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1、第 26 讲 羧酸 酯 油脂考纲导视考纲定位选项示例1.了解羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.了解羧酸、酯发生反应的类型。3.了解油脂的组成和主要性质及重要应用。1.煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的饱和酯类。(2014年广东高考T7C)2.油脂的皂化反应生成脂肪酸和丙醇。(2013年广东高考T7C)3.乙醇、乙酸均能与Na反应放出H2，二者分子中官能团相同。4.酯类物质是形成水果香味的主要成分。(2013年广东高考T7B)考点一 羧酸【基础梳理】一、羧酸1羧酸。(1)组成和结构。官能团：_，饱和一元脂肪酸通式：_或_。酸酯化(中和)(2)通性：都有_性，都能发生_反
2、应。羧基(COOH)CnH2nO2CnH2n1COOH2乙酸。C2H4O2CH3COOH(1)组成和结构。分子式为_，结构简式为_。(2)物理性质。强烈刺激性水冰醋酸具有_气味的液体，易溶于_，熔点 16.6 ，低于熔点会凝结成冰一样的晶体，俗称_。(3)化学性质。OH弱酸性：断键部位是_，具有酸的通性，可以使指示剂变色。电离方程式：_，CH3COOHHCH3COO酸性与 H2CO3、C6H5OH 相比：_。CH3COOHH2CO3C6H5OH写出下列与乙酸反应的化学方程式：2CH3COONaH2(CH3COO)2CaH2OCH3COONaH2O2CH3COONaCO2H2O酯化反应：CH3C
3、OOH 和 CH3CH218OH 发生酯化反应的化学方程式为：_。H2OCH3CO18OCH2CH3CH3COOHCH3CH218OH蚁酸HCOOH醛基羧基醛类羧酸3甲酸。俗称_，结构简式为_，既有_又有_，兼有_和_的性质。在碱性条件下，甲酸能发生银镜反应，也能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应生成红色Cu2O 沉淀。【题组训练】例1(2014 年广东韶关一模)下列说法正确的是()。A苯、油脂均不能使酸性 KMnO4 溶液褪色B乙烯和 1,3-丁二烯互为同系物，它们均能使溴水褪色C葡萄糖、果糖的分子式均为 C6H12O6，二者互为同分异构体D乙醇、乙酸均能与 Na 反应放出 H2，二者分子中
4、官能团相同解析：植物油属于油脂，结构中含碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A 项错误；乙烯和1,3-丁二烯结构不完全相似，不是同系物，B 项错误；乙醇的官能团是羟基(OH)，乙酸的官能团是羧基(COOH)，D 项错误。答案：C物质结构简式羟基活泼性酸碱性与金属Na反应与NaOH反应与Na2CO3反应与NaHCO3反应乙醇CH3CH2OH增强中性能不能不能不能苯酚C6H5OH比 H2CO3 弱能能能不能乙酸CH3COOH比 H2CO3 强能能能能归纳总结羧酸、苯酚和乙醇的羟基活泼性比较例2(2014 年全国模拟题组合)(1)1 mol 有机物 B(如下图)与含 CH3C18OOH 的足量醋酸在
5、一定条件下完全反应时，生成的有机物的结构简式可能为( 如有18O 请标示) ：_。(2)在浓硫酸、加热的条件下，能发生反应得到另一种副产物C6H8O4 ，该反应的化学方程式为_，反应类型是_。(3)化合物为一种重要化工中间体，其合成方法如下：1 mol 化合物与足量 NaOH 反应消耗 NaOH 的物质的量为_mol。化合物能发生酯化反应生成六元环化合物，写出该反应的化学方程式：_。思路指导：酯化反应的方程式书写，必须按照“酸失羟基醇失氢”的方式分别断裂羧基的CO 键和羟基的OH 键，重新结合形成酯基及H2O。若有机物含有两个或以上官能团能发生酯化反应，则官能团可能首尾相对发生酯化反应生成环状
