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1、上节课回顾上节课回顾n n4 各类质子的化学位移值各类质子的化学位移值 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 RCH-O=C-CH-C=C-CH-CCCH -CH -CH -X-CH -O-CH -NO2C=C-HAr-HRCHORCOOH1 1核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n 烯氢的化学位移可用烯氢的化学位移可用Tobey和和Simon等等人提出的经验公式来计算：人提出的经验公式来计算：n n = 5.25 + Z同同 + Z顺顺 + Z反反 n n 芳环氢的化学位移可按下式进行计算；芳环氢的化学位移可按下式进行计算；n n = 7.26 +Zi2
2、 2核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件5 自旋偶合和自旋裂分自旋偶合和自旋裂分5.1 自旋自旋-自旋偶合与自旋自旋裂分自旋偶合与自旋自旋裂分 5.2 n + 1规律规律5.3 偶合常数偶合常数3 3核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n nn +1规律：规律： 当某组质子有当某组质子有n个相邻的化学等价质子个相邻的化学等价质子时，这组质子的吸收峰将裂分成时，这组质子的吸收峰将裂分成 n +1重峰。重峰。n n偶合常数偶合常数,单位为赫单位为赫 (Hz)J (Hz)仪器的交变磁场的频率仪器的交变磁场的频率(MHz)4 4核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n反式烯键
3、氢原子反式烯键氢原子反式烯键氢原子反式烯键氢原子J J=1220(17)=1220(17)n n顺式烯键氢原子顺式烯键氢原子顺式烯键氢原子顺式烯键氢原子J J=812(10)=812(10)5 5核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件芳氢的偶合常数芳氢的偶合常数 芳环氢的偶合可分为邻芳环氢的偶合可分为邻芳环氢的偶合可分为邻芳环氢的偶合可分为邻( (3 3J, JJ, J邻邻邻邻) )、间、间、间、间( (4 4J, JJ, J间间间间) ) 、对对对对( (5 5J, JJ, J对对对对) )位三种偶合，偶合常数都为正值，位三种偶合，偶合常数都为正值，位三种偶合，偶合常数都为正值，位三种
4、偶合，偶合常数都为正值，n n邻位偶合常数比较大，一般为邻位偶合常数比较大，一般为邻位偶合常数比较大，一般为邻位偶合常数比较大，一般为6.06.09.4 Hz(9.4 Hz(三键三键三键三键) )，n n间位为间位为间位为间位为0.80.83.1Hz3.1Hz（四键），（四键），（四键），（四键），n n对位小于对位小于对位小于对位小于0.59Hz0.59Hz（五键）。（五键）。（五键）。（五键）。n n 一般情况下，对位偶合不易表现出来。苯环氢一般情况下，对位偶合不易表现出来。苯环氢一般情况下，对位偶合不易表现出来。苯环氢一般情况下，对位偶合不易表现出来。苯环氢被取代后，特别是强拉电子或强推
5、电子基团的取代，被取代后，特别是强拉电子或强推电子基团的取代，被取代后，特别是强拉电子或强推电子基团的取代，被取代后，特别是强拉电子或强推电子基团的取代，使苯环电子云分布发生变化，表现出使苯环电子云分布发生变化，表现出使苯环电子云分布发生变化，表现出使苯环电子云分布发生变化，表现出J J邻邻邻邻、J J间间间间和和和和J J对对对对的的的的偶合，使苯环质子吸收峰变成复杂的多重峰。偶合，使苯环质子吸收峰变成复杂的多重峰。偶合，使苯环质子吸收峰变成复杂的多重峰。偶合，使苯环质子吸收峰变成复杂的多重峰。 6 6核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件6 核磁共振氢谱的解析核磁共振氢谱的解析 n
