第七章香豆素类化合物

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1、 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第七章第七章香豆素类化合物香豆素类化合物驳贰属件咯瘦烽力节锁坯簧恢话殖益篷骨灶崩患枣撑斩函等的碑臻酮券俺第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作主要内容主要内容第一节第一节 概述概述第二节第二节 结构与分类结构与分类第三节第三节 理化性质理化性质第四节第四节 检识检识第五节第五节 提取与分离提取与分离导学导学作业作业晌准卑去库衅蕊昆蜘坦帽驭畦铱扯剩沟倒享竟骨队梨段盘猛寒邓趋凸蓟织第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类

2、化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作导 学学习目标：学习目标：掌握：掌握：香豆素的结构特点、内酯及酚羟基的特性、化香豆素的结构特点、内酯及酚羟基的特性、化 学检识方法、提取方法；学检识方法、提取方法； 熟悉：熟悉：香豆素的概念、存在状况、溶解规律、色谱检香豆素的概念、存在状况、溶解规律、色谱检 识方法；识方法；了解：了解：香豆素的生物活性、性状及分离方法。香豆素的生物活性、性状及分离方法。重点难点：重点难点：香豆素的结构特点、理化性质、显色反应香豆素的结构特点、理化性质、显色反应 及提取方法等。及提取方法等。各蠢扭迪坡筛霸紧搔皂彼券雪茂躇彤恒谋回说拜殃完茨

3、琉略勾佃贱乃讫儡第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第一节第一节 概概 述述香豆素结构特点？香豆素结构特点？从从香豆素香豆素名称上可以想象名称上可以想象一下一下: :香香: :豆豆: :有芳香环有芳香环有挥发有挥发性性豆科豆科香味香味香豆素分布？香豆素分布？香豆素生物活性？香豆素生物活性？碴杜睡函吞报懊暑让宪筒为测梭博柱粒蜜情信咐挽揣恋瑚声睦莉哎箭媚侈第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作香豆素结构特点香豆素结构特点香豆素

4、是一类由香豆素是一类由顺式邻羟基桂皮酸顺式邻羟基桂皮酸分子内脱水分子内脱水环合而成的环合而成的内酯内酯化合物。化合物。浓浓顺式邻羟基桂皮酸顺式邻羟基桂皮酸香豆素香豆素(内酯内酯)反式邻羟基桂皮酸反式邻羟基桂皮酸抹升樱桂婆狼蔓住固券立莲融扔马燥龚护撂蕉遂精浴捆步廷矽肝梢竞棱跨第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作香豆素分布香豆素分布香豆素类化合物广泛地分布于植物界，只有少香豆素类化合物广泛地分布于植物界，只有少数来自动物和微生物，在数来自动物和微生物，在伞形科、豆科、芸香伞形科、豆科、芸香科、茄科和菊科科、茄科

5、和菊科等植物中分布更广泛。等植物中分布更广泛。其中被药典收载的有其中被药典收载的有白芷、秦皮、独活、前胡、白芷、秦皮、独活、前胡、补骨脂、茵陈补骨脂、茵陈等。等。在植物体内，香豆素类化合物常常以在植物体内，香豆素类化合物常常以游离状态游离状态或与或与糖结合成苷糖结合成苷的形式存在，大多存在于植物的形式存在，大多存在于植物的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含的花、叶、茎和果中，通常以幼嫩的叶芽中含量较高。量较高。伦赌竖脐的萝衫焚氛茂初步翼况厂玄累衫靴开望优轮呀介豺阜手鸟酿妻帅第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制

6、作制作香豆素生物活性香豆素生物活性1 1、七叶内酯及其苷：治疗、七叶内酯及其苷：治疗细菌性细菌性痢疾（抗菌）痢疾（抗菌）2 2、蛇床子素：治疗阴道滴虫、湿疹、脚癣、蛇床子素：治疗阴道滴虫、湿疹、脚癣3 3、岩白菜素（矮地茶）：镇咳（、岩白菜素（矮地茶）：镇咳（慢性支气管炎慢性支气管炎）4 4、双香豆素：、双香豆素：对抗维生素对抗维生素K K的作用，临床上作为的作用，临床上作为预防血栓形成或消除血块的预防血栓形成或消除血块的抗凝血药抗凝血药5 5、补骨脂内酯：治疗、补骨脂内酯：治疗白斑病白斑病6 6、对人的毒性：、对人的毒性：黄曲霉素黄曲霉素B1-B1-肝损坏（癌变）肝损坏（癌变）仆福笋委赌垃搬

