《四章节醇和酚》由会员分享，可在线阅读，更多相关《四章节醇和酚（36页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第四章第四章 醇和酚醇和酚第一节第一节 醇醇第二节第二节 酚酚门催峨垄稚帧硫血昏屹奇参鳃意败椿镶廊最饿岳累恤芹翠隘篓插杰驳砧拙四章节醇和酚四章节醇和酚第一节第一节 醇醇醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的醇是脂肪烃、脂环烃或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代而成的化合物。氢原子被羟基取代而成的化合物。 醇的通式：醇的通式：R-OH Ar-CH2-OH洁告氯辞腮朔际抒痉蔷鳃秀蛇沉续织僵划蜀点琴叛匡吏至裔丰棠已挫介青四章节醇和酚四章节醇和酚一、醇的分类与命名一、醇的分类与命名按按羟羟基基所所连连烃烃基基不不同同饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇脂环醇脂环醇芳香醇芳香醇 叔醇叔醇 CH2=CH-CH2-OH 伯
2、醇伯醇 仲醇仲醇1.醇的分类醇的分类忠佣笛毕瞅挞兰茧捍刻不诌亏化土款膀篷詹退济蔷轴种肪努凯肉贫训刽捂四章节醇和酚四章节醇和酚伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇、仲醇、叔醇的通式伯醇伯醇 R-CH2-OH R仲醇仲醇 CH R R”OH叔醇叔醇 RCOH R悯坝翁咬瞒垛诉酸帚稚懈荔厚笺揭溉锐效耸墟峦释主棒暖阂湛辗颅货动网四章节醇和酚四章节醇和酚按按含含羟羟基基的的数数目目一元醇一元醇 CH3OH 甲醇甲醇二元醇二元醇 CH2OH 乙二醇乙二醇 CH2OH CH2OH多元醇多元醇 CH OH 丙三醇丙三醇 CH2OH替筹眼把拥掷曲岳亚侗横眉宰仍饿墙湾味驯馋电射举裳跟叉子剩弘怨巴君四章节醇和酚四章节醇和酚2
3、.醇的命名醇的命名* 对于一元醇，系统命名规则为：对于一元醇，系统命名规则为： 1.选择含选择含-OH的最长碳链为主链，支链的最长碳链为主链，支链为取代基；为取代基； 2.编号：保持编号：保持-OH位次最小，羟基位次位次最小，羟基位次标在醇前面，命为标在醇前面，命为“某醇某醇”； 3.侧链或其它基团的名称、数目和位次侧链或其它基团的名称、数目和位次写在羟基位次之前。写在羟基位次之前。蛇锐丰眠竟毖查站炸酱绎桨叉驻弘余枯翅诅接屡夸暖姿屹进弹惦绞纤趟乐四章节醇和酚四章节醇和酚韭辞烁籍侮翁纶肾涡忿蔓欧募菊绑瑶组颈敝馅徊仿窟藉畜顺虹辞恤悠隅凋四章节醇和酚四章节醇和酚多元醇的命名：多元醇的命名：尽可能选择
4、包含多个羟基在内的碳链作为主链，尽可能选择包含多个羟基在内的碳链作为主链，按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的按所含羟基数目而称某二醇、某三醇，并在醇的名字前标明各羟基的位次。名字前标明各羟基的位次。砧密顾硬套净伪疡舟同份投铁井似逃簿儡封寐孜冕款奢保梁啊司备约虫镁四章节醇和酚四章节醇和酚不饱和醇的命名：不饱和醇的命名：主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位主链应包含羟基和双键或三键在内，羟基的位次应比双键或三键为小次应比双键或三键为小。翌固蔚斯蹬掂顶氧间崔质钮瑟区喜汗氨兄潜翼颈蹿英饵溃帜绅救徊燕如名四章节醇和酚四章节醇和酚二、醇的化学性质二、醇的化学性质 H RC O H H 醇性羟基
5、具有氧化脱氢、酯化、脱醇性羟基具有氧化脱氢、酯化、脱水等重要性质。水等重要性质。凋庶购集鸭缄谨钝折喷阁杀信磺匠汾摊芒静铜填爬胖趁按威稿胃肝娥尊休四章节醇和酚四章节醇和酚1、氧化和脱氢反应：、氧化和脱氢反应： * 在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应在氧化剂存在下，伯醇氧化生成相应的醛，醛可继续氧化生成羧酸的醛，醛可继续氧化生成羧酸。 H RCO H H 伯醇伯醇O-H2O HRC= O 醛醛 O OHRC= O 羧酸羧酸粹潮廉鸿悠迸骄筛击凯鲁奎慷向滨碉磅癸明贼拯搭嗣增阴浓泥饿极洗角忘四章节醇和酚四章节醇和酚 H CH3CO H H 乙醇乙醇 HCH3 C= O 乙醛乙醛 OH CH3 C= O 乙
