酸性条件下的水解反应不属于皂化反应。(3)CHO的检验必须在碱性条件下进行，而淀粉的水解是在酸性条件下进行的，因此欲检验淀粉的水解产物葡萄糖的生成，必须先加入NaOH溶液中和稀硫酸，再加入银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。用碘水检验未水解的淀粉前不能加入NaOH溶液，即加碘水要在加氢氧化钠溶液之前，否则单质碘会和NaOH反应而导致现象不明显或无现象。6(2020山东滨州检测)A、B、C、D
20、、E均为有机物，相互间可发生如图所示的转化：试回答下列问题：(1)图中丙烯和Cl2在500 时发生的反应属于_反应，由A生成B的反应属于_反应。E和NaOH溶液的反应在工业中称为_反应。(2)B分子中含有的官能团是_。(3)写出D可能的结构简式：_。(4)A分子中含有的官能团是_；由B生成C的反应属于_反应。(5)写出丙烯生成A的化学反应方程式_。取代取代加成加成皂化皂化OH、Cl碳碳双键、氯原子碳碳双键、氯原子水解水解(或取代或取代)(1)过程是_反应，过程是_反应，过程是_反应。(填反应类型的名称)(2)上述物质中_和_互为同分异构体(填字母代号)。消去消去加成加成氧化氧化(或脱氢或脱氢)
21、AC.葡萄糖被氧化后生成葡萄糖酸，形成内酯(具有六元环酯结构)。葡萄糖酸内酯简称GDL，是一种食品添加剂，超市中见到的内酯豆腐就是用它点成的。方法是把GDL和CaSO4(或其他凝固剂)按1323配比混合使用。用它点出的豆腐更加细嫩，营养价值也更高。(3)葡萄糖酸的分子式为_。(4)葡萄糖酸内酯的结构简式为_。C6H12O7解析(1)反应中羟基与和其相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键；反应中碳碳双键与H2O加成生成羟基；反应羟基变成了羰基，属于醇的氧化。(2)A和C分子式相同，官能团羟基位置不同即分子结构不同，二者互为同分异构体。(3)葡萄糖被氧化成葡萄糖酸，醛基变成羧基
22、，比葡萄糖多出1个氧原子，由葡萄糖的分子式C6H12O6可写出葡萄糖酸的分子式为C6H12O7。(4)葡萄糖酸中的羧基和羟基发生酯化反应形成具有六元环酯结构的内酯，所以参与酯化反应的羟基是5号碳上的羟基，由此可得葡萄糖酸内酯的结构简式。考点二合成高分子化合物考点二合成高分子化合物自主学习自主学习 探究提升探究提升1有机高分子化合物相对分子质量从_到_甚至更大的化合物，称为高分子化合物，简称_。大部分高分子化合物是由小分子通过_反应制得的，所以常被称为_物或高聚物。2高分子化合物的组成(1)单体：能够进行_反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成_、可重复的_。(3
23、)聚合度：高分子链中含有链节的_。几万几万几十万几十万高分子高分子聚合聚合聚合聚合聚合聚合相同相同最小单位最小单位数目数目举例：把下列概念的标号填写在反应方程式中的横线上：小分子化合物高分子化合物单体链节聚合度 聚合物的平均相聚合物的平均相对分子分子质量量链节的相的相对质量量n3高分子化合物的基本性质：(1)溶解性：线性高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中，网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂，只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性：线型高分子具有_性(如聚乙烯)，网状结构高分子具有_性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度：高分子材料强度一般_。(4)电绝缘性：通常高分子材料电绝缘
24、性良好。热塑热塑热固热固比较大比较大碳碳双键，碳碳三键碳碳双键，碳碳三键相同相同H2NCH2CH2COOH5高分子化合物的分类天然天然热塑热塑热塑热塑热固热固塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶6常见高分子化合物的单体和结构简式：HOCH2CH2OHCH2=CHCH=CH2CH2=CHCH=CH2特别提醒特别提醒 1判断正误，正确的画“”，错误的画“”。(1)聚乙烯、蛋白质、淀粉等高分子化合物均属于混合物()(2)聚乙烯与乙烯的组成、结构、性质相同 ()(3)高分子化合物均属于化合物，为纯净物 ()(4)相对分子质量为105 000的聚丙烯其聚合度为2 500 ()(5)由氨基酸合成蛋白质
