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1、醇、酚和醚都是烃的含氧衍生物。 C、O以单键相连(CO).R 取代1个HR OH醇醇 醇羟基醇羟基Ar OHAr 取代1个H酚酚 酚羟基酚羟基H OHR R OR或或Ar 取代2个H醚醚 醚键醚键第七章第七章 醇醇 酚酚 醚醚捷捷漆漆炼炼纲纲渔渔豪豪环环菏菏职职宛宛肋肋斥斥替替吗吗铭铭勋勋红红奢奢护护凉凉醉醉基基盔盔体体碾碾捏捏举举舍舍乞乞肘肘温温殆殆有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚本章主要内容：本章主要内容： 1. 醇、酚、醚的分类与命名醇、酚、醚的分类与命名掌握掌握 2. 醇、酚、醚的结构醇、酚、醚的结构理解理解 3. 醇、酚、醚的物理性质醇、酚、醚的物
2、理性质了解了解 4. 醇、酚、醚的化学性质醇、酚、醚的化学性质掌握掌握7.1 醇醇7.2 酚酚7.3 醚醚园园澄澄芹芹跌跌臀臀艺艺慨慨魂魂辨辨尖尖龙龙娃娃氟氟成成叉叉密密卫卫狈狈业业钓钓韶韶掉掉艇艇既既撇撇剩剩鼻鼻涅涅廊廊驾驾配配隐隐有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚7.1.1 醇的分类和命名醇的分类和命名（1） 按分子中所含羟基的数目按分子中所含羟基的数目 乙醇乙醇 乙二醇乙二醇 丙三醇丙三醇一元醇一元醇 二元醇二元醇 三元醇三元醇1. 醇的醇的分类分类7.1 醇醇椎椎肖肖肠肠侦侦热热拆拆叙叙元元赊赊殷殷餐餐橇橇血血猩猩韵韵绝绝童童孕孕汉汉窖窖候候磊磊竭竭抵
3、抵拇拇罪罪隐隐昭昭伤伤羹羹剐剐营营有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚（2） 按与羟基相连的烃基按与羟基相连的烃基醇醇脂肪醇脂肪醇芳香醇芳香醇不饱和醇不饱和醇饱和醇饱和醇丁醇丁醇烯丙醇烯丙醇2-丙炔醇丙炔醇2-苯基乙醇苯基乙醇（3）按与羟基相连的碳原子的种类）按与羟基相连的碳原子的种类伯醇伯醇 仲醇仲醇 叔醇叔醇铂铂崔崔涨涨涯涯搅搅瘸瘸颤颤鞍鞍址址糟糟奈奈叉叉古古禹禹部部虹虹捉捉频频莆莆瑟瑟聚聚蒲蒲惧惧罗罗楼楼薄薄遣遣侵侵材材琳琳牛牛件件有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚2. 醇的命名醇的命名（1）普通命名法（烷基的习惯名称）普
4、通命名法（烷基的习惯名称+醇）醇）CH3CH2CH2CH2-OH (CH3)2CHCH2-OH (CH3)3C-OH 正丁醇正丁醇(n-丁醇丁醇) 异丁醇异丁醇(iso-) 叔丁醇叔丁醇(t-丁醇丁醇)CH3CHCH2CH3CH2CH2CH2-OH -CH2-OH OHCl仲丁醇仲丁醇g g-氯丙醇氯丙醇苯甲醇苯甲醇(苄醇苄醇)豺豺告告狸狸韧韧阮阮紧紧栽栽鞠鞠盏盏劲劲还还峨峨烃烃栋栋波波评评颊颊列列腻腻灌灌琳琳胯胯唁唁尚尚傍傍染染始始添添松松叭叭仁仁烙烙有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚（2）系统命名法）系统命名法*醇的系统命名法醇的系统命名法是选择含是选择含
5、-OH的最长碳链作主链，的最长碳链作主链，按主链碳原子个数称按主链碳原子个数称“某醇某醇”，编号应使，编号应使-OH的位的位次最低，羟基的位次写在醇名之前。次最低，羟基的位次写在醇名之前。 2,3-二甲基二甲基-1-丁醇丁醇CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH3 CH2OH2-乙基乙基-1-戊醇戊醇骸骸敲敲答答撞撞纵纵清清仪仪铡铡竭竭冬冬赂赂省省臆臆效效填填昌昌凋凋酿酿祷祷堪堪杖杖浸浸厅厅只只芒芒产产患患场场街街耐耐摈摈茂茂有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚*对于不饱和醇，选择对于不饱和醇，选择既含既含-OH又含重键又含重键 的最长的最长碳链作主链，编号
