《高中化学 第三章 第一节 醇 酚——醇类（二）课件 新人教版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 第三章 第一节 醇 酚——醇类（二）课件 新人教版选修5.ppt（37页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、醇醇 酚酚醇类醇类烃分子中的氢原子可以被烃分子中的氢原子可以被羟基（羟基（OH）取代而衍生出含羟基化合物取代而衍生出含羟基化合物羟基羟基与与烃基烃基或或苯环侧链上的碳原子苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为相连的化合物称为醇醇。CH3CH2OHCH3CHCH3OH乙醇乙醇2丙醇丙醇OH苯酚苯酚OHCH3邻甲基苯酚邻甲基苯酚羟基羟基与与苯环苯环直接相连而形成的化合物称为直接相连而形成的化合物称为酚酚。CH2OH苯甲醇苯甲醇1、醇的分类、醇的分类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：一元醇：CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CH
2、OH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇和醇:不不饱和醇和醇:CH2=CHCH2OHCH3CH2OH（3）根据烃基类别分）根据烃基类别分脂肪醇脂肪醇脂脂环醇醇芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2OHOHCH3CH2OH1、醇的分类、醇的分类（4）按）按OH所连所连“C”类型类型伯伯醇：醇：R1CH2OH仲仲醇：醇：R1CHOH R2 R3叔叔醇：醇：R1COH R2烯醇烯醇烯醇烯醇酮酮醛醛羧酸羧酸醛醛酮酮a.OH与不饱和键相连不稳定与不饱和键相连不稳定b.多个多个OH连在同一个连在同一个C上不稳定上不稳定
3、说明：多元醇的不明：多元醇的不稳定性定性蒸馏蒸馏蒸馏蒸馏Mg粉粉CaO甲醇甲醇(3)乙二醇乙二醇(4)丙三醇丙三醇无色液体无色液体,有酒味有酒味,有毒，人有毒，人饮用用10ml就能使眼睛失明，再多就能使眼睛失明，再多则能致死。可作能致死。可作车用燃料，是新的可再生能源。用燃料，是新的可再生能源。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。无色、黏稠有甜味的液体，易溶于水和乙醇。俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护俗称甘油，是无色、黏稠有甜味的液体，吸湿性强，具有护肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。肤作用。能跟水、酒精以任意比混溶。无色透明液体无色透明液体,具有特殊香味的液体具有特殊
4、香味的液体,密度密度为0.789g/cm3,沸点沸点78.5，易，易挥发,能与水以任意比互溶，能能与水以任意比互溶，能够溶解多种无机物和溶解多种无机物和有机物，是一种良好的有机溶有机物，是一种良好的有机溶剂.乙醇乙醇工工业酒精酒精(96%)无水酒精无水酒精(99.5%)绝对酒精酒精(100%)酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。酒精中是否含水的验证：用无水硫酸铜是否变蓝。2、常见醇、常见醇名称名称相对分子质量相对分子质量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸
5、点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较3、 醇的物理通性醇的物理通性相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。表表3-2 含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中分子中羟基数目基数目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇32593、 醇的物理通性醇的物理通性沸点随分子内羟基数目的增多而增大沸点随分子内羟基数目的增多而增大由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互由于醇分子
