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1、环己酮的合成环己酮的合成第二组 季慧目录目录氧化反应氧化反应环己酮环己酮环己酮的合成制备环己酮的合成制备环己酮的合成实验环己酮的合成实验一一环己酮的合成实验环己酮的合成实验二二氧化反应氧化反应1.1.物质与氧气发生的化学反应是氧化反应的一种；氧气可以和许多物物质与氧气发生的化学反应是氧化反应的一种；氧气可以和许多物质发生化学反应。得电子的作用叫还原。狭义的氧化指物质与氧化合；质发生化学反应。得电子的作用叫还原。狭义的氧化指物质与氧化合；还原指物质失去氧的作用。氧化时氧化值升高；还原时氧化值降低。还原指物质失去氧的作用。氧化时氧化值升高；还原时氧化值降低。氧化、还原都指反应物（分子、离子或原子）
2、。氧化也称氧化作用或氧化、还原都指反应物（分子、离子或原子）。氧化也称氧化作用或氧化反应。有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的作用叫氧化；引氧化反应。有机物反应时把有机物引入氧或脱去氢的作用叫氧化；引入氢或失去氧的作用叫还原。物质与氧缓慢反应缓缓发热而不发光的入氢或失去氧的作用叫还原。物质与氧缓慢反应缓缓发热而不发光的氧化叫缓慢氧化，如金属锈蚀、生物呼吸等。氧化叫缓慢氧化，如金属锈蚀、生物呼吸等。2.2.一般物质与氧气发生氧化时放热，个别可能吸热如氮气与氧气的反一般物质与氧气发生氧化时放热，个别可能吸热如氮气与氧气的反应。电化学中阳极发生氧化，阴极发生还原。应。电化学中阳极发生氧化，阴极发生还
3、原。3.3.根据氧化剂和氧化工艺的不同，氧化反应主要分为空气（氧气）氧根据氧化剂和氧化工艺的不同，氧化反应主要分为空气（氧气）氧化和化学试剂氧化。化学试剂氧化具有选择性好、过程简单、方便灵化和化学试剂氧化。化学试剂氧化具有选择性好、过程简单、方便灵活等优点，在医药化工领域，由于产品吨位小，因此多用化学试剂氧活等优点，在医药化工领域，由于产品吨位小，因此多用化学试剂氧化法。化法。4.4.化学试剂氧化所用的氧化剂有无机氧化剂和有机氧化剂，无机氧化剂化学试剂氧化所用的氧化剂有无机氧化剂和有机氧化剂，无机氧化剂包括：高价金属氧化物、高价金属盐、硝酸、硫酸、氯酸钠、臭氧、过包括：高价金属氧化物、高价金属
4、盐、硝酸、硫酸、氯酸钠、臭氧、过氧化氢等；有机氧化剂一般是缓和的氧化剂，包括硝基物、亚硝基物、氧化氢等；有机氧化剂一般是缓和的氧化剂，包括硝基物、亚硝基物、过氧酸以及与无机氧化物形成的复合氧化剂。过氧酸以及与无机氧化物形成的复合氧化剂。5.5.物质所含元素化合价降低的反应。如氢气中的氢元素，化合价为物质所含元素化合价降低的反应。如氢气中的氢元素，化合价为0 0，发，发生氧化反应。生氧化反应。4 46.6.失去电子（化合价升高）的反应。失去电子（化合价升高）的反应。下面介绍几种常用氧化剂：下面介绍几种常用氧化剂：高锰酸钾氧化性强，可以将伯醇、醛、芳环侧链的烷醇、醛、芳基氧化高锰酸钾氧化性强，可以
5、将伯醇、醛、芳环侧链的烷醇、醛、芳基氧化成酸，由于在酸性条件下氧化选择性差，多在中性或碱性中使用。成酸，由于在酸性条件下氧化选择性差，多在中性或碱性中使用。二氧化锰是较温和的氧化剂，可将芳环侧链的甲基氧化为醛。二氧化锰是较温和的氧化剂，可将芳环侧链的甲基氧化为醛。三氧化铬的吡啶络合物是比较缓和的氧化剂，可将伯醇氧化为醛，而不三氧化铬的吡啶络合物是比较缓和的氧化剂，可将伯醇氧化为醛，而不破坏碳碳双键和其它基团。破坏碳碳双键和其它基团。环己酮环己酮环己酮，有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无环己酮，有机化合物，为羰基碳原子包括在六元环内的饱和环酮。无色透明液体，带有泥土气息，含有痕