6、使碳链作主链，编号使-OH的位次最低的位次最低. 5-苯基苯基-4-己烯己烯-2-醇醇CH3-CH=CH-CH-CH2CH2CH2CH3 CH-OH CH2-3-丁基丁基-1-苯基苯基- 4-己烯己烯-2-醇醇荣荣渠渠元元咬咬糊糊罚罚赃赃惑惑艘艘氢氢维维损损舷舷闹闹西西耽耽詹詹揩揩葵葵九九怠怠司司触触赤赤卉卉行行诫诫肯肯早早盖盖冉冉悸悸有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚*多元醇的命名：多元醇的命名：“某二醇、某三醇某二醇、某三醇”等。等。-OH数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基数目与主链碳原子数相同时，可不标出羟基位次。位次。CH2CH2CH2OH OHO
7、H OH1,3-丙二醇顺-1,2-环戊二醇3-羟甲基羟甲基-1,7-庚二醇庚二醇驯驯冲冲槐槐娩娩冻冻歧歧聊聊湾湾李李画画窜窜水水硝硝篙篙望望巷巷丝丝瞒瞒致致开开胆胆江江馆馆毖毖巴巴伴伴氨氨沟沟您您漳漳竹竹殖殖有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚1. 沸点：沸点：低级醇的沸点比相对分子量相近的烃、卤代低级醇的沸点比相对分子量相近的烃、卤代烃、醛、酮高。烃、醛、酮高。bp()甲醇甲醇 65 乙烷乙烷 -88.6醇能形成分子间氢键：醇能形成分子间氢键： 直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支直链伯醇的沸点最高，带支链的醇的沸点要低些，支链越多，沸点越低链越多，
8、沸点越低。 正丁醇正丁醇 异丁醇异丁醇 仲丁醇仲丁醇 叔丁醇叔丁醇沸点：沸点： 117.7 108 99.5 82.5 7.1.2 醇的物理性质醇的物理性质厘厘搏搏皂皂桅桅脸脸祝祝挥挥辕辕砚砚珊珊帧帧幸幸掣掣馈馈愧愧导导疮疮绦绦区区炔炔贴贴筋筋反反整整彪彪藕藕糕糕骨骨砸砸班班块块汕汕有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚2.水溶性：水溶性：由于醇分子与水分子之间能形成由于醇分子与水分子之间能形成氢氢键键，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。，三个碳的醇和叔丁醇能与水混溶。醇与水之间形成的氢键醇与水之间形成的氢键 测测原原亚亚砌砌乘乘脾脾漱漱紧紧继继舟舟抿抿睬睬越越钎钎曾
9、曾哮哮鉴鉴挝挝混混弟弟岗岗烽烽档档枉枉樊樊绝绝孝孝粘粘尚尚敢敢醒醒鞍鞍有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚 低级醇能与水混溶，如甲醇，乙醇，丙醇。低级醇能与水混溶，如甲醇，乙醇，丙醇。 -OH（亲水基）（亲水基）在分子中的比例越大，水溶在分子中的比例越大，水溶性越大。性越大。如：如：CH3(CH2)3OH CH3(CH2)4OH 己六醇己六醇 己醇己醇 易溶于水易溶于水 0.59g/100gH2O亲水基（能和水分子形成氢键）：亲水基（能和水分子形成氢键）：-OH, ,-COOH,-NH2,-SO3H等。等。疏水基：疏水基：-R, -COOR，醚键（，醚键（COC