6、中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫吸引作用，这种吸引作用叫氢键氢键。a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。氢键对醇沸点的影响氢键对醇沸点的影响b.醇分子中羟基个数越多，沸点越高。醇分子中羟基个数越多，沸点越高。(1)OH对物理性质的影响对物理性质的影响氢键氢键氢键对水溶性的影响氢键对水溶性的影响醇与水之间可以形成氢键（醇与水之间可以形成氢键（OH是亲水基团，烃基为疏水基团）是亲水基团，烃基为疏水基团），导致有些醇可以与水任意比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二醇等。，导致有些醇可以与水任意
7、比互溶，如：甲醇、乙醇、乙二醇等。 (2)拓展阅读醇化物（结晶醇）拓展阅读醇化物（结晶醇）低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇，结晶醇，也也称之称之为为醇化物。醇化物。MgCl2 6CH3OH CaCl2 4C2H5OH 注意注意许多无机盐不许多无机盐不能作为醇的干能作为醇的干燥剂。燥剂。结晶醇不溶于有机溶剂结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性而溶于水。利用这一性质，可以使醇和其它有质，可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。物中除去醇类。工业乙醚常杂有少工业乙醚常杂有少量乙醇，加入量乙醇，加入Ca
8、Cl2可使乙醇从乙可使乙醇从乙醚中沉淀下来。醚中沉淀下来。学习各类重要的有机化合物，必须紧紧抓住物质的结构特征，特别是官能团的结构。从官能团着手，理解物质的性质。4、醇类化学性质：、醇类化学性质：请写出甲醇、乙二醇、请写出甲醇、乙二醇、 2丙醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式丙醇、丙三醇分别与钠反应的化学方程式(1)、与钠反应、与钠反应2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa + H2乙醇钠乙醇钠 呈强碱性呈强碱性HOCH2CH2OH + 2Na NaOCH3CH2ONa + H2结论：2-OHH2可用于快速确定醇中可用于快速确定醇中羟基数目基数目拓展拓展练习：OH数目与数目与H2量的
9、关系量的关系1.等物等物质的量的甲醇的量的甲醇 乙二醇乙二醇 丙三醇中分丙三醇中分别加入足量的金属加入足量的金属钠,则产生的生的氢气气(标况况)体体积之比之比为（ ）；若将一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇与）；若将一定量的甲醇、乙二醇、丙三醇与足量的金属足量的金属钠反反应，产生的生的氢气气(标况况)体体积相同，相同，则三种醇的物三种醇的物质的量之的量之比是比是( ) A.2 3 6 B.1 2 3 C.4 3 1 D.6 3 2D2.2.22g某醇与足量的金属某醇与足量的金属钠反反应收集到收集到标况下的气体况下的气体336ml,则该醇是（醇是（ ） A.甲醇甲醇 B.异丙醇异丙醇 C.2-甲基甲基
10、-2-丙醇丙醇CB(2)、消去反应、消去反应 (分子内脱水分子内脱水) H H | |HCCH CH2=CH2 + H2O | | H OH浓硫酸浓硫酸170 催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂条件：条件：醇分子结构中含有醇分子结构中含有H H规则：规则：扎依采夫规则扎依采夫规则判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。判断下列醇反应能否发生消去反应，若能请写出产物。（2 2）（3 3）（1 1）消去产物种类及主要产物和次要产物消去产物种类及主要产物和次要产物扎依采夫规则扎依采夫规则CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物