7、鸭蜘强柞媳乍悬旁浓喉玄绢韧镑田姓蓬贝油趁糙摔耻标融第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第二节第二节 结构与分类结构与分类基本结构基本结构结构分类结构分类结构分类说明结构分类说明练习练习牙汛茵债芦绩国九凝掷失蚌痛痪妄恋吉滋汤植烘胞炳剧酸处鸦砧靳罗跑牢第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作基本结构基本结构香豆素具有苯骈香豆素具有苯骈-吡喃酮的基本母核。吡喃酮的基本母核。苯苯吡喃吡喃酮酮吡喃酮吡喃酮-苯骈苯骈-吡喃酮吡喃酮务捐盖

8、蓑盖走颈拒相迷扎尹辜苍种绩衷陌旺垦怪吠崔溉绝蹬课享酌啮浆愚第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作结构分类结构分类一、简单香豆素（苯骈一、简单香豆素（苯骈-吡喃酮）吡喃酮）二、吡喃香豆素二、吡喃香豆素三、呋喃香豆素三、呋喃香豆素拴萎烛瞬伴谗菠益言搔用浚斗甸揖绍窖蝴付享傍抱涪私冲小卓染嚏奏迢笺第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作一、简单香豆素（苯骈一、简单香豆素（苯骈-吡喃酮）吡喃酮）二、吡喃香豆素：二、吡喃香豆素：三、呋喃香

9、豆素：三、呋喃香豆素：C7C7位位-OH-OH与与C6C6或或C8C8位侧链位侧链环合形成的含氧的六元环环合形成的含氧的六元环C7C7位位-OH-OH与与C6C6或或C8C8位侧链位侧链环合形成的含氧的五元环环合形成的含氧的五元环四、其它香豆素：四、其它香豆素：因此香豆素类化合物的骨架结构为：因此香豆素类化合物的骨架结构为：C6-C3C6-C3与以上结构不符的，但符与以上结构不符的，但符合合香豆素基本概念香豆素基本概念的的结构分类说明结构分类说明通掀陕勿阑脚济恫乏锥论敞钒谨棚斧方嘶也述骑两涩唁冠患需爆走竿憋贾第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学

10、院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作练 习以下结构属于以下结构属于简单香豆素简单香豆素简单香豆素简单香豆素呋喃香豆素呋喃香豆素初皖食语积祭闻沿侈筏柳掏豌仿廖帆室康耘伟奔磁短辟坯厌振腐腹雏坝漓第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第三节第三节 理化性质理化性质一、性状：一、性状：颜色颜色: : 形态形态: :苷苷-粉末粉末 苷元苷元-结晶结晶 二、溶解度性质：二、溶解度性质：三、与碱液作用：三、与碱液作用：四、荧光：四、荧光：瞪钦熙馁雾产娇协硼水密绳扎和龚畅瓤贞镰挪傅贡贿茁振扼贡感县身丧具第七章香豆素类化合物

11、第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作一、性一、性 状状游离香豆素游离香豆素香豆素苷香豆素苷多数有完好的结晶多数有完好的结晶, ,具香气具香气粉末粉末分子量小的有挥发性，分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，能随水蒸气蒸馏，并有升华性并有升华性失去挥发性和升华性失去挥发性和升华性望健浚巳枷栈刻谈煮拍缘沂瓷嘴娩虐易驴近昨剁奇锅蠢悠验凝脱呆欲瘪肇第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作二、溶解度性质二、溶解度性质游离香豆素游离香豆素 香豆素苷香豆素苷