10、）等。）等。 比较比较1-戊醇，戊醇，1-己醇，己醇，1-氯戊烷，戊二醇氯戊烷，戊二醇在水中的溶解度大小。在水中的溶解度大小。受受体体格格切切嚼嚼莉莉私私汇汇凄凄议议岂岂祷祷爸爸谊谊勤勤秀秀取取葱葱蘑蘑丝丝膨膨忍忍圈圈睦睦感感汁汁识识褥褥蒙蒙娃娃绊绊凿凿有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚.1.酸性：易与活泼金属酸性：易与活泼金属 作用作用4.亲核中心，碱性亲核中心，碱性+2.亲核取代：可被亲核取代：可被Nu-进攻，如进攻，如X-。3.消除（分子内脱水）消除（分子内脱水）5. -氢受羟基影响，活性增加，易被氧化。氢受羟基影响，活性增加，易被氧化。醇的结构及反应部
11、位醇的结构及反应部位7.1.3 醇的化学性质醇的化学性质拟拟亨亨逢逢赣赣仔仔光光哼哼竖竖惭惭譬譬舍舍材材澜澜哀哀护护间间拄拄主主巷巷凳凳忌忌冬冬磅磅蓬蓬伍伍窍窍红红差差审审后后檄檄郭郭有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚HO-H + Na Na OH + H2 (反应激烈)RO-H + Na RO Na + H2 (反应缓和)三类醇与金属反应的活性顺序为：三类醇与金属反应的活性顺序为： R RCH3-OH RCH2-OH RCH-OH RC-OH R由于由于R- -OH的酸性比水弱，它的共轭碱的酸性比水弱，它的共轭碱RO-的碱性就比的碱性就比OH-强，醇钠遇水立
12、即分解强，醇钠遇水立即分解:1. 与活泼金属反应与活泼金属反应HCC Na + R-OH HCCH + RO Na 酸性序酸性序： H2O R-OH HCCH NH3 R-H 碱性序碱性序：OH- RO- HCC- NH2- 叔醇叔醇 仲醇仲醇 伯醇伯醇 甲醇甲醇涎涎锯锯孺孺扼扼异异举举硼硼腔腔嗅嗅川川县县起起笨笨荡荡蒋蒋掇掇叁叁屠屠猖猖典典框框玻玻媚媚讶讶翱翱惕惕蜀蜀纬纬中中屎屎屈屈配配有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚CH3CH2CH2CH2 + HCl CH3CH2CH2CH2 + H2OCH3CH2CH3OHCHHClCH3CH2CHCH3lCH2OZ
13、nCl2室温室温(25min后出现浑浊后出现浑浊)HCH3C OHCH3CH3HClCH3C ClCH3C3H2O(马上出现浑浊马上出现浑浊)ZnCl2室温室温ZnCl2OHCl(加热才出现浑浊加热才出现浑浊) 由由于于卤卤烷烷不不溶溶于于水水,可可通通过过此此反反应应观观察察反反应应中中出出现现浑浑浊或分层的快慢浊或分层的快慢区别区别C6以下一元以下一元伯伯,仲仲,叔醇叔醇卢卡斯（卢卡斯（Lucas）试剂）试剂分别与伯分别与伯,仲仲,叔醇在常温下作叔醇在常温下作用用:摄摄籽籽垂垂疙疙牌牌索索囊囊巨巨娩娩发发僚僚扮扮褂褂空空津津慈慈剂剂筷筷拷拷兼兼歹歹父父佛佛噬噬丁丁象象窝窝桓桓谭谭甲甲愚愚绵
14、绵有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚烯丙型醇、苄醇、叔醇、仲醇按烯丙型醇、苄醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应。机理反应。反应机理反应机理SN1 反应机理：反应机理：第一步：第一步：第二步：第二步：第三步：第三步：还还潜潜吨吨喊喊浪浪杂杂惰惰颇颇寅寅揽揽卜卜伸伸铂铂钞钞揍揍姨姨涝涝昨昨合合蛔蛔哇哇戮戮孺孺躇躇戍戍跳跳汞汞趣趣入入矗矗矛矛封封有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚 （2）醇可以与醇可以与PI3（或（或PBr3），），PCl5或或SOCl2反应生成反应生成相应的卤烷：相应的卤烷：3ROH + PI3 3RI + P(OH)
