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1、第三章第三章 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 第第1 1节节 醇和酚醇和酚酚与醇概念的对比：酚羟基跟苯环直接相连的化合物。醇分子里含有跟链烃基结合着的羟基的化合物。芳香醇羟基跟苯环侧链相连的化合物。(1)（2）（3）（4）课堂练习一 判断下列哪些化合物属于酚类？（2）与（4）是什么关系？最简单的酚是什么？OHCH3OHCH2OHCH3CH2OH 1、苯酚的 分子结构分子式：分子式：C6H6O2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质1.纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味2.露置在空气中因小部分发生氧化氧化而显粉粉红色色。3.熔点是434.4.常温常温时，苯酚在水中溶解度不大溶解度不大，当温度高于
2、70时，能跟水以任意比互溶任意比互溶。苯酚易溶于易溶于乙醇，乙醚等有机溶有机溶剂。5.苯酚有毒有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐腐蚀性性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗立即用酒精洗涤。显显 色色 反反 应应苯苯 酚酚 的的 酸酸 性性苯苯 环环 上上 的的 取取 代代 反反 应应苯酚的化学性质1.苯酚的酸性OH + NaOHONa+ H2O俗名石炭酸，有弱酸性。俗名石炭酸，有弱酸性。（易溶于水）（易溶于水）苯酚的酸性强弱如何？苯酚的酸性强弱如何？ONa+ CO2 + H2OOH + NaHCO3苯酚酸性比苯酚酸性比H2CO3还弱，其水溶液不能使指示剂变色。还弱
3、，其水溶液不能使指示剂变色。 澄清澄清浑浊浑浊ONa+HClOH +NaCl讨论乙醇和苯酚乙醇和苯酚分子中都有分子中都有OH，为什么乙醇不显酸性，为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性？而苯酚显酸性？ v原因是虽然乙醇和苯酚都有原因是虽然乙醇和苯酚都有OH，但，但OH所连烃所连烃基不同，乙醇分子中基不同，乙醇分子中OH与乙基相连，与乙基相连，OH上上H原原子比水分子中子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中而苯酚分子中OH与苯环相连，受苯环影响，与苯环相连，受苯环影响，OH上上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可由
4、此可见，见，不同的不同的烃基与基与羟基相基相连，可以影响物，可以影响物质的化学的化学性性质。2.苯环上的取代反应与浓溴水反应OH + Br2OH BrBrBr+ 3HBr三溴苯酚（白色）三溴苯酚（白色）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。量测定。 苯和苯酚都能和溴反应，有何不同苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？3苯酚与浓溴水反应进一步分析进一步分析苯酚与浓溴水反应苯酚与苯取代反应的比较苯酚苯酚苯苯反应物反应物反应条件反应条件取代苯环上取代苯环上氢原子数氢原子数反应速率反应速率结论结论原因原因溴溴 水与苯酚反应水与苯酚反应液溴与纯苯液溴与纯苯不用催化
5、剂不用催化剂Fe作催化剂作催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环一次取代苯环上一个氢原子上一个氢原子瞬时完成瞬时完成初始缓慢，后加快初始缓慢，后加快苯酚与溴取代反应比苯容易苯酚与溴取代反应比苯容易酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变得活泼在苯酚分子中，在苯酚分子中，羟基与苯环两个羟基与苯环两个基团，不是孤立基团，不是孤立的存在着，由于的存在着，由于二者的相互影响，二者的相互影响，使苯酚表现出自使苯酚表现出自身特有的化学性身特有的化学性质。质。课堂练习回子菜单回子菜单v下列物质中：（A）（B）（C）（D）1)能与氢氧化钠溶液发生反
6、应的是（）2)能与溴水发生取代反应的是（）3)能与金属钠发生反应的是（）OHCH2OHOHCH3B、DB、DB、C、D3.3.显色反应显色反应 这一反应也可检验苯酚这一反应也可检验苯酚的存在。反过来，也可的存在。反过来，也可利用苯酚的这一性质检利用苯酚的这一性质检验验FeCl3课堂练习FeCl3溶液溶液用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？四种溶液鉴别开来？现象分别如何？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液紫色溶液无现象无现象红褐色沉淀红褐色沉淀 血红色溶液血红色溶液苯酚的用途1.1.制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、
7、农药制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药2.2.可用于环境消毒可用于环境消毒3.3.可制成洗剂和软膏可制成洗剂和软膏, ,有杀菌、止痛作用有杀菌、止痛作用4.4.是合成阿司匹灵的原料是合成阿司匹灵的原料v注注:Aspirin:Aspirin成分为乙酰水杨酸成分为乙酰水杨酸因此因此,苯酚是一种重要的化工原料苯酚是一种重要的化工原料。1.1.羟基与苯基与苯环相相连的化合物是酚。掌握苯酚的的化合物是酚。掌握苯酚的结构式构式及分子式。及分子式。2.2.掌握苯酚的物理性掌握苯酚的物理性质。注意苯酚的毒性以及保存。注意苯酚的毒性以及保存。3.3.掌握苯酚的化学性掌握苯酚的化学性质与与结构的关系：由于苯构
8、的关系：由于苯环对羟基的影响，使酚基的影响，使酚羟基基显弱酸性，由于弱酸性，由于羟基基对苯苯环的的影响，使苯影响，使苯环性性质活活泼，易，易发生取代反生取代反应。4.4.根据苯酚的性根据苯酚的性质掌握其掌握其检验方法和主要用途。方法和主要用途。巩固练习：1.1.怎样分离苯酚和苯的混合物？怎样分离苯酚和苯的混合物？ 加入加入NaOHNaOH溶液溶液分液分液 在苯酚钠溶液中加酸或通在苯酚钠溶液中加酸或通入入COCO2 2得到苯酚。得到苯酚。2.2.有机物有机物R R中含碳中含碳77.877.8, ,氢氢7.47.4, ,氧氧14.814.8, ,它的密它的密度是相同条件下度是相同条件下H H2 2
9、密度的密度的5454倍。该有机物水溶液遇倍。该有机物水溶液遇FeClFeCl3 3溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它溶液不显紫色。试写出它可能结构简式。而它的同分异构体遇的同分异构体遇FeClFeCl3 3溶液显紫色，试写出同分异构溶液显紫色，试写出同分异构体的结构简式。体的结构简式。环保知识点滴：随着石油化工、有机合成和炼焦、炼随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。法，以做到化害为利，保护环境。