6、酯类有机物，如本题(2)和(3)。解析：(1)羧酸与醇的酯化反应，按照“酸失羟基醇失氢”的方式断键，18O 留在乙酸断键后形成的C=O 中，生成酯基；二元醇共可发生两次酯化反应，生成两个酯基。(2)2 分子的可以将官能团首尾相对，发生酯化反应生成环酯。(3)化合物共有两种官能团(Br、COOH)能与NaOH分别发生取代反应和中和反应，共消耗2 mol NaOH；化合物分子内的羟基和羧基，在浓硫酸、加热的条件下，能发生自身酯化反应生成环酯。答案：(1)2H2O取代反应(或酯化反应)(3)2例3写出同时符合下列条件的 B()的所有同分异构体结构简式：_。能和 NaHCO3 溶液反应生成 CO2；能
7、使 FeCl3 溶液发生显色反应；能发生银镜反应；苯环上含碳基团处于对位。解析：条件说明分子结构中含COOH；条件说明分子结构中含酚羟基OH；条件说明分子结构中含CHO；条件说明COOH 和CHO 处于苯环对位上。答案：易错警示能和NaHCO3 溶液反应生成CO2 的官能团只有羧基(COOH)，酚羟基酸性较弱，不可能与NaHCO3 发生反应生成CO2。考点二乙酸乙酯的制备【基础梳理】1反应原料：_。2实验原理：_。3实验装置。图 4-26-1乙酸、乙醇、浓硫酸、饱和 Na2CO3 溶液CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O4实验注意事项。乙醇浓硫酸冰醋酸(1)加入试剂的顺序：_。
8、(2)盛反应液的试管要向上倾斜 45，这样液体的受热面积大。不能插入饱和 Na2CO3 溶液中(3)导管较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端_，防止发生倒吸。(4)不能用 NaOH 代替 Na2CO3，因为NaOH 溶液碱性很强，会使乙酸乙酯彻底水解。(5)实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发，提高乙酸乙酯的产率。(6)饱和 Na2CO3 溶液的作用是_。(7)酯化反应中可用 18O 作示踪原子，证明在酯化反应是由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结减小酯在水中溶解度(利于合成酯。(8)酯化反应是一个_反应。可逆分层)，中和乙酸，溶解乙醇【题组训练】例4(20
9、15 年山西太原一模)下列实验能达到相应目的的是()。A用图装置制取并收集氨气B用图装置制取和收集乙烯C用图装置将海带灼烧成灰D用图装置制取乙酸乙酯解析：A 项制取氨气时反应试管的管口要略向下倾斜，因此不能用图装置制取氨气，错误；B 项制取乙烯应该用加热溴乙烷和NaOH 的乙醇溶液的混合溶液，因此不能用图装置制取乙烯，错误；C 项灼烧海带应该在坩埚中进行，错误；D项用图装置利用乙酸、乙醇与浓硫酸的混合溶液来制取乙酸乙酯，为了除去乙酸乙酯中的杂质，同时利于乙酸乙酯的分层，通常要把混合物通到饱和碳酸钠溶液中，正确。答案：D例 5下列措施不合理的是()。A用饱和 Na2CO3 溶液除去乙酸乙酯中的乙
10、酸B用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和甲苯C实验室用稀盐酸与 MnO2 混合加热制备 Cl2D用 CCl4 萃取碘水中的碘解析：A 项乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小且不与其反应，而乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳气体，可以除去，正确；B 项甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不可以，可以鉴别，正确；C 项制Cl2 必须使用浓盐酸与MnO2 共热反应，错误；D 项碘在四氯化碳中的溶解度大于在水中的溶解度，且水与四氯化碳互不相溶，符合萃取的条件，正确，答案选C。答案：C例6(2014 年广东肇庆一模)实验室制取乙酸丁酯的实验装置有如下图所示两种装置供选用。其有关物质的物理性质如下表：甲乙物质乙酸1-丁醇
11、乙酸丁酯熔点()16.689.573.5沸点()117.9117126.33密度(g/cm )1.050.810.88水溶性互溶可溶(9 g/100 g 水)微溶(1)制取乙酸丁酯的装置应选用_(填“甲”或“乙”)。不选另一种装置的理由是_。(3)酯化反应是一个可逆反应，为提高 1-丁醇的利用率，可采取的措施是_。(4)从制备乙酸丁酯所得的混合物中分离、提纯乙酸丁酯时，需要经过多步操作，下列图示的操作中，肯定需要的化学操作是_(选填答案编号)。ABCD(5)有机物的分离操作中，经常需要使用分液漏斗等仪器。使用分液漏斗前必须_；某同学在进行分液操作时，若发现液体流不下来，其可能原因除分液漏斗活塞