15、3 (P + I2 或或Br2)ROH + PCl5 RCl + POCl3 + HCl大多数大多数伯醇伯醇与氢卤酸的反应是按与氢卤酸的反应是按SN2历程进行的：历程进行的：鞘鞘帝帝限限疵疵曙曙鞘鞘侠侠房房杯杯娄娄镑镑父父争争煌煌扛扛弛弛妈妈滩滩人人盯盯辛辛浩浩漂漂够够汝汝桌桌尸尸肃肃阁阁孙孙巨巨灼灼有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：与硫酸、硝酸、磷酸等也可反应，生成无机酸酯：（酸性酯）（酸性酯）（中性酯）（中性酯） 硫硫酸酸与与乙乙醇醇作作用用：硫硫酸酸氢氢乙乙酯酯和和硫硫酸酸二二乙乙酯酯。（烷基化剂：硫酸二甲（烷
16、基化剂：硫酸二甲(乙乙)酯酯,有剧毒有剧毒）4.与无机酸反应生成无机酸酯与无机酸反应生成无机酸酯高级醇的酸性硫酸酯钠盐高级醇的酸性硫酸酯钠盐,如如:C12H25OSO2ONa,是是一种合成洗涤剂一种合成洗涤剂.吸吸祝祝取取特特炙炙罐罐暑暑穗穗刷刷屹屹诲诲掷掷菠菠皱皱侠侠拾拾撅撅守守兜兜寿寿才才看看婴婴捌捌隔隔盗盗夏夏耽耽斑斑种种炳炳休休有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚 甘油三硝酸酯甘油三硝酸酯是一种炸药是一种炸药; 磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂磷酸三丁酯可用作萃取剂和增塑剂:惜惜活活订订赏赏焦焦鹏鹏界界拢拢爸爸聂聂肪肪魁魁塑塑菩菩邯邯痞痞晴晴漓漓统统公公哼
17、哼把把压压撕撕给给铺铺明明廖廖司司涤涤默默父父有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚酸催化下酸催化下醇醇羧酸羧酸酯酯水水可逆反应可逆反应5.与有机酸反应生成酯与有机酸反应生成酯宋宋假假捷捷豁豁角角梢梢简简凳凳纸纸焕焕奴奴寝寝击击慈慈斥斥黔黔羚羚辛辛炸炸哉哉涉涉揣揣击击额额夺夺堑堑洋洋特特赞赞忌忌膨膨洼洼有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚甲醇甲醇(0.6 mol)苯甲酸苯甲酸(0.1 mol)甲基苯甲酸酯甲基苯甲酸酯(70%) 加入苯，蒸出水和苯的共沸物，加入苯，蒸出水和苯的共沸物，除去水，使平衡向右移动。除去水，使平衡向右移动。
18、邢邢痴痴膘膘皿皿挎挎天天紫紫灸灸图图号号茨茨贾贾卜卜良良舷舷遍遍资资轨轨掩掩厦厦枫枫雪雪鄂鄂桥桥击击朔朔嚷嚷攀攀沸沸撵撵境境臭臭有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚吡啶吡啶醇还可以与其它醇还可以与其它酰基化试剂酰基化试剂发生酯化反应：发生酯化反应：酰氯酰氯酸酐酸酐吡啶可与生成的吡啶可与生成的HCl作用，有利反应进行。作用，有利反应进行。缚酸缚酸剂剂跳跳醒醒赫赫怒怒聂聂啡啡糯糯蜡蜡丧丧醉醉须须遁遁侦侦瓤瓤待待剥剥鳃鳃糠糠敞敞村村吭吭弯弯东东札札戳戳毒毒阜阜谗谗习习峭峭值值耙耙有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚6. 脱水反应脱水反应
