《高中化学 2.2.1 醇课件 鲁科版选修5.ppt》由会员分享，可在线阅读，更多相关《高中化学 2.2.1 醇课件 鲁科版选修5.ppt（69页珍藏版）》请在金锄头文库上搜索。
1、第2节 醇和酚第1课时 醇学学习目目标1.1.了解醇的物理性质的特点及递变规律，了解几种重要了解醇的物理性质的特点及递变规律，了解几种重要醇的用途。醇的用途。2.2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。3.3.从物质结构角度，掌握醇的化学性质。从物质结构角度，掌握醇的化学性质。4.4.通过对醇的性质的学习，初步形成结构决定性质的认通过对醇的性质的学习，初步形成结构决定性质的认识，能利用结构预测物质的主要化学性质。识，能利用结构预测物质的主要化学性质。一、醇的概述一、醇的概述1.1.醇和酚：醇和酚：脂肪醇脂肪醇酚酚概念概念烃分子中分子中_原原子
2、上的一个或几个子上的一个或几个氢原子被原子被_取代取代的的产物物芳香芳香烃分子中分子中_上上的一个或几个的一个或几个氢原子被原子被_取代的取代的产物物结构构特点特点羟基与基与链烃基或者芳基或者芳香香烃基的基的侧链相相连羟基与苯基与苯环相相连官能官能团OH(OH(醇醇羟基基) )OH(OH(酚酚羟基基) )饱和碳和碳羟基基苯苯环羟基基2.2.醇的分类：醇的分类：一元醇一元醇饱和和不不饱和和CHCH2 2CHCHCHCH2 2OHOH3.3.醇的命名（一选二编三命名）：醇的命名（一选二编三命名）：羟基羟基碳原子数碳原子数近近4-4-甲基甲基-2-2-戊醇戊醇4.4.醇的物理性质：醇的物理性质：(1
3、)(1)状态：状态：C C4 4以下的一元醇为以下的一元醇为_体，体，C C4 4C C1111的一元醇为黏稠液的一元醇为黏稠液体，体，C C1212以上的一元醇是蜡状固体。以上的一元醇是蜡状固体。(2)(2)水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子水溶性：随着烃基的增大，醇的水溶性明显降低。碳原子数为数为1 13 3的一元醇可与水以的一元醇可与水以_，C C4 4C C1111的一元醇的一元醇部分溶于水，部分溶于水，C C1212以上的一元醇难溶于水。以上的一元醇难溶于水。(3)(3)沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐渐沸点：同系物中醇的沸点随分子中碳原子数的递增而逐
4、渐_。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点。支链醇的沸点低于相同碳原子数的直链醇的沸点。液液任意比例互溶任意比例互溶升高升高5.5.几种重要的醇：几种重要的醇：名称名称甲醇甲醇乙二醇乙二醇丙三醇丙三醇俗称俗称木醇木醇_结构构简式式CHCH3 3OHOH色、味、色、味、态无色、特殊气味、无色、特殊气味、易易挥发的的液体液体无色、甜味、黏稠状的液体无色、甜味、黏稠状的液体毒性毒性有毒有毒无毒无毒溶解性溶解性与水互溶与水互溶用途用途化工原料、化工原料、绿色色燃料燃料防防冻液、合成液、合成涤纶制日用化制日用化妆品品和硝化甘油和硝化甘油甘油甘油二、醇的化学性质二、醇的化学性质1.1.醇分子中发生反
5、应的部位及反应类型：醇发生反应主要涉及醇分子中发生反应的部位及反应类型：醇发生反应主要涉及分子中的分子中的_键和键和_键，具体规律如下。键，具体规律如下。碳氧碳氧氢氧氢氧氧化氧化消去消去取代取代2.2.醇的化学性质（以丙醇为例）：醇的化学性质（以丙醇为例）：反反应类型型化学方程式化学方程式羟基基的反的反应取代反取代反应与与氢卤酸反酸反应：_醇分子醇分子间脱水脱水：_ _ _消去反消去反应_CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+HXCHOH+HXCH3 3CHCH2 2CHCH2 2X+HX+H2 2O O浓硫酸浓硫酸1401402CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOHC
6、HCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O OCHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH CH CH3 3CHCHCHCH2 2+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸反反应类型型化学方程式化学方程式羟基基中中氢的反的反应置置换反反应与金属与金属钠反反应：_取代反取代反应与乙酸反与乙酸反应：_ _ _浓硫酸浓硫酸2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+2NaOH+2Na2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2ONa+HONa+H2 2CHCH3 3COOH+CHCOOH+CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH
