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1、临川二中临川二中 刘肃林刘肃林第三节第三节来自石油和煤的两种基本化工原来自石油和煤的两种基本化工原料料31 七月七月 20241825年年法拉第法拉第1864年年凯库勒凯库勒1834年年米希尔里希米希尔里希米希尔里希米希尔里希热拉尔热拉尔1858年年苯的发现之旅苯的发现之旅 Discovery of Benzene 导入导入Leading-in 迈克尔迈克尔法拉第法拉第（Michael FaradayMichael Faraday，1791-18671791-1867）英国著名物理学家、化学家。在化学、英国著名物理学家、化学家。在化学、电化学、电磁学等领域都做出过杰出贡电化学、电磁学等领域都做
2、出过杰出贡献。他家境贫寒，未受过系统的正规教献。他家境贫寒，未受过系统的正规教育，但却在众多领域中作出惊人成就，育，但却在众多领域中作出惊人成就，堪称刻苦勤奋、探索真理、不计个人名堪称刻苦勤奋、探索真理、不计个人名利的典范。利的典范。旅程第一站：苯的发现旅程第一站：苯的发现18251825年，法拉第通过研究确定苯的碳氢比和熔沸年，法拉第通过研究确定苯的碳氢比和熔沸点。点。苯的物理性质探究实验苯的物理性质探究实验实验项目实验项目实验现象实验现象1.1.嗅闻气味嗅闻气味扇闻：有刺激性气味扇闻：有刺激性气味2.2.将苯滴加入水中将苯滴加入水中分层，水在下层分层，水在下层3.3.将盛有苯的烧杯置于冰水
3、混合物中将盛有苯的烧杯置于冰水混合物中凝结成晶体凝结成晶体探究实验探究实验史实回顾史实回顾旅程第一站：苯的发现旅程第一站：苯的发现 苯是一种苯是一种对人体危害人体危害较大的化学品，人短期内吸入大大的化学品，人短期内吸入大量的苯可量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引毒可引发再生障碍性再生障碍性贫血，血，还可引可引发白血病。白血病。新闻线索一：新闻线索一： 20200505年垫江一化工厂发年垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三伤生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。七人中毒。新闻线索二：新闻线索二： 2007 2007年广东省，年广东省，“猛鞋猛
4、鞋”胶水致胶水致1717家鞋厂家鞋厂6767名工人苯名工人苯中毒。中毒。旅程第一站：苯的发现旅程第一站：苯的发现无无色色、有有特特殊殊气气味味，易易挥挥发发（密密封封保保存存）的的有有毒毒液液体体（熔点（熔点5.5, 5.5, 沸点沸点80.180.1） 。苯的密度比水小。苯的密度比水小。不溶于水，易溶于有机溶剂。不溶于水，易溶于有机溶剂。五、苯1 1、苯的物理性质、苯的物理性质爱尔哈德爱尔哈德米希尔里希米希尔里希（Eilhard MitscherlichEilhard Mitscherlich，1794-18631794-1863）德国的著名化学家德国的著名化学家, ,从从18211821年
5、起做柏林大年起做柏林大学的教授以来，一直是德国化学界权威，学的教授以来，一直是德国化学界权威，在化合物组成与结晶类型的关系方面发现在化合物组成与结晶类型的关系方面发现了同形异质定律。这是原子量测定方法的了同形异质定律。这是原子量测定方法的基本原理之一。基本原理之一。 旅程第二站：苯的制取和命名旅程第二站：苯的制取和命名旅程第二站：苯的制取和命名旅程第二站：苯的制取和命名18341834年，米希尔里希制取并命名了年，米希尔里希制取并命名了苯。苯。实验展示实验展示史实回顾史实回顾苯的实验室制法苯的实验室制法查理斯查理斯弗里德里希弗里德里希热拉尔热拉尔（Charles Frederic Gerhar
6、dt 1816-Charles Frederic Gerhardt 1816-18561856）法国有机化学家。对法国有机化学家。对1919世纪有机化学，特世纪有机化学，特别是结构理论方面有重大贡献，提出别是结构理论方面有重大贡献，提出“同系同系列列”的概念。著作主要有的概念。著作主要有有机化学专论有机化学专论和和有机化学概论有机化学概论等。等。 旅程第三站：苯分子式的确定旅程第三站：苯分子式的确定 苯由碳、氢两种元素所组成，其中碳元素的质量苯由碳、氢两种元素所组成，其中碳元素的质量分数为分数为92.3%92.3%，其蒸气的密度在标准状况下是，其蒸气的密度在标准状况下是3.482g/L3.48
7、2g/L，试计算苯的相对分子质量，并推到苯的分子式。，试计算苯的相对分子质量，并推到苯的分子式。 18581858年，热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。年，热拉尔测定了苯的相对分子质量和分子式。计计 算算史实回顾史实回顾旅程第三站：苯分子式的确定旅程第三站：苯分子式的确定弗里德里希弗里德里希奥古斯特奥古斯特凯库勒凯库勒（Friedrich August KeKule,1829-Friedrich August KeKule,1829-18961896）近代化学史上的著名有机化学家。他的成近代化学史上的著名有机化学家。他的成就得到了全世界的普遍公认。凯库勒成为就得到了全世界的普遍公认。凯库勒
