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1、专题十八 有机化学基本概念高考化学高考化学 (北京市专用)考点一有机化学基本概念考点一有机化学基本概念A A组组自主命题自主命题北京卷题组北京卷题组1.(2013北京理综,25,17分)可降解聚合物P的合成路线如下:五年高考已知:(1)A的含氧官能团名称是。(2)羧酸a的电离方程式是。(3)BC的化学方程式是。(4)化合物D苯环上的一氯代物有2种,D的结构简式是。(5)EF中反应和的反应类型分别是。(6)F的结构简式是。(7)聚合物P的结构简式是。答案答案(1)羟基(2)CH3COOHCH3COO-+H+(3)+HNO3(4)(5)加成反应、取代反应(6)(7)解析解析由A的分子式可推出其不饱
2、和度为4,结合和反应条件可知AB为酯化反应,BC为硝化反应,据此可推出A为,B为,C为,羧酸a为CH3COOH。根据D和E的分子式可知D和E的不饱和度分别为4和5,结合反应条件可知D中有羟基,E中有羟基和醛基,可推出D为,E为;再结合已知可知F为。由G的分子式及G分子中含3个六元环可知G为,再结合已知可推出P的结构简式为。思路分析思路分析利用反应条件和已知信息,结合烃及其衍生物之间的转化关系推断出各种有机物的结构简式,按照题目要求作答。解题关键解题关键准确获取信息,灵活运用不饱和度,熟记反应的条件,细致比较反应前后物质的组成和结构差异是解答本题的关键。2.(2018天津理综,3,6分)下列叙述
3、正确的是()A.某温度下,一元弱酸HA的Ka越小,则NaA的Kh(水解常数)越小B.铁管镀锌层局部破损后,铁管仍不易生锈C.反应活化能越高,该反应越易进行D.不能用红外光谱区分C2H5OH和CH3OCH3B B组组统一命题、省统一命题、省( (区、市区、市) )卷题组卷题组答案答案BA项,HA的Ka越小,说明该一元酸的酸性越弱,酸根离子的水解能力越强,NaA的Kh越大;B项,镀锌层局部破损后有可能在特定的环境下形成原电池,铁电极被保护而不易生锈;C项,活化能越高,反应越不易进行;D项,C2H5OH和CH3OCH3的官能团不同,红外光谱也不同,所以用红外光谱可以区分。3.(2017江苏单科,11
4、,4分)萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀答案答案C芳香族化合物必须至少含有一个苯环,a中无苯环,A项错误;a和c分子中所有碳原子不可能处于同一平面,B项错误;a中、b中与苯环直接相连的CH3、c中的CHO均能与酸性KMnO4溶液反应,使之褪色,C项正确;b不能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀,D项错误。知识拓展知识拓展常见有机物的空间构型1.CH4呈正四面体形,键角10928。2.CH2CH
5、2呈平面形,键角120。3.呈直线形,键角180。4.呈平面正六边形,键角120。4.(2016课标,8,6分)下列说法错误的是()A.乙烷室温下能与浓盐酸发生取代反应B.乙烯可以用作生产食品包装材料的原料C.乙醇室温下在水中的溶解度大于溴乙烷D.乙酸与甲酸甲酯互为同分异构体答案答案A乙烷在室温下不能与浓盐酸发生取代反应,故错误。思路梳理思路梳理烷烃在光照条件下能与Cl2、溴蒸气发生取代反应,烯烃与HCl在一定条件下能发生加成反应,两类物质与浓盐酸在室温下均不反应。5.(2017天津理综,8,18分)2-氨基-3-氯苯甲酸(F)是重要的医药中间体,其制备流程图如下:ACE已知:回答下列问题:(
6、1)分子中不同化学环境的氢原子共有种,共面原子数目最多为。(2)B的名称为。写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。a.苯环上只有两个取代基且互为邻位b.既能发生银镜反应又能发生水解反应(3)该流程未采用甲苯直接硝化的方法制备B,而是经由三步反应制取B,其目的是。(4)写出的化学反应方程式:,该步反应的主要目的是。(5)写出的反应试剂和条件:;F中含氧官能团的名称为。(6)在方框中写出以为主要原料,经最少步骤制备含肽键聚合物的流程。目标化合物答案答案(18分)(1)413(2)2-硝基甲苯或邻硝基甲苯和(3)避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代(或减少副产物,或占位)(4)+HCl保护氨
7、基(5)Cl2/FeCl3(或Cl2/Fe)羧基(6)解析解析(1)在分子中与甲基处于邻位(或间位)的两个氢原子所处化学环境相同,所以甲苯分子中共有4种不同化学环境的氢原子;苯分子中12个原子共平面,甲苯分子可由甲基取代苯分子上的1个氢原子得来,甲基是四面体结构,碳碳单键可以旋转,故甲苯分子中共面原子数目最多为13个。(2)B为,名称为邻硝基甲苯或2-硝基甲苯;B的同分异构体中,苯环上只有两个取代基且互为邻位、能发生银镜反应和水解反应的是和。(3)苯环上甲基的邻、对位氢原子易被取代,经由三步反应制取B可避免苯环上甲基对位的氢原子被硝基取代,减少副产物。(4)根据题中已知信息及转化关系知,C为,
8、反应的化学方程式为+HCl;观察后续合成路线知,反应的产物F中有氨基,故反应的主要目的是保护氨基。(5)对比D和F的结构简式知,反应的主要目的是在苯环上引入氯原子,故反应试剂和条件是Cl2/FeCl3或Cl2/Fe;F中含氧官能团的名称为羧基。(6)欲制备含肽键聚合物,只需要含氨基和羧基的物质发生缩聚反应即可,已知原料发生水解可生成含有氨基和羧基的物质,故合成路线为。6.(2015山东理综,34,12分)菠萝酯F是一种具有菠萝香味的赋香剂,其合成路线如下:+ABCD已知:+RMgBrRCH2CH2OH+(1)A的结构简式为,A中所含官能团的名称是。(2)由A生成B的反应类型是,E的某同分异构体
9、只有一种相同化学环境的氢,该同分异构体的结构简式为。(3)写出D和E反应生成F的化学方程式。(4)结合题给信息,以溴乙烷和环氧乙烷为原料制备1-丁醇,设计合成路线(其他试剂任选)。合成路线流程图示例:CH3CH2ClCH3CH2OHCH3COOCH2CH3答案答案(1)碳碳双键、醛基(2)加成(或还原)反应CH3COCH3(3)+H2O(4)CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH解析解析(1)与发生反应:+,A中含有的官能团是碳碳双键和醛基。(2)A生成B的反应为:+2H2,所以该反应为加成反应。根据题干合成路线可知E为,其某种同分异构体只有一种相同化学环境的氢,所以