7、CHCH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O反反应类型型化学方程式化学方程式氧化反氧化反应燃燃烧：_ _催化氧化：催化氧化：_ _ 2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+9OOH+9O2 2点燃点燃 6CO6CO2 2+8H+8H2 2O O2CH2CH3 3CHCH2 2CHCH2 2OH+OOH+O2 2CuCu2CH2CH3 3CHCH2 2CHO+2HCHO+2H2 2O O1.1.辨析下列说法的正误：辨析下列说法的正误：（1 1）羟基与烃基相连的化合物一定是醇。）羟基与烃基相连的化合物一定是醇。( )( )（2 2）醇的分子间
8、脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。）醇的分子间脱水和分子内脱水反应都属于消去反应。( )( )（3 3）甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。）甲醇不能发生消去反应但可以发生催化氧化反应。( )( )（4 4）乙醇与乙醚互为同分异构体。）乙醇与乙醚互为同分异构体。( )( )【答案解析答案解析】（1 1）。分析：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，。分析：羟基与饱和碳原子相连形成的化合物属于醇，羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚。羟基与苯环直接相连形成的化合物属于酚。（2 2）。分析：只有醇的分子内脱水反应属于消去反应，分。分析：只有醇的分子内脱水反应属于消去反应，分子间脱水反应
9、不是消去反应，属于取代反应。子间脱水反应不是消去反应，属于取代反应。（3 3）。分析：甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳。分析：甲醇分子中与羟基相连的碳原子没有相邻碳原子，故不能发生消去反应；但与羟基相连碳原子上有氢原子，原子，故不能发生消去反应；但与羟基相连碳原子上有氢原子，因此可以发生催化氧化反应。因此可以发生催化氧化反应。（4 4）。分析：乙醚是两分子乙醇分子间脱水的产物，与乙。分析：乙醚是两分子乙醇分子间脱水的产物，与乙醇分子式不同，不属于同分异构体。醇分子式不同，不属于同分异构体。2 2中国民间待客吃饭中素有中国民间待客吃饭中素有“无酒不成席无酒不成席”之说，这里所说之说，这里所
10、说的的“酒酒”中一般都含有（中一般都含有（ ）A A甲醇甲醇 B B甘油甘油C C乙醇乙醇 D D乙二醇乙二醇【解析】【解析】选选C C。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。白酒、葡萄酒、啤酒等均含有一定量的乙醇。 3 3在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（在下列物质中分别加入金属钠，不能产生氢气的是（ ）A A蒸馏水蒸馏水 B B无水酒精无水酒精C C乙醚乙醚 D D75%75%的酒精的酒精【解析解析】选选C C。水及乙醇均能与钠反应产生氢气，乙醚不与钠。水及乙醇均能与钠反应产生氢气，乙醚不与钠反应。反应。 4.4.用来检验酒精中是否含有水的试剂是（用来检验酒精中是否含有水的试
11、剂是（ ）A A无水硫酸铜无水硫酸铜 B B五水硫酸铜五水硫酸铜C C浓硫酸浓硫酸 D D金属钠金属钠【解析解析】选选A A。白色粉末。白色粉末CuSOCuSO4 4结合水后变成蓝色，现象明显。结合水后变成蓝色，现象明显。5 5醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判醇广泛存在于自然界中，是一类重要的有机化合物，请判断下列物质中不属于醇类的是（断下列物质中不属于醇类的是（ ）【解析解析】选选A A。A A项中羟基与苯环碳原子相连，不属于醇；项中羟基与苯环碳原子相连，不属于醇；B B、C C、D D中羟基与饱和碳原子相连，属于醇类。中羟基与饱和碳原子相连，属于醇类。 6 6 所表示的物
