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1、第三节羧酸酯知识铺垫新知预习自主测试乙醇、乙酸的官能团分别是羟基、羧基,两种有机物中酸性较强的是乙酸,二者反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O,该反应类型是酯化反应,也属于取代反应。知识铺垫新知预习自主测试一、羧酸 知识铺垫新知预习自主测试二、乙酸1.分子组成与结构2.物理性质知识铺垫新知预习自主测试3.化学性质(1)酸性:一元弱酸,比碳酸酸性强。电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+。实验:向一盛有少量Na2CO3粉末的试管里,加入约3mL乙酸溶液。实验现象:产生无色气体。实验结论:乙酸的酸性比碳酸的强。知识铺垫新知预习自主测试(2)酯化
2、反应(或取代反应)。如乙酸与乙醇的反应:知识铺垫新知预习自主测试三、酯 知识铺垫新知预习自主测试1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。()(2)羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。()(3)在水溶液里CH3COOH中的CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。()(4)制备乙酸乙酯时,向浓硫酸中缓慢加入乙醇和冰醋酸。()(5)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。()答案(1)(2)(3)(4)(5)2.下列物质中,不属于羧酸类的是()A.乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸答案D知识铺垫新知预习自主测试3.下列物质中,不能与CH
3、3CH2COOH反应的是()A.镁 B.Na2CO3C.乙醇D.硫酸钠答案D4.下列关于酯的叙述正确的是()A.酯可表示为RCOOR,HCOOR不属于酯C.酯的密度一般比水小D.低级酯易溶于水,高级酯难溶于水而易溶于有机溶剂答案C知识铺垫新知预习自主测试5.苹果酸(-羟基丁二酸)是一种健康食品饮料,结构如图:下列相关说法不正确的是()A.苹果酸在铜或银作催化剂条件下,能与氧气反应B.苹果酸在一定条件下能形成环状有机化合物C.苹果酸在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,能发生消去反应D.苹果酸能发生缩聚反应知识铺垫新知预习自主测试解析与OH相连的C上含1个H,则在铜或银作催化剂条件下加热,能被氧气氧化生成
4、酮,A正确;分子中含2个COOH和1个OH,在一定条件下,分子内能够发生酯化反应生成环状酯,B正确;分子中含有OH,在浓硫酸存在条件下加热,能够发生消去反应,在氢氧化钠的乙醇溶液中加热,不能发生消去反应,C错误;含COOH、OH,可发生缩聚反应生成酯类高分子化合物,D正确。答案C任务一任务二随堂演练羟基氢的活动性比较羟基氢的活动性比较问题探究问题探究1.利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。注:D、E、F、G分别是双孔胶塞上的孔任务一任务二随堂演练提示 任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练思维建模思维建模醇、酚、羧酸的分子结构中均含有O
5、H,由于这些OH所连的基团不同,OH受相连基团的影响就不同,故羟基上的氢原子的活泼性也就不同,表现在性质上也相差较大,其比较如下:任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练典例引领典例引领【例题1】某有机物的结构简式如图:任务一任务二随堂演练(2)根据(1)可知,OH电离出H+由易到难的顺序为(填官能团名称)。(3)1mol该物质与足量金属钠反应生成molH2。解析由于酸性,所以若生成应加入NaHCO3,只与COOH反应;生成应加入NaOH或Na2CO3与酚羟基和COOH反应;生成应加入Na,与COOH、醇羟基、酚羟基都反应。答案(1)NaHCO3NaOH或Na2CO3Na(2)羧基、酚羟基、醇
6、羟基(3)1.5任务一任务二随堂演练(1)利用羟基的活泼性不同,可判断分子结构中羟基的类型;(2)不同类的物质,电离出H+由易到难的顺序是:羧酸酚水醇。任务一任务二随堂演练变式训练变式训练1有机物A的结构简式是,下列有关A性质的叙述中错误的是()A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是13B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是13C.A能与碳酸钠溶液反应D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应解析A中只有酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1molA最多能与2mol氢氧化钠反应,B项错误。答案B任务一任务二随堂演练酯化反应规律酯化反应规律问题探究问题探究任务一任务二随堂演练1.(1)上述实验
7、有以下两种脱水方式:任务一任务二随堂演练你能设计一个实验方案来证明反应中是哪一种脱水方式吗?提示用18O标记乙醇中的羟基氧,通过测定乙酸乙酯和水中是否存在18O,可确定该反应的脱水方式。(2)酯化反应中浓硫酸的作用是什么?提示催化剂、吸水剂。(3)饱和Na2CO3溶液的作用是什么?提示溶解乙醇、吸收乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度。任务一任务二随堂演练2.讨论交流并写出下列反应可能的有机产物。任务一任务二随堂演练提示(1)HOOCCOOCH2CH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3(2)CH3COOCH2CH2OH、CH3COOCH2CH2OOCCH3思维建模思维建模1.制取乙酸乙酯的实验要点