8、成为1919世纪以来，有机化学界的真正权威。世纪以来，有机化学界的真正权威。 旅程第四站：苯分子结构假说的提出旅程第四站：苯分子结构假说的提出18641864年，凯库勒年，凯库勒梦中梦中发现苯的环状结构式发现苯的环状结构式或简写作或简写作凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。结构推导结构推导史实回顾史实回顾旅程第四站：苯分子结构假说的提出旅程第四站：苯分子结构假说的提出（3）结构简式（凯库勒式）（2）结构式（1）分子式 C6H6五、苯2 2、苯的组成与结构、苯的组成与结构CH
9、C C C CH2 CH3 CH C CH2 C C CH3 CH C CH2 CH2 C CH CH3 C C C C CH3 可能结构：猜猜猜猜 想想想想苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结结结结 论论论论苯分子中可能含C=C苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反应。探究：探究：凯库勒式能否解释以下事实凯库勒式能否解释以下事实凯库勒式能否解释以下事实凯库勒式能否解释以下事实？实验事实实验事实实验事实实验事实1 1 1 1实验事实实验事实实验事实实验事实2 2 2 2实验事实实验事实实验事实实验事实3
10、3 3 3 与 是同一种物质。每两个碳原子之间的平均距离数据如下：乙烷（CH3CH3）：1.541010 m乙烯（CH2=CH2）：1.331010 m 苯（ ）：1.401010 m 苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。五、苯2 2、苯的组成与结构、苯的组成与结构（4 4）结构特点）结构特点苯分子中的碳原子都是以苯分子中的碳原子都是以sp2杂化化轨道成道成键的，的，故故键角均角均为120，所有原子均在同一平面上，所有原子均在同一平面上五、苯2 2、苯的组成与结构、苯的组成与结构想一想：想一想： 苯分子中碳与碳之间是一种介于单键和双键之间的特殊的键，那苯的化
11、学性质如何呢？猜猜 想：想：苯的化学性质应介于烷烃和烯烃之间：既有一些烷烃的性质，也有一些烯烃的性质。思考与交流思考与交流点燃2C6H615O212CO26H2O实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。实验现象：火焰明亮且伴有浓烟。（1）、氧化反应苯的燃烧：五、苯3 3、苯的化学性质、苯的化学性质苯不与酸性KMnO4溶液和溴水反应3 3、苯的化学性质、苯的化学性质（2）、取代反应：注意：反应使用液溴，而不是溴水。纯净的溴苯是无色油状液体，密度大于水，反应所得的粗产品因溶有溴呈深褐色。溴苯苯的溴代反应五、苯冷凝作用不可接触熔点熔点熔点熔点()()-30.7-30.7沸点沸点沸点沸点()()156.2156
12、.2相对密度相对密度相对密度相对密度1.51.5苯苯液液溴溴（ ）长导管管口口处（ ）（ ）（ ）浓氨水氨水靠近靠近锥形形瓶内瓶内滴入滴入AgNO3溶液溶液烧瓶内瓶内液体液体倒入倒入烧杯内水中杯内水中Fe屑屑剧烈烈反反应白白雾白烟白烟淡黄色淡黄色沉淀沉淀烧杯底部杯底部有褐色油有褐色油状物、不状物、不溶于水溶于水五、苯互溶互溶不反不反应深深红棕棕可以排除溴与水反应产生的溴离子，但是没有冷凝回流装置，将分液漏斗换为冷凝管或长导管实验改进硝基硝基苯苯羟基羟基硝基硝基3 3、苯的化学性质、苯的化学性质（2）、取代反应：苯的硝化反应五、苯催化剂和吸水剂催化剂和吸水剂纯净的硝基苯是无色有苦杏仁气味的油状液
13、体，不溶于水，密度比水大。只能取代一个注意：（1）试剂加入顺序：浓硝酸浓硫酸苯（待冷却至60 ）（2）加热的温度是5060。水浴加热水浴加热水浴加热水浴加热苯的硝化反应五、苯水浴水浴水浴水浴(100(100(100(100以下以下以下以下) ) ) )油浴油浴油浴油浴(0(0(0(0300 )300 )300 )300 )沙浴温度更高。沙浴温度更高。沙浴温度更高。沙浴温度更高。3 3、苯的化学性质、苯的化学性质（2）、取代反应：苯的磺化反应五、苯只能取代一个五、苯3 3、苯的化学性质、苯的化学性质（3）、加成反应：与氢气加成NiC6H63H2C6H12立体结构立体结构五、苯3 3、苯的化学性质、苯的化学性质（3）、加成反应：与氯气加成光照光照C6H63Cl2C6H6Cl6光照光照光照光照1、苯环结构中,不存在碳碳单键和碳碳双键,可以作为证据的是（ ）:苯不能使酸性高锰钾溶液褪色；苯中碳碳键的键长均相等；苯能在一定条件下与氢气加成生成环已烷；经实验测定邻二甲苯仅有一种结构。A、 B、C、 D、C五、苯总结：苯的特殊结构苯的特殊性质C=C取代反应Br2、HNO3加成反应H2 、 Cl2 苯分子中6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊的键。CC易取代、能加成、易取代、能加成、难氧化氧化