12、质，一般不所表示的物质，一般不会发生的反应为（会发生的反应为（ ）A A消去反应消去反应 B B水解反应水解反应C C加成反应加成反应 D D酯化反应酯化反应【解析】【解析】选选B B。该有机物能发生加成反应、消去反应。该有机物能发生加成反应、消去反应( (醇羟基醇羟基) )、酯化反应，但不能发生水解反应。酯化反应，但不能发生水解反应。一、乙醇的脱水反应一、乙醇的脱水反应分子内脱水分子内脱水分子分子间脱水脱水反反应类型型消去反消去反应取代反取代反应结构构特点特点与与羟基相基相连碳原子的相碳原子的相邻碳原子碳原子上有上有氢原子原子有醇有醇羟基基反反应条件条件浓硫酸，硫酸，170170浓硫酸，硫酸
13、，140140分子内脱水分子内脱水分子分子间脱水脱水反反应原理原理【警示警示】乙醇和卤代烃的消去反应的条件不同乙醇和卤代烃的消去反应的条件不同（1 1）乙醇的消去反应须标明条件浓硫酸、）乙醇的消去反应须标明条件浓硫酸、170 170 ，其他醇的，其他醇的消去反应不用注明消去反应不用注明170 170 ，只需标明浓硫酸、加热即可。，只需标明浓硫酸、加热即可。（2 2）醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条）醇和卤代烃均能发生消去反应，其原理相同，但反应条件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为件不同，前者为浓硫酸、加热，后者为NaOHNaOH的醇溶液、加热，的醇溶液、加热，二者不能混淆。二者
14、不能混淆。【微思考微思考】（1 1）实验室用乙醇脱水制取乙烯时，为什么要迅速升温并控）实验室用乙醇脱水制取乙烯时，为什么要迅速升温并控制温度在制温度在170 170 ？提示：提示：乙醇的消去反应的条件是浓硫酸、乙醇的消去反应的条件是浓硫酸、170 170 ，若缓慢升温，若缓慢升温，当温度在当温度在140 140 时，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的时，会发生分子间脱水生成乙醚，影响乙烯的生成；若温度过高，乙醇会脱水碳化，生成的炭在高温下与浓生成；若温度过高，乙醇会脱水碳化，生成的炭在高温下与浓硫酸反应生成硫酸反应生成SOSO2 2、COCO2 2等。等。（2 2）将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共
15、热，有可能生成哪些有机）将甲醇、丙醇与浓硫酸混合共热，有可能生成哪些有机产物？产物？提示：提示：丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水反应生成丙丙醇与浓硫酸共热时，可能发生分子内脱水反应生成丙烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子烯；还可能发生丙醇与丙醇、丙醇与甲醇、甲醇与甲醇的分子间的脱水反应生成丙醚、甲丙醚、甲醚。间的脱水反应生成丙醚、甲丙醚、甲醚。（3 3）2-2-丁醇发生消去反应时，能够生成哪些烯烃？丁醇发生消去反应时，能够生成哪些烯烃？提示：提示：2-2-丁醇在一定条件下发生消去反应时，除脱去羟基外，丁醇在一定条件下发生消去反应时，除脱去羟基外，还可以脱去还可以脱去1
16、 1号位或号位或3 3号位上的氢原子，因而可以生成号位上的氢原子，因而可以生成1-1-丁烯或丁烯或者者2-2-丁烯。丁烯。【过关题组过关题组】1.(20141.(2014泰安高二检测泰安高二检测) )饱和一元醇饱和一元醇C C7 7H H1515OHOH在发生消去反应时，在发生消去反应时，若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为（若可以得到两种烯烃，则该醇的结构简式为（ ）【解题探究解题探究】（1 1）能发生消去反应的醇的结构有什么特点？）能发生消去反应的醇的结构有什么特点？提示：提示：与与OHOH相连碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子相连碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子（-H-H）的醇能发生消去
17、反应，否则不能发生消去反应。）的醇能发生消去反应，否则不能发生消去反应。（2 2）醇发生消去反应时，产物的种类与醇的结构有什么关系）醇发生消去反应时，产物的种类与醇的结构有什么关系？提示：提示：结构为结构为CHCH2 2OHOH的醇发生消去反应时最多得到的醇发生消去反应时最多得到1 1种烯烃；种烯烃；结构为结构为 的醇发生消去反应时最多得到的醇发生消去反应时最多得到2 2种烯烃；结构种烯烃；结构为为 的醇发生消去反应时最多得到的醇发生消去反应时最多得到3 3种烯烃。种烯烃。答案：答案：2.2.（20142014成都高二检测）下列醇中能发生消去反应且产物存成都高二检测）下列醇中能发生消去反应且产