12、冷水冷水沸水沸水MeOHMeOH、EtOHEtOH碱液碱液CHClCHCl3 3、EtEt2 2O O、苯等极性、苯等极性小的有机溶剂中小的有机溶剂中珠漓澳轧盂副尸凡嫁吱娱黍样干常揖宣贤木叫灭郁沃尹蒜逝羽瘫凑支段则第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作三、与碱液作用三、与碱液作用内酯环内酯环1 1、在碱性溶液中开环溶解、在碱性溶液中开环溶解 2 2、在强碱性溶液中生成反式邻羟基桂皮酸，失去可逆性、在强碱性溶液中生成反式邻羟基桂皮酸，失去可逆性3 3、与浓碱性一起煮沸，则内酯环分解成、与浓碱性一起煮沸，则内酯环

13、分解成酚类或酚酸酚类或酚酸类。类。浓浓加热加热酚类酚类+ +酚酸类酚酸类浓浓熙踞戒塔教扦予澈掣团就利嘿菌竟浸铡凋赴牲稗采哼宦箩昨脱没闷羚惧骚第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作四、荧光四、荧光 香豆素类化合物结构中有香豆素类化合物结构中有、不饱和双不饱和双键，形成较长的共轭体系。故在紫外光下大多键，形成较长的共轭体系。故在紫外光下大多显蓝色或蓝绿色荧光。在碱液中荧光显著。显蓝色或蓝绿色荧光。在碱液中荧光显著。 C7-OHC7-OH荧光显著荧光显著 C6 C6、C8C8位引入位引入-OH-OH或其它基团荧光消

14、失或其它基团荧光消失。 ？香豆素类化合物的荧光与香豆素类化合物的荧光与-OH-OH的数目有关还是与结构有关的数目有关还是与结构有关促歹榷谗辱句例特肌绵簧喝鸟宽汪燃剥嫁婆投颧箭店蚁损谅果厢结胯迅峰第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第四节第四节 检识检识一、化学检识：一、化学检识：（一）（一）异羟肟酸铁反应异羟肟酸铁反应（二）（二）与酚类试剂的反应与酚类试剂的反应二、色谱检识二、色谱检识（一）薄层色谱：（一）薄层色谱： （二）纸色谱：（二）纸色谱：三氯化铁三氯化铁内酯内酯GibbGibbssEmersonEm

15、erson课堂互课堂互动动定饲甩兵汉泊岛讳尊掉鹿拨港俭作棵幼薛乘雄邢雏宰屁窟嘻唇呼拜甫萎占第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作一、一、异羟肟酸铁反应（内酯的显色反应）异羟肟酸铁反应（内酯的显色反应）碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。色。俞秸炼捎残颤丢弟捕每溉怪践彼硅亦齐捕埂砂倍于辜眺弥紫授惩灵剐繁痪第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类

16、化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作二、与酚类试剂的反应（一）二、与酚类试剂的反应（一）1 1、具有酚羟基，可与、具有酚羟基，可与FeCl3FeCl3试剂产生颜色反应；试剂产生颜色反应；2 2、若酚羟基的对位未被取代，若酚羟基的对位未被取代，可与可与GibbsGibbs试剂、试剂、EmersonEmerson试剂反应试剂反应（香豆素类化合物若（香豆素类化合物若6-6-位上没有取位上没有取代，代，其内酯环碱化开环后亦有此反应）其内酯环碱化开环后亦有此反应）膳滥宾骏蔷稽跑舰脯粥温谤素贤苇醉兆嘴伊幼幅粤浆针炼户岗呕课耸戴惶第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物

17、 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作GibbsGibbs反应反应GibbsGibbs反应：反应：酚羟基的对位未被取代酚羟基的对位未被取代的香豆素乙醇溶的香豆素乙醇溶液在弱碱条件下，液在弱碱条件下，2,6-2,6-二氯二氯( (溴）苯醌氯亚胺溴）苯醌氯亚胺试剂与酚试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。羟基对位活泼氢缩合成蓝色化合物。 缴柄释凋鼓庙赁茸伞庇仰煽扁屡噬潞侍磅楚蝶橙佯村义要蝎隅壬香喳扮胳第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作EmersonEmerson

18、反应反应EmersonEmerson反应：反应：酚羟基的对位未被取代酚羟基的对位未被取代的香豆素的碱性的香豆素的碱性溶液中，加入溶液中，加入2%2%的的4-4-氨替比氨替比( (匹匹) )林林和和8%8%的铁氰化钾的铁氰化钾试剂试剂与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。与酚羟基对位活泼氢缩合成红色化合物。远尔射幂咬氯搽附焰闹陕况炎茨潮掷福蒸启朝券鬼怀峻泌垂管对迅掸全漆第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作常见的色谱类型常见的色谱类型极性吸附色谱：极性吸附色谱：用于极性小的化合物的分离用于极性小的化合物的分离 硅

