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1、 第四章第四章 生命中的基础有机化学物质生命中的基础有机化学物质 第一节第一节 油脂油脂知识准备：知识准备：1.酯的形成：有机羧酸或无机含氧酸与醇通过酯化反应而成。酯的形成：有机羧酸或无机含氧酸与醇通过酯化反应而成。例如例如:CH3CH2COOCH3,CH3CH2ONO2；酯的水解（酸性、酯的水解（酸性、碱性）碱性）2.高级脂肪酸：含碳原子数比较多的脂肪酸。多数是含偶数高级脂肪酸：含碳原子数比较多的脂肪酸。多数是含偶数个碳原子的个碳原子的直链直链脂肪酸，脂肪酸，16和和18碳数的最为常见碳数的最为常见 饱和脂肪酸：饱和脂肪酸： 硬脂酸硬脂酸(十八酸十八酸) C17H35COOH 软脂酸软脂酸(
2、十六酸、棕榈酸十六酸、棕榈酸) C15H31COOH 不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸： 油酸油酸(9-十八碳烯酸十八碳烯酸) C17H33COOH 亚油酸（亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）十八碳二烯酸）C17H31COOH3.甘油（丙三醇）甘油（丙三醇）思考：思考：高级脂肪酸和甘油能否发生高级脂肪酸和甘油能否发生酯化反应？产物是什么？酯化反应？产物是什么？高级脂肪酸甘油酯，又叫油脂高级脂肪酸甘油酯，又叫油脂一、油脂的涵义：一、油脂的涵义：1.从生活中的认识：从生活中的认识： 我们日常食用的我们日常食用的猪油、猪油、 羊油羊油等固态油，还有等固态油，还有菜菜籽油、花生油、豆油籽油、花生油、豆油等液态
3、油，都是等液态油，都是油脂油脂2.从状态上的认识：从状态上的认识： 室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油室温下，植物油脂通常呈液态，叫做油；动物油脂通常呈固态，叫做脂，脂通常呈固态，叫做脂，油油和和脂脂统称统称油脂油脂3.从结构特点分析：从结构特点分析： 油脂从化学成分上都是高级脂肪酸和甘油所生成油脂从化学成分上都是高级脂肪酸和甘油所生成的酯，所以的酯，所以油脂属于酯类油脂属于酯类化合物。化合物。 （把这种酯也（把这种酯也叫甘油三酯或高级脂肪酸甘油酯）叫甘油三酯或高级脂肪酸甘油酯）二、油脂的组成和结构：高级脂肪酸甘油酯或甘油三酯，即油脂高级脂肪酸甘油酯或甘油三酯，即油脂3C3C1717H
4、 H3333COOH + CHOH CCOOH + CHOH C1717H H3333COOCH + 3HCOOCH + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2 油酸甘油酯油酸甘油3C3C1717H H3535COOHCOOH + CHOH + CHOH C C1717H H3535COOCHCOOCH + 3H + 3H2 2O OCHCH2 2OHOHCHCH2 2OH OH C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535
5、COOCHCOOCH2 2 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油2油脂结构中的油脂结构中的R1、R2、R3的意义的意义：1 1） R1、R2、R3代表高级脂肪酸中的烃基代表高级脂肪酸中的烃基2 2）可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基）可能为饱和烃基，也可能为不饱和烃基4 4）天然油脂大多为混甘油酯）天然油脂大多为混甘油酯 3 3）R R1 1、R R2 2、R R3 3相同相同单甘油酯单甘油酯 R R1 1、R R2 2、R R3 3不同不同混甘油酯混甘油酯C C1717H H3535COOCHCOOCHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2