18、物存在同分异构体的是（在同分异构体的是（ ）【解析】【解析】选选A A。A A项能发生消去反应，得到的烯烃分别为项能发生消去反应，得到的烯烃分别为CHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2CHCH3 3、CHCH3 3CHCHCHCHCHCH2 2CHCH3 3；B B项只得到项只得到 一种；一种；C C项不能发生消去反应；项不能发生消去反应；D D项得到项得到CHCH3 3CHCHCHCH2 2一种。一种。【互动探究互动探究】(1)(1)书写题书写题1 1中中A A项发生消去反应的化学方程式。项发生消去反应的化学方程式。提示：提示：（2 2）将题）将题2 2中各选项中的醇按系统命名法
19、命名。中各选项中的醇按系统命名法命名。提示：提示：A A项为项为2-2-戊醇，戊醇，B B项为项为2-2-甲基甲基-2-2-丙醇，丙醇，C C项为项为2 2，2-2-二甲二甲基基-1-1-丙醇，丙醇，D D项为项为1-1-丙醇。丙醇。（3 3）题）题1 1中中C C选项中的物质与浓硫酸共热时，可以得到几种有选项中的物质与浓硫酸共热时，可以得到几种有机产物？机产物？提示：提示：4 4种。醇与浓硫酸混合加热，可以生成烯烃，也可以生种。醇与浓硫酸混合加热，可以生成烯烃，也可以生成醚，故可以得到成醚，故可以得到4 4种物质种物质( (三种烯烃、一种醚三种烯烃、一种醚) )。【变式训练变式训练】（201
20、42014西南师大附中高二检测）下列各物质既西南师大附中高二检测）下列各物质既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物能发生消去反应又能发生催化氧化反应，并且催化氧化的产物为醛的是（为醛的是（ ）【解析解析】选选D D。能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢；。能发生消去反应，羟基碳的邻碳上必须有氢；催化氧化产物为醛的醇中须含有催化氧化产物为醛的醇中须含有CHCH2 2OHOH结构，符合此条件的醇结构，符合此条件的醇为为D D选项。选项。二、醇的氧化反应二、醇的氧化反应1.1.燃烧：燃烧：饱和一元醇燃烧的通式为饱和一元醇燃烧的通式为C Cn nH H2n+12n+1OH+3n/2
21、OOH+3n/2O2 2 nCO nCO2 2+(n+1)H+(n+1)H2 2O O点燃点燃 2 2催化氧化：催化氧化：醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有有-H-H（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及（与羟基相连的碳原子上的氢原子）及-H-H的个数：的个数：【点拨点拨】（1 1）醇的催化氧化一般认为分两步进行：第一步是氧气与金）醇的催化氧化一般认为分两步进行：第一步是氧气与金属属CuCu（或（或AgAg）反应，生成）反应，生成CuOCuO（或（或AgAg2 2O O）；第二步是）；第二步是CuOCuO（或（或AgAg2
22、 2O O）与醇反应。）与醇反应。（2 2）醇的氧化是有机合成的一个重要反应，如乙醇氧化成乙）醇的氧化是有机合成的一个重要反应，如乙醇氧化成乙醛，乙醛氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。醛，乙醛氧化成乙酸，乙酸与乙醇反应生成乙酸乙酯。【微思考微思考】（1 1）甲醇和）甲醇和(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OHOH均不能发生消去反应，是否也不能被均不能发生消去反应，是否也不能被催化氧化？催化氧化？提示：提示：甲醇与甲醇与(CH(CH3 3) )3 3CCHCCH2 2OHOH均没有均没有-H-H，因而不能发生消去反，因而不能发生消去反应，但是都含有应，但是都含有-H-H，因而