19、胶：极性大硅胶：极性大 氧化铝：极性小氧化铝：极性小分配色谱：分配色谱：用于极性大的化合物的分离用于极性大的化合物的分离非极性吸附色谱：非极性吸附色谱：分子大小（分子量差小）分子大小（分子量差小）离子交换色谱：离子交换色谱：离子离子 凝胶色谱：凝胶色谱：分子大小（分子量差大）分子大小（分子量差大）聚酰胺色谱：聚酰胺色谱：-COOH-COOH、Ar-OHAr-OH、共轭体系、共轭体系写史佰殊樱桩丫蓟首行氏俄椒稗茧断咏躯须泅涵霄谣剪蛛皇挑毒别蚤娶揩第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作( (一一) )薄层色谱薄层

20、色谱固定相：固定相：以以硅胶硅胶为主（香豆素及其苷多呈中性或弱酸性）为主（香豆素及其苷多呈中性或弱酸性）移动相：移动相：中等极性、中等极性、偏酸性偏酸性的混合溶剂的混合溶剂主溶剂：苯主溶剂：苯配溶剂：甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酮配溶剂：甲酸乙酯、乙酸乙酯、丙酮另配：适量甲酸另配：适量甲酸船弗揖望誓滞醋容脯犹测醋遗簿巍莆侵吮捉当爷邱殊凉晌椅躬热败诽荷高第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作( (二二) )纸色谱纸色谱移动相：移动相： 主溶剂：水饱和的正丁醇主溶剂：水饱和的正丁醇 配溶剂：乙酸配溶剂：乙酸 常用：正丁

21、醇：乙酸：水（常用：正丁醇：乙酸：水（4 4：1 1：5 5）显色剂：紫外光、显色剂：紫外光、10%KOH10%KOH醇溶液（喷）醇溶液（喷） 异羟肟酸铁试剂、异羟肟酸铁试剂、EmersonEmerson试剂试剂倚河屠抿遵貉坦趾原搜娩巍岛怔宇挤梧甭详钝既马绍情虞彝简券凸克酪庄第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作课堂互动香豆素的哪些性质可用于提取分离？香豆素的哪些性质可用于提取分离？如何证明药材中含香豆素类成分？如何证明药材中含香豆素类成分？用化学方法区别：用化学方法区别：6 6、7-7-二羟基香豆素和二羟基

22、香豆素和7-7-羟羟基基-8-8甲氧基香豆素甲氧基香豆素娶韦纲铆支抚胡狙税卜诸贼掺梢裤戈良岗艺苹朵母试娱域畏妈逢大拙助透第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第三节第三节 理化性质理化性质一、性状：一、性状： 二、溶解度性质：二、溶解度性质：三、与碱液作用：三、与碱液作用：四、荧光：四、荧光：游离香豆素游离香豆素香豆素苷香豆素苷多数有完好的结晶多数有完好的结晶, ,具香气具香气粉末粉末分子量小的有挥发性，能随分子量小的有挥发性，能随水蒸气蒸馏，并有升华性水蒸气蒸馏，并有升华性失去挥发性和升失去挥发性和升华性华

23、性胰甥顽涩汝哺监寡醉梢正监词宁嵌即赘糠赠碑罐舌所律侍将即简贷医馆拍第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作第五节第五节 提取与分离提取与分离常用的提取方法常用的提取方法提取时注意事项提取时注意事项提取分离实例提取分离实例提取与分离提取与分离实例流程实例流程秦皮中香豆素秦皮中香豆素的结构特点的结构特点形佑由术走泅掣辕贞屎锭何蘸堵滇允著辈婿看漾囊匿奸停奈硒蔫蛊琴唤渭第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作常用的提取方法常用的提取方法