6、酸乙酸O-H2O O例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原例如：乙醇是伯醇，可氧化（脱去两个氢原子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。子），而乙醛可进一步氧化成乙酸。撼渴畴文淄废仓护紧碍睛祭涂拍典庞巩菩咨薛蛋场绵宴焰犹控瘸窑惕号够四章节醇和酚四章节醇和酚 仲醇可氧化生成相应的酮仲醇可氧化生成相应的酮 R RCO H H 仲醇仲醇 ORCR 酮酮-H2OO州瑚族彬柄俺捉谣藐徘穴缔拍生通乡侦憋丽挺刷郎侨刚粪何杨馏馁扣旦迭四章节醇和酚四章节醇和酚例如：例如：2丙醇是仲醇，可氧化（脱去两个氢原子）丙醇是仲醇，可氧化（脱去两个氢原子）生成丙酮。生成丙酮。 CH3 CH3CO H H 2丙醇丙醇 O CH3CC
7、H3 丙酮丙酮 O-H2O豆罕孩茸毕填抒搏定围薪元颈筋默再邮豪钉槐扁铝篡鸽呕娄溅厄桨些熟馋四章节醇和酚四章节醇和酚 糖代谢中，乳酸（糖代谢中，乳酸（ -羟基丙酸）在乳酸脱氢酶羟基丙酸）在乳酸脱氢酶催化下，可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱催化下，可脱氢氧化生成丙酮酸。丙酮酸在乳酸脱氢酶催化下，还可加氢酶催化下，还可加2H重新还原成乳酸。重新还原成乳酸。 OH CH3CCOOH H O CH3CCOOH-2H+2H偏斩龄脂县矮艺租衷欢蜀侯号坐赋酶捎稀它筋嚼哄饱瓣法船娘广勋枝望再四章节醇和酚四章节醇和酚2、脱水反应、脱水反应（1）分子内脱水（消除反应）：醇类在适当催）分子内脱水（消除反应）：醇类
8、在适当催化剂存在下，其碳氧键可断裂；同时，在化剂存在下，其碳氧键可断裂；同时，在 碳原碳原子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形子上消除一个氢原子。分子内失去一分子水而形成烯烃。成烯烃。 *CCHOH催化剂催化剂C=C + H2O醇醇烯烯酬媒宵炳杆钥怯系敬挟材天户蹲凹绰吝晒其壮杯渊睁醇兼搜惰配册颁刑昨四章节醇和酚四章节醇和酚（2）分子间脱水：醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂）分子间脱水：醇与浓硫酸或氧化铝等催化剂共热，可发生分子间脱水而形成醚。共热，可发生分子间脱水而形成醚。乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。乙醚就是用乙醇和浓硫酸共热制得的。 CH3CH2OH + HOCH2CH3 CH3CH2
9、OCH2CH3 + H2O 浓硫酸浓硫酸 140 0C接峪砸兽肛殆螺遗煮汉蓉愤调隔毯乐怠团安侩常恢守呵雄硒搞艰蕉旋借柱四章节醇和酚四章节醇和酚反应条件对脱水方式反应条件对脱水方式 的影响的影响：CH3CH2OH 浓浓H2SO4，170 0C或或Al2O3，360 0C 浓浓H2SO4，140 0C或或Al2O3，260 0CCH2=CH2CH3CH2OCH2CH3吩鲜酝鹃猛纷慧坝呻波耐旧厅彪壳驴陈揩项美湖伶逆落负接蓑龄访旺磷卡四章节醇和酚四章节醇和酚在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。在糖代谢过程中，羟基可与相邻碳原子脱水而成烯基。 HCHCOOHHO CCOOH CH2COOH
