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1、第四章第四章 炔烃炔烃 分子中含有碳碳三键的不饱和烃称分子中含有碳碳三键的不饱和烃称为为炔烃炔烃。炔烃通式为。炔烃通式为C Cn nH H2n-22n-2（n2n2），与），与二烯烃互为同分异构体。二烯烃互为同分异构体。 【学习目的与要求】【学习目的与要求】1理解理解sp杂化和乙炔结构；杂化和乙炔结构；2掌握炔烃的命名方法；掌握炔烃的命名方法；3熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的熟悉炔烃的化学反应规律，掌握炔烃的化学性质及在实际中的应用；化学性质及在实际中的应用；4掌握炔烃的鉴别方法；掌握炔烃的鉴别方法；5了解乙炔的工业制法及其在化工生产中了解乙炔的工业制法及其在化工生产中的重要应用的重要应用
2、第四章第四章 炔烃炔烃第二节第二节 炔烃的结构炔烃的结构第三节第三节 炔烃的物理性质炔烃的物理性质第一节第一节 炔烃的同分异构和命名炔烃的同分异构和命名第四节第四节 炔烃的化学性质炔烃的化学性质第五节第五节 乙炔的制法及用途乙炔的制法及用途第四章第四章 炔烃炔烃第一节第一节 炔烃的构造异构和命名炔烃的构造异构和命名一、炔烃的同分异构一、炔烃的同分异构 含有四个和四个以上碳原子的炔烃，因碳架不同和含有四个和四个以上碳原子的炔烃，因碳架不同和三键位次不同，产生同分异构体。三键位次不同，产生同分异构体。 1-丁炔丁炔 2-丁炔丁炔1-戊炔戊炔 2-戊炔戊炔 3-甲基甲基-1-丁炔丁炔二、炔烃的命名二
3、、炔烃的命名1 1衍生物命名法衍生物命名法 以乙炔为母体，其他简单的炔烃作为乙炔的烃基衍以乙炔为母体，其他简单的炔烃作为乙炔的烃基衍生物来命名。例如：生物来命名。例如：2 2系统命名法系统命名法 炔炔烃的命名法和的命名法和烯烃相似，将相似，将“烯”字改字改为“炔炔”即可。如即可。如： 全名称的全名称的书写方法与各写方法与各类烃基本相同，只是母体要用基本相同，只是母体要用“a-某某烯-b-炔炔”表示，其中表示，其中a表示表示“C=C” 位次，位次，b表示表示“CC”位次。例如：位次。例如： 3-异丙基异丙基-4-己己烯-1-炔炔 1-戊戊烯-4-炔炔分子中同分子中同时含有双含有双键和三和三键时，
4、 选择既含既含C=C又含又含CC 的最的最长碳碳链作作为母体母体，根据，根据母体中碳原子数目称母体中碳原子数目称“某某烯炔炔”。 编号使号使C=C和和 CC的位次符合的位次符合“最低系列最低系列”，在此前，在此前提下提下优先先给C=C以最小位次。以最小位次。第二节第二节 炔烃的结构炔烃的结构 杂化轨道理论认为，炔烃分子中的碳原子，各杂化轨道理论认为，炔烃分子中的碳原子，各以一个以一个2s轨道和一个轨道和一个2p轨道进行轨道进行sp杂化，组成了杂化，组成了两个完全相同的两个完全相同的sp杂化轨道，每个碳原子还剩余杂化轨道，每个碳原子还剩余两个未参与杂化的两个未参与杂化的2p轨道。轨道。一、碳原子
5、的一、碳原子的spsp杂化杂化碳原子碳原子sp杂化化示意示意图二、二、 乙炔的结构乙炔的结构 乙炔分子式为乙炔分子式为C2H2，构造式为，构造式为CHCH。键角。键角为为180，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子，乙炔分子中的两个碳原子和两个氢原子在同一条直线上，乙炔为直线型分子。在同一条直线上，乙炔为直线型分子。乙炔分子的模型乙炔分子的模型乙炔分子中的三个乙炔分子中的三个键第三节第三节 炔烃的物理性质炔烃的物理性质 炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、炔烃分子的极性略比烯烃强，难溶于水，易溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。四氯化碳、丙酮和苯等有机熔剂。1.1.物