10、该同分异构体只能是丙酮:。(3)D与E在浓H2SO4、加热条件下发生酯化反应:+H2O。(4)由已知可知要延长碳链可用RMgBr与环氧乙烷的反应来实现,所以结合题给信息,设计路线为:CH3CH2BrCH3CH2MgBrCH3CH2CH2CH2OH。评析评析解答此题的关键是读懂题给信息:双烯合成反应和格氏试剂(RMgBr)与环氧乙烷的反应。题中涉及官能团名称、反应类型、同分异构体的分析等问题,题目难度中等,信息精练、巧设铺垫,考查了学生的迁移应用能力。7.(2015课标,38,15分)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合
11、成路线如下:已知:烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构);能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化
12、反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)。a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪答案答案(15分)(1)(2分)(2)(2分)(3)加成反应3-羟基丙醛(或-羟基丙醛)(每空1分,共2分)(4)b(2分,1分,共3分)(5)5c(3分,2分,1分,共6分)解析解析(1)7012=510,则A的分子式为C5H10,因A分子中只有一种化学环境的氢原子,故A为环戊烷,结构简式为。(2)B为单氯代烃,故B为,B转化为C是卤代烃的消去反应,化学方程式为。(3)由题给信息知E
13、为CH3CHO,F为HCHO,由信息知生成G的反应为CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO,G的化学名称为3-羟基丙醛,生成G的反应是加成反应。(4)由题给转化路线知D为戊二酸(HOOCCH2CH2CH2COOH),H为HOCH2CH2CH2OH,则生成PPG的反应的化学方程式为:nHOOCCH2CH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2OH(2n-1)H2O。PPG的链节是,相对质量为172,1000017258。(5)D的同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应生成气体,说明分子中含有COOH;既能发生银镜反应,又能发生皂化反应,说明它是甲酸酯类,符合条件的同分异构体有如下5种:、
14、。其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积比为611的是。因同分异构体的分子式相同,则所含元素种类相同;因同分异构体结构不同,故质谱仪中显示的碎片相对质量的大小可能不完全相同,红外光谱仪及核磁共振仪显示的信号也会不同。8.(2014天津理综,8,18分)从薄荷油中得到一种烃A(C10H16),叫-非兰烃,与A相关反应如下:已知:(1)H的分子式为。(2)B所含官能团的名称为。(3)含两个COOCH3基团的C的同分异构体共有种(不考虑手性异构),其中核磁共振氢谱呈现2个吸收峰的异构体结构简式为。(4)BD,DE的反应类型分别为、。(5)G为含六元环的化合物,写出其结构简式:。(6)F在一定条件下发生聚
15、合反应可得到一种高吸水性树脂,该树脂名称为。(7)写出EF的化学反应方程式:。(8)A的结构简式为,A与等物质的量的Br2进行加成反应的产物共有种(不考虑立体异构)。答案答案(1)C10H20(2)羰基、羧基(3)4(4)加成反应(或还原反应)取代反应(5)(6)聚丙烯酸钠(7)+2NaOH+NaBr+2H2O(8)3解析解析烃A的不饱和度为=3,由AH可推知A的碳骨架与H相同,且1个A分子中含2个,由AB+C可确定A为,B为。(2)B中官能团有羰基和羧基。(3)C的同分异构体分子中扣除两个COOCH3后剩余碳原子数为7-22=3,用两个COOCH3取代CH3CH2CH3中的两个氢原子产生如下
16、4种位置异构(为COOCH3取代的位置):、,其中核磁共振氢谱只有两个峰的异构体是。(4)D为,BD为加成反应(或还原反应);E为,DE为取代反应。(5)G为两分子发生酯化反应生成的环状二元酯:。(6)F为CH2CHCOONa,它发生加聚反应生成聚丙烯酸钠()。(7)EF的化学方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。(8)与等物质的量的Br2加成共有3种产物。考点二同系物和同分异构体考点二同系物和同分异构体A A组组自主命题自主命题北京卷题组北京卷题组1.(2014北京理综,25,17分)顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:已知:.RCHCHRRCHO+RCHO(R、R
17、代表烃基或氢)(1)CH2CHCHCH2的名称是。(2)反应的反应类型是(选填字母)。a.加聚反应b.缩聚反应(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)。a.b.c.(4)A的相对分子质量为108。反应的化学方程式是。1molB完全转化成M所消耗H2的质量是g。(5)反应的化学方程式是。(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C。写出其中一种同分异构体的结构简式。答案答案(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b(4)2CH2CHCHCH26(5)2+HCHO+H2O(6)解析解析(1)的名称是1,3-丁二烯。(2)反应是二烯烃的加聚反应。(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之