6、 2C C1717H H3535COOCHCOOCHC C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1515H H3131COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCHC C1717H H3131COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1515H H3131COOCHCOOCHC C1515H H3131COOCHCOOCH2 2C C1717H H3131COOCHCOOCH2 2下列甘油酯哪些是单甘油酯？哪些是混甘油酯？ A BC D 课堂练习课堂练习三、油脂的物理性质三、油脂的物理性质1 1、纯净的油脂
7、是无色、无味、无嗅，、纯净的油脂是无色、无味、无嗅， 2 2、密度比水的密度小，为、密度比水的密度小，为0.90.9 0.95g/cm0.95g/cm3 3，3 3、黏度较大，有明显的油腻感，、黏度较大，有明显的油腻感，4 4、不溶于水，易溶于有机溶剂，、不溶于水，易溶于有机溶剂，5 5、天然油脂都是混合物，没有固定沸点。、天然油脂都是混合物，没有固定沸点。课堂练习课堂练习下列关于牛油的各项叙述中不正确的是下列关于牛油的各项叙述中不正确的是( )( ) A A 牛油属于酯类化合物牛油属于酯类化合物 B B 牛油没有固定的熔沸点牛油没有固定的熔沸点 C C 牛油是高级脂肪酸的甘油酯牛油是高级脂肪
8、酸的甘油酯 D D 牛油是纯净物牛油是纯净物D天然油脂都是混合物天然油脂都是混合物1 1油脂的水解（酸性条件下）油脂的水解（酸性条件下）硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸硬脂酸甘油甘油四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质3H2O硫酸3C3C1717H H3535COOHCOOHC C1717H H3535COOCHCOOCHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2HOCHHOCHHOCHHOCH2 2HOCHHOCH2 2硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯硬脂酸钠硬脂酸钠（钠肥皂）（钠肥皂）甘油甘油四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质3Na
9、OH3NaOH3C3C1717H H3535COONaCOONaC C1717H H3535COOCHCOOCHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2HOCHHOCHHOCHHOCH2 2HOCHHOCH2 22 2油脂的水解（碱性条件下）油脂的水解（碱性条件下）又称为又称为皂化反应皂化反应催化剂催化剂加压、加热加压、加热 3H2油酸甘油酯（油）硬脂酸甘油酯（人造脂肪，又叫硬化油）2 2油脂的氢化油脂的氢化( (加成反应加成反应) )四、油脂的化学性质四、油脂的化学性质C C1717H H3333COOCHCOOCHC C1
10、717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3333COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCHC C1717H H3535COOCHCOOCH2 2C C1717H H3535COOCHCOOCH2 2油脂的硬化油脂的硬化课堂练习课堂练习下列物质既能发生皂化反应，又能发生氢化反应的是（下列物质既能发生皂化反应，又能发生氢化反应的是（ ）A 丙酸乙酯丙酸乙酯B 硬脂酸甘油酯硬脂酸甘油酯C 软脂酸甘油酯软脂酸甘油酯D 油酸甘油酯油酸甘油酯D不是油脂不是油脂都是饱和脂肪酸甘油酯，不含都是饱和脂肪酸甘油酯，不含不饱和键不能和不饱和键不能和H2加成加
11、成不饱和脂肪酸甘油酯不饱和脂肪酸甘油酯 五、肥皂和洗涤剂：五、肥皂和洗涤剂： 1、肥皂的制造：、肥皂的制造：油脂与油脂与NaOHNaOH溶液溶液用蒸气加热搅拌用蒸气加热搅拌肥皂、甘油等肥皂、甘油等混合液混合液加热、搅拌、加入加热、搅拌、加入食盐细粒，静置分层食盐细粒，静置分层盐析盐析上层：肥皂液上层：肥皂液下层：甘油等下层：甘油等取上层物质加松香、取上层物质加松香、硅酸钠等压滤、干燥成型硅酸钠等压滤、干燥成型成品肥皂成品肥皂 加入无机盐使某些有机物降低溶加入无机盐使某些有机物降低溶解度，从而析出的过程，属于物理变解度，从而析出的过程，属于物理变化。这里的盐析是指加入食盐使肥皂化。这里的盐析是指