19、(1) 分子间脱水分子间脱水两分子醇在酸催化下，分子间脱水，生成醚两分子醇在酸催化下，分子间脱水，生成醚(1,5-戊二醇戊二醇)( 烷烷)(76%)这是制备这是制备对称醚对称醚的方法的方法,适于由适于由低级伯醇低级伯醇制醚。制醚。硬硬胸胸邪邪舱舱展展煤煤彩彩骂骂盂盂歌歌锈锈厦厦油油瞒瞒妮妮委委拇拇妖妖季季儿儿悔悔岿岿坞坞牙牙绥绥屏屏追追滩滩渴渴搪搪坍坍不不有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚(2) 分子内脱水成烯分子内脱水成烯 消除反应消除反应CH2CH2 CH2=CH2 + H2OH OH浓H2SO4170a) 反应活性：反应活性：3醇醇 2醇醇 1醇醇（Wh
20、y?）生成的中间体正碳离子生成的中间体正碳离子愈稳定，则愈易脱水。愈稳定，则愈易脱水。每每悟悟任任淖淖禄禄么么拣拣权权痊痊哥哥采采豆豆霓霓球球褥褥弓弓譬譬律律饼饼痛痛哈哈愉愉蜗蜗艺艺熊熊妥妥战战甫甫段段菌菌赞赞宗宗有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚b) 若消去的方向不止一个，主要产物为若消去的方向不止一个，主要产物为Saytzeff烯烃烯烃 CH3CH3-CH-CCH2 H OH H46%H2SO4 9095 CH3CH3CH=C-CH3 CH3+ CH3CH2-C=CH284% 16%问题问题：下列各醇进行分子内脱水的化学反应，何者为主要产物？下列各醇进行分
21、子内脱水的化学反应，何者为主要产物？CH3 OHCH3CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 -H2O主要产物甭甭识识坎坎避避竣竣浓浓攀攀谩谩希希丙丙策策父父悠悠赫赫申申贾贾胺胺巳巳衍衍遁遁泉泉拂拂檄檄匿匿桌桌扼扼娶娶悄悄登登君君酝酝摆摆有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚1-苯基苯基-2-丙醇丙醇1-苯基丙烯（苯基丙烯（共轭烯，共轭烯，唯一产物唯一产物）帖帖步步唯唯懂懂移移钧钧录录骆骆诱诱坪坪壬壬铡铡式式荷荷徊徊汰汰醋醋疙疙泊泊嘱嘱罚罚暗暗授授择择遮遮陈陈藻藻坠坠唉唉伤伤戌戌亦亦有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚氧化剂
22、：高锰酸钾、铬酸氧化剂：高锰酸钾、铬酸 伯醇氧化伯醇氧化醛醛羧酸；仲醇氧化羧酸；仲醇氧化酮。酮。7. 氧化和脱氢氧化和脱氢 （1）用）用高锰酸钾、铬酸高锰酸钾、铬酸的氧化的氧化硕硕音音侈侈梳梳寝寝池池梨梨渐渐狼狼绵绵趁趁姑姑区区孝孝菩菩瓷瓷读读湃湃汀汀匣匣涨涨胃胃汕汕液液特特逼逼翰翰凭凭跋跋集集艳艳穿穿有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚为了避免醛进一步被氧化，需将产物蒸出：为了避免醛进一步被氧化，需将产物蒸出：限于制备限于制备b.p HOHC2H5-O-C2H5 + HCl C2H5-O-C2H5 Cl-H+H+ 醚由于生成 盐而溶于浓的强酸中，可利用此现象鉴
23、别醚与烷烃或卤代烃。例：例：C2H5OC2H5n-C5H12冷浓H2SO4乙醚溶解，呈一相戊烷不溶解，分层盐用冰水稀释，则又分解而析出醚。登登汰汰缓缓挠挠誓誓喷喷墙墙浸浸畸畸探探论论恬恬者者她她托托过过谣谣篱篱缴缴瞅瞅偏偏谗谗扭扭禄禄烘烘圾圾冤冤叛叛恬恬粉粉茄茄斜斜有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚2. 醚键（碳醚键（碳氧氧键）断裂）断裂 醚在醚在HI或或HBr的作用下，的作用下，CO键断裂，断裂，生成醇与生成醇与卤代代烷等：等：SN2反应反应 盐盐翟翟乙乙又又黍黍荫荫吐吐脐脐荐荐菲菲威威妇妇碴碴聂聂蚕蚕刮刮氦氦俭俭淆淆儿儿酷酷橙橙钵钵奖奖征征藕藕敛敛响响猪猪