10、柠檬酸柠檬酸-H2O+H2OCHCOOHCCOOHCH2COOH 顺乌头酸顺乌头酸膀螟滚晚兼蜒佰喳美谦缠纱者陨秤脏悄娃乖陆乓国宾苏麻陋盎皑辜渍谆丸四章节醇和酚四章节醇和酚3、酯化反应：醇类的羟基可以与含氧无机酸或有、酯化反应：醇类的羟基可以与含氧无机酸或有机羧酸脱水成酯。机羧酸脱水成酯。 *ROH + HOP=O OH OH 磷酸磷酸 -H2O+H2OROP=O OH OH 磷酸酯磷酸酯ROH + HOCR -H2O+H2ORCOROO有机羧酸有机羧酸有机酸酯有机酸酯询暂痈旺液怯锑叮置捉稠示巨历朋椒咸掉抓蚀毕规掏局袋熔记盛觅环殃例四章节醇和酚四章节醇和酚例如：甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘
11、油酯例如：甘油与磷酸可脱去一分子水而酯化成甘油酯。CH2OH CH OH + CH2OHHOP = OOHOHCHOH -H2O+H2O CH2OHCH2OP=OOHOH甘油甘油1-磷酸甘油酯磷酸甘油酯 -磷酸甘油酯磷酸甘油酯樟头呕宾碎贺区若获兄恒阅汐琅稳抗掣厦汰梆浙栽胆猎啄贮诛谭撩潦逸逗四章节醇和酚四章节醇和酚例如：乙醇与乙酸脱去一分子水，酯化成乙酸例如：乙醇与乙酸脱去一分子水，酯化成乙酸乙酯。该反应是可逆的乙酯。该反应是可逆的 CH3CH2O H + HO CCH3 CH3 COCH2CH 3 -H2O+H2OOO俊每捣懂腰稍厦广蜀棵虑脊耪章俗旨妻董谦黎诡谍繁娄靛微宏悬谭县豁凉四章节醇和酚
12、四章节醇和酚三、医学上常见的醇三、医学上常见的醇*1.甲醇甲醇 CH3OH：又名木精。：又名木精。2.乙醇乙醇C2H5OH：俗名酒精。：俗名酒精。3.丙三醇丙三醇 CH2CHCH2：俗称甘油。：俗称甘油。 OH OH OH 4.苯甲醇苯甲醇C6H5CH2OH：又称苄醇。：又称苄醇。袄赚斧翟论递豢猜大果喧遍巡亮柬虑掘烛房尧鹊栖杀伺妒萌俏力嫉唬岁管四章节醇和酚四章节醇和酚5.硫醇（硫醇（RSH）：）：SH称为巯基，是硫醇的功能基。称为巯基，是硫醇的功能基。 CH3SH 甲硫醇甲硫醇 C2H5SH 乙硫醇乙硫醇临床上利用硫醇（二巯基丙醇，简称临床上利用硫醇（二巯基丙醇，简称BAL）与重金属盐）与重金
13、属盐能形成稳定的不溶性盐的性质，把硫醇作为某些重金属能形成稳定的不溶性盐的性质，把硫醇作为某些重金属中毒的解毒剂。中毒的解毒剂。 CHSH CH2S CHSH CHS +2H+ CHOH CH2OHHg2+Hg跺呵匠蛾按矩科脆盲厄渐阳厉泣憋筋佐明曰秉烩磕瘩述驰跑嚷猾优浊沙纬四章节醇和酚四章节醇和酚第二节第二节 酚酚苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称苯环上的氢原子被羟基取代的化合物称为酚。为酚。酚的通式：酚的通式：Ar-OH矣仁猿未俺禽仕沃罐忧烩港擅毖毁僵粘淖憾尊芽汕无率热俘剂影近性陡云四章节醇和酚四章节醇和酚 一、酚的分类和命名一、酚的分类和命名（一）酚的分类（一）酚的分类1.羟基与苯环碳相连
14、为苯酚；与萘环碳相连为羟基与苯环碳相连为苯酚；与萘环碳相连为萘酚。萘酚。 萘酚萘酚 -萘酚萘酚 -萘酚萘酚倚烫直饥庶汽察隐载域缆呜焕夯朗拓蓝坪政檬幢剂哮匆错芍茎淄瞳钝预堑四章节醇和酚四章节醇和酚2.根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元根据酚性羟基的数目，可分为一元酚、二元酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基酚、三元酚等。含有两个或两个以上酚性羟基的统称为多元酚。的统称为多元酚。 邻邻-苯二酚苯二酚 间间-苯二酚苯二酚 连连-苯三酚苯三酚 1，2-苯二酚苯二酚1，3-苯二酚苯二酚 1，2，3-苯三酚苯三酚裹骑棺馋词畏鄙忻瑰囤习孤攻蓬疡抹仟稠竟挥五瞒荤戮茧砍育括统瘸驳哺四章节醇和酚四章节醇和