25、发生加聚反应 ()(6)由1,3丁二烯合成顺丁橡胶发生加聚反应()(7)棉花、蚕丝、羊毛、天然橡胶都属于天然高分子化合物 ()(15)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。()(16)聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色。()(17)聚乳酸是一种纯净物。()(18)橡胶的老化实质上发生的是酯化反应。()(19)聚氯乙烯(PVC)保鲜膜属于链状聚合物，在高温时易熔化，能溶于酒精。()(20)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改造土壤、改造沙漠。()500能能热塑热塑5上述单体中相对分子质量最小的分子在一定条件下完全消去后所得物质的结构简式为_，该物质加聚生成的高分子_(填“能”或“不能”)与溴的CCl
26、4溶液发生加成反应；该物质三分子聚合成环，所得物质的名称是_。(3)天然高分子和合成高分子有什么区别？提示(3)天然高分子和合成高分子的主要区别是：合成高分子是由单体通过聚合反应而生成的，天然高分子是自然界存在的，不需要人工制得。CHCH能能苯苯解题探究解题探究 高效演练高效演练CD萃取精华：(1)加聚反应的特点：单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、2甲基1,3丁二烯等)；高分子链节与单体的化学组成相同；生成物只有高分子化合物，一般形成线型结构。(2)缩聚反应的特点：单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团(如OH、COOH、NH2、X等)；缩
27、聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子；所得高分子化合物的组成与单体的化学组成不同。3(2019河南周口高三检测)下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 ()A乙烯是纯净物，聚乙烯是混合物B乙烯的性质与聚乙烯相同C常温下，乙烯是气体，聚乙烯是固体D等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等BC解析R的一种单体的分子式为C9H10O3，A项错误；R的水解产物中含高分子化合物，B项错误；R为高分子化合物，碱性条件下，1 mol R完全水解消耗NaOH的物质的量远大于2 mol，D项错误。5(2020经典习题选粹)当含有下列结构片段的蛋白质在胃液中水解时，不可能产生的氨基酸是()DD
28、B解析高分子聚合物为混合物，A项错误；由聚乳酸的结构可知，该物质是由乳酸分子中的羟基和羧基脱水而形成的，属于缩聚反应，故B项正确，C项错误；聚乳酸是一种线型高分子材料，故D项错误。HOCH2CH2OHCH3CH(OH)COOHHCHOH2N(CH2)6NH2HOOC(CH2)4COOH考点三有机合成与推断考点三有机合成与推断自主学习自主学习 探究提升探究提升分子骨架分子骨架官能团官能团廉价廉价易得易得最少最少产率产率简单简单温和温和3有机合成题的解题思路：基础原料基础原料 官能团官能团 官能团官能团 RCNNaClCH3COOCH2CH3H2ORCOOHROHRH6有机合成中官能团的转化。(1
29、)官能团的引入。引入官能引入官能团引入方法引入方法卤素原子素原子烃与与卤素素单质发生生_反反应；不不饱和和烃与与H2或或HX发生生_反反应；醇与醇与HX发生生_反反应羟基基烯烃与与水水发生生_反反应；卤代代烃碱碱性性条条件件下下发生生_；醛或或酮与与H2发生生_反反应；酯的水解；的水解；酚酚钠盐中滴加酸或通入中滴加酸或通入CO2碳碳双碳碳双键或或碳碳三碳碳三键某某些些醇醇或或卤代代烃的的_；炔炔烃与与H2、X2(卤素素单质)或或HX发生生_；烷烃裂化裂化醛基基含含CH2OH结构的醇催化氧化构的醇催化氧化羧基基醛被被O2、银氨氨溶溶液液或或新新制制Cu(OH)2氧氧化化；酯在在酸酸性性条条件件下
30、下水水解解；苯的同系物被酸性高苯的同系物被酸性高锰酸酸钾溶液氧化溶液氧化取代取代加成加成取代取代加成加成水解水解加成加成消去消去加成加成(2)官能团的消除通过_消除不饱和键(双键、三键、苯环)。通过_、氧化或酯化反应等消除羟基(OH)。通过_或氧化反应等消除醛基(CHO)。通过_反应消除酯基、肽键、卤素原子。加成反加成反应消去消去加成反加成反应水解水解(3)官能团的保护酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把OH变为ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为OH。碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基因前可以利用其与HCl等的加成反应将其保