11、结构结构条件条件NaOHNaOH的乙醇溶液、加热的乙醇溶液、加热 CBr、 CH CO、 CHC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170 170 卤代烃卤代烃与醇都能发生消去反应，它们有什么异同？与醇都能发生消去反应，它们有什么异同？分子结构中都必须含有分子结构中都必须含有H(3)、取代反应、取代反应C2H5OH + HBr C2H5Br + H2OCH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3+H2O浓硫酸浓硫酸140乙酸乙酯乙酸乙酯溴乙烷溴乙烷乙醚乙醚CH3COOH + HOCH2CH3 CH3COOCH2CH3+H2O浓硫酸浓
12、硫酸 、与、与HX反应反应 、酯化反应、酯化反应、分子间脱水、分子间脱水2、写出乙酸分、写出乙酸分别与与2丙醇、乙二醇、丙三醇丙醇、乙二醇、丙三醇酯化的化学方程式化的化学方程式3、写出、写出浓氢溴酸分溴酸分别与与2丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式丙醇、乙二醇、丙三醇取代的化学方程式1、写出乙醇与、写出乙醇与2丙醇分子丙醇分子间脱水的化学方程式脱水的化学方程式4、 CH4O和和C3H8O在在浓硫酸加硫酸加热的条件下可以得到的的条件下可以得到的产物有多少种？物有多少种？(3)、取代反应、取代反应分子分子间脱水（取代反脱水（取代反应），消去反），消去反应，共，共7种种(4)、氧化反应、氧化反应
13、CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃点燃规律：规律： 可看成可看成1个个C原子先与原子先与2个个O原子结合，原子结合，2个个H原子与原子与1个个O原子结合，原子结合，将剩余的将剩余的C，H按照烃类燃烧规律消耗氧气。按照烃类燃烧规律消耗氧气。 CxHyOz + (x+y/4-z/2)O2 xCO2 + y/2H2O点燃点燃 、燃烧燃烧2Cu + O22CuOCuO + CH3CH2OHCH3CHO + H2O + CuCCHHHHHOH C原子原子上的上的H与与OH上的上的H原子原子脱去与脱去与O结合成水结合成水2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2OAg/
14、Cu催化氧化催化氧化C OHC OHR R2 2R R1 1R R3 3CuCu2R2RCHCH2 2OH + OOH + O2 2CuCu2R2R1 1C CR R2 2 + 2H+ 2H2 2OOOO= = = =a、伯醇、伯醇C原子上原子上连有有2个个H原子，氧化原子，氧化为醛。CH OHCH OH2R2R1 1R R2 22R2R1 1C CHH + 2H+ 2H2 2OOOO= = = =b 、仲醇、仲醇C原子上原子上连有有1个个H原子，氧化原子，氧化为酮。c 、仲醇、仲醇C原子上原子上没有没有没有没有H H原子原子原子原子，不能，不能发生催化氧化生催化氧化规律：规律：氧化反应氧化反
15、应（失（失H或或得得O） ：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应反应还原反应还原反应（得得H或失或失O） ：有机物分子中加入氢原子或失去氧原有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应子的反应从电子对偏向或偏移分析；从电子对偏向或偏移分析；加加2个个H和和1个个O（一个水分子），如乙烯水化。（一个水分子），如乙烯水化。CH OHCH OHR R1 1R R2 2C OHC OHR R2 2R R1 1R R3 3R RCHCH2 2OHOHR R1 1C CR R2 2 + 2H+ 2H2 2OOOO= = = =a、伯醇、伯醇C原子上原子上连有有2个个H原
16、子，氧化原子，氧化为羧酸。酸。R RC CHH OO= = = =b 、仲醇、仲醇C原子上原子上连有有1个个H原子，氧化原子，氧化为酮。c 、仲醇、仲醇C原子上原子上没有没有没有没有H H原子原子原子原子，不能被，不能被强强氧化氧化剂氧化氧化 、被强氧化剂、被强氧化剂KMnO4(H+)、K2Cr2O7(H+)氧化氧化R RCOOHCOOH可使可使KMnO4(H+)褪色褪色（5）、多元醇性质）、多元醇性质浓硫酸浓硫酸+ 2H2O 分子间脱水分子间脱水O2Cu/Ag+ H2O 催化剂催化剂+ (n-1)H2O催化氧化催化氧化浓硫酸浓硫酸分子内脱水分子内脱水烯醇烯醇烯醇烯醇酮酮醛醛羧酸羧酸醛醛酮酮a