23、可以发生催化氧化反应生成甲醛和，因而可以发生催化氧化反应生成甲醛和(CH(CH3 3) )3 3CCHOCCHO。（2 2）乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？）乙醇能否使酸性高锰酸钾溶液褪色？提示：提示：可以，乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而可以使可以，乙醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，因而可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。同时乙醇还可以被酸性酸性高锰酸钾溶液褪色。同时乙醇还可以被酸性K K2 2CrCr2 2O O7 7溶液氧溶液氧化，后者常被用于检查酒驾。化，后者常被用于检查酒驾。【过关题组过关题组】1.1.（20142014济南高二检测）分子式为济南高二检测）分子式为C C7 7H H1616
24、O O的饱和一元醇的同的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中（1 1）可以发生催化氧化生成醛的是）可以发生催化氧化生成醛的是_。（填下列字母）。（填下列字母）（2 2）不能发生催化氧化的是）不能发生催化氧化的是_。（填下列字母）。（填下列字母）（3 3）能被催化氧化为酮的有）能被催化氧化为酮的有_种。种。（4 4）能使酸性）能使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色的有溶液褪色的有_种。种。【解题指南解题指南】解答本题应掌握以下两点：解答本题应掌握以下两点：（1 1）连有）连有OHOH的碳上有的碳上有2 2个氢原子时可被氧化为醛，有个氢原子
25、时可被氧化为醛，有1 1个氢个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。（2 2）连有）连有OHOH的碳上有氢原子时，可被酸性的碳上有氢原子时，可被酸性KMnOKMnO4 4溶液氧化为溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性羧酸或酮，它们都会使酸性KMnOKMnO4 4溶液褪色。溶液褪色。【解析解析】A A、C C两项中与两项中与OHOH相连的碳原子上只有相连的碳原子上只有1 1个氢原子，个氢原子，能被催化氧化成酮，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；能被催化氧化成酮，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化；B B项中与项中与OHOH相连的碳原子上没有
26、氢原子，不能被催化氧化成酮，也不相连的碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化成酮，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化；能被酸性高锰酸钾溶液氧化；D D项中与项中与OHOH相连的碳原子上有相连的碳原子上有2 2个氢原子，能被催化氧化成醛，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。个氢原子，能被催化氧化成醛，也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。答案：答案：（1 1）D D （2 2）B B （3 3）2 2 （4 4）3 32.2.（20142014泰州高二检测）分子式为泰州高二检测）分子式为C C4 4H H1010O O的醇中，能被催化的醇中，能被催化氧化生成醛的醇有（氧化生成醛的醇有（ ）A A1 1种种 B B2 2种种
27、 C C3 3种种 D D4 4种种【解析】【解析】选选B B。分子式为。分子式为C C4 4H H1010O O的醇有以下的醇有以下4 4种结构：种结构：其中其中中羟基所连碳原子上有中羟基所连碳原子上有1 1个氢原子，可被催化氧化为酮；个氢原子，可被催化氧化为酮；、中羟基所连碳原子上有中羟基所连碳原子上有2 2个氢原子，可被催化氧化为醛；个氢原子，可被催化氧化为醛；中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。中羟基所连碳原子上没有氢原子，不能被催化氧化。【互动探究互动探究】（1 1）写出题）写出题1 1中中A A、B B、C C、D D四种物质发生消去反应生成烯烃的四种物质发生消去反应生成
28、烯烃的结构简式。结构简式。提示：提示：A A发生消去反应生成发生消去反应生成 ；B B发生消发生消去反应生成去反应生成 ；C C发生消去反应生成发生消去反应生成D D发生消去反应生成发生消去反应生成CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCH2 2CHCHCHCH2 2。（2 2）若题）若题2 2中的分子式改为中的分子式改为C C5 5H H1212O O，则符合条件的醇有几种？，则符合条件的醇有几种？提示：提示：4 4种。种。1-1-戊醇、戊醇、3-3-甲基甲基-1-1-丁醇、丁醇、2-2-甲基甲基-1-1-丁醇、丁醇、2 2，2-2-二甲基丙醇。二甲基丙醇。【变式训练变