31、护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。氨基(NH2)的保护：如由对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中，应先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2还原为NH2。防止当KMnO4氧化CH3时，NH2(具有还原性)也会被氧化。醛醛羧酸羧酸CH2=CH2CH3CH=CH25有机推断题的常见“突破口”(1)根据有机物的特殊反应确定有机物分子中的官能团突破口突破口常常见实例例反反应条件条件浓硫硫酸酸加加热可可能能是是_制制乙乙烯或或酯化化反反应；NaOH的的醇醇溶溶液液可可能能是是卤代代烃发生生_反反应生生成成不不饱和和键；NaOH的的水水溶溶液液可可能能是是卤代代烃发生生_反反应生生成成醇醇；光光
32、照照可可能能是是烷烃或或苯苯环侧链发生生卤代代反反应；Fe或或FeX3作作催催化化剂可可能能是是苯苯环_反反应；浓硫硫酸酸、浓硝硝酸酸可可能能是是苯苯环发生生硝硝化化；稀稀硫硫酸酸或或NaOH溶溶液液可可能能是是酯的的水水解解；Cu/O2可可能能是是醇醇氧化生成氧化生成_乙醇乙醇消去消去取代取代卤代卤代醛醛突破口突破口常常见实例例特征特征现象象加加FeCl3溶溶液液发生生显色色反反应，可可能能是是_类；能能与与银氨氨溶溶液液或或新新制制的的氢氧氧化化铜反反应一一定定含含_基基结构构；能能使使溴溴水水或或溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液褪褪色色的的含含有有碳碳碳碳_键或或碳碳碳碳三三键；与与Na反
33、反应生生成成H2的的含含有有OH或或COOH；与与碳碳酸酸盐反反应生生成成CO2的的含含有有_；能能水水解解的的含含有有酯基或基或X(X表示表示卤素素)转化化关系关系连续氧化，醇氧化，醇_羧酸；酸；既能被氧化又能被既能被氧化又能被还原的是原的是醛；A(i：NaOH溶液：溶液：ii：H)B，则A、B可能分可能分别为酯、酸、酸特定特定的量的量相相对分分子子质量量增增加加16，可可能能是是加加进了了一一个个氧氧原原子子；根根据据发生生酯化化反反应生生成成物物(有有机机物物)减减小小的的质量量就就可可以以求求出出羟基基或或羧基基的的个个数数；银镜反反应中中由由Ag的的质量可确定量可确定醛基的个数基的个
34、数酚酚醛醛双双COOH醛醛6有机推断四大“题眼”(1)根据有机物的特殊反应，确定有机物分子中的官能团。官能官能团种种类试剂与条件与条件判断依据判断依据碳碳双碳碳双键或或碳碳三碳碳三键溴水溴水_色褪去色褪去酸性酸性KMnO4溶液溶液_色褪去色褪去卤素原子素原子NaOH溶液，加溶液，加热，AgNO3溶液和稀硝酸溶液和稀硝酸有有_产生生醇醇羟基基钠有有H2放出放出橙红橙红紫红紫红沉淀沉淀官能官能团种种类试剂与条件与条件判断依据判断依据酚酚羟基基FeCl3溶液溶液显_色色浓溴水溴水有有_色沉淀色沉淀产生生羧基基NaHCO3溶液溶液有有_气体放出气体放出醛基基银氨溶液，水浴加氨溶液，水浴加热有有_生成生
35、成新制新制Cu(OH)2悬浊液，煮沸液，煮沸有有_色沉淀生成色沉淀生成酯基基NaOH与酚与酚酞的混合物，加的混合物，加热_色褪去色褪去紫紫白白CO2银镜银镜红红红红醇醇酚酚消去消去醛醛羧酸羧酸酮酮1121144228(5)有机合成的思路就是通过有机反应构建目标化合物的分子碳架，并引入或转化成所需的官能团()(6)逆合成分析法可以简单表示为目标化合物中间体中间体基础原料()(7)为减少污染，有机合成不能使用辅助原料，不能有副产物()(8)通过加成反应不能引入碳碳双键官能团 ()(9)酯基官能团只能通过酯化反应得到 ()(10)由CH3CH3CH3CH2ClCH2=CH2CH3CH2OH的转化过程
36、中，经过的反应类型是取代反应消去反应加成反应()2问题思考：(1)PCT是一种新型聚酯材料，如图是某研究小组合成PCT的路线。由A生成D的化学方程式为_。由B生成C的反应类型是_，C的化学名称为_。酯化反应酯化反应(或取代反应或取代反应)对苯二甲酸二甲酯对苯二甲酸二甲酯由E生成F的化学方程式为_ _，该反应的类型为_。B的的同同分分异异构构体体中中，能能发生生水水解解反反应，且且苯苯环上上一一氯代代产物物只只有有一一种种的的是是_(写写结构构简式式)。加成反应加成反应加聚反应加聚反应 (3)以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的_。与NaOH的水溶液共热与