6、迹量的酚时，则带有薄荷味。不色透明液体，带有泥土气息，含有痕迹量的酚时，则带有薄荷味。不纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，纯物为浅黄色，随着存放时间生成杂质而显色，呈水白色到灰黄色，具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮具有强烈的刺鼻臭味。与空气混合爆炸极与开链饱和酮相同。环己酮有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解有致癌作用，在工业上主要用作有机合成原料和溶剂，例如它可溶解硝酸纤维素、涂料、油漆等。硝酸纤维素、涂料、油漆等。中文名中文名 环己酮环己酮外文名外文名 cyclohexanone分子式分子式 C6H10O相对分子
7、质量相对分子质量 98.14化学品类别化学品类别 有机物有机物-烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物管制类型管制类型 不管制不管制储储 存存 密封保存密封保存物理化学性质外观与性状：无色或浅黄色黄色透明液体，有强烈的刺激性。臭味熔点外观与性状：无色或浅黄色黄色透明液体，有强烈的刺激性。臭味熔点（）：）：-45-45相对密度（水相对密度（水= 1= 1）：）：0.950.95沸点（沸点（）：）：155.6155.6相对蒸气密度（空气相对蒸气密度（空气= 1= 1）：）：3.383.38分子式：分子式：C6H10OC6H10O分子量：分子量：98.1498.14含量：优级含量：优级99.5%99.5%，合
8、格品，合格品99.0%99.0%。饱和蒸气压（千帕）：饱和蒸气压（千帕）：1.331.33（38.738.7）临界温度（临界温度（）：）：385.9385.9临界压力（兆帕）：临界压力（兆帕）：4.064.06辛醇辛醇/ /水分配系数的对数值：水分配系数的对数值：0.810.81闪点（闪点（）：）：4343爆炸上限爆炸上限% %（V / VV / V）：）：9.49.4引燃温度（引燃温度（）：）：420420爆炸下限爆炸下限% %（V / VV / V）：）：1.11.1溶解性：微溶于水，択可混溶于醇，醚，苯，丙酮等多数有机溶剂。溶解性：微溶于水，択可混溶于醇，醚，苯，丙酮等多数有机溶剂。易燃
9、，遇高热，明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应易燃，遇高热，明火有引起燃烧的危险。与氧化剂接触猛烈反应作用与用途作用与用途环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间环己酮是重要化工原料，是制造尼龙、己内酰胺和己二酸的主要中间体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤体。也是重要的工业溶剂，如用于油漆，特别是用于那些含有硝化纤维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有维、氯乙烯聚合物及其共聚物或甲基丙烯酸酯聚合物油漆等。用于有机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶剂，作为机磷杀虫剂及许多类似物等农药的优良溶剂，用作染料的溶
10、剂，作为活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和活塞型航空润滑油的粘滞溶剂，脂、蜡及橡胶的溶剂。也用作染色和褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱褪光丝的均化剂，擦亮金属的脱脂剂，木材着色涂漆，可用环己酮脱膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、膜、脱污、脱斑。环己酮与氰乙酸缩合得环己叉氰乙酸，再经消除、脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺脱羧得环己烯乙腈，最后经加氢得到环己烯乙胺3399-73-33399-73-3，环己，环己烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。烯乙胺是药物咳美切、特马伦等的中间体。44用作指甲油等化妆品的