6、n6.1 解析谱图的步骤解析谱图的步骤 n n6.2 辅助图谱分析的一些方法辅助图谱分析的一些方法n n6.3 谱图解析示例谱图解析示例7 7核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件6.1 解析谱图的步骤解析谱图的步骤1 1确定分子式确定分子式确定分子式确定分子式, ,计算不饱和度计算不饱和度计算不饱和度计算不饱和度2 2 检查谱图是否规则。检查谱图是否规则。检查谱图是否规则。检查谱图是否规则。3 3识别杂质峰、溶剂峰、旋转边带、识别杂质峰、溶剂峰、旋转边带、识别杂质峰、溶剂峰、旋转边带、识别杂质峰、溶剂峰、旋转边带、1313C C卫星峰等非待测卫星峰等非待测卫星峰等非待测卫星峰等非待测样
7、品的信号。样品的信号。样品的信号。样品的信号。4 4从积分曲线，算出各组信号的相对面积，再参考分子式从积分曲线，算出各组信号的相对面积，再参考分子式从积分曲线，算出各组信号的相对面积，再参考分子式从积分曲线，算出各组信号的相对面积，再参考分子式中氢原子数目，来决定各组峰代表的质子数目。中氢原子数目，来决定各组峰代表的质子数目。中氢原子数目，来决定各组峰代表的质子数目。中氢原子数目，来决定各组峰代表的质子数目。5 5从各组峰的化学位移，偶合常数及峰形，根据它们与化从各组峰的化学位移，偶合常数及峰形，根据它们与化从各组峰的化学位移，偶合常数及峰形，根据它们与化从各组峰的化学位移，偶合常数及峰形，根
8、据它们与化学结构的关系，推出可能的结构单元。学结构的关系，推出可能的结构单元。学结构的关系，推出可能的结构单元。学结构的关系，推出可能的结构单元。6 6识别谱图中的一级裂分谱，读出识别谱图中的一级裂分谱，读出识别谱图中的一级裂分谱，读出识别谱图中的一级裂分谱，读出J J值，验证值，验证值，验证值，验证J J值是否合理值是否合理值是否合理值是否合理7. 7. 解析二级图谱，必要时可用位移试剂，双共振技术等使解析二级图谱，必要时可用位移试剂，双共振技术等使解析二级图谱，必要时可用位移试剂，双共振技术等使解析二级图谱，必要时可用位移试剂，双共振技术等使谱图简化，用于解析复杂的谱峰。谱图简化，用于解析
9、复杂的谱峰。谱图简化，用于解析复杂的谱峰。谱图简化，用于解析复杂的谱峰。8 8核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件9 9核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件6.2 辅助图谱分析的一些方法辅助图谱分析的一些方法1. 1. 使用高频仪器使用高频仪器使用高频仪器使用高频仪器2. 2. 重氢交换重氢交换重氢交换重氢交换 ( (活泼氢反应活泼氢反应活泼氢反应活泼氢反应) )3. 3.介介介介( (溶溶溶溶) )剂效应剂效应剂效应剂效应4. 4.位移试剂位移试剂位移试剂位移试剂5. 5.计算机模拟计算机模拟计算机模拟计算机模拟6. 6. 双共振去偶双共振去偶双共振去偶双共振去偶7. NOE
10、7. NOE效应效应效应效应1010核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件6.26.21111核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件1212核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件5. 计算机模拟计算机模拟 用用chemdrow 软件将可能的结构的谱图模拟出来软件将可能的结构的谱图模拟出来, 与实际谱图对照与实际谱图对照. 对某一偶合体系，根据经验，有计算机输入一组对某一偶合体系，根据经验，有计算机输入一组数值数值(包括包括，J)，此时可由计算机得到一个计算出的，此时可由计算机得到一个计算出的图谱。修改参数，使之逼近实验谱，直到两谱完全相图谱。修改参数，使之逼近实验谱，直到两谱
11、完全相符，此时即获得了该偶合体系的符，此时即获得了该偶合体系的和和J值。在模拟时，值。在模拟时，有可能不是一组解，这是需要注意的。有可能不是一组解，这是需要注意的。 1313核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n6 6 双共振法双共振法双共振法双共振法n n 双共振方法是简化图谱十分有效的方法。这双共振方法是简化图谱十分有效的方法。这双共振方法是简化图谱十分有效的方法。这双共振方法是简化图谱十分有效的方法。这种方法是使一个交变的磁场（射频场）满足样品种方法是使一个交变的磁场（射频场）满足样品种方法是使一个交变的磁场（射频场）满足样品种方法是使一个交变的磁场（射频场）满足样品中某一特
