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1、有有关关有有机机物物的的分分离离、提提纯纯与与检检验验的的实实验验选选择择题题在在新新课课标标全全国国卷卷中中经经常常出出现现，有有时时与与无无机机实实验验结结合合在在一一起起，有有时时与与有有机机物物性性质质题题一一块块出出现现，此此类类实实验验选选择择题题，以以有有机机物物的的性性质质为为核核心心，综综合合考考查查化化学学实实验验的的基基本本操操作作，整整体体来来说说难难度度不不是是很很大大，考考查查学学生生分析和解决化学问题的能力。分析和解决化学问题的能力。知知识查补识查补增分点增分点1有机物的有机物的检验与与鉴别1.有机物检验与鉴别的三种方法有机物检验与鉴别的三种方法(1)依据水溶性依
2、据水溶性鉴别(2)依据密度大小依据密度大小鉴别(3)依据有机物的依据有机物的结构特征或官能构特征或官能团鉴别有机物或官能团有机物或官能团常用试剂常用试剂反应产物或现象反应产物或现象碳碳双碳碳双键溴水溴水褪色褪色酸性酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色OHNa产生生H2Cu或或Ag、O2生成生成醛COOH紫色石蕊紫色石蕊试剂变红新制新制Cu(OH)2悬浊液液沉淀溶解，溶液呈沉淀溶解，溶液呈蓝色色葡萄糖葡萄糖银氨溶液氨溶液水浴加水浴加热生成生成银镜新制新制Cu(OH)2悬浊液液煮沸生成煮沸生成砖红色沉淀色沉淀油脂油脂H2SO4溶液溶液生成甘油和生成甘油和羧酸酸NaOH溶液溶液生成甘油和生成甘油和羧酸酸盐
3、淀粉淀粉碘水碘水呈呈蓝色色蛋白蛋白质浓硝酸硝酸呈黄色呈黄色灼灼烧有有烧焦羽毛气味焦羽毛气味2.物质检验或鉴别时的物质检验或鉴别时的“四个首先四个首先”(1)若若被被鉴别物物中中含含烯、炔炔等等物物质，则首首先先考考虑选用用溴溴的的四四氯化化碳碳溶溶液液(溴溴水水)或或酸酸性性高高锰酸酸钾溶液；溶液；(2)若被若被鉴别物中含苯的同系物，物中含苯的同系物，则首先考首先考虑选用酸性高用酸性高锰酸酸钾溶液；溶液；(3)若被若被鉴别物中含物中含羧酸酸类物物质，则首先考首先考虑选用用饱和碳酸和碳酸钠溶液；溶液；(4)若被若被鉴别物物质的水溶性或密度不同，的水溶性或密度不同，则首先考首先考虑选用水用水进行行
4、鉴别。增分增分题题例例解解析析蔗蔗糖糖水水解解实实验验的的催催化化剂剂是是稀稀硫硫酸酸，葡葡萄萄糖糖与与新新制制Cu(OH)2悬悬浊浊液液的的反反应应需需在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。在碱性条件下进行，因而必须先加碱中和酸。答案答案A【例【例2】(2017济南一模济南一模)下列下列鉴别方法不可行的是方法不可行的是()A.仅用氨水即可用氨水即可鉴别NaCl、AlBr3、AgNO3三种溶液三种溶液B.用燃用燃烧法法鉴别乙醇、苯和四乙醇、苯和四氯化碳化碳C.用新制用新制氯水水鉴别碘的淀粉溶液、含石蕊的碘的淀粉溶液、含石蕊的烧碱溶液、硫酸碱溶液、硫酸铜溶液三种溶液溶液三种溶液D.用用烧碱溶液
5、碱溶液鉴别地沟油、甘油和石油地沟油、甘油和石油解解析析氨氨水水滴滴加加到到NaCl溶溶液液中中，无无明明显显现现象象；滴滴加加到到AlBr3溶溶液液中中，生生成成白白色色沉沉淀淀，且且氨氨水水过过量量时时，沉沉淀淀不不溶溶解解；滴滴加加到到AgNO3溶溶液液中中，先先产产生生白白色色沉沉淀淀，氨氨水水过过量量时时，白白色色沉沉淀淀逐逐渐渐溶溶解解，最最后后得得到到澄澄清清溶溶液液，可可以以鉴鉴别别，A可可行行。乙乙醇醇和和苯苯都都能能燃燃烧烧，且且苯苯燃燃烧烧产产生生明明亮亮火火焰焰，冒冒出出浓浓烟烟；CCl4不不能能燃燃烧烧，可可以以鉴鉴别别，B可可行行。碘碘的的淀淀粉粉溶溶液液、含含石石蕊
6、蕊的的烧烧碱碱溶溶液液均均显显蓝蓝色色，滴滴加加新新制制氯氯水水后后，两两溶溶液液均均变变成成无无色色，无无法法鉴鉴别别，C不不可可行行。地地沟沟油油的的主主要要成成分分是是油油脂脂，不不溶溶于于水水，但但在在烧烧碱碱溶溶液液中中可可发发生生水水解解反反应应而而溶溶解解；甘甘油油是是丙丙三三醇醇，易易溶溶于于水水；石石油油是是多多种种烃烃的的混混合合物物，不不溶溶于于水水，也也不不溶溶于于烧烧碱碱溶液，可以鉴别，溶液，可以鉴别，D可行。可行。答案答案C知知识查补识查补增分点增分点2有机物的分离与提有机物的分离与提纯1.有机物分离提纯常用方法有机物分离提纯常用方法分离提纯方法分离提纯方法适用范围