11、高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂用作指甲油等化妆品的高沸点溶剂。通常与低沸点溶剂和中沸点溶剂配制成混合溶剂配制成混合溶剂, ,以获得适宜的挥发速度和黏度。以获得适宜的挥发速度和黏度。注意事项注意事项危险性概述危险性概述健康危害：该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表现有眼、鼻、健康危害：该品具有麻醉和刺激作用。急性中毒：主要表现有眼、鼻、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。重者可出现休克、喉粘膜刺激症状和头晕、胸闷、全身无力等症状。重者可出现休克、昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较昏迷、四肢抽搐、肺水肿，最后因呼吸衰竭而死亡。脱离接触后能较快恢复正常
12、。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢快恢复正常。液体对皮肤有刺激性；眼接触有可能造成角膜损害。慢性影响：长期反复接触可致皮炎。性影响：长期反复接触可致皮炎。燃爆危险：该品易燃，具刺激性。燃爆危险：该品易燃，具刺激性。急救措施急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少1515分钟。就医。分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保
13、持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐就医。食入：饮足量温水，催吐就医。消防措施消防措施有害燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳。有害燃烧产物：一氧化碳，二氧化碳。灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火方法：喷水冷却容器，可能的话将容器从火场移至空旷处。灭火剂：泡沫，干粉，二氧化碳，砂土。灭火剂：泡沫，干粉，二氧化碳，砂土。泄漏应急处理泄漏应急处理应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出应急处理：迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火
14、源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。转移至槽车或专用
15、收集器内，回收或运至废物处理场所处置。操作处置与储存操作处置与储存操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，操作注意事项：密闭操作，注意通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火，戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触
16、。充装要控蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过宜超过3030。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌。保持容器密封。应与氧化剂、还原剂等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、
17、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。33环己酮的合成制备方法环己酮的合成制备方法苯酚法苯酚法以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。以镍作催化剂，由苯酚加氢得环己醇，然后以锌作催化剂，脱氢得环己酮。44环己烷氧化法环己烷氧化法以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯以环己烷为原料，无催化下，用富氧空气氧化为环己基过氧化氢，再在铬酸叔丁酯催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、
