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1、习题与解答习题与解答2024/7/271有机化学第三版答案南开大学出版社11、出下列化合物构型式、出下列化合物构型式(1)异丁烯异丁烯(2)(Z)-3-甲基甲基-4-异丙基异丙基-3-庚庚烯烯(3)(Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene2024/7/272有机化学第三版答案南开大学出版社1(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexene2024/7/273有机化学第三版答案南开大学出版社12、用英汉对照命名下列化合物。、用英汉对照命名下列化合物。 (Z)-2-甲基甲基-3-乙基乙基-3-庚烯庚烯(Z)
2、-3-ethyl-2-methyl-3-heptene顺顺-1-氯氯-2-甲基甲基-2-丁烯丁烯cis-1-chloro-2-methyl-2-butene(E)-1-氯氯-2-甲基甲基-2-丁烯丁烯(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene2024/7/274有机化学第三版答案南开大学出版社13,3-二甲基二甲基-1-丁烯丁烯3,3-dimethyl-1-butene顺顺-3-庚烯庚烯cis-3-heptene2024/7/275有机化学第三版答案南开大学出版社13、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造式和名称（如果有的话）。式和名
3、称（如果有的话）。(1)H2,Ni异丁烷或异丁烷或2-甲基丙烷甲基丙烷(2)Cl21，2-二氯二氯-2-甲基丙烷甲基丙烷2024/7/276有机化学第三版答案南开大学出版社1(3)Br21，2-二溴二溴-2-甲基丙烷甲基丙烷(4)I22024/7/277有机化学第三版答案南开大学出版社1(5)HBr2-溴溴-2-甲基丙烷甲基丙烷叔溴丁烷或叔丁基溴叔溴丁烷或叔丁基溴(6)HBr(过氧化物过氧化物)1-溴溴-2-甲基丙烷甲基丙烷异丁基溴异丁基溴2024/7/278有机化学第三版答案南开大学出版社1(7) HI2-碘碘-2-甲基丙烷甲基丙烷叔碘丁烷叔碘丁烷(8)HI(过氧化物过氧化物)2024/7/
4、279有机化学第三版答案南开大学出版社1(9)H2SO4硫酸氢叔丁酯硫酸氢叔丁酯叔丁醇叔丁醇(10)H2O,H+叔丁醇叔丁醇为烯烃的间接水合，为烯烃的间接水合，为烯烃的直接水合。为烯烃的直接水合。2024/7/2710有机化学第三版答案南开大学出版社1(11)Br2,H2O1-溴溴-2-甲基甲基-2-丙醇丙醇(12)Br2+NaI(水溶液水溶液)1,2-二溴二溴-2-甲基丙烷甲基丙烷1-溴溴-2-碘碘-2-甲基丙烷甲基丙烷1-溴溴-2-甲基甲基-2-丙醇丙醇2024/7/2711有机化学第三版答案南开大学出版社1(13)O3;然后然后Zn,H2O丙酮丙酮甲醛甲醛(14)RCO3H2-甲基甲基-
5、1,2-环氧丙烷环氧丙烷2024/7/2712有机化学第三版答案南开大学出版社12-甲基甲基-1,2-丙二醇丙二醇(15)冷冷、碱碱KMnO4(16)热的热的KMnO4丙丙 酮酮 二氧化碳二氧化碳2024/7/2713有机化学第三版答案南开大学出版社1 反应物反应物反应的第一过度态反应的第一过度态反应的第二过度态反应的第二过度态反应活性中间体反应活性中间体反应产物反应产物4、试画出、试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量进程图。和丙烯加成反应的反应能量进程图。 2024/7/2714有机化学第三版答案南开大学出版社12024/7/2715有机化学第三版答案南开大学出版社15、3,3,3三氟丙烯和
6、三氟丙烯和HCl加成时，生成加成时，生成F3CH2CH2Cl为什么不服从马氏规则？为什么不服从马氏规则？、动态下的解释：、动态下的解释：C+的稳定性的稳定性 CF3- 是强烈的吸电子基，在是强烈的吸电子基，在中直接与中直接与C+相连，正电荷相连，正电荷集中体系能量高不稳定不易生成集中体系能量高不稳定不易生成；中正电荷比较分散，相中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。对能量较低易生成。 稳定性：稳定性：2024/7/2716有机化学第三版答案南开大学出版社16、化合物、化合物AC7H14经浓经浓KMnO4氧化后得到的两个氧化后得到的两个产物产物与臭氧化与臭氧化还原水解后的两个产物相同，试问还原水