18、间,所以顺式聚合物P的结构式是b。(4)由已知可知反应的化学方程式为。1molB中含有3molCHO,可与6gH2反应生成1molM。(5)N是HCHO与反应的产物,化学方程式为2+HCHO+H2O。(6)在相同条件下发生反应也能生成B和C。思路分析思路分析根据框图转化关系及已知反应推断出未知物质,然后根据题目要求作答。2.(2018课标,11,6分)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺2.2戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是()A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2B B组组统一命题
19、、省统一命题、省( (区、市区、市) )卷题组卷题组答案答案C由结构可知螺2.2戊烷的分子式为C5H8,环戊烯()的分子式也是C5H8,故二者互为同分异构体,A项正确;螺2.2戊烷的二氯代物有如下三种:、,B项正确;螺2.2戊烷中所有碳原子均形成四条单键,故所有碳原子不在同一平面上,C项错误;由C5H8C5H12可知,生成1molC5H12参加反应的氢气至少为2mol,D项正确。易错易混易错易混容易受螺2.2戊烷键线式的影响,误以为该分子中碳原子共平面。3.(2016课标,10,6分)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种答案答案CC4H8Cl
20、2为丁烷的二氯代物,按规律可写出如下结构骨架:、,共9种。规律方法规律方法书写含有n个官能团的有机物的同分异构体时,可先写出碳链异构,然后在每一种碳链上分别固定(n-1)个官能团,最后在每一种碳链上移动最后一个官能团,即可将所有的同分异构体写出。在书写时要注意识别相同结构,避免重复。4.(2016浙江理综,10,6分)下列说法正确的是()A.的一溴代物和的一溴代物都有4种(不考虑立体异构)B.CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上C.按系统命名法,化合物的名称是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D.与都是-氨基酸且互为同系物答案答案AA项,和中都有4种不同化学环境的氢原子,则二者都有
21、4种一溴代物;B项,类比CH2CH2的结构,可知CH3CHCHCH3分子中的四个碳原子不在同一直线上;C项,按系统命名法,化合物的名称是2,3,4,4-四甲基己烷;D项,与的结构不相似,不互为同系物。评析评析本题考查同分异构体数目的判断、有机物分子的空间构型、有机物的命名方法、同系物的判断等。考查内容都是有机化学的基础知识,难度中等。5.(2015课标,11,6分)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)()A.3种B.4种C.5种D.6种答案答案B能与NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,其结构简式可能为CH3CH2CH2CH2COOH、,
22、共4种。6.(2014课标,7,6分)下列化合物中同分异构体数目最少的是()A.戊烷B.戊醇C.戊烯D.乙酸乙酯答案答案A戊烷的同分异构体只有3种(CH3CH2CH2CH2CH3、);戊醇的醇类同分异构体就有8种(CH3CH2CH2CH2CH2OH、),还有醚类异构体;戊烯的烯类同分异构体就有5种(CH3CH2CH2CHCH2、CH3CH2CHCHCH3、),还有5种环烷烃类同分异构体;乙酸乙酯的同分异构体超过3种如CH3CH2CH2COOH、HCOOCH(CH3)2、HCOOCH2CH2CH3、CH3CH2COOCH3等,故题给四种物质中同分异构体数目最少的是戊烷,选A。评析评析本题考查多类
23、有机物同分异构体的书写,难度不大,但若按部就班将题给四种有机物的同分异构体全部写出,则比较费时。7.(2018课标,36,15分)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。(7)苯乙酸苄酯()是花香型香料,设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线(无机试剂任选)。答案答案(1)氯乙酸(2)取代反应(3)乙醇/浓硫酸、加热(4)C12H18O3(5)羟基、醚键
24、(6)(7)解析解析(2)ClCH2COONaNCCH2COONa过程中CN取代了Cl,故为取代反应。(3)根据D、E的结构简式知,反应为酯化反应,所需试剂是CH3CH2OH,反应条件为浓硫酸、加热。(4)根据G的键线式结构可知G的分子式为C12H18O3。(5)W中含有两种含氧官能团,分别为羟基和醚键。(6)由核磁共振氢谱信息可知,12个氢原子分为两类,数目之比为11,空间结构完全对称,符合条件的E的同分异构体为。方法技巧方法技巧对比反应前后有机物结构差异可以判断反应类型,如本题中DE为取代反应,进而可推知DE所需试剂和反应的条件。8.(2015福建理综,32,13分)“司乐平”是治疗高血压
25、的一种临床药物,其有效成分M的结构简式如图所示。(1)下列关于M的说法正确的是(填序号)。a.属于芳香族化合物b.遇FeCl3溶液显紫色c.能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.1molM完全水解生成2mol醇(2)肉桂酸是合成M的中间体,其一种合成路线如下:AB(C7H6Cl2)C()D(C9H8O)已知:+H2O烃A的名称为。步骤中B的产率往往偏低,其原因是。步骤反应的化学方程式为。步骤的反应类型是。肉桂酸的结构简式为。C的同分异构体有多种,其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有种。答案答案(1)a、c(2)甲苯反应中有一氯取代物和三氯取代物生成+2NaOH+2NaCl+H2O加成反应9解析解析(1)M
26、中含有苯环,属于芳香族化合物,a正确;M中无酚羟基,遇FeCl3溶液不显紫色,b错误;M中有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,c正确;1molM水解生成1mol、2molCH3CH2OH,d错误。(2)符合条件的同分异构体有(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)、(邻、间、对3种)。评析评析本题以有机合成为载体考查了有机反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的书写等知识,难度中等。9.(2015浙江理综,26,10分)化合物X是一种香料,可采用乙烯与甲苯为主要原料,按下列路线合成:已知:RXROH;RCHO+CH3COORRCHCHCOOR请回答:(1)E中官能团的名称是。(2)B+D