18、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格催化剂存在下分解为环己醇和环己酮、醇、酮混合物，经一系列蒸馏精制即得合格产品。原料消耗定额：环己烷（产品。原料消耗定额：环己烷（99.6%99.6%）1040kg/t1040kg/t。44苯加氢氧化法苯加氢氧化法苯与氢气在镍催化剂存在下，在苯与氢气在镍催化剂存在下，在120-180120-180下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与下进行加氢反应生成环己烷，环己烷与空气在空气在150-160150-160，0.908MPa0.908MPa下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分下进行氧化反应生成环己醇和环己酮的混合物，经分离得环己酮产品。环己醇在离得环己酮产
19、品。环己醇在350-400350-400，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环，有锌钙催化剂存在下进行脱氢反应生成环己酮。原料消耗定额：苯（己酮。原料消耗定额：苯（99.5%99.5%）1144kg/t1144kg/t、氢气（、氢气（97.0%97.0%）1108kg/t1108kg/t、液碱、液碱（42.0%42.0%）230kg/t230kg/t。次氯酸氧化次氯酸氧化( (环己醇氧化法）环己醇氧化法）实验实验一一 实验目的实验目的1 1了解用环己醇制备环己酮的原理和方法了解用环己醇制备环己酮的原理和方法2 2掌握和熟练反应装置、分液装置的安装和使用方法。掌握和熟练反应装置、分液装置的安装和
20、使用方法。 3 3进一步了解醇和酮之间的联系和区别进一步了解醇和酮之间的联系和区别 二二 实验原实验原理理 环己醇可被氧化生成环己酮环己醇可被氧化生成环己酮三三 主要试剂及性质主要试剂及性质1 1环己醇：无色透明油状液体或白色针状结晶，有似樟脑气味。可被强氧化环己醇：无色透明油状液体或白色针状结晶，有似樟脑气味。可被强氧化剂养化成酮；剂养化成酮； 2 2乙酸：无色液体；乙酸：无色液体； 3 3次氯酸钠溶液：无色溶液，强氧化剂，可氧化醇；次氯酸钠溶液：无色溶液，强氧化剂，可氧化醇； 4 4饱和亚硫酸氢钠溶液：无色溶液，可与次氯酸钠反应；饱和亚硫酸氢钠溶液：无色溶液，可与次氯酸钠反应； 5 5氯化
21、铝：白色固体，消去气泡；氯化铝：白色固体，消去气泡； 6 6沸石：白色固体，可防止暴沸；沸石：白色固体，可防止暴沸； 7 7碳酸钠溶液：无色液体，碱性，可碳酸钠溶液：无色液体，碱性，可除去反应中的乙酸；除去反应中的乙酸； 8 8硫酸镁：白色晶体，具有吸收性；硫酸镁：白色晶体，具有吸收性； 9 9氯化钠：白氯化钠：白色晶体，盐析，降低环己酮的溶解度。色晶体，盐析，降低环己酮的溶解度。 5 5氯化铝：白色固体，消去气泡；氯化铝：白色固体，消去气泡；6 6沸石：白色固体，可防止暴沸；沸石：白色固体，可防止暴沸； 7 7碳酸钠溶液：无色液体，碱性，可除去反应中的乙酸；碳酸钠溶液：无色液体，碱性，可除去
22、反应中的乙酸； 8 8硫酸镁：白色晶体，具有吸收性；硫酸镁：白色晶体，具有吸收性； 9 9氯化钠：白色晶体，盐析，降低环己酮的溶解度。氯化钠：白色晶体，盐析，降低环己酮的溶解度。四、四、 试剂用量规格试剂用量规格 5.12g5.12g环己醇、环己醇、25mL25mL乙酸、乙酸、38mL38mL，1.8mol/L1.8mol/L次氯酸钠、饱和亚硫酸氢钠、次氯酸钠、饱和亚硫酸氢钠、30mL30mL水、水、3g3g氯化铝、少量沸石、适量碳酸钠、过量氯化钠、足量硫酸镁。氯化铝、少量沸石、适量碳酸钠、过量氯化钠、足量硫酸镁。 五、五、 仪器装置仪器装置 1 1仪器：烧杯、搅拌器、三口圆底烧瓶、滴液漏斗、