8、任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练2.酯化反应的原理羧酸与醇发生酯化反应时,是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水,其余部分结合生成酯。任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。反应可得普通酯、环酯和高聚酯。任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练请回答下列问题:(1)指出反应的类型:AC。(2)在AE五种物质中,互为同分异构体的是(填代号)。(3)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为。(4)写出由A生成B的化学方程式:。(5)写出D与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式:。解析AC在浓硫酸存在条件下加热发生消去反应即可实现;AE的分子式
9、分别为A:C9H10O3,B:C9H8O3,C:C9H8O2,D:C10H10O4,E:C9H8O2,C和E互为同分异构体;C分子中含有碳碳双键,可以发生加聚反应生成高聚物;AB为醇羟基被氧化生成醛基;D中含有一个酯基和一个羧基,与氢氧化钠反应时1molD消耗2mol氢氧化钠。任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练变式训练变式训练2化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如下图所示的反应:任务一任务二随堂演练试写出:(1)化合物A、B
10、、D的结构简式、。(2)化学方程式:AE;AF。(3)反应类型:AE;AF。任务一任务二随堂演练解析E能使溴水褪色,说明其分子结构中含碳碳双键;F为六元环状化合物,结合F的分子式可知,F是由2分子乳酸发生酯化反应生成的。任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练任务一任务二随堂演练1.(2018全国,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是()任务一任务二随堂演练解析制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸,使用浓硫酸作催化剂和吸水剂,在加热条件下发生反应,A项正确;为防止倒吸,导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方,B项正确;所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,而挥发出的乙醇和乙酸可
11、被饱和碳酸钠溶液吸收,可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离,C项正确;整个过程不需要蒸发,D项错误。答案D任务一任务二随堂演练2.在右图阿司匹林的结构简式中,分别表示分子中的不同的键,将阿司匹林与足量NaOH溶液共煮,反应中断裂的键是()A. B.C.D.解析能和氢氧化钠溶液反应的是酯基和羧基,酯基中碳氧单键断裂,即号键断裂;羧基中的氧氢键断裂,即键断裂。答案D任务一任务二随堂演练3.山梨酸是应用广泛的食品防腐剂,其结构如图,下列关于山梨酸的说法错误的是()A.分子式为C6H8O2B.1mol该物质最多可与3molBr2发生加成反应C.可使KMnO4酸性溶液褪色D.可与醇发生取代反应解析由
12、该分子的结构可知分子式为C6H8O2,A项正确;分子中含有两个碳碳双键,能够与Br2发生加成反应,1mol该物质最多消耗2molBr2,B项错误;分子中含有的碳碳双键能被KMnO4酸性溶液氧化,使溶液褪色,C项正确;分子中含有羧基,能够与醇发生酯化反应(取代反应),D项正确。答案B任务一任务二随堂演练4.分子式为C4H8O2,且能发生水解反应的有机物有(不考虑立体异构)()A.2种B.3种 C.4种D.5种解析分子式为C4H8O2的有机物应该为饱和一元酯,其同分异构体分别为:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,共4种。答案C任务一任务二随堂演练5.某有机物A的结构简式为,若取等质量的A分
13、别与足量的Na、NaOH、新制Cu(OH)2充分反应,理论上消耗这三种物质的物质的量之比为()A.321 B.322C.645 D.323解析能与Na反应的基团有醇羟基、酚羟基和羧基,能与NaOH反应的基团有酚羟基和羧基;能与新制的Cu(OH)2反应的基团有醛基和羧基。为便于比较,可设A为1mol,则反应需消耗Na3mol,需消耗NaOH2mol;当A与新制Cu(OH)2反应时,1molCHO与2molCu(OH)2完全反应,故消耗这三种物质的物质的量之比为322。答案B任务一任务二随堂演练6.莽草酸是合成治疗禽流感的药物达菲的原料之一。莽草酸是A的一种同分异构体。A的结构简式如下:(1)A的分子式是。(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是。(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是。解析(1)在有机物结构简式中,碳原子均形成四个价键,不足的由氢原子补齐。由A的结构简式可知其分子式为C7H10O5。(2)A与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。(3)A中与NaOH溶液反应的官能团为COOH。任务一任务二随堂演练