27、F的化学方程式。(3)X的结构简式。(4)对于化合物X,下列说法正确的是。A.能发生水解反应B.不与浓硝酸发生取代反应C.能使Br2/CCl4溶液褪色D.能发生银镜反应(5)下列化合物中属于F的同分异构体的是。A.B.C.CH2CHCHCHCHCHCHCHCOOHD.答案答案(1)醛基(2)CH3COOH+H2O(3)(4)AC(5)BC解析由题中所给信息可得原合成路线为:(4)X中含有酯基,可发生水解反应,A正确;含苯环,可与浓硝酸发生取代反应,B错误;含碳碳双键,能使Br2/CCl4溶液褪色,C正确;不含醛基,不能发生银镜反应,D错误。(5)判断F的同分异构体有两种方法:一是根据F的分子式
28、C9H10O2,核对选项;二是由F的不饱和度为5,碳原子数为9,氧原子数为2,快速判断。10.(2012课标,12,6分)分析下表中各项的排布规律,按此规律排布第26项应为()A.C7H16B.C7H14O2C.C8H18D.C8H18O12345678910C2H4C2H6C2H6OC2H4O2C3H6C3H8C3H8OC3H6O2C4H8C4H10C C组组教师专用题组教师专用题组答案答案C仔细分析表中各项不难发现如下规律:(1)每4种物质为1组;(2)每组4种物质的分子式依次满足CnH2n、CnH2n+2、CnH2n+2O、CnH2nO2(n2)。故第26项应该是第7组的第2种物质,其分
29、子式为C8H18。评析评析本题重点考查学生接受、吸收、整合化学信息的能力。通过审题,准确提取题中有用信息,总结归纳排布规律,再运用此规律进行推理得出最终答案,对学生的思维能力要求较高,有一定难度。11.(2014四川理综,10,16分)A是一种有机合成中间体,其结构简式为:A的合成路线如下图,其中BH分别代表一种有机物。已知:R、R代表烃基。请回答下列问题:(1)A中碳原子的杂化轨道类型有;A的名称(系统命名)是;第步反应的类型是。(2)第步反应的化学方程式是。(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比11反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是。(4)第步反
30、应的化学方程式是。(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:。答案答案(1)sp2、sp33,4-二乙基-2,4-己二烯消去反应(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O(3)(4)4CH3CH2MgBr+2CH3OMgBr(5)解析解析(1)由A的结构简式知,A中的碳原子以单键和双键的方式与其他原子相连,碳原子有sp3和sp2两种杂化轨道类型;A的名称是3,4-二乙基-2,4-己二烯;由题意知,D是乙二酸,E是,由已知反应原理可知G为,H为,HA的反应类型为消去反应。(2)由B的化学式及合成路线知,B是CH3CH2OH,所以第步反应为
31、CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。(3)C是乙二醇,与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比11反应生成的产物是,该产物中有,发生加聚反应得到的聚合物I为。(5)1个A分子中有10个C原子,A的同分异构体中含有六元环,只有两种不同化学环境的H原子,A的不饱和度为2,所以该同分异构体是。12.(2012全国,30,15分)化合物A(C11H8O4)在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题:(1)B的分子式为C2H4O2,分子中只有一个官能团。则B的结构简式是,B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D,该反应的化学方程式是,该反应的类型是;写出两种能发生银镜反
32、应的B的同分异构体的结构简式;(2)C是芳香化合物,相对分子质量为180。其碳的质量分数为60.0%,氢的质量分数为4.4%,其余为氧,则C的分子式是;(3)已知C的芳环上有三个取代基。其中一个取代基无支链,且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团,则该取代基上的官能团名称是,另外两个取代基相同,分别位于该取代基的邻位和对位,则C的结构简式是;(4)A的结构简式是。答案答案(1)CH3COOH(2分)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O(2分)酯化反应(或取代反应)(1分)、(2分)(2)C9H8O4(2分)(3)碳碳双键、羧基(
33、2分)(2分)(4)(2分)解析解析(1)由题意可推知,B中的官能团为羧基,B的结构简式为CH3COOH。CH3COOH与乙醇在浓硫酸催化下加热,发生酯化反应生成乙酸乙酯:CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。CH3COOH的同分异构体中能发生银镜反应的为、。(2)N(C)=9,N(H)=8,N(O)=4,则C的分子式为C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的物质中含碳碳不饱和键,能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的物质中含羧基。根据C的分子式可进一步推知,C中含有的碳碳不饱和键为碳碳双键,C的另外两个相同的取代基应为羟基,符合要求的C的结构简式为。(4)结合AB+
