有机化合物的结构特点教学课件

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1、第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点选修5有机化学基础学习目标1.掌握有机物的成键特点,理解有机物种类繁多的原因。2.掌握有机物组成和结构的表示方法。3.能够正确书写有机物的同分异构体。学习重点1.有机物的成键特点2.有机物的同分异构现象学习难点正确写出有机物的同分异构体请写出甲烷的电子式、结构式、结构简式回答甲烷的空间构型以及键的夹角复习提问:CHCH4 4结构简式结构简式经过科学实验证明,甲烷分子的结构是正四面体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上(键角是10928)。H.HCHH.电子式结构式HCHHH正四面体结构示意图从下图(图中黑球表示碳原

2、子)和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点有机物的分子结构特点1、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子含有4个价电子,不易失去或获得电子而形成阴离子或阳离子,可以跟其它原子形成4个共价键;碳原子间的成键方式:CC、C=C、CC碳碳双键和三键等官能团位置可以不同可以形成碳链,碳链也可以带有支链;还可以形成碳环键长分子中两个成键原子的核间距离键能气态原子形成1mol共价单键所释放的能量(破坏1mol单键所吸收的能量)叫做键能。键角在分子中键和键之间的夹角2.共价键的三个参数决定分子的稳定性决定分子的空间构型键能越大,化学键越稳定,分子越稳定键能越短,键能越大,分子越稳定每种化合物均有特定的化学式表示

3、其组成,是否每一个分子式表示一种化合物呢?物质名称正戊烷异戊烷新戊烷结构式相同点不同点沸点分子组成相同,链状结构结构不同,出现带有支链结构360727995否请同学们观察C5H12的球棍模型,完成下表。结论:物质的分子式相同,形成的分子的结构可能不同,沸点不同1、同分异构体现象:2、同分异构体:理解:三个相同:分子组成相同、式量相同、分子式相同二个不同:结构不同、性质不同化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象具有相同的分子式,但具有不同结构的化合物互称为同分异构体3、同分异构体常见三种类型碳链异构(碳链骨架不同,烷烃中的同分异构体均为碳链异构)官能团位置异构(如1-丁

4、烯与2-丁烯)官能团异构(如乙醇与甲醚)【判断】下列异构属于何种异构?11-丁烯和2-丁烯2CH3COOH和HCOOCH33CH3CH2CHO和CH3COCH3CH34CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3位置异构官能团异构官能团异构碳链异构4、同分异构体的书写(一般采用“减链法”)碳链异构学与问:P10书写C6H14的同分异构体:烷烃中的同分异构体均为碳链异构同分异构体的书写口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边不到端;多支链,同邻间。减碳为支链;最后用氢原子四键。一号碳不能有甲基二号碳不能有乙基例:庚烷C7H16的同分异构体书写1、一直链CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH

5、3CCCCCCC用氢补足碳四键(1)CCCCCC2、减碳为支链(主链由长到短)CCCCCC位置由心到边C CCCCCC CCCCCCCC C C C 用氢补足碳四键(2)(3)3、主链少二个碳(支链由整到散)CCCCC支链为乙基C C CCCCCCC 位置由心到边C C C C 用氢补足碳四键(4)支链为两个甲基C C CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCC位置由心到边用氢补足碳四键C C (5)CCCCC用氢补足碳四键C C (6)CCCCCC C 两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的B、两甲基在不同碳原子上CCCCCCCCCCC C C C

6、支链邻位支链间位C C (7)(8)用氢补足碳四键4、主链少三个碳原子(支链由整到散)CCCCCCCCCCCC C CC C CC C C4、主链少三个碳原子CCCCC C C CCCCCCC(9)三个甲基用氢补足碳四键位置异构例:写出分子式为C4H8的烯烃的同分异构体碳链异构(碳骨架)CCCCCCCCCCCC位置异构C5H10?书写方法:先链后位官能团位置不同产生的同分异构现象叫位置异构5种练习2、请写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体CCCCCCCCOHOHCCCCOHOHCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOOHCOOHCOOHCOOH练习3、请写出分子式为C5H10O2的羧酸

7、的同分异构体官能团异构例:写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式CCCCOOHCCCCOOH羧酸有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体叫官能团异构甲酸丙酯CCCCCCCOOCOO乙酸乙酯CCOO CC丙酸甲酯CCCOOC酯例:写出化学式C4H8O2的所有可能物质的结构简式练习4、写出分子式为C4H8的所有烃的同分异构体C C C CC C C CC C C CC C C CC C C C C C C CC CC CC CC CC C C CC CC C 烯烃环烷烃添H! 书写步骤:碳链异构位置异构官能团异构思考:为什么有机物种类繁多?1.碳原子可形成四个共价键2.碳原子间可形成

8、单键、双键和三键3.碳原子可相互连接成链状或环状4.有机物分子是存在同分异构现象5、等效氢原子的判断1.同一碳原子上所连的氢原子是等效的;2.同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;同一碳原子所连相同基团上的氢原子是等效的;3.处于对称位置上的氢原子是等效的。CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3对称轴对称轴 CH3-CH2-CH-CH2-CH3 CH2 CH3 CH3CH3 C CH2- CH3 CH3 对称面对称面一元取代物同分异构体的确定等效氢法bbbbaaaa练习:请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式CHCH3 3CHCH3 3C

9、HCH4 4 CHCH3 3 C CH C CH3 3 CHCH3 3CHCH3 3练习、进行一氯取代后,只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是()A.(CH3)2CHCH2CH2CH3B.(CH3CH2)2CHCH3C.(CH3)2CHCH(CH3)2D.(CH3)3CCH2CH3D有机物的表示方法阅读资料卡片P10,试写出乙醇的化学式、结构式、结构简式及键线式。化学式结构式结构简式键线式C2H6OHCCOHHHHHOH1、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子,所得芳香烃产物的数目为()A.3B.4C.5D.6CH3 CHCH3D CH2 CH2CH3 C3H7 CH32、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式如图所示,A苯环上的二溴代物有9种同分异构体,以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有()A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A3、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式 C4H10O 类别异构类别异构 位置异构位置异构位置异构位置异构醇醇醚醚 碳链异构碳链异构碳链异构碳链异构CCCCCCC C 醇醇CCCC CCC C 醚醚CCCCCCC COH 2、下列各情况,在其中Fe片腐蚀由快到慢的顺序_(5)(2)(1)(3)(4)

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