7、解后的两个产物相同，试问A有有怎样的结构？怎样的结构？、静态下的解释：、静态下的解释：H+优先进攻电子云密度较大的双优先进攻电子云密度较大的双 键碳原子。键碳原子。由于由于CF3-的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云密度较高，易于密度较高，易于H+的进攻。的进攻。2024/7/2717有机化学第三版答案南开大学出版社17、化合物化合物(A)(B)(C)均为庚烯的异构体，均为庚烯的异构体，(A)经臭氧化经臭氧化还原水解生成还原水解生成CH3CHO和和CH3CH2CH2CH2CHO，用同样的方法处理用同样的方法处理(B)生成：生成：和和，处理，处理(
8、C)生成生成CH3CHO和和,试写出试写出(A)、B)、(C)的构造式或构型式。的构造式或构型式。( A ) CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3( B ) ( C )2024/7/2718有机化学第三版答案南开大学出版社18比较下列各组烯烃与硫酸加成活性比较下列各组烯烃与硫酸加成活性（1）乙烯，溴乙烯）乙烯，溴乙烯（2）丙烯，）丙烯，2-丁烯丁烯（3）氯乙烯，）氯乙烯，1，2-二氯乙烯二氯乙烯（4）乙烯，）乙烯，CH2=CH-COOH（5）2-丁烯，异丁烯丁烯，异丁烯乙烯溴乙烯乙烯溴乙烯2-丁烯丙烯丁烯丙烯氯乙烯氯乙烯1，2-二氯乙烯二氯乙烯乙烯乙烯CH2=CH-COOH异丁烯异丁烯2-
9、丁烯丁烯2024/7/2719有机化学第三版答案南开大学出版社19在痕量过氧化物存在下在痕量过氧化物存在下1-辛烯和辛烯和2-甲基甲基-1-庚烯能与庚烯能与CHCl3作用分别生成作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和三氯壬烷和3-甲基甲基-1,1,1三三氯辛烷。氯辛烷。(1)试写出这个反应的历程。试写出这个反应的历程。(2)这两个反应哪个快？为什么？这两个反应哪个快？为什么？链引发：链引发：2024/7/2720有机化学第三版答案南开大学出版社1在（在（2）中生成的是）中生成的是30自由基。比反应（自由基。比反应（1）中生成的）中生成的20自由自由基要稳定，故反应（基要稳定，故反应（2）较快。）较
10、快。链增长链增长：链增长链增长：20自由基自由基30自由基自由基链终止：略链终止：略2024/7/2721有机化学第三版答案南开大学出版社110某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷，BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什么原料？怎样试问要用什么原料？怎样进行合成？进行合成？选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。2024/7/2722有机化学第三版答案南开大学出版社111试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只试略述下列化合物的一种可能的实验室
11、合成法。只能用指定的原料，其它溶剂和无机试剂任选。能用指定的原料，其它溶剂和无机试剂任选。（1）自乙烷合成乙烯：自乙烷合成乙烯：(2)自丙烷合成丙烯：自丙烷合成丙烯：2024/7/2723有机化学第三版答案南开大学出版社1(3)自丙烷合成自丙烷合成1，2-二溴丙烷二溴丙烷(4)自丙烷合成自丙烷合成1-溴丙烷溴丙烷先由（先由（2）得丙烯）得丙烯由（由（2）得丙烯）得丙烯2024/7/2724有机化学第三版答案南开大学出版社1(5)自自2-溴丙烷合成溴丙烷合成1-溴丙烷溴丙烷(6)自自1-碘丙烷合成碘丙烷合成1-氯氯-2-丙醇丙醇(7)自丙烷合成异丙醇自丙烷合成异丙醇由（由（2）得丙烯）得丙烯2024/7/2725有机化学第三版答案南开大学出版社1(8)自正丁醇合成自正丁醇合成2-碘丁烷碘丁烷（9）自）自合成异己烷合成异己烷2024/7/2726有机化学第三版答案南开大学出版社1（10）自）自3-氯氯-2，2-二甲基丁烷合成二甲基丁烷合成 2，2-甲基丁烷甲基丁烷卤代烷不用进行消除反应，直接进行催化卤代烷不用进行消除反应，直接进行催化氢化就可转化成烷烃。氢化就可转化成烷烃。2024/7/2727有机化学第三版答案南开大学出版社112、写出下列反应历程、写出下列反应历程叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子叔丁基碳正离子2024/7/2728有机化学第三版答案南开大学出版社1