23、温度计、直行冷凝管、接仪器：烧杯、搅拌器、三口圆底烧瓶、滴液漏斗、温度计、直行冷凝管、接液管、蒸馏头、蒸馏烧瓶、空气冷凝管、锥形瓶、玻璃棒；液管、蒸馏头、蒸馏烧瓶、空气冷凝管、锥形瓶、玻璃棒；2 2仪器装置图仪器装置图 六、 实验步骤及现象向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的向装有搅拌器、滴液漏斗和温度计的250mL250mL三口烧瓶中依次加入三口烧瓶中依次加入5.12g5.12g环己醇和环己醇和25mL25mL冰醋酸。开动搅拌器，将冰醋酸。开动搅拌器，将38mL38mL次氯酸钠溶液（约次氯酸钠溶液（约1.8mol/L1.8mol/L）通过滴液漏斗逐滴加入反应瓶中，维持温度在）通过滴液漏斗逐滴加入
24、反应瓶中，维持温度在30353035加加完后搅拌完后搅拌5min5min，用碘化钾淀粉试纸检验，确认氧化反应完全，用碘化钾淀粉试纸检验，确认氧化反应完全现象：碘化钾淀粉试纸变蓝现象：碘化钾淀粉试纸变蓝在室温下继续搅拌在室温下继续搅拌30min30min，加入饱和亚硫酸氢钠溶液，然后用碘化钾，加入饱和亚硫酸氢钠溶液，然后用碘化钾淀粉试纸检验，确认次氯酸钠已被完全除去淀粉试纸检验，确认次氯酸钠已被完全除去现象：碘化钾淀粉试纸不变蓝现象：碘化钾淀粉试纸不变蓝向反应液中加入向反应液中加入30mL30mL水、水、3g3g氯化铝和几粒沸石，在石棉网中加热氯化铝和几粒沸石，在石棉网中加热现象：氯化铝和沸石溶
25、解现象：氯化铝和沸石溶解 观察现象反应液开始冒出气泡反应液开始冒出气泡 有大量气泡冒出，此时温度为有大量气泡冒出，此时温度为46.2 46.2 第一滴液体滴入锥形瓶，此时温度为第一滴液体滴入锥形瓶，此时温度为94.594.5，随后温度保持在，随后温度保持在98.598.5 观察到温度有所升高，用盛有蒸馏水的小烧杯检测到没有油滴滴出，观察到温度有所升高，用盛有蒸馏水的小烧杯检测到没有油滴滴出，停止加热停止加热现象：此时温度为现象：此时温度为99.599.5，锥形瓶液体出现分层现象，锥形瓶液体出现分层现象 一边搅拌一边向流出液加入无水碳酸钠，用一边搅拌一边向流出液加入无水碳酸钠，用PhPh试纸检测
26、到溶液显中性，试纸检测到溶液显中性，然后加入精制食盐使之变成饱和溶液然后加入精制食盐使之变成饱和溶液现象：现象：PhPh试纸显淡黄色，溶液呈饱和态，锥形瓶底部有氯化钠析出试纸显淡黄色，溶液呈饱和态，锥形瓶底部有氯化钠析出 将生成液倒入分液漏斗，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，再用普通将生成液倒入分液漏斗，分出有机层，用无水硫酸镁干燥，再用普通漏斗过滤，用干燥且称量过的小烧杯收集过滤液，计算出环己酮的粗漏斗过滤，用干燥且称量过的小烧杯收集过滤液，计算出环己酮的粗产量产量现象：生成液由淡黄色转变为无色液体现象：生成液由淡黄色转变为无色液体 改用电热套为加热工具，将六组同学的产品集中一起蒸馏，收集改用
27、电热套为加热工具，将六组同学的产品集中一起蒸馏，收集150155150155馏分馏分 蒸馏出没有除干净的水分蒸馏出没有除干净的水分现象：温度为现象：温度为9696，有水分蒸出，有水分蒸出水分全被蒸出，换上称量好的干燥小锥形瓶收集馏分水分全被蒸出，换上称量好的干燥小锥形瓶收集馏分 现象：温度持续上升，之后保持在现象：温度持续上升，之后保持在142.5143.5142.5143.5之间之间温度计温度升高，停止加热，撤去实验仪器，整理实验仪器，称量蒸温度计温度升高，停止加热，撤去实验仪器，整理实验仪器，称量蒸馏出的馏分，计算产率馏出的馏分，计算产率 八、八、 注意事项注意事项 1 1次氯酸钠滴加时你
28、能过快，否则会使反应不够充分；次氯酸钠滴加时你能过快，否则会使反应不够充分； 2 2搅拌器转速不能太快，搅拌器转速不能太快，V300r/minV300r/min；3 3第二次蒸馏时要先干燥仪器；第二次蒸馏时要先干燥仪器； 4 4实验结束后要及时清洗仪器。实验结束后要及时清洗仪器。九、九、 实验讨论与分析实验讨论与分析1 1实验所得的产量较低，分析了几种可能引起误差因素：读数引起实验所得的产量较低，分析了几种可能引起误差因素：读数引起的误差，连接处出现漏气引起误差，分液漏斗分层和用普通漏斗过滤的误差，连接处出现漏气引起误差，分液漏斗分层和用普通漏斗过滤时产品的流失，转移过程中液体的损失，蒸馏没有