7、适用范围主要仪器主要仪器原理原理蒸蒸馏互溶液体互溶液体蒸蒸馏烧瓶、冷凝器、温度瓶、冷凝器、温度计、牛角管、牛角管、锥形瓶、酒精灯形瓶、酒精灯提提纯或分离沸点不同的或分离沸点不同的液体混合物的方法液体混合物的方法萃取萃取(主主要要讨论液液液萃取液萃取)从液体中从液体中提取液体提取液体有机物有机物分液漏斗、分液漏斗、烧杯杯利用溶利用溶质在互不相溶的溶在互不相溶的溶剂里里溶解度的不同，用一种溶溶解度的不同，用一种溶剂把把溶溶质从它与另一种溶从它与另一种溶剂所所组成成的溶液里提取出来的方法的溶液里提取出来的方法分液分液互不相溶液体互不相溶液体分液漏斗、分液漏斗、烧杯杯分离互不相溶的液体分离互不相溶的液
8、体2.解答有机物除杂的三原则解答有机物除杂的三原则(1)不不增增不不引引入入新新的的杂质。如如除除去去甲甲烷中中混混有有的的乙乙烯时不不能能选用用酸酸性性高高锰酸酸钾溶溶液液，因因为酸酸性性高高锰酸酸钾溶溶液液能能将将乙乙烯氧氧化化为CO2，使使得得甲甲烷中中增增加加新新的的杂质，而而应该选用溴水。用溴水。(2)不不减减所所加加入入的的试剂只只与与杂质反反应，与与被被提提纯的的物物质不不反反应。如如除除去去乙乙酸酸乙乙酯中中混混有有的的乙乙酸酸不不能能选用用氢氧氧化化钠溶溶液液，因因为氢氧氧化化钠溶溶液液尽尽管管能能除除去去乙乙酸酸，但但乙乙酸乙酸乙酯也将在也将在氢氧化氧化钠溶液中溶液中彻底水
9、解，底水解，应该选用用饱和碳酸和碳酸钠溶液。溶液。(3)易易分分离离加加入入的的试剂及及其其与与杂质反反应后后的的产物物必必须容容易易分分离离除除去去。如如除除去去溴溴苯苯中中的的Br2，若若用用KI溶溶液液，虽然然能能与与Br2反反应生生成成KBr，但但生生成成的的I2又又混混入入其其中中，应用用NaOH溶液后分液。溶液后分液。增分增分题题例例类型二有机物的分离与提纯类型二有机物的分离与提纯【例【例3】(2017郑州模拟郑州模拟)下列分离或提下列分离或提纯有机物的方法正确的是有机物的方法正确的是()选项选项待提纯物质待提纯物质杂质杂质除杂试剂及主要操作方法除杂试剂及主要操作方法A乙乙烷乙乙烯
10、酸性酸性KMnO4溶液，洗气溶液，洗气BMgCl2溶液溶液FeCl3MgO，过滤CHCl气体气体Cl2饱和食和食盐水，洗气水，洗气D乙醇乙醇水水生石灰，生石灰，过滤解解析析乙乙烯烯会会被被酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液氧氧化化生生成成二二氧氧化化碳碳，引引入入新新杂杂质质，所所以以不不能能用用酸酸性性高高锰锰酸酸钾钾溶溶液液除除杂杂，应应用用溴溴水水，A错错误误；MgCl2溶溶液液混混有有FeCl3杂杂质质，可可通通过过加加入入MgO调调节节溶溶液液的的pH，使使铁铁离离子子水水解解生生成成沉沉淀淀除除去去，B正正确确；饱饱和和食食盐盐水水可可以以除除去去Cl2中中的的HCl气气体体，C错错
11、误误；除除去去乙乙醇醇中中的的水水，应应加加生生石石灰灰后后再再蒸蒸馏馏，D错错误。误。答案答案B【例【例4】(2018沈阳调研沈阳调研)下列下列实验能能获得成功的是得成功的是()A.用溴水可用溴水可鉴别苯、苯、CCl4、己、己烯B.加加浓溴水，然后溴水，然后过滤可除去苯中少量己可除去苯中少量己烯C.苯、溴水、苯、溴水、铁粉混合制成溴苯粉混合制成溴苯D.可用分液漏斗分离己可用分液漏斗分离己烷和苯的混合物和苯的混合物解解析析溴溴水水分分别别与与苯苯、CCl4混混合合，不不发发生生反反应应，静静置置后后分分层层，苯苯在在上上层层，呈呈橙橙红红色色，CCl4在在下下层层，呈呈橙橙红红色色，溴溴水水与与己己烯烯发发生生反反应应而而褪褪色色，A项项正正确确；溴溴水水和和己己烯烯发发生生加加成成反反应应生生成成二二溴溴己己烷烷可可溶溶于于苯苯中中，无无法法用用过过滤滤分分离离，B项项错错误误；制制溴溴苯苯需需用用苯苯和和液液溴溴在在FeBr3作作催催化化剂剂的的条条件件下下反反应应，C项项错错误误；己己烷烷和和苯苯互互溶溶，不不能能用用分分液液法法分分离，离，D项错误。项错误。答案答案A