37、NaOH的醇溶液共热与浓硫酸共热到170 在催化剂存在情况下与氯气反应在Cu或Ag存在情况下与氧气共热与新制的Cu(OH)2共热解题探究解题探究 高效演练高效演练DC3(2018北京理综，25)8羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。下图是8羟基喹啉的合成路线。烯烃烯烃氢氧化钠水溶液氢氧化钠水溶液取代反应取代反应氧化氧化3 1萃取精华：常见经典有机合成路线(1)一元合成路线。(2)二元合成路线。(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：_。(酚酚)羟基羟基羟基羟基
38、取代反应取代反应(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。能与FeCl3溶液发生显色反应；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。_。回答下列问题：(1)茅苍术醇的分子式为_，所含官能团名称为_，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。C15H26O 碳碳双键、羟基碳碳双键、羟基32
39、5 和和CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 (3)CD的反应类型为_。(4)DE的化学方程式为_，除E外该反应另一产物的系统命名为_。(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是_(填序号)。aBr2bHBrcNaOH溶液加成反应或还原反应加成反应或还原反应2甲基甲基2丙醇丙醇b(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。解析本题考查了有机化合物的组成与结构、烃及烃的含氧衍生物等知识，通过(32)环加成反应的信息应用及茅苍术醇合成路线的分析，考查了学生运用化学术语及文字、图表、模型进行表达及分析和解决化学
40、问题的能力。通过有机物的结构简式与性质的分析和应用，体现了宏观辨识与微观探析的学科核心素养。通过中草药活性成分茅苍术醇的合成应用体现了化学的有用性和引导基础教育关注社会发展、科技进步和生产生活的态度。由(32)环加成反应的信息，可推知A与B发生环加成反应生成C，C与H发生加成反应生成D，D与CH3OH在浓H2SO4加热条件下发生酯交换反应生成E。试题评析该题难度适中，重点考查了学生利用陌生信息处理实际有机合成问题的能力，试题中连续出现(32)环加成反应、手性碳原子、乙酯基、FG重排等新信息。在同分异构体、手性碳原予以及补充路线流程图三个设问中增强了区分度。在同分异构体书写方面，学生容易忽视“连
41、续四个碳原子在一条直线上”这条信息而产生错误。6(2018课标全国，36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)葡萄糖的分子式为_。(2)A中含有的官能团的名称为_。(3)由B到C的反应类型为_。(4)C的结构简式为_。C6H12O6羟基羟基取代反应取代反应(5)由D到E的反应方程式为_。97(2019全国，36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：间苯二酚间苯二酚(1,3苯二酚苯二酚)羧基、碳碳双键羧基、碳碳双键取代反应取代反应C14H1
42、2O4(4)不同条件对反应产率的影响如表：上述实验探究了_和_对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究_等对反应产率的影响。实验碱碱溶溶剂催化催化剂产率率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)210.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六六氢吡吡啶DMFPd(OAc)231.25六六氢吡吡啶DMAPd(OAc)238.66六六氢吡吡啶NMPPd(OAc)224.5不同碱不同碱不同溶剂不同溶剂不同催化剂不同催化剂(或温度等或温度等)(5)X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式_。含有苯环；有三种不同化学环境的氢，个数比为621；1 mol的