12、堵塞外，还可能是_。思路指导：浓硫酸参与的有机反应，除了常见的羧酸和醇的酯化反应以及醇的消去反应以外，还有醇与醇之间脱水生成醚的取代反应。解析：(1)采用乙装置能促使反应物充分利用，提高产率。(2)可能发生分子间取代反应生成正丁醚，也可能发生消去反应生成1-丁烯。(4)分离提纯乙酸丁酯的方法是萃取分液，故选A、C。答案：(1)乙由于反应物(乙酸和 1-丁醇)的沸点低于产物乙酸丁酯的沸点，若采用甲装置会造成反应物的大量挥发降低转化率，乙装置则可以冷凝回流反应物，提高转化率(2)CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH=CH2(3)增加乙酸浓度(4)AC(5)检查是否漏水
13、或堵塞分液漏斗上口玻璃塞上的凹槽未与漏斗口上的小孔对准(或漏斗内部未与外界大气相通，或玻璃塞未打开)考点三酯和油脂【基础梳理】1酯。COO(酯基)(1)组成和结构。RCOOR官能团：_，饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯分子通式为_或_。(2)物理性质。小难易密度比水_，_溶于水，_溶于有机溶剂。CnH2nO2(3)化学性质水解反应。 _。_。2油脂。RCOONaROH酯酯基(1)组成与结构。甘油高级脂肪酸不油脂属于_类，官能团为三个_，是一分子_与三分子_脱水形成的酯，_属于高分子化合物。碳链含较多饱和键时，在室温下呈_态；碳链含较多不饱和键时，在室温下呈_态。RCOOHROH固液(2)物理性
14、质。小难有机溶剂油脂的密度比水_，_溶于水，易溶于_。(3)化学性质。油脂的氢化：分子中含有碳碳双键的油脂能与 H2 发生_。加成反应酸性碱性皂化油脂的水解：油脂在_条件下水解为甘油、高级脂肪酸；在_ 条件下水解为甘油、高级脂肪酸钠 ( 即_反应)，工业生产中常用此反应制取肥皂。【题组训练】例 7下列叙述正确的是()。A苯、乙烯都既能发生加成反应，又能发生氧化反应B石油的分馏和煤的干馏都是物理变化C淀粉、植物油和蛋白质都是天然高分子，在一定条件下都能发生水解反应D棉花、蚕丝、羊毛燃烧后都只生成 CO2 和 H2O解析：煤的干馏是化学变化，B 项错误；植物油属于油脂，能发生水解反应，但不属于天然
15、高分子，C 项错误；蚕丝、羊毛属于蛋白质，燃烧生成物还有氮氧化物、硫氧化物等，D 项错误。答案：A易错警示油脂不是天然高分子化合物。例8A 为药用有机物，从 A 出发可发生下图所示的一系列反应。已知：A 在一定条件下能跟醇发生酯化反应，A 分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D 不能跟 NaHCO3溶液反应，但能跟 NaOH 溶液反应。(1)A 转化为 B、C 时，涉及到的有机反应类型是_。(2)B 的结构简式是_。解析：由题给信息推知A 有羧基、酯基，处于苯环邻位上；A 共有9 个碳原子，扣除A 的酯基水解产物C 的2 个碳原子，另一产物B 有7 个碳原子且羧基位于邻位；B 的羧基也
16、能与NaOH发生中和反应，推知水解产物B 的结构简式为。答案：(1)水解反应(或取代反应) (2)例9不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。(1)下列化合物的说法，正确的是_。A遇 FeCl3 溶液可能显紫色B可发生酯化反应和银镜反应C能与溴发生取代和加成反应D1 mol 化合物最多能与 2 mol NaOH 反应(2)反应是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法：化合物的分子式为_，1 mol 化合物能与_mol H2 恰好完全反应生成饱和烃类化合物。(3)化合物可由芳香族化合物或分别通过消去反应获得 ，但只有 能与 Na 反应产生 H2 ， 的结构简式为_(写 1 种)；由生成的反应条件
