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1、有有 机机 化化 学学Organic Chemistry全全 国国 高高 等等 医医 药药 教教 材材第第8版版 主编主编 陆阳陆阳 刘俊义刘俊义授课学时：授课学时：72理论理论 48学时学时实验实验 24学时学时有机化学实验与指导有机化学实验与指导 主编主编 罗一鸣罗一鸣 唐瑞仁唐瑞仁有机化学课程考核有机化学课程考核平时作业平时作业 10%有机实验有机实验 20%期末考试期末考试 70%1. 抓紧课堂每一个抓紧课堂每一个45分钟分钟 2. 做好每一次实验做好每一次实验 认真预习认真预习 细致观察细致观察 遵守纪律遵守纪律 写好报告写好报告有机化学有机化学课程内容课程内容 有机化学总论有机化学
2、总论 有机化学各论有机化学各论 重要的生物有机化学重要的生物有机化学系统表述重要的有机化学基本理论、基本方法等系统表述重要的有机化学基本理论、基本方法等按官能团分类，学习烃类、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、按官能团分类，学习烃类、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺、杂环及其衍生物的结构、命名、性质、应用等胺、杂环及其衍生物的结构、命名、性质、应用等学习脂类、糖类、蛋白质、核酸等重要的生物有机化合学习脂类、糖类、蛋白质、核酸等重要的生物有机化合物的结构特征及其特性等物的结构特征及其特性等第一章第一章 绪绪 论论 （ Preface ）第一节第一节 有机化合物和有机化学有机化合物和有机化学 有机化学的研究对
3、象：碳氢化合物及其衍生物。研究有机化有机化学的研究对象：碳氢化合物及其衍生物。研究有机化合物的命名、结构、性质、应用及结构与性质间的关系。合物的命名、结构、性质、应用及结构与性质间的关系。 有机化合物：含碳元素的化合物。有机化合物：含碳元素的化合物。有机化合物结构的表示有机化合物结构的表示构造表示式：构造表示式：缩写式缩写式 键线式键线式丁烷丁烷3-甲基甲基-1-丁烯丁烯第二节第二节 共共 价价 键键一、经典共价键理论一、经典共价键理论1. 要点：原子间通过共用电子对满足八隅体电子结构。要点：原子间通过共用电子对满足八隅体电子结构。2. 表示：表示：Lewis结构式。结构式。写出写出 CH3C
4、N、CH3OH、CH3NH2、- -NO2 的的Lewis结构式。结构式。 棒球模型棒球模型 锲线式锲线式二、现代共价键理论二、现代共价键理论2. 最大重叠原理最大重叠原理1. 自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。自旋相反的成单电子相互接近时，可形成稳定的共价键。电子成单电子成单(必要条件必要条件)自旋相反自旋相反(充分条件充分条件)原子轨道重叠原子轨道重叠(电子云重叠电子云重叠)“负电荷桥负电荷桥”体系能量降低体系能量降低共价键共价键 C 的基态价电子组态为的基态价电子组态为 2s2 2p2 ，2个成单电子，个成单电子， 为何能形成为何能形成 4个共价键？个共价键？:三、杂化轨
5、道理论三、杂化轨道理论（二）杂化的条件？（二）杂化的条件？碳、氮、氧等中心原子的能量相近的原子轨道在形成共价键的碳、氮、氧等中心原子的能量相近的原子轨道在形成共价键的过程中进行杂化，以杂化轨道参与过程中进行杂化，以杂化轨道参与共价键的形成共价键的形成（一）杂化的原因？（一）杂化的原因？ 使成键能力增强！使成键能力增强！ （四）杂化轨道的类型及其空间构型（四）杂化轨道的类型及其空间构型（三）杂化轨道的数目（三）杂化轨道的数目 等于参加杂化的原子轨道数目等于参加杂化的原子轨道数目杂化类型杂化类型 sp sp2 sp3空间构型空间构型 直线型直线型 平面三角形平面三角形 四面体四面体轨道间夹角轨道间
6、夹角 180 120 10928四、碳原子的杂化轨道四、碳原子的杂化轨道 分子分子 CH4 BF3 BeCl2 NH3 H2O空间构型空间构型 正四面体正四面体 平面三角形平面三角形 直线型直线型 三角锥形三角锥形 V字形字形 键角键角 10928 120 180 10718 10445中心原子中心原子 C B Be N O基态电子排布基态电子排布 2s22p2 2s22p1 2s2 2s22p3 2s22p4（一）（一）sp3 杂化轨道杂化轨道 2s 2p （基态基态）激发激发杂化杂化2s 2p（激发态激发态）（sp3杂化态杂化态）CH4 的形成的形成（二）（二） sp2 杂化轨道杂化轨道C