34、C的反应、A的分子式及B和C的结构简式可推知A的结构简式为。评析评析本题考查的知识点包括有机化合物的性质、同分异构体的书写、有机反应类型、有机物分子式的推断等。除(4)小题难度较大外,其他各小题相对较易。掌握各官能团的性质及相互转化关系,是解题的关键。13.(2011全国,30,15分)金刚烷是一种重要的化工原料,工业上可通过下列途径制备:请回答下列问题:(1)环戊二烯分子中最多有个原子共平面;(2)金刚烷的分子式为,其分子中的CH2基团有个;(3)下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线:其中,反应的产物名称是,反应的反应试剂和反应条件是,反应的反应类型是;(4)已知烯烃能发生如下反应:请
35、写出下列反应产物的结构简式:;(5)A是二聚环戊二烯的同分异构体,能使溴的四氯化碳溶液褪色,A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸提示:苯环上的烷基(CH3,CH2R,CHR2)或烯基侧链经高锰酸钾酸性溶液氧化得羧基,写出A所有可能的结构简式(不考虑立体异构):。答案答案(1)9(2分)(2)C10H166(各1分,共2分)(3)氯代环戊烷氢氧化钠乙醇溶液,加热加成反应(2分,2分,1分,共5分)(4)(2分)(5)、(4分)(不作要求)解析解析(1)根据C2H4分子是平面形结构,2个C原子和4个H原子在同一平面上,CH4分子是正四面体结构,可知环戊二烯分子中最多有9个原子共平面,即5
36、个C原子和2个碳碳双键上的4个H原子可以共平面。(2)由金刚烷的结构简式可知,其分子式为C10H16,其分子中含有4个CH基团,6个CH2基团。(3)为氯代环戊烷。反应是卤代烃的消去反应,所用的试剂是NaOH乙醇溶液,反应条件为加热。反应是与Br2的加成反应。(4)由已知信息可知,经两步反应后,碳碳双键断裂形成2个CHO,故。(5)由题意可知,A的分子式为C10H12,分子中含有5个不饱和度。由A经高锰酸钾酸性溶液加热氧化可以得到对苯二甲酸可知,A中含有苯环,且苯环上连有2个处于对位的取代基。由于苯环中含有4个不饱和度,故其中1个取代基是含有碳碳双键的烃基,故符合条件的A的所有可能的结构简式为
37、:、(不作要求)。考点一有机化学基本概念考点一有机化学基本概念1.(2018北京朝阳一模,9)屠呦呦率领的团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的过程,最终确认只有采用低温、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素。研究发现青蒿素中的某个基团对热不稳定,该基团还能与NaI作用生成I2。下列分析不正确的是()A.推测青蒿素在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度B.通过元素分析与质谱法可确认青蒿素的分子式C.青蒿素中能将NaI氧化为I2的基团是酯基D.青蒿素中对热不稳定的基团是“OO”A A组组2016201820162018年高考模拟年高考模拟基础题组基础题组三年模拟答案答案CA项,根据“采用低温、乙醚冷
38、浸等方法才能成功提取青蒿素”可知,青蒿素在乙醚中的溶解度大于在水中的溶解度;B项,通过质谱法可测得青蒿素的相对分子质量,通过元素分析可测得青蒿素所含元素的种类及质量分数,从而可确认青蒿素的分子式;C项,类比H2O2可知,青蒿素中具有氧化性的基团是“OO”;D项,青蒿素中对热不稳定的基团是“OO”。2.(2018北京东城一模,11)我国自主研发对二甲苯的绿色合成路线取得新进展,其合成示意图如下。下列说法不正确的是()A.过程发生了加成反应B.中间产物M的结构简式为C.利用相同原理以及相同原料,也能合成邻二甲苯和间二甲苯D.该合成路线理论上碳原子100%利用,最终得到的产物易分离答案答案CA项,根
39、据异戊二烯和丙烯醛的结构简式及中间产物M的球棍模型即可判断出过程为加成反应;B项,根据M的球棍模型可知,M的结构简式为;C项,利用相同原理以及相同原料,可以合成间二甲苯,不能合成邻二甲苯;D项,该合成路线包含两步,第一步为加成反应,第二步为脱水,两步的碳原子利用率均为100%,且最终得到的产物易分离。3.(2018北京海淀零模,9)松香中含有松香酸和海松酸,其结构简式如下图所示。下列说法中,不正确的是()A.二者互为同分异构体B.二者所含官能团的种类和数目相同C.二者均能与氢氧化钠溶液反应D.二者均能与H2以13的物质的量之比发生反应答案答案DA项,二者的分子式相同,均为C20H30O2,结构
40、不同,互为同分异构体;B项,二者均含有1个羧基和2个碳碳双键,所含官能团的种类和数目相同;C项,二者均含有羧基,均能与氢氧化钠溶液反应;D项,羧基不能与氢气加成,故二者均能与H2以12的物质的量之比发生反应。4.(2018北京朝阳期末,5)结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法,不合理的是()A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点D.二者组成和结构相似,互为同系物物质分子式沸点/溶解性乙醇C2H6O78.5与水以任意比混溶乙二醇C2H6O2197.3与水和乙醇以任意比混溶答案答案DD项,乙醇和乙二醇所含羟基数目不
41、同,即二者结构不相似,不属于同系物。5.(2018北京丰台期末,9)下列说法不正确的是()A.乙醇的沸点高于丙烷B.氨基酸既能与盐酸反应,又能与NaOH反应C.室温下在水中的溶解度:乙二醇苯酚溴乙烷D.光照时异戊烷发生取代反应生成的一氯代物最多有5种答案答案DA项,乙醇分子间易形成氢键,因此乙醇的沸点高于丙烷;B项,氨基酸中含有氨基和羧基,既能与盐酸反应,又能与NaOH反应;C项,乙二醇与水以任意比互溶,室温下苯酚可溶于水,而溴乙烷难溶于水,故室温下在水中的溶解度:乙二醇苯酚溴乙烷;D项,光照时异戊烷发生取代反应生成的一氯代物最多有4种。6.(2018北京朝阳期末,2)下列说法不正确的是()A
42、.属于糖类、油脂、蛋白质的物质均可发生水解反应B.乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分C.室温下,在水中的溶解度:乙酸苯酚溴乙烷D.酚类物质具有还原性,有些可用作食品中的抗氧化剂答案答案AA项,不是所有糖类都可以水解,例如单糖就不能发生水解反应;B项,乙酸与碳酸钠反应有气泡产生,乙酸乙酯与碳酸钠溶液混合会分层,故乙酸和乙酸乙酯可用Na2CO3溶液加以区分;C项,室温下,乙酸与水以任意比互溶,苯酚可溶于水,溴乙烷难溶于水,即室温下,在水中的溶解度:乙酸苯酚溴乙烷;D项,酚羟基很容易被氧化,故酚类物质具有还原性,一些酚类物质是常用的食品抗氧化剂。7.(2018北京朝阳二模,25)药物Q适用于