29、式训练】下列醇类不能发生催化氧化的是（下列醇类不能发生催化氧化的是（ ）【解析解析】选选D D。 分子结构中与羟基相连的碳原分子结构中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。子上没有氢原子，不能发生催化氧化反应。【提分必备关键点提分必备关键点】1.1.一个官能团：羟基是醇和酚的官能团，烃分子中饱和碳原子一个官能团：羟基是醇和酚的官能团，烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代的产物是醇，而苯环上的上的氢原子被羟基取代的产物是醇，而苯环上的1 1个或多个氢个或多个氢原子被羟基取代的产物为酚。原子被羟基取代的产物为酚。2.2.两个通式：饱和一元醇的通式为两个通式：饱和一元醇的通式为C
30、Cn nH H2n+22n+2O O，饱和，饱和x x元醇的通式元醇的通式为为C Cn nH H2n+22n+2O Ox x（x xn n）。）。3.3.三条反应规律：三条反应规律：（1 1）醇的消去反应规律。）醇的消去反应规律。含有含有-H-H的醇可发生消去反应。的醇可发生消去反应。若含有多个若含有多个-H-H，则可能得到不同的产物。，则可能得到不同的产物。（2 2）醇的催化氧化规律。）醇的催化氧化规律。含有两个含有两个-H-H的醇，被催化氧化生成醛。的醇，被催化氧化生成醛。含有一个含有一个-H-H的醇，被催化氧化生成酮。的醇，被催化氧化生成酮。没有没有-H-H的醇，一般不能被催化氧化。的醇
31、，一般不能被催化氧化。（3 3）醇的酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。）醇的酯化反应规律：酸脱羟基醇脱氢。乙醇催化氧化反应的实验探究乙醇催化氧化反应的实验探究【真题判断真题判断】（在括号内打（在括号内打“”“”或或“”）（1 1）（）（20142014南宁高二检测）将铜丝在酒精灯上灼烧至红热南宁高二检测）将铜丝在酒精灯上灼烧至红热后，立即插入无水乙醇中，此反应中铜丝是催化剂。（后，立即插入无水乙醇中，此反应中铜丝是催化剂。（ ）分析：分析：铜与氧气发生反应，生成黑色的氧化铜，热的氧化铜与铜与氧气发生反应，生成黑色的氧化铜，热的氧化铜与乙醇反应生成乙醛和金属铜。根据质量守恒定律可知，整个过乙醇反应生
32、成乙醛和金属铜。根据质量守恒定律可知，整个过程铜丝的质量不变，铜丝为催化剂，故正确。程铜丝的质量不变，铜丝为催化剂，故正确。（2 2）（）（20142014山师附中高二检测）交警检测司机是否酒后驾山师附中高二检测）交警检测司机是否酒后驾车的原理中体现了乙醇的氧化性。（车的原理中体现了乙醇的氧化性。（ ）分析：分析：交警常用装有重铬酸钾（交警常用装有重铬酸钾（K K2 2CrCr2 2O O7 7）的仪器检测司机是否）的仪器检测司机是否酒后驾车，因为酒中乙醇分子可以使橙红色的重铬酸钾变为绿酒后驾车，因为酒中乙醇分子可以使橙红色的重铬酸钾变为绿色的硫酸铬，体现了乙醇的还原性，故错误。色的硫酸铬，体
33、现了乙醇的还原性，故错误。（3 3）（）（20142014合肥高二检测）乙醇的催化氧化脱去了合肥高二检测）乙醇的催化氧化脱去了2 2个氢原个氢原子，所以属于消去反应。（子，所以属于消去反应。（ ）分析：分析：消去反应是指有机物分子中脱去小分子物质，生成不饱消去反应是指有机物分子中脱去小分子物质，生成不饱和化合物的反应，而乙醇的催化氧化反应时乙醇与氧气反应，和化合物的反应，而乙醇的催化氧化反应时乙醇与氧气反应，生成乙醛和水，水不是从乙醇分子上脱去的，所以不属于消去生成乙醛和水，水不是从乙醇分子上脱去的，所以不属于消去反应。反应。【案例探究案例探究】如图是实验室乙醇氧化实验的改进装置（图中加热仪器
34、、铁架如图是实验室乙醇氧化实验的改进装置（图中加热仪器、铁架台、铁夹等均已略去）。图中：台、铁夹等均已略去）。图中：A A为无水乙醇（沸点为无水乙醇（沸点78 78 ），），B B为极细铜丝并绕成螺旋状，为极细铜丝并绕成螺旋状，C C为无水硫酸铜粉末，为无水硫酸铜粉末，D D为碱石灰，为碱石灰，E E为为KMnOKMnO4 4颗粒，颗粒，F F为新制的为新制的Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液。悬浊液。（1 1）写出）写出E E和和B B处发生的反应方程式。处发生的反应方程式。提示：提示：E E处处KMnOKMnO4 4受热分解制备受热分解制备O O2 2，化学方程式为，化学方程式为2KMn