17、.OH与不饱和键相连不稳定与不饱和键相连不稳定b.多个多个OH连在同一个连在同一个C上不稳定上不稳定说明：多元醇的不明：多元醇的不稳定性定性5、醇的命名、醇的命名(1)、普通命名法、普通命名法烃基的习惯名称烃基的习惯名称 + 醇醇CH3CH2CH2OH正丙醇正丙醇异丙醇异丙醇正丁醇正丁醇异丁醇异丁醇仲丁醇仲丁醇叔丁醇叔丁醇CH3CH2CH2CH2OHCH CH CHCH2 2OHOHCHCH3 3CHCH3 31-丙醇丙醇1-丁醇丁醇2-甲基甲基-1-丙醇丙醇2-甲基甲基-2-丙醇丙醇2-丁醇丁醇2-丙醇丙醇烯丙醇烯丙醇炔丙醇炔丙醇 环己醇环己醇苯甲醇苯甲醇2-丙烯丙烯-1-醇醇2-丙炔丙炔-
18、1-醇醇5、醇的命名、醇的命名编号位号位选主主链写名称写名称选含含OH的最的最长碳碳链为主主链从离从离OH最近的一端起最近的一端起编号号取代基位置号取代基位置号 取代基名称取代基名称 羟基位置号基位置号 母体名称母体名称CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CHCH3OH2丙醇丙醇(2)、系、系统命名法命名法CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH31、写出下列醇的名称、写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇6、醇的同分异构体、醇的同
19、分异构体v醇类的同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：v（1）碳链异构）碳链异构v（2）官能团（官能团（羟基羟基）位置异构位置异构（取代法）（取代法）v（3）官能团异构：官能团异构：醇和醇和醚醚（插入法插入法）写出写出C4H10O的同分异构体的同分异构体写出写出写出写出 C C5 5HH1212O O 属于属于属于属于醇醇醇醇的同分异构体的同分异构体的同分异构体的同分异构体烯醇烯醇烯醇烯醇酮酮醛醛羧酸羧酸醛醛酮酮a.OH与不饱和键相连不稳定与不饱和键相连不稳定b.多个多个OH连在同一个连在同一个C上不稳定上不稳定说明：多元醇的不明：多元醇的不稳定性定性6、醇的同分异构体、醇的同分异构体v醇类的
20、同分异构体可有：醇类的同分异构体可有：v（1）碳链异构）碳链异构v（2）官能团（官能团（羟基羟基）位置异构位置异构（取代法）（取代法）v（3）官能团异构：官能团异构：醇和醇和醚醚（插入法）（插入法）写出写出写出写出 C C5 5HH1212OO2 2属于属于属于属于二醇二醇二醇二醇的同分异构体的同分异构体的同分异构体的同分异构体1、2013大大纲版版某某单官能官能团有机化合物，只含碳、有机化合物，只含碳、氢、氧三种、氧三种 元素，相元素，相对分子分子质量量为58，完全燃，完全燃烧时产生等物生等物质的量的的量的CO2和和H2O。它可能的。它可能的结构共有（不考构共有（不考虑立体异构）（立体异构）
21、（ ） A.4种种 B.5种种 C.6种种 D.7种种B B （1 1）烯烃在）烯烃在）烯烃在）烯烃在H H+ +催化下催化下催化下催化下与与与与H H2 2OO的水合反应的水合反应的水合反应的水合反应催化剂：催化剂：催化剂：催化剂：强酸强酸强酸强酸H H2 2SOSO4 4， H H3 3POPO4 4， HBFHBF4 4（氟硼酸），（氟硼酸），（氟硼酸），（氟硼酸），TsOHTsOH（对甲苯磺酸）等（对甲苯磺酸）等（对甲苯磺酸）等（对甲苯磺酸）等反应特点：马氏规则反应特点：马氏规则反应特点：马氏规则反应特点：马氏规则催化剂催化剂7、醇的制备、醇的制备（2 2） 由卤代烃制备醇由卤代烃制备醇由卤代烃制备醇由卤代烃制备醇 ( (碳原子数不变）碳原子数不变）碳原子数不变）碳原子数不变）用用NaOH水解水解H2C=CHCH2ClH2C=CHCH2OHNaOH-H2O NaOH - H2ONaOH - H2O七、醇的制备七、醇的制备3-戊烯戊烯-1-醇醇5,5-二甲基二甲基-2-己醇己醇3-羟甲基羟甲基-1,7-庚二醇庚二醇5-羟基己醛羟基己醛3-羟基羟基-4-氯环己甲酸氯环己甲酸几个实例几个实例