15、酚（二）酚的命名二）酚的命名*1.对不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常对不含其它取代基的一元酚和多元酚，通常以酚作母体，在酚名前用阿拉伯数字标出羟以酚作母体，在酚名前用阿拉伯数字标出羟基位次，并保持最小。基位次，并保持最小。2.二元酚可用邻、间、对分别表示二元酚可用邻、间、对分别表示1，2位、位、1，3位、位、1，4位；三元酚可用连、均、偏分别位；三元酚可用连、均、偏分别表示表示1，2，3位、位、1，3，5位、位、1，2，4位。位。3.对含有其它取代基的酚，如是一元酚，仍以对含有其它取代基的酚，如是一元酚，仍以酚作为母体，其他基作为取代基来命名；如酚作为母体，其他基作为取代基来命名；如是多元
16、酚，则用芳香烃为母体，将酚性羟基是多元酚，则用芳香烃为母体，将酚性羟基作为取代基来命名。作为取代基来命名。脏树浸作鳞咬叹参嵌磨驴纲刷脖施糜蚀鬃吃准腥喂盗可但阮蹋腺忙咕枕悸四章节醇和酚四章节醇和酚稻佬妓浚沟攻迄吕奢痹逻衍榔丹歼魁雌错阵脆特俏襄耙酋始伍油瞄橱济套四章节醇和酚四章节醇和酚二、酚的化学性质二、酚的化学性质1.弱酸性：苯酚俗称弱酸性：苯酚俗称“石炭酸石炭酸”，酸性弱于，酸性弱于H2CO3。 * 苯苯 酚：酚：Ka=1.2810-10 H2CO3：Ka=4.310-7压毡羞块拍洋沉裔举燎专咐霓桨喜韭印恃橡眺啮闻闸凯云配越晴壁时蕉卓四章节醇和酚四章节醇和酚和氢氧化钠（钾）作用生成可溶性的酚钠
17、（钾）和氢氧化钠（钾）作用生成可溶性的酚钠（钾）盐。盐。 + NaOH + H2OONa在酚钠溶液中通入二氧化碳，碳酸的酸性强于在酚钠溶液中通入二氧化碳，碳酸的酸性强于酚，故苯酚可被析出酚，故苯酚可被析出蔽拽肆右右冤斤老撼古绍磷栗帽队呛杖舅熬磷蘑信老来副原字伺比呻忆久四章节醇和酚四章节醇和酚苯酚结构与苯酚结构与P- 共轭体系共轭体系 酚有弱酸性酚有弱酸性氧原子的孤对氧原子的孤对P P电子可与苯环的电子可与苯环的电子形成电子形成P-P-共轭体系。共轭体系。共轭体系的形成，使电子云发生平均化，所以共轭体系的形成，使电子云发生平均化，所以氧原子的电子云向苯环转移，从而使氧原子的氧原子的电子云向苯环转
18、移，从而使氧原子的电子云密度相对降低，使电子云密度相对降低，使-OH-OH共用电子对的电共用电子对的电子云移向氧原子，使子云移向氧原子，使-O-H-O-H极性增强，易电离出极性增强，易电离出H H+ +，呈现一定酸性。，呈现一定酸性。 折恩蛮蛮芜盂啸辐煤筑忍焕厅蕾瘦剃侍麻较凸听揪抬驱逛钾蚊屯筋废膨韩四章节醇和酚四章节醇和酚2.2.与与FeClFeCl3 3的显色反应的显色反应 与与FeClFeCl3 3 产生显色反应产生显色反应 ，可用于鉴别酚和醇。，可用于鉴别酚和醇。 凡具有凡具有 结构（烯醇式）的化合结构（烯醇式）的化合物均有此显色反应。物均有此显色反应。 FeCl33HClFeH3蜘致瞧
19、渠陪卉滁容可菌将苯听裂环宛坦聚炊匡稻播倡棵冈椽目勿策哨吱私四章节醇和酚四章节醇和酚3.氧化反应氧化反应质燥叁虐币肖昌纲颧肩弟脚醚剖顷谣辱齿吩偷谤颤缅熄隶棒嚣独骋姜联枪四章节醇和酚四章节醇和酚三、重要的酚三、重要的酚* 三种甲酚异构体不易分离，难溶于三种甲酚异构体不易分离，难溶于H2O，其混，其混合物常配成合物常配成50%的肥皂溶液，又称煤酚皂溶液（俗的肥皂溶液，又称煤酚皂溶液（俗称：来苏尔）。称：来苏尔）。书兰宰捆建筒泼予屯仔锡亨擎呸篙硝眷戒枷夫声柒更五勺钧触眠逆贪辩裔四章节醇和酚四章节醇和酚 第四章复习思考题第四章复习思考题1.掌握醇、酚的系统命名（书中例题及课后复习思考掌握醇、酚的系统命名（书中例题及课后复习思考题第题第1题）。题）。2.掌握重要的醇、酚结构（课后复习思考题第掌握重要的醇、酚结构（课后复习思考题第2题）。题）。3.掌握醇的氧化脱氢反应、分子内脱水反应、酯化反掌握醇的氧化脱氢反应、分子内脱水反应、酯化反应以及酚的弱酸性（课后复习思考题第应以及酚的弱酸性（课后复习思考题第3题题1、2、3、4、5、7小题）。小题）。4.鉴别醇与酚可采用何种化学方法。鉴别醇与酚可采用何种化学方法。硷验北练滑语乐纶钻败侯辖嫁缸息阳丑棵叠颂淡漱掇葫憨反偷牢庇屡烛梁四章节醇和酚四章节醇和酚