12、定的核（观察核）在中某一特定的核（观察核）在中某一特定的核（观察核）在中某一特定的核（观察核）在B B0 0的共振条件。同的共振条件。同的共振条件。同的共振条件。同时，另外再加第二个交变磁场（射频场）满足样时，另外再加第二个交变磁场（射频场）满足样时，另外再加第二个交变磁场（射频场）满足样时，另外再加第二个交变磁场（射频场）满足样品的另一种核（干扰核）在品的另一种核（干扰核）在品的另一种核（干扰核）在品的另一种核（干扰核）在B B0 0中的共振条件。这中的共振条件。这中的共振条件。这中的共振条件。这样，在同一个外磁场样，在同一个外磁场样，在同一个外磁场样，在同一个外磁场B B0 0中，样品的两
13、种核会同时中，样品的两种核会同时中，样品的两种核会同时中，样品的两种核会同时发生核磁共振，这种现象称为核磁双共振。在双发生核磁共振，这种现象称为核磁双共振。在双发生核磁共振，这种现象称为核磁双共振。在双发生核磁共振，这种现象称为核磁双共振。在双共振条件下这二种核的偶合就被消除。共振条件下这二种核的偶合就被消除。共振条件下这二种核的偶合就被消除。共振条件下这二种核的偶合就被消除。 1414核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件1515核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件 核磁双共振可分为同核双共振和异核双共振。例核磁双共振可分为同核双共振和异核双共振。例如如1H和和1H同时发生共振
14、的现象称为同核双共振。而同时发生共振的现象称为同核双共振。而13C和和1H同时发生共振的现象，称为异核双共振。双同时发生共振的现象，称为异核双共振。双共振的表示法是把被观察的核写在前面，被干扰的核共振的表示法是把被观察的核写在前面，被干扰的核写在后面的大括号中。例如写在后面的大括号中。例如1H，1H同核双共振写为同核双共振写为1H(1H)。而。而1H，13C异核双共振写为异核双共振写为1H(13C)。1616核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件7. 核核Overhauser效应（简称为效应（简称为NOE） 当当分分子子内内有有在在空空间间位位置置上上互互相相靠靠近近的的两两个个质质子子
15、HA和和HB时时，如如果果用用双双共共振振法法照照射射HB，使使干干扰扰场场的的强强度度达达到到使使被被干干扰扰的的谱谱线线达达到到饱饱和和，则则另另一一个个靠靠近近的的质质子子HA 的的共共振振信信号号就就会会增增加加，这这种种现现象象称称为为NOE。产产生生这这一一现现象象的的原原因因是是由由于于两两个个质质子子的的空空间间位位置置很很靠靠近近，相相互互弛弛豫豫较较强强，当当HB受受到到照照射射达达到到饱饱和和时时，它它要要把把能能量量转转移移给给HA，于于是是HA 吸吸收收的的能能量量增增多多，共共振振信信号号增增大大。这这一一效效应应的的大大小小与与质质子子之之间间距距离离的的六六次次
16、方方成成反反比比。NOE对对于于决决定定有有机机分分子子的的空空间间结结构构很很有有用用，可可以以判判断断两两个个核核之之间间的的距距离离，从从而而帮助判断分子的空间结构。帮助判断分子的空间结构。 1717核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件6.3 谱图解析示例谱图解析示例 1818核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件例例例例1 1：某未知物分子式为：某未知物分子式为：某未知物分子式为：某未知物分子式为C C5 5HH1212OO，其核磁共振氢谱，其核磁共振氢谱，其核磁共振氢谱，其核磁共振氢谱如图所示，解其化学结构。如图所示，解其化学结构。如图所示，解其化学结构。如图所示，解其
17、化学结构。 1 : 2 : 91919核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件例例例例2 2：某化合物的分子式为：某化合物的分子式为：某化合物的分子式为：某化合物的分子式为C C6 6HH1010OO3 3，其核磁共振谱，其核磁共振谱，其核磁共振谱，其核磁共振谱见图。试确定该化合物结构。见图。试确定该化合物结构。见图。试确定该化合物结构。见图。试确定该化合物结构。 2 : 2 : 3 : 32020核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n不饱和度不饱和度不饱和度不饱和度=1+6-10/2=2=1+6-10/2=2n n读谱：读谱：读谱：读谱： 1 1H-NMRH-NMR谱中无不饱