12、加入食盐使肥皂析出的过程。析出的过程。 2.肥皂的去污原理肥皂的有效成分是高级脂肪酸钠，肥皂的有效成分是高级脂肪酸钠，高级脂肪酸钠为什么会有去污功能的呢？高级脂肪酸钠为什么会有去污功能的呢？3 3、合成洗涤剂、合成洗涤剂合成洗涤剂的组成：合成洗涤剂的组成： 由憎水基和亲水基组成，如：由憎水基和亲水基组成，如： 烷基苯磺酸钠烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠烷基磺酸钠为什么植物油常温时为液态，而动物脂肪多为固态？1.因为形成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，因为形成油脂的高级脂肪酸的饱和程度，对油脂的熔点有重要影响。对油脂的熔点有重要影响。六、油脂中六、油脂中R基饱和程度对油脂性质的影响基饱和程度对油脂性质的影响
13、R R基饱和程度高基饱和程度高常温下固态常温下固态脂肪脂肪 R R基饱和程度低基饱和程度低常温下液态常温下液态油油 2.形成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的形成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂的营养价值营养价值也有影响也有影响R基基饱和程度低，碳碳双键越多饱和程度低，碳碳双键越多的油脂营养价值的油脂营养价值高高R基基饱和程度高，碳碳双键越少饱和程度高，碳碳双键越少的油脂营养价值的油脂营养价值低低各类油脂营养价值比较：橄榄油各类油脂营养价值比较：橄榄油花生油花生油棕榈油棕榈油玉米油玉米油豆油豆油棉籽油棉籽油向日葵油向日葵油椰子油椰子油七、油脂的作用1.油脂是人体重要的供能物质。1g油脂完全氧化
14、时放出的热量约为39.3KJ,大约是糖类和蛋白质的2倍。2.油脂还能溶解一些脂溶性维生素（维生素A,D,E,K）,因此进食一定量的油脂能促进 人体对食物中维生素的吸收。3.脂肪在体内的作用总的来说包括，提供能量、缓冲机体所受的冲击、激素的生成和作用、运送脂溶性营养素、构成细胞膜以及组织等作用。 4.脂肪在小肠中消化吸收，油脂的消化器官是个系统（消化系统）从口腔到胃到小肠。小小 结结1.1.油脂是高级脂肪酸甘油酯，简称甘油三酯。油脂油脂是高级脂肪酸甘油酯，简称甘油三酯。油脂属于酯属于酯2.2.油脂的主要化学性质：油脂的主要化学性质：1 1）水解）水解酸性下：高级脂肪酸和甘油酸性下：高级脂肪酸和甘
15、油碱性下：高级脂肪酸盐和甘油碱性下：高级脂肪酸盐和甘油皂化反应，生产肥皂皂化反应，生产肥皂2）氢化也成油脂的硬化，增加饱和度）氢化也成油脂的硬化，增加饱和度3.油脂的饱和度对熔点和营养价值有影响油脂的饱和度对熔点和营养价值有影响 饱和度低，含碳碳双键越多，熔点越低，饱和度低，含碳碳双键越多，熔点越低，常温下呈液态；营养价值反而越高。反之略常温下呈液态；营养价值反而越高。反之略练习：1 1. .下列关于油脂的叙述中，不正确的是（下列关于油脂的叙述中，不正确的是（ ） A A油脂没有固定的熔点和沸点，油脂没有固定的熔点和沸点， 所以油脂是混合物所以油脂是混合物 B B油脂是由高级脂肪酸和甘油油脂是
16、由高级脂肪酸和甘油 所生成的酯所生成的酯 C C油脂是酯的一种油脂是酯的一种 D D油脂都不能使溴水褪色油脂都不能使溴水褪色D 课堂练习课堂练习练习：2 2下列说法中正确的是（下列说法中正确的是（ ） A A液态的植物油经过催化加氢可以生成硬化油液态的植物油经过催化加氢可以生成硬化油 B B油脂有固定的熔沸点，而酯没有油脂有固定的熔沸点，而酯没有 C C油脂在酸性条件下水解，可提高肥皂的产量油脂在酸性条件下水解，可提高肥皂的产量 D D脂肪分子里烃基的相对含量大，熔点就高脂肪分子里烃基的相对含量大，熔点就高A 课堂练习课堂练习 判断以下各题是否正确？正确的画判断以下各题是否正确？正确的画“”，错，错误的画误的画“”。 1 1甘油与混酸（甘油与混酸（HNO3HNO3、H2SO4H2SO4）反应可生成硝反应可生成硝酸甘油，属于酯化反应；甲苯与混酸（酸甘油，属于酯化反应；甲苯与混酸（HNO3HNO3、H2SO4H2SO4）共热可生成三硝基甲苯，属于硝化反应。（共热可生成三硝基甲苯，属于硝化反应。（ ） 2 2油酸属于不饱和酸，既具有酸性，又具有不油酸属于不饱和酸，既具有酸性，又具有不饱和性。（饱和性。（ ） 3 3油脂在碱性条件下发生水解反应都叫皂化反油脂在碱性条件下发生水解反应都叫皂化反应。（应。（ ） 下课啦，下课啦，Bye bye