7、H4 分子的结构分子的结构 2s 2p （基态基态）激发激发杂化杂化2s 2p（激发态激发态）sp2 杂化态杂化态 2pz与与4个个H进行进行 s - sp3重叠重叠4个个键键HHHH10928CC的的 sp3 杂化态杂化态乙烯分子的结构乙烯分子的结构（三）（三）sp 杂化轨道杂化轨道spn 杂化与分子的空间构型杂化与分子的空间构型杂化类型杂化类型sp sp2 sp3杂化轨道数杂化轨道数2 3 4杂化轨道间夹角杂化轨道间夹角180 120 10928几何构型几何构型直线型直线型 平面三角形平面三角形 正四面体正四面体激发激发杂化杂化2s 2p（激发态激发态）sp杂化态杂化态 2py 2pz 2
8、s 2p （基态基态）讨论讨论p.11习题习题1-5。四、共价键的属性四、共价键的属性键长、键角、键能、共价键的极性。键长、键角、键能、共价键的极性。H3C Cl- -+ +第三节第三节 分子的极性和分子间作用力分子的极性和分子间作用力 极性分子和非极性分子极性分子和非极性分子正、负电荷重心重合的分子称为非极性分子正、负电荷重心重合的分子称为非极性分子正、负电荷重心不重合的分子称为极性分子正、负电荷重心不重合的分子称为极性分子双原子分子的极性与键的极性一致，双原子分子的极性与键的极性一致，多原子分子的极性取决于分子的空间构型。多原子分子的极性取决于分子的空间构型。一、分子的极性一、分子的极性讨
9、论讨论p.5问题问题1-1及及p.11习题习题1-6。二、分子间作用力二、分子间作用力极性分子间的偶极极性分子间的偶极 偶极作用力（取向力）偶极作用力（取向力）极性分子与非极性分子间的偶极极性分子与非极性分子间的偶极 偶极作用（诱导力）偶极作用（诱导力）氢键氢键非极性分子瞬时偶极间的作用力（色散力）非极性分子瞬时偶极间的作用力（色散力）d ：偶极距离偶极距离 q ： 电荷值电荷值= qd+q-qd2. 电电偶极矩偶极矩第四节第四节 有机化合物的分类和有机反应类型有机化合物的分类和有机反应类型官能团：官能团：分子中能体现一类化合物性质的原子或基团。分子中能体现一类化合物性质的原子或基团。有机化合
10、物的常见官能团（有机化合物的常见官能团（ p.8表表1-3 ）一、有机化合物的分类一、有机化合物的分类依据分子骨架分类依据分子骨架分类依据官能团分类依据官能团分类开链化合物开链化合物环状化合物环状化合物碳环化合物碳环化合物杂环化合物杂环化合物芳香族化合物芳香族化合物脂环化合物脂环化合物巯基巯基 酰基酰基 氨基氨基二、有机化合物反应的类型二、有机化合物反应的类型异裂：异裂：（一）共价键的断裂方式（一）共价键的断裂方式均裂：均裂：+ +：-：-+ +（二）有机反应类型（二）有机反应类型2. 离子型反应离子型反应 1. 自由基反应自由基反应自由基：自由基：带有单电子的原子或基团。带有单电子的原子或基
11、团。正碳离子正碳离子负碳离子负碳离子亲核反应亲核反应亲电反应亲电反应第五节第五节 有机酸碱概念（自学）有机酸碱概念（自学）一、酸碱质子理论一、酸碱质子理论酸碱的定义、共轭酸碱对、酸碱的强度、酸碱反应的方向酸碱的定义、共轭酸碱对、酸碱的强度、酸碱反应的方向二、二、Lewis酸碱理论酸碱理论酸：酸：能接受一对电子形成共价键的物质。能接受一对电子形成共价键的物质。 包括缺电子的分子、原子和正离子等。包括缺电子的分子、原子和正离子等。碱：碱：能提供一对电子形成共价键的物质。能提供一对电子形成共价键的物质。 一般指具有孤对电子的化合物。一般指具有孤对电子的化合物。讨论：讨论：( p.9 问题问题1-2
12、)。反应物：酸反应物：酸HCl，碱，碱NH3；产物：碱；产物：碱Cl-，酸，酸NH4+ NH4+ 的的Ka小小，酸性：，酸性： HCl NH4+ 酸碱反应正向进行酸碱反应正向进行讨论讨论 p.11 习题习题1-7讨论讨论 p.11 习题习题1-8 第六节第六节 分子轨道和共振理论基本要点（自阅）分子轨道和共振理论基本要点（自阅）一、分子轨道理论一、分子轨道理论 原子轨道线性组合形成分子轨道。原子轨道线性组合形成分子轨道。 其条件为：其条件为： 能量相近、电子云最大重叠、对称性匹配。能量相近、电子云最大重叠、对称性匹配。2. 分子轨道数分子轨道数 = 参加线性组合的原子轨道数。参加线性组合的原子
13、轨道数。3. 分子轨道的类型：分子轨道的类型：分子轨道（成键轨道、反键轨道）分子轨道（成键轨道、反键轨道）分子轨道（成键轨道、反键轨道）分子轨道（成键轨道、反键轨道） 用用两两个个或或两两个个以以上上具具有有相相同同的的原原子子键键合合顺顺序序，不不同同的的电电子子排排列列位置的共振式代表分子或离子的真实结构。共振杂化体位置的共振式代表分子或离子的真实结构。共振杂化体甲酸根的共振式和共振杂化体：甲酸根的共振式和共振杂化体：+硝基甲烷的共振式硝基甲烷的共振式-或硝基甲烷的共振杂化体或硝基甲烷的共振杂化体二、共振理论二、共振理论特征：特征：用双箭头用双箭头“ ”连接共振式，弯箭头表示电子的移动。连接共振式，弯箭头表示电子的移动。