43、治疗高血压、心绞痛,可由有机物P和L制备。(药物Q)(1)有机物P的合成路线如下:CH3CHCH2ABD已知:+H2O(R、R、R代表烃基或氢)A的分子式为C3H8O,其所含的官能团是。B的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,其结构简式是。由D生成有机物P的反应类型是。(2)有机物L的合成路线如下:已知:RNH2+RNHCH2CH2OH生成E的化学方程式是。与有机物M发生加成反应,M的结构简式为。F含羧基,化合物N是。生成有机物L的化学方程式是。(3)以为起始原料合成聚合物甲的路线如下:写出聚合物甲的结构简式:。答案案(1)羟基(或OH)加成反应(或还原反应)(2)CH2CHCH3+Cl2CH2CHC
44、H2Cl+HClNH3+HCl(3)解析解析(1)由A的分子式可知,CH3CHCH2A发生了加成反应,故A中含有的官能团为羟基;B由A氧化得到,且B的核磁共振氢谱只有一个吸收峰,故B的结构简式为;由已知反应可知,BD发生反应+NH3+H2O,所以D为,通过有机物P()的结构简式可知DP发生了加成反应。(2)由CH3CHCH2E的反应条件可知发生了取代反应,故生成E的化学方程式是CH2CHCH3+Cl2CH2CHCH2Cl+HCl;与有机物M发生加成反应生成,则M的结构简式为;药物Q由有机物P和L制备,根据药物Q和P的结构及已知信息可推出L为,通过和X发生取代反应生成L和HCl,可逆推出X为,又
45、因为F中含有羧基,FX过程中脱去了H2O,所以F为,则化合物N为NH3;和X发生取代反应生成有机物L,化学方程式是+HCl。(3)C4H11NO2由2分子与1分子NH3反应得到,其结构简式为HOCH2CH2NHCH2CH2OH,该物质与发生缩聚反应生成的聚合物甲的结构简式为。8.(2018北京朝阳期末,16)苯甲酸是常用的防腐剂和重要的医药原料。一种药用苯甲酸的制备方法如下:.在反应罐中加入甲苯、饱和KMnO4溶液、Fe2O3(催化剂),加热、回流数小时,充分反应。.反应结束后,改为蒸馏装置。加热蒸馏,直至冷凝管壁不再出现油珠。.将反应罐中的混合物趁热过滤,滤渣用少量热水洗涤。.向滤液中滴加浓
46、盐酸酸化至pH=2,抽滤,用少量水洗涤,干燥得苯甲酸粗品。.将粗苯甲酸加入,结晶、过滤、洗涤,得到药用纯苯甲酸。已知:相关物质的溶解度(g/mL)温度()255060苯甲酸在水中0.00340.00850.0095在乙醇中0.40.71氯化钾在乙醇中难溶(1)中发生的主要反应为+KMnO4+KOH+MnO2+H2O(未配平),则中发生反应的离子方程式为。(2)中蒸馏的目的是。(3)中趁热过滤的目的是。(4)将中操作补充完整:。答案答案(1)H+OH-H2O、+H+(2)除去残存的甲苯(3)减少苯甲酸钾结晶析出带来的损失(4)一定体积的乙醇中,配成60的饱和溶液,过滤,滤液倒入室温下一定量的水中
47、解析解析(1)步骤为在滤液中加入浓盐酸酸化,氢氧根离子、苯甲酸根离子均可与氢离子反应;(2)步骤中蒸馏至冷凝管壁无油珠出现,其目的是除去过量的甲苯;(3)如果过滤时温度较低会导致苯甲酸钾固体析出,降低产率;(4)提纯粗苯甲酸选择重结晶的方法。苯甲酸在乙醇中溶解度较大,且随温度升高溶解度增大,氯化钾在乙醇中难溶,故选择乙醇作为溶剂进行重结晶,步骤中操作为将粗苯甲酸加入一定体积的乙醇中,配成60的饱和溶液,过滤,滤液倒入室温下一定量的水中,结晶、过滤、洗涤,得到药用纯苯甲酸。9.(2018北京丰台期末,15)有机物X是合成抗痛风药非布司他的一种中间体,其合成路线如下图所示:已知:(1)A是一种重要
48、的化工原料和有机溶剂,其结构简式是。(2)AB的反应类型是。(3)C中所含的官能团是。(4)BC可通过三步反应完成,请选择必要的无机试剂完成该转化,写出有关反应的化学方程式:、。(5)D是一种烃,DE可能产生的副产物的结构简式是。(6)F与在一定条件下反应生成X,写出F的结构简式:。答案答案(1)(2)取代反应(3)NO2(硝基)、CHO(醛基)(4)+Cl2+HCl+NaOH+NaCl2+O22+2H2O(5)(6)解析解析(1)A是一种重要的化工原料和有机溶剂,结合其分子式及转化关系可知结构简式是。(2)A在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成B。(3)C为,所含的官能团是NO2(硝
49、基)和CHO(醛基)。(4)BC可通过取代、水解、氧化三步完成,有关反应的化学方程式分别为:+Cl2+HCl,+NaOH+NaCl,2+O22+2H2O。(5)D是一种烃,其结构简式为,DE可能产生的副产物的结构简式是。(6)F与在一定条件下反应生成X,则F的结构简式为。考点二同系物和同分异构体考点二同系物和同分异构体1.(2017北京海淀二模,10)多巴胺的一种合成路线如下图所示:甲乙丙多巴胺下列说法正确的是()A.原料甲与苯酚互为同系物B.中间产物乙、丙和多巴胺都具有两性C.多巴胺不可能存在氨基酸类的同分异构体D.1mol甲最多可以和2molBr2发生取代反应答案答案BA项,1个甲分子中有
50、两个酚羟基,1个苯酚分子中只有一个酚羟基,二者结构不相似,不互为同系物;B项,乙、丙和多巴胺中都有酚羟基(显酸性)和氨基(显碱性),故都具有两性;C项,多巴胺有氨基酸类同分异构体;D项,酚羟基邻、对位上的氢原子都可与Br2发生取代反应,故1mol甲最多可以和4molBr2发生取代反应。2.(2017北京东城二模,25)有机高分子化合物M是生产玻璃钢的原料,其合成路线如下:已知:RXRCOOH(1)烃A的相对分子质量为28,其结构简式是。(2)试剂a是。(3)C的结构简式是。(4)反应的化学方程式是。(5)反应的反应类型是。(6)G的一种同分异构体N满足如下转化关系:在该条件下,1molN生成2
51、molI,N的结构简式是。(7)已知:RXRMgX以苯和乙醛为原料制备H,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件):。答案答案(1)CH2CH2(2)Br2/CCl4(3)HOOCCH2CH2COOH(4)NaOOCCHCHCOONa+NaBr+3H2O(5)酯化反应(或取代反应)(6)(7)解析解析由A的相对分子质量为28可推出A为乙烯;由M逆推可知G为,H为;由C的分子式及G的碳骨架结构可得C为;由C的结构简式及已知反应可知B为;CD为取代反应,由转化流程可知C中只有一个氢原子被溴原子取代,则D为;D经3步可合成G,则E为,F为。(6)由转化关系可