18、和键上氢原子的吸收谱中无不饱和键上氢原子的吸收谱中无不饱和键上氢原子的吸收谱中无不饱和键上氢原子的吸收峰，故不饱和度由峰，故不饱和度由峰，故不饱和度由峰，故不饱和度由2 2个羰基提供（个羰基提供（个羰基提供（个羰基提供（C=OC=O，或，或，或，或COOCOO）nn1 1H-NMRH-NMR谱中共四组氢谱中共四组氢谱中共四组氢谱中共四组氢1.2, 1.2, t t, 3H, 3H；2.2, 2.2, s s, 3H, 3H；3.5, 3.5, s s, 2H, 2H；4.2, 4.2, q q, 2H, 2Hn n解析：解析：解析：解析：1.2, t, 3H CH1.2, t, 3H CH3
19、3 n+1n+1规则规则规则规则 应该与应该与应该与应该与CHCH2 2相相相相连，即有连，即有连，即有连，即有-CH-CH2 2CHCH3 3基团，且基团，且基团，且基团，且-CH-CH2 2基团上的氢应该基团上的氢应该基团上的氢应该基团上的氢应该分裂成分裂成分裂成分裂成q q峰（峰（峰（峰（ n+1 n+1规则）规则）规则）规则） 4.2, 4.2, q q, 2H CH, 2H CH2 2基基基基团应该与氧原子相连团应该与氧原子相连团应该与氧原子相连团应该与氧原子相连 即有即有即有即有 -OCH -OCH2 2CHCH3 3基团；基团；基团；基团； 2.2, 2.2, s s, 3H C
20、H, 3H CH3 3，与季碳相连；典型的与羰基，与季碳相连；典型的与羰基，与季碳相连；典型的与羰基，与季碳相连；典型的与羰基相连的甲基的吸收峰；相连的甲基的吸收峰；相连的甲基的吸收峰；相连的甲基的吸收峰； 3.5,3.5, s s, 2H CH, 2H CH2 2，且与季碳相连；推测为与两，且与季碳相连；推测为与两，且与季碳相连；推测为与两，且与季碳相连；推测为与两个羰基相连的亚甲基的吸收峰；个羰基相连的亚甲基的吸收峰；个羰基相连的亚甲基的吸收峰；个羰基相连的亚甲基的吸收峰； 2121核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n根据以上推测，分子中含有以下基团根据以上推测，分子中含有以
21、下基团根据以上推测，分子中含有以下基团根据以上推测，分子中含有以下基团n n-OCH-OCH2 2CHCH3 3n nCHCH3 3（COCO）- -n n- -（COCO）CHCH2 2（COCO）- - 根据分子式信息根据分子式信息根据分子式信息根据分子式信息C C6 6HH1010OO3 3，因此结构鉴定为，因此结构鉴定为，因此结构鉴定为，因此结构鉴定为 CH CH3 3COCHCOCH2 2COOCHCOOCH2 2CHCH3 32222核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件 5 : 2 : 2 : 32323核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件2424核磁质谱核磁质谱1
22、HNMR1HNMR课件课件2525核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件例例4：某化合物的分子式为：某化合物的分子式为C9H12O，其核磁共，其核磁共振谱见图。试确定该化合物结构。振谱见图。试确定该化合物结构。 2 : 2 : 3 : 2: 32626核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件2727核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件例例5：某化合物的分子式为：某化合物的分子式为C7H6O4，其核磁共振，其核磁共振谱见图。谱见图。 6.77, 1H, d, J=8; 7.43, 1H, d, J=3;7.52, 1H, dd, J=8, 3; 5.0, 11.0 处处的的氢氢