43、X与足量金属Na反应可生成2 g H2。解析本题涉及的考点有有机官能团的识别、有机物的命名、同分异构体的书写、有机合成路线的设计等。通过对流程图和表格的分析，考查了接收、整合化学信息的能力。以氧化白藜芦醇W的合成为载体，体现了证据推理与模型认知这一学科核心素养。同时体现化学在社会发展、科技进步、生产生活中的价值。(1)A中两个酚羟基处于间位，所以A的名称为间苯二酚或1,3苯二酚。(2)丙烯酸中含有两种官能团：碳碳双键和羧基。(3)反应，D中两个甲基被两个氢原子取代。(4)题表6组实验中，碱与溶剂均为变量，探究了不同碱和不同溶剂对反应产率的影响。另外催化剂具有选择性，不同的催化剂也可能对反应产率
44、有影响，还可以进一步探究催化剂对反应产率的影响。萃取精华：有机合成与推断综合题的突破策略1推断有机物的依据有机物间的转变，实质上是官能团的转变，因而，做题时应根据官能团的性质和相互转变关系，结合具体的实验现象和数据，再分析综合，做出正确合理的推断。2推断有机物的方法(1)根据官能团的特征反应推断。(2)根据反应后的产物逆向推断。(3)根据衍变关系及反应条件，找出突破口进行推断。(4)根据题目信息，灵活应用有机物知识进行推断。反反应条件条件可能的有机物反可能的有机物反应浓硫酸，加硫酸，加热醇的消去反醇的消去反应酯化反化反应苯的硝化反苯的硝化反应稀硫酸，加稀硫酸，加热酯的水解反的水解反应双糖、多糖
45、的水解反双糖、多糖的水解反应等等NaOH的水溶液，加的水溶液，加热卤代代烃的水解反的水解反应酯的水解反的水解反应等等强强碱的醇溶液，加碱的醇溶液，加热卤代代烃的消去反的消去反应新制新制Cu(OH)2或或银氨溶液，加氨溶液，加热醛基的氧化反基的氧化反应(3)从转化关系突破。连续氧化关系：结论A为醇、醇、B为醛、C为羧酸、酸、D为酯结论A、B、C三种物三种物质中碳原子数相同，碳骨架中碳原子数相同，碳骨架结构相同构相同结论A分子分子结构中与构中与羟基相基相连的碳原子上至少有的碳原子上至少有2个个氢原子，即含原子，即含CH2OH结论若若D能能发生生银镜反反应，则A为CH3OH，B为HCHO，C为HCO
46、OH，D为HCOOCH3(4)从实验现象突破。实验现象实验现象结论结论使溴水褪色使溴水褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、可能含碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基酚羟基(产生白色沉淀产生白色沉淀)等等使酸性使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色可能含碳碳双键、碳碳三键、苯的可能含碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、醛、酚等同系物、醇、醛、酚等遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色说明含酚羟基说明含酚羟基加入新制加入新制Cu(OH)2并加热有红色沉淀生成，并加热有红色沉淀生成，或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现或加入银氨溶液水浴加热有银镜出现说明该物质中含有说明该物质中含有CHO加入加入Na，有，有H2产生产
47、生可能有可能有OH或或COOH加入加入NaHCO3溶液有气体放出溶液有气体放出说明含说明含COOH本讲要点速记：1糖类性质注意的三个方面：(1)同分异构体。葡萄糖和果糖互为同分异构体；蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。淀粉和纤维素不是同分异构体。(2)还原性。葡萄糖和麦芽糖均具有还原性。(3)水解反应。蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素均能发生水解反应。2油脂的性质：(1)水解反应。(2)加成反应。3蛋白质性质的六个方面：(1)水解反应(2)两性(3)盐析(4)变性(5)颜色反应(6)灼烧4氨基酸的组成和性质：组成：含有C、H、O、N、S等元素；性质：具有两性，可发生缩聚反应。5三种天然物质的水解产物(1)淀粉和纤维素水解产物相同，都是葡萄糖；(2)油脂水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油；(3)蛋白质水解的产物为氨基酸。6四种检验方法(1)检验葡萄糖可用新制Cu(OH)2或银氨溶液；(2)检验蛋白质可用浓硝酸，也可采用灼烧的方法；(3)检验淀粉用碘水；(4)检验油脂和矿物油可利用含酚酞的NaOH溶液。7合成高分子化合物反应的特点(1)加聚反应：只有高分子化合物生成。(2)缩聚反应在高分子化合物生成的同时，也有小分子化合物生成。8合成高分子化合物的两种反应类型：(1)加聚反应。(2)缩聚反应。9有机推断的三种方法：正推法、逆推法、综合推断法。