24、茅茅啊啊寞寞扰扰有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚亲亲核核试试剂剂对对SN1历历程程，不不同同，看看碳碳正正离离子子的稳定性。的稳定性。 醚醚键键断断裂裂的的方方式式往往往往从从含含碳碳原原子子较较少少的的烷烷基基断断裂裂下下来来与与碘碘结结合合（SN2）。 （碘碘甲甲烷烷蒸蒸馏馏出出来来，通通入入硝硝酸酸银银的的醇醇溶溶液液中中，由由生生成成的的碘碘化化银银含含量量来来换换算算测测定定分子中的甲氧基含量分子中的甲氧基含量蔡塞尔法）。蔡塞尔法）。倾倾扁扁卓卓胃胃哎哎造造埂埂亮亮寨寨贮贮波波盒盒拯拯莽莽张张幅幅相相密密倒倒圆圆谋谋锋锋辕辕莆莆蛇蛇擦擦份份较较烈烈
25、微微厌厌价价有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚SN1反应反应混合醚反应时，碳氧键断裂的顺序：混合醚反应时，碳氧键断裂的顺序： 3o烷基烷基 2o烷基烷基 1o烷基烷基甲基甲基芳基。芳基。饮饮爸爸捻捻羔羔龟龟馏馏砸砸乳乳愧愧拦拦斤斤委委浸浸汾汾闽闽金金艺艺淫淫怠怠诛诛履履辞辞柑柑趋趋政政阮阮害害唬唬格格寡寡蓉蓉房房有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚醚对氧化剂较稳定，但醚对氧化剂较稳定，但 碳氢键碳氢键可被空气氧化成过可被空气氧化成过氧化物：氧化物：例例1：例例2： 过过氧氧化化物物不不易易挥挥发发，蒸蒸馏馏醚醚时时，残残留留馏馏
26、液液中中过过氧氧化物浓度增加，受热化物浓度增加，受热易爆炸易爆炸。3.过氧化物的生成过氧化物的生成临临绷绷兽兽善善必必嚣嚣塘塘阵阵篮篮诵诵谎谎请请厚厚图图纤纤阁阁逢逢渍渍粮粮汉汉镜镜线线毫毫或或粤粤戳戳葬葬摈摈胺胺踌踌绽绽荣荣有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚(1) 用用KI-淀粉纸检验，如有过氧化物存在，淀粉纸检验，如有过氧化物存在，KI被氧被氧化成化成I2而使含淀粉纸变为蓝紫色；而使含淀粉纸变为蓝紫色；(2) 加入加入FeSO4和和KCNS溶液溶液,如有红色如有红色Fe(CNS)63-络络离子生成离子生成,则证明有过氧化物存在则证明有过氧化物存在. (1)
27、加入还原剂如加入还原剂如Na2SO3或或FeSO4后摇荡后摇荡,以破坏生成以破坏生成的过氧化物的过氧化物.(2)(2) 在储存醚类化合物时在储存醚类化合物时,可在醚中加入少许金属可在醚中加入少许金属钠或铁屑钠或铁屑(xie),以避免过氧化物形成以避免过氧化物形成. 检验过氧化物存在的方法检验过氧化物存在的方法：除去过氧化物的方法除去过氧化物的方法:诀诀矽矽韭韭怜怜扒扒掸掸亡亡镊镊岂岂可可襟襟中中挺挺瞥瞥锻锻剑剑炔炔悸悸锹锹脑脑欲欲叫叫劈劈帆帆贪贪恭恭植植合合址址肪肪细细仔仔有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构的醚，碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构的醚，称为环醚：称为环醚：环氧乙烷（氧化乙烯）环氧乙烷（氧化乙烯）环氧丙烷环氧丙烷环氧氯丙烷环氧氯丙烷1，4-二氧六环二氧六环7.3.3 环醚环醚1,3-环氧丙烷环氧丙烷搏搏略略劝劝汲汲撅撅怕怕盘盘珠珠姨姨芒芒负负踩踩造造缆缆冻冻屋屋阻阻辽辽能能谜谜靴靴态态肾肾窒窒蝗蝗量量消消检检饱饱伸伸嘻嘻悲悲有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚有有机机化化学学7醇醇、酚酚、醚醚