17、为_。(4)聚合物可用于制备涂料，其单体结构简式为_。利用类似反应的方法，仅以乙烯为有机物原料合成该单体，涉及的反应方程式为：_。解析：要分析有机化合物的性质，首先要明确官能团；要分析有机反应，首先要明确官能团的变化情况，所以解有机化学题目，官能团的分析起着至关重要的作用。(1)通过所给物质的结构简式可知，一个分子中含有两个苯环、两个酚羟基、一个碳碳双键和一个酯基。A 项酚羟基遇氯化铁溶液显紫色，正确；B 项因为分子不含醛基，不能发生银镜反应，错误；C项因为含有苯环和碳碳双键，因此可以与溴发生取代和加成反应，正确；D 项两个酚羟基可以与两分子的氢氧化钠反应，一个酯基水解生成的羧基可以与一分子的
18、氢氧化钠反应，因此1 mol 化合物最多能与3 mol 氢氧化钠反应，错误。(2)通过观察可知，化合物的分子式为C9H10；因为分子中含有一个苯环和一个碳碳双键，所以1 mol 该物质能和4 mol氢气反应生成饱和烃类化合物。(3)该小题首先确定消去反应，能够发生消去反应的物质主要包括醇和卤代烃，其中醇可以和钠反应生成氢气，所以 应该为醇，结构简式可以为；化合物则为卤代烃，而卤代烃要发生消去反应，其反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热。(4)根据聚合物结构简式可写出其单体为CH2=CHCOOCH2CH3；根据反应分析该反应机理，主要是通过CO 将双键碳和醇两部分连接起来，双键碳上的氢原子和醇羟基上的
19、氢原子结合氧原子生成水。根据题给条件可写出反应方程式：CH2=CH2 H2O2CH3CH2OHO2CH3CH2OH,2CH2=CH2 2CO 2CH2=CHCOOCH2CH32H2O。答案：(1)AC(2)C9H10 4(4)CH2=CHCOOCH2CH3CH2=CH2H2OCH3CH2OH2CH2=2CH2=CH22CH3CH2OH2COO2CHCOOCH2CH32H2O(3)思维模型多种酯化反应形式酯化反应的一般规律如下：1一元酸与一元醇之间的酯化反应。CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O2一元酸与多元醇之间的酯化反应。3多元酸与一元醇之间的酯化反应。4多元酸与多元醇之间的
20、酯化反应。多元酸与多元醇之间的酯化反应有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：5羟基酸自身的酯化反应。羟基酸自身的酯化反应也有多种形式，可以得到普通酯、环状酯和高聚酯：典例酸奶中乳酸的结构简式为。(1) 乳酸跟足量金属钠反应的化学方程式为_。(2)乳酸跟少量碳酸钠溶液反应的化学方程式为_。(3)乳酸在浓硫酸存在下，3 分子相互反应，生成物为链状，其结构简式可表示为_。(4)乳酸在浓硫酸存在下，2 分子相互反应，生成物为环状，其结构简式可表示为_。解析：(1)OH、COOH 与钠均能发生反应，据此可写出反应的化学方程式。(2)COOH 与Na2CO3 反应放出CO2，而OH 与Na2CO3不
21、反应，据此可写出反应的化学方程式。(3)3 分子乳酸在浓硫酸存在下，1 分子中的COOH 与另1分子中OH 酯化，相互作用可生成链状酯。(4)2 分子乳酸在浓硫酸存在下，2 分子中的COOH 和OH 相互酯化，可生成环状酯。答案：(1)(2)CO2H2O应用(2014年广东惠州调研)中学化学常见有机物A(C6H6O)能合成紫外线吸收剂 BAD 和某药物中间体 F，合成路线为：已知：BAD 的结构简式为：F 的结构简式为：(1)C 中含氧官能团的名称为_，W 的结构简式为_。(2)反应类型 AB 为_。(3)1 mol C 充分反应可以消耗_mol Br2；C 和过量 NaOH溶液反应的化学方程式为_。(4)CD 的过程中可能有另一种产物 D1，D1 的结构简式为：_。(5)E 的结构简式为_。反应类型 EF 为_。(6)W 的同分异构体有多种，写出两种符合以下要求的 W的同分异构体的结构简式：遇 FeCl3 溶液呈紫色； 能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有两种。_、_。(3)32NaOH2H2O答案：(1)羧基、羟基(2)加成反应(4)取代反应(或酯化反应)(5)(6)