6、态物态 通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（通常情况下，炔烃是无色的，低级炔烃（C2C4）是气体，）是气体，C5C17的炔烃是液体，高级炔烃（的炔烃是液体，高级炔烃（C18以上）是固体。以上）是固体。2.2.熔、沸点熔、沸点炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。炔烃溶点、沸点都随碳原子数目增加而升高。3.3.相对密度相对密度 炔烃的相对密度都小于炔烃的相对密度都小于1，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密，比水轻。相同碳原子数的烃的相对密度：炔烃烯烃烷烃。度：炔烃烯烃烷烃。4.4.溶解性溶解性第四节第四节 炔烃的化学性质炔烃的化学性质（1 1）加成、氧化、聚合）加成、氧化、聚合（2 2）炔氢的反
7、应）炔氢的反应炔炔烃反反应的部位如下：的部位如下：一、加成反应一、加成反应 在在镍、铂、钯等催化等催化剂存在下，炔存在下，炔烃氢化一般得到化一般得到烷烃，很，很难得到得到烯烃。 1催化加氢催化加氢如果如果选用活性用活性较低的催化低的催化剂，可使反，可使反应停留在停留在烯烃的的阶段。段。 炔炔烃容易与容易与氯或溴或溴发生加成反生加成反应。在。在较低温度下，低温度下，反反应可控制在可控制在邻二二卤代代烯烃阶段。段。 2加卤素加卤素 不不对称炔称炔烃与与卤代代氢加成加成时遵守遵守马氏氏规则，但在，但在过氧化物存在下与氧化物存在下与HBr加成将加成将违反反马氏氏规则。 3加卤化氢加卤化氢4加水加水 不
8、不对称炔称炔烃与水加成也遵守与水加成也遵守马氏氏规则。5乙烯基化反应乙烯基化反应（1）加加HCN（2）加醇）加醇（3）加乙酸）加乙酸二、氧化反应二、氧化反应乙炔在氧气中的燃乙炔在氧气中的燃烧，生成二氧化碳和水，同，生成二氧化碳和水，同时产生大量生大量热。1燃烧燃烧2被高锰酸钾氧化被高锰酸钾氧化 根据氧化根据氧化产物可推物可推测炔炔烃的的结构。在氧化反构。在氧化反应过程程中，高中，高锰酸酸钾溶液溶液紫紫红色色逐逐渐消失，因此消失，因此实验室中可利室中可利用此反用此反应鉴别炔炔烃。三、炔氢的反应三、炔氢的反应1.与钠或氨基钠反应与钠或氨基钠反应 炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成
9、高炔化钠性质活泼，在有机合成上用来与伯卤代烃作用，生成高级炔烃。此反应是级炔烃。此反应是增长碳链增长碳链的方法之一。的方法之一。2.与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应与硝酸银或氯化亚铜的氨溶液反应 上述反上述反应常用来常用来鉴别乙炔及具有乙炔及具有R RCCHCCH型型结构的炔构的炔烃。 含有炔含有炔氢原子的炔原子的炔烃与硝酸与硝酸银或或氯化化亚铜的氨溶液作的氨溶液作用，炔用，炔氢原子可被原子可被Ag或或Cu取代，生成灰白色的炔化取代，生成灰白色的炔化银或棕或棕红色的炔化色的炔化亚铜。例如：。例如：四、聚合反应四、聚合反应第五节第五节 乙炔的制法及用途乙炔的制法及用途1电石法电石法2由甲烷裂解由甲烷裂解3其它方法其它方法一、乙炔的制法一、乙炔的制法二、乙炔的用途二、乙炔的用途