52、知I为,NI为酯的水解反应,又因为该条件下,1molN可生成2molI,结合N的分子式可知其结构简式为。3.(2016北京西城期末,22)用烃A合成高分子化合物N的过程如下:已知:.R1CHO+R2CH2CHO.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OHR1、R2、R3代表烃基或氢原子回答下列问题:(1)烃A的相对分子质量为26,A的结构简式是。(2)B中所含官能团的名称是。(3)C和D反应生成E的化学方程式是。(4)B和F反应生成G的化学方程式是。(5)H中含有一个甲基,H的结构简式是。(6)E和K反应生成M的化学方程式是。(7)N和NaOH溶液反应的化学方程式是。(8)有机物Q是M的
53、同分异构体,与M具有相同官能团,水解可以生成D,存在顺反异构,Q的顺式结构简式是。答案答案(1)(2)醛基(3)CH3COOH+CH3OHCH3COOCH3+H2O(4)HCHO+CH3CHOCH2CHCHO+H2O(5)(6)CH2CHCH2OH+CH3COOCH3CH3COOCH2CHCH2+CH3OH(7)+nNaOH+nCH3COONa(8)解析解析(1)烃A的相对分子质量为26,则A为乙炔,结构简式是;(2)乙炔与水反应生成乙醛,所以B中所含官能团的名称是醛基;(3)乙醛经氧化、酸化得到的C为乙酸,其与D发生酯化反应生成C3H6O2,则D为CH3OH,E为CH3COOCH3,发生反应
54、的化学方程式为CH3COOH+HOCH3CH3COOCH3+H2O;(4)K分子中只有3个C原子,则F中只有一个C原子,结合信息可知F为HCHO,反应生成G的化学方程式是HCHO+CH3CHOCH2CHCHO+H2O;(5)H中含有一个甲基,说明G发生了加成反应,结合I能与NaOH醇溶液反应可知,H为G与HBr发生加成反应的产物,则H的结构简式是;(6)K为CH2CHCH2OH,E为CH3COOCH3,二者发生信息中的反应生成M,化学方程式是CH2CHCH2OH+CH3COOCH3CH3COOCH2CHCH2+CH3OH;(7)N为,其和NaOH溶液反应的化学方程式是+nNaOH+nCH3CO
55、ONa;(8)Q的结构简式为CH3CHCHCOOCH3,其顺式结构是。1.(2018北京石景山一模,9)北京航空航天大学某教授偶然中发现米虫吃塑料,受此启发进行了系列实验,证实黄粉虫的肠道微生物可降解聚苯乙烯(PS),蜡虫可降解聚乙烯(PE)。聚苯乙烯在虫肠内降解的示意图如下,下列说法正确的是()A.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙烯断裂碳碳双键B.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙烯直接降解为CO2分子C.在虫肠内微生物作用下,聚苯乙烯发生降解,分子量降低B B组组2016201820162018年高考模拟年高考模拟综合题组综合题组时间时间:30:30分钟分值分钟分值:60:60分分一、选择题(每题5
56、分,共15分)D.聚乙烯与聚苯乙烯是同系物,具有烯烃的性质答案答案CA项,聚苯乙烯分子结构中不存在碳碳双键;B项,根据图示可知,聚苯乙烯先降解为低分子中间产物,然后再降解为CO2分子;C项,聚苯乙烯是高分子,发生降解后,变为小分子物质,分子量降低;D项,聚乙烯与聚苯乙烯的结构不相似,不是同系物关系。思路分析思路分析烯烃分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应和加聚反应;单烯烃聚合后的产物分子中无碳碳双键,不能发生加成反应和聚合反应。2.(2018北京石景山期末,6)有关化合物(a)、(b)、(c),下列说法不正确的是()A.a、b、c互为同分异构体B.b的二氯代物有三种C.只有a不能发生加聚反应D
57、.只有c的所有原子可能处于同一平面答案答案BA项,a、b、c的分子式均为C8H8,结构不同,互为同分异构体;B项,b的二氯代物有6种;C项,b、c中均含有碳碳双键,能发生加聚反应,而a中不含碳碳双键,不能发生加聚反应;D项,a、b中均含有饱和碳原子,所有原子不可能处于同一平面,苯的12个原子在同一平面,乙烯的6个原子在同一平面上,所以c的所有原子可能处于同一平面。思路分析思路分析碳碳双键可以发生加聚反应;确定原子共面问题时常利用甲烷、乙烯、乙炔及苯的结构单元进行判断。3.(2017北京东城期末,10)苯丙炔酸()广泛用于医药、香料等化工产品中。下列关于苯丙炔酸的说法正确的是()A.分子式为C9
58、H7O2B.与丙炔酸()互为同系物C.是高分子化合物的单体D.1mol苯丙炔酸最多可与4mol氢气发生反应答案答案CA项,苯丙炔酸的分子式为C9H6O2;B项,丙炔酸分子中无苯环,与苯丙炔酸不互为同系物;C项,是苯丙炔酸发生加聚反应的产物;D项,1mol苯丙炔酸最多可与5mol氢气发生反应。思路分析思路分析苯丙炔酸分子中含有碳碳三键,可以发生加聚反应生成高分子化合物;碳碳三键可以和氢气按物质的量之比12加成,苯环可以和氢气按物质的量之比13加成。易错警示易错警示同系物是指结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物。4.(2018北京丰台一模,25)(15分)抗高血压药物洛沙坦是一
59、种结构复杂的有机物,H是合成洛沙坦的一种中间体,其合成路线如下:已知:.酯和醇可发生如下交换反应:RCOOR+ROHRCOOR+ROH(R、R、R代表二、非选择题(共45分)二、非选择题(共45分)烃基)(1)有机物H中含氧官能团的名称是。(2)CD的反应类型是。(3)A是饱和一元醇,AB反应的化学方程式为。(4)1molE水解生成2molCH3OH,E的结构简式是。(5)E跟乙二醇在一定条件下能够发生反应生成聚合物,写出此反应的化学方程式:。(6)通过多步反应,在E分子中引入NH2可得到F,F分子存在较好的对称关系,F的结构简式是。(7)下列说法正确的是。(填字母)a.A能发生取代反应、氧化