29、进行彻底。时产品的流失，转移过程中液体的损失，蒸馏没有进行彻底。 2 2加入粗食盐是降低环己酮在水中的溶解度并有利于环己酮的分层。加入粗食盐是降低环己酮在水中的溶解度并有利于环己酮的分层。 实验二实验二v 实验目的实验目的及原理及原理v 试剂及仪器试剂及仪器v实验步骤流程图实验步骤流程图v 实验步骤实验步骤v 注意事项注意事项一一、实验目的实验目的1. 1. 学习用重铬酸盐氧化法由环己醇制备环己酮的原理和方法；学习用重铬酸盐氧化法由环己醇制备环己酮的原理和方法；2.2.进一步了解盐析效应在分离有机化合物中的应用。进一步了解盐析效应在分离有机化合物中的应用。二、实验原理二、实验原理以铬酸为氧化剂
30、氧化仲醇是制备脂肪酮常用的方法。铬酸氧化是一个放热以铬酸为氧化剂氧化仲醇是制备脂肪酮常用的方法。铬酸氧化是一个放热反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。反应，必须严格控制反应温度以免反应过于剧烈。 三、试剂及仪器三、试剂及仪器重铬酸钠重铬酸钠 5g5g环己醇环己醇 5mL5mL浓硫酸浓硫酸 4.3mL4.3mL氯化钠氯化钠无水硫酸镁无水硫酸镁仪器仪器：半微量有机合成玻璃半微量有机合成玻璃仪器；仪器；旋转蒸发仪；旋转蒸发仪； 试剂：试剂：实验步骤流程图：实验步骤流程图：四、实验步骤四、实验步骤1. 1. 配制铬酸溶液：在配制铬酸溶液：在100mL100mL烧杯中加入烧杯中加入30mL30m
31、L水和水和5g5g重铬酸钠，搅拌使之全重铬酸钠，搅拌使之全部溶解。然后在搅拌下慢慢加入部溶解。然后在搅拌下慢慢加入4.3mL4.3mL浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却到浓硫酸，将所得橙红色溶液冷却到3030以下备用；以下备用；2. 100mL2. 100mL圆底烧瓶中加入圆底烧瓶中加入5mL5mL环己醇，然后一次加入配制好的铬酸溶液，环己醇，然后一次加入配制好的铬酸溶液，并充分振摇使之混合均匀。用水浴冷却，控制反应温度在并充分振摇使之混合均匀。用水浴冷却，控制反应温度在55556060。当温。当温度开始下降时移去冷水浴，室温下放置度开始下降时移去冷水浴，室温下放置1h1h，其间要间歇振，其间要间歇
32、振摇反应瓶；摇反应瓶；收集约30mL馏出液3. 3. 反应完毕后在反应瓶中加入反应完毕后在反应瓶中加入30mL30mL水进行蒸水进行蒸馏馏。4. 4. 将馏出液用食盐饱和后转入分液漏斗中，分出将馏出液用食盐饱和后转入分液漏斗中，分出有机相。水相用有机相。水相用8mL8mL乙乙醚提取一次，将乙醚提取液和有机相合并，用无水硫酸镁干燥；醚提取一次，将乙醚提取液和有机相合并，用无水硫酸镁干燥；5. 5. 在旋转蒸发仪上蒸除乙醚在旋转蒸发仪上蒸除乙醚。6. 6. 蒸馏，收集环己酮产品蒸馏，收集环己酮产品五、注意事项五、注意事项1.1.反应完全后反应液呈墨绿色，如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加反应完全
33、后反应液呈墨绿色，如果反应液不能完全变成墨绿色，则应加入少量草酸或甲醇以还原过量的氧化剂；入少量草酸或甲醇以还原过量的氧化剂；2. 2. 加水蒸馏时，水的馏出量不宜过多，否则即使使用盐析，仍不可避免有加水蒸馏时，水的馏出量不宜过多，否则即使使用盐析，仍不可避免有少量环己酮溶于水中而损失。少量环己酮溶于水中而损失。 实验中采用氧化剂要慎重，若采用实验中采用氧化剂要慎重，若采用Na2Cr2O7Na2Cr2O7与与H2SO4H2SO4做氧化剂，重铬酸钠是强氧化剂且有毒，使用做氧化剂，重铬酸钠是强氧化剂且有毒，使用起来不安全且残余物会污染环境；若采用酸性高锰起来不安全且残余物会污染环境；若采用酸性高锰酸钾做氧化剂，则会将环己酮氧化成己二酸，得不酸钾做氧化剂，则会将环己酮氧化成己二酸，得不到环己酮；实验最好采用次氯酸钠做氧化剂，既安到环己酮；实验最好采用次氯酸钠做氧化剂，既安全有不会污染环境全有不会污染环境