23、吸收峰加吸收峰加入重水后消失。入重水后消失。试推测该化合物结构。试推测该化合物结构。 1 : 1 : 12828核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件2929核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件例例6：某化合物的分子式为：某化合物的分子式为C15H10O6，其核磁共，其核磁共振谱见图。振谱见图。 6.19, 1H, d, J=3; 6.45, 1H, d, J=3; 6.66, 1H, s;6.90, 1H, d, J=10; 7.40, 1H, s;7.42, 1H, d, J=10; 9.37, 9.88, 10.79, 12.97 处处的的氢氢吸收峰加入重水后消失。吸收峰加
24、入重水后消失。试推测该化合物试推测该化合物结构。结构。3030核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件3131核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件NMR谱图处理方法谱图处理方法3232核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n1 1、调入一个已存在的氢谱（打开文件）、调入一个已存在的氢谱（打开文件）、调入一个已存在的氢谱（打开文件）、调入一个已存在的氢谱（打开文件） n n2 2、Fourier Tranform (FT, Fourier Tranform (FT, 傅立叶变换）傅立叶变换）傅立叶变换）傅立叶变换） 选择选择选择选择standard transfom OKs
25、tandard transfom OKn n3 3、Phase correction Phase correction （调整相位）（调整相位）（调整相位）（调整相位） 选择选择选择选择 Auto phasing OK Auto phasing OKn n4 4、Axis calibration(Axis calibration(化学位移校正化学位移校正化学位移校正化学位移校正) ) 选择选择选择选择 Automatic calibration OK Automatic calibration OK 或者或者或者或者 Manually calibration OK Manually calib
26、ration OK 选择一个吸收峰，点击左键，在对话框中输入相应化学选择一个吸收峰，点击左键，在对话框中输入相应化学选择一个吸收峰，点击左键，在对话框中输入相应化学选择一个吸收峰，点击左键，在对话框中输入相应化学位移数值。位移数值。位移数值。位移数值。( (选择选择选择选择TMSTMS吸收峰，则输入吸收峰，则输入吸收峰，则输入吸收峰，则输入0 0）n n5 5、Baseline correction Baseline correction （调整基线）（调整基线）（调整基线）（调整基线）n n 选择选择选择选择Correct baseling manually OKCorrect baseli
27、ng manually OKn n 存盘返回。存盘返回。存盘返回。存盘返回。3333核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件3434核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n6 6、Peak picking Peak picking （标示吸收峰的化学位移值）（标示吸收峰的化学位移值）（标示吸收峰的化学位移值）（标示吸收峰的化学位移值）n n 选择选择选择选择 Auto-pick peaks on full spectrum Auto-pick peaks on full spectrum manually OKmanually OKn n 用鼠标把需要标明化学位移值的吸收峰框起来
28、。用鼠标把需要标明化学位移值的吸收峰框起来。用鼠标把需要标明化学位移值的吸收峰框起来。用鼠标把需要标明化学位移值的吸收峰框起来。存盘返回存盘返回存盘返回存盘返回n n7 7、integration (integration (积分积分积分积分) )n n 选择选择选择选择Define integral regions manually Define integral regions manually ok okn n 在积分起始位置按住鼠标左键，拖到积分结束在积分起始位置按住鼠标左键，拖到积分结束在积分起始位置按住鼠标左键，拖到积分结束在积分起始位置按住鼠标左键，拖到积分结束位置。位置。位置。