60、反应、消去反应b.1molH与足量的银氨溶液反应,能生成1molAgc.已知烯醇式结构不稳定,而G却可以稳定存在,可能是由于基团间的相互影响(8)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式:。a.与F具有相同种类和个数的官能团b.能发生银镜反应c.其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢,峰面积比为2412答案答案(1)醛基(2)加成反应(3)CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O(4)CH2(COOCH3)2(5)nCH2(COOCH3)2+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH(6)H3COOCCH(NH2)COOCH3(7)ac(8)HC
61、OOCH2CH(NH2)CH2OOCH解析解析(1)有机物H为,其中含氧官能团的名称是醛基;(2)CD发生已知信息中反应,反应类型是加成反应;(3)A是饱和一元醇,根据H的结构简式可推出A为正丁醇,则AB反应的化学方程式为CH3CH2CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2CH2Br+H2O;(4)因1molE水解生成2molCH3OH,且E的分子式为C5H8O4,所以E的结构简式是CH2(COOCH3)2;(5)由已知信息可知,E跟乙二醇在一定条件下发生聚合反应的化学方程式为nCH2(COOCH3)2+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH;(6)F分子存在较好的对称关系,且是在E
62、分子中引入NH2得到的,结合F的分子式可知F的结构简式是H3COOCCH(NH2)COOCH3;(7)a项,A的结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,含有羟基,所以能发生取代反应、氧化反应、消去反应;b项,有机物H中含有一个醛基,所以1molH与足量的银氨溶液反应,能生成2molAg;c项,G中含有烯醇式结构,却可以稳定存在,可能是由于基团间的相互影响;(8)F的结构简式为H3COOCCH(NH2)COOCH3,含有两个酯基、一个氨基,符合条件的F的同分异构体为HCOOCH2CH(NH2)CH2OOCH。审题技巧审题技巧认真观察已知有机化合物含有的官能团,结合反应条件及设问信息判断每步转化的
63、实质,推断出未知有机物的结构简式,然后按要求作答。5.(2017北京西城一模,25)(14分)聚酰亚胺是重要的特种工程材料,已广泛应用在航空、航天、纳米、液晶、激光等领域。某聚酰亚胺的合成路线如下(部分反应条件略去)。已知:.CH3COOH(R代表烃基)(1)A所含官能团的名称是。(2)反应的化学方程式是。(3)反应的反应类型是。(4)I的分子式为C9H12O2N2,I的结构简式是。(5)K是D的同系物,核磁共振氢谱显示其有4组峰,的化学方程式是。(6)1molM与足量的NaHCO3溶液反应生成4molCO2,M的结构简式是。(7)P的结构简式是。答案答案(1)碳碳双键(2)+C2H5OH(3
64、)取代反应(或硝化反应)(4)(5)+2CH3Cl+2HCl(6)(7)或解析解析(1)A为乙烯,含有的官能团为碳碳双键;(2)A与水发生加成反应生成的B为CH3CH2OH;结合已知信息推断出D为,E为;B与E发生酯化反应生成的F为,反应的化学方程式为+C2H5OH;(3)结合反应条件可知GI为NO2的还原反应,则反应的目的是在苯环上引入硝基,故反应类型为硝化反应(或取代反应);(4)由I的分子式及FGI的转化可知I中含有2个NH2,结合最终产物的结构简式可知,I为;(5)D为,K是D的同系物,核磁共振氢谱显示其有4组峰,结合K的分子式知,K为。由最终产物的结构可知,在催化剂作用下K与CH3C
65、l反应生成;(6)1molM与足量的NaHCO3溶液反应生成4molCO2,说明1个M分子中含有4个COOH,由L的结构简式和信息推断出M为;(7)依据信息中第1步反应可推出N为,N与I发生聚合反应生成P,结合信息中第2步反应及最终产物的结构简式可推出P的结构简式为或。审题技巧审题技巧本题考查方式和难点设置都很传统,在推断方法上需要考生将正推法和逆推法相结合,并能正确运用新信息。6.(2016北京海淀二模,25)(16分)化合物A是一种重要的化工原料,常用于合成橡胶、香料等。用A合成香料F和J的合成路线如下:已知:.RCOCH3+RCH2ClRCOCH2CH2R+HCl.RCOCH3+RCHO
66、RCOCHCHR+H2O.(R和R表示烃基或氢原子)(1)A的名称是。(2)B的结构简式是。(3)C中官能团的结构简式是。(4)E的结构简式是。(5)下列说法正确的是(填字母序号)。a.反应中还可能生成b.反应的反应类型是加成反应c.D中的碳碳双键可用酸性KMnO4溶液检验d.E与F互为同分异构体(6)H属于炔烃,相对分子质量为26。G与H反应生成I的化学方程式是。(7)化合物A在一定条件下可聚合生成顺式聚异戊二烯,此反应的化学方程式是。答案答案(1)2-甲基-1,3-丁二烯(或异戊二烯)(2)(或)(3)和Cl(4)(或)(5)abd(6)+(或+)(7)解析解析(1)A的名称是2-甲基-1
67、,3-丁二烯(或异戊二烯)。(2)根据G的结构简式和信息可推出B的结构简式为(或)。(3)C中含有的官能团是碳碳双键和氯原子,结构简式分别是和Cl。(4)根据信息可知,E的结构简式是(或)。(5)a项,A与HCl发生1,2-加成可得到;b项,根据B、C的结构简式可知,反应是加成反应;c项,醛基也可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故不能用酸性高锰酸钾溶液检验碳碳双键;d项,E和F的分子式相同而结构不同,互为同分异构体。(6)H是炔烃,相对分子质量是26,则H是乙炔。根据D的结构简式结合信息逆推可知,I为,故G与H反应生成I的化学方程式是+(或+)。(7)A为异戊二烯,其聚合得到顺式产物的化学方程式为。思路分析思路分析根据已知有机物及信息,结合所学知识分析合成路线,推出未知物的结构,然后按照题目要求作答。解题关键解题关键弄懂已知反应,并能利用其准确推出未知物的结构是解题的关键。