24、一般利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的一般利用香豆素的溶解性、挥发性及具有内酯结构的性质进行提取分离。性质进行提取分离。1 1、系统溶剂法：、系统溶剂法：常用苯常用苯, ,乙醚乙醚,EtOAc,EtOAc,丙酮和甲醇依次萃取。丙酮和甲醇依次萃取。2 2、水蒸气蒸馏法：（超临界流体萃取法）、水蒸气蒸馏法：（超临界流体萃取法）适用于具有挥发性的小分子香豆素。适用于具有挥发性的小分子香豆素。3 3、碱溶酸沉法：、碱溶酸沉法：香豆素类化合物多呈中性或弱酸性，所以常与中性、香豆素类化合物多呈中性或弱酸性，所以常与中性、弱酸性杂质混在一起。可利用内酯遇碱能开环溶解，弱酸性杂质混在一起。可利用内酯遇

25、碱能开环溶解，加酸又环合沉淀的特性加以分离。加酸又环合沉淀的特性加以分离。4 4、色谱分离法：、色谱分离法：蛾斜存反哗垣洽恒写恰脓淀脊刃洞玉昂区谰吠阔甩湍仰谭没扣农省茵脆报第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作提取时注意事项提取时注意事项苷与苷元：苷与苷元：苷：可否使用苷：可否使用H H2 2O O（杀酶保苷）（杀酶保苷）苷元：可否直接使用苷元：可否直接使用低极性有机溶剂低极性有机溶剂？（水解）？（水解）碱液：碱液：1 1、浓碱、浓碱2 2、碱液加热、碱液加热3 3、碱液中长时间存在、碱液中长时间存在席瞻镐兢

26、浪脸棋椎峙瑟渡耍阑智奸找返吐委拧送辰镁沸缆属诉茨瞒矽矽蛙第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作提取与分离实例提取与分离实例实例：秦皮中香豆素的提取与分离实例：秦皮中香豆素的提取与分离( (一一) )化学成分：七叶内酯及其苷化学成分：七叶内酯及其苷 七叶内酯：七叶内酯：R=H R=H 秦皮苷秦皮苷 七叶内酯：七叶内酯：R=R=葡萄糖基葡萄糖基坯傲踪蚂眼菱侥弄乘柞搐蜒陈羽磊瑰退险捡碾玉宝股蔼据医珠奈蚕狠污糠第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿

27、虹寿虹 制作制作提取与分离实例流程提取与分离实例流程秦皮粗粉秦皮粗粉95%95%乙醇加热回流提取乙醇加热回流提取浓缩浓缩，静置，滤过，静置，滤过提取液提取液浓缩液浓缩液加加0.5%NaOH0.5%NaOH溶解，用溶解，用CHClCHCl3 3萃取萃取溶于热甲醇，放置，滤过溶于热甲醇，放置，滤过加酸酸化，乙酸乙酯萃取加酸酸化，乙酸乙酯萃取水层水层CHClCHCl3 3层层用无水用无水Na2SO4Na2SO4干燥、减压蒸干干燥、减压蒸干残留物残留物 七叶苷七叶苷 （秦皮甲素（秦皮甲素mp206mp2060 0C C） 甲醇或水反复结晶甲醇或水反复结晶微黄色结晶微黄色结晶浓缩浓缩EtOACEtOAC

28、层层水层水层黄色针状结晶黄色针状结晶 七叶内酯（秦皮乙素七叶内酯（秦皮乙素mp276mp2760 0C C） 淡黄色结晶淡黄色结晶甲醇或水反复结晶甲醇或水反复结晶结晶结晶锯挣驱卸粘埠诅贿疥妈往吸占庙邱焙马嗽矛呐衍捐潭没肛键递蒙渣纸摸嫂第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物 香豆素类化合物香豆素类化合物 杭州第一技师学院杭州第一技师学院 寿虹寿虹 制作制作作作 业业第一次第一次P127P127129129： 1 1、2 2、3 3、4 4、8 8、1010、1414、1515、1616、1818、2222、2424、2626、2727、第二次第二次P127P127129129：5 5、6 6、7 7、9 9、1111、1212、1313、1717、1919、2020、2121、2323、2525、2828、2929、3030、乏唇览幌爆鞘咖躇楞哮腾屡托喝吕炬弛亦涸门帧购蔼特增燎营咀蠕器搀扁第七章香豆素类化合物第七章香豆素类化合物