29、位置。n n 选定积分红线或积分数值，点击左键，在对话选定积分红线或积分数值，点击左键，在对话选定积分红线或积分数值，点击左键，在对话选定积分红线或积分数值，点击左键，在对话框输入数值框输入数值框输入数值框输入数值n n 选定积分红线或积分数值，点击右键，在对话选定积分红线或积分数值，点击右键，在对话选定积分红线或积分数值，点击右键，在对话选定积分红线或积分数值，点击右键，在对话框中选择框中选择框中选择框中选择Delete current integral Delete current integral n n 存盘返回。存盘返回。存盘返回。存盘返回。3535核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNM
30、R课件课件3636核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件n n8 8、XwinplotXwinplot（下面输入框中输入）（下面输入框中输入）（下面输入框中输入）（下面输入框中输入）n n9 9、调整谱图、调整谱图、调整谱图、调整谱图n n 鼠标放在谱图上，击右键，选择鼠标放在谱图上，击右键，选择鼠标放在谱图上，击右键，选择鼠标放在谱图上，击右键，选择EDITEDIT，在对话，在对话，在对话，在对话框中选择框中选择框中选择框中选择GraphGraph选项，在对话框中调整谱图的范选项，在对话框中调整谱图的范选项，在对话框中调整谱图的范选项，在对话框中调整谱图的范围（围（围（围（Xmin/X
31、maxXmin/Xmax）。）。）。）。APPLYAPPLY， OK OK。n n 鼠标放在谱图上，电击右键，选择鼠标放在谱图上，电击右键，选择鼠标放在谱图上，电击右键，选择鼠标放在谱图上，电击右键，选择1D/2D-1D/2D-EDITEDIT，在对话框中选择，在对话框中选择，在对话框中选择，在对话框中选择*2*2，/2/2，*8*8，/8/8等选项。等选项。等选项。等选项。把吸收峰的峰高变高或变低。把吸收峰的峰高变高或变低。把吸收峰的峰高变高或变低。把吸收峰的峰高变高或变低。 APPLY APPLY， OK OK。n n 调整位置调整位置 n n1010、打印、打印、打印、打印n n出现对话
32、框时一律选择出现对话框时一律选择出现对话框时一律选择出现对话框时一律选择OKOK3737核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件3838核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件3939核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件思 考 题n n1 1、什么是核磁共振、什么是核磁共振、什么是核磁共振、什么是核磁共振n n2 2、化学位移及其影响因素、化学位移及其影响因素、化学位移及其影响因素、化学位移及其影响因素n n3 3、核外电子云密度与化学位移的关系、核外电子云密度与化学位移的关系、核外电子云密度与化学位移的关系、核外电子云密度与化学位移的关系n n4 4、n+1n+1规则规则规则
33、规则n n5 5、不同质子的化学位移的范围、不同质子的化学位移的范围、不同质子的化学位移的范围、不同质子的化学位移的范围n n6 6、偶合常数的计算方法，烯键和苯环的偶合常数、偶合常数的计算方法，烯键和苯环的偶合常数、偶合常数的计算方法，烯键和苯环的偶合常数、偶合常数的计算方法，烯键和苯环的偶合常数的规律。的规律。的规律。的规律。n n7 7、化学键的各向异性效应、化学键的各向异性效应、化学键的各向异性效应、化学键的各向异性效应n n8 8、画图说明高场、低场。、画图说明高场、低场。、画图说明高场、低场。、画图说明高场、低场。n n9 9、驰豫，纵向驰豫，横向驰豫。、驰豫，纵向驰豫，横向驰豫。、驰豫，纵向驰豫，横向驰豫。、驰豫，纵向驰豫，横向驰豫。n n1010、烯类、苯环上氢原子化学位移的计算、烯类、苯环上氢原子化学位移的计算、烯类、苯环上氢原子化学位移的计算、烯类、苯环上氢原子化学位移的计算4040核磁质谱核磁质谱1HNMR1HNMR课件课件