35、O2KMnO4 4K K2 2MnOMnO4 4MnOMnO2 2O O2 2。B B处发生乙醇的催化氧化反应，化学方程处发生乙醇的催化氧化反应，化学方程式为式为2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHO O2 2 2CH 2CH3 3CHOCHO2H2H2 2O O。=催化剂催化剂（2 2）写出在上述装置中实验时需要加热的仪器，按加热时的）写出在上述装置中实验时需要加热的仪器，按加热时的先后顺序排列（填该仪器或部位对应的字母）。先后顺序排列（填该仪器或部位对应的字母）。提示：提示：先点燃先点燃B B处的酒精灯，使氧气和乙醇能快速反应；其次处的酒精灯，使氧气和乙醇能快速反应；其次点燃点燃E E
36、处的酒精灯，分解高锰酸钾产生氧气；再点燃处的酒精灯，分解高锰酸钾产生氧气；再点燃A A处的酒精处的酒精灯，产生酒精蒸气；最后点燃灯，产生酒精蒸气；最后点燃F F处的酒精灯，使处的酒精灯，使Cu(OH)Cu(OH)2 2与乙醛与乙醛反应。反应。（3 3）为使）为使A A中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常使用的加热方法是中乙醇平稳汽化成乙醇蒸气，常使用的加热方法是什么？什么？提示：提示：为了提供平稳的乙醇蒸气，一般使用水浴加热。为了提供平稳的乙醇蒸气，一般使用水浴加热。（4 4）该反应为放热反应，反应一段时间后，撤走）该反应为放热反应，反应一段时间后，撤走B B处的酒精灯，处的酒精灯，在在C C处可观察
37、到的现象是什么？处可观察到的现象是什么？提示：提示：因为乙醇的催化氧化为放热反应，且反应生成水，撤走因为乙醇的催化氧化为放热反应，且反应生成水，撤走酒精灯，反应继续进行，这样可以看到酒精灯，反应继续进行，这样可以看到C C处的白色固体变蓝。处的白色固体变蓝。（5 5）D D处放置碱石灰的作用是什么？处放置碱石灰的作用是什么？提示：提示：防止水蒸气进入装置防止水蒸气进入装置C C中，对中，对C C处水蒸气的检验产生干扰。处水蒸气的检验产生干扰。（6 6）F F处新制处新制Cu(OH)Cu(OH)2 2悬浊液的作用是什么？悬浊液的作用是什么？提示：提示：根据是否有红色沉淀生成，检验是否有乙醛生成。
38、根据是否有红色沉淀生成，检验是否有乙醛生成。【探究归纳探究归纳】化学实验改进化学实验改进1.1.改进实验方案的基本要求：改进实验方案的基本要求：（1 1）科学性：实验原理准确，实验流程合理。）科学性：实验原理准确，实验流程合理。（2 2）安全性：保护人身，保护环境，保护仪器。）安全性：保护人身，保护环境，保护仪器。（3 3）可行性：条件允许，效果明显，操作正确。）可行性：条件允许，效果明显，操作正确。（4 4）简约性：步骤少，时间短，效果好。）简约性：步骤少，时间短，效果好。2 2中学化学常见的实验装置改进：中学化学常见的实验装置改进：常规实验装置常规实验装置改进后的实验装置改进后的实验装置启
39、普启普发生器发生器防倒吸防倒吸装置装置量气量气装置装置【探究体验探究体验】某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。（1 1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学方程式：应的化学方程式：_、_。在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化反应是说明乙醇催化氧化反应是_反应。（填反应。（填“吸热吸热”或或“放热放热”）（2 2）甲和乙两个烧杯中水浴的作用不相同。甲的作用是）甲和乙两个烧杯中水浴的作用不相
40、同。甲的作用是_；乙的作用是乙的作用是_。（3 3）反应进行一段时间后，试管）反应进行一段时间后，试管a a中能收集到不同的物质，它中能收集到不同的物质，它们是们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。（4 4）若试管）若试管a a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有。要除去该物质，可先在混合液中加入色，说明液体中还含有。要除去该物质，可先在混合液中加入_（填写字母）。（填写字母）。a a氯化钠溶液氯化钠溶液 b b苯苯c c碳酸氢钠溶液碳酸氢钠溶液 d d四氯化碳四氯化碳然后，再通过然后，
41、再通过_（填实验操作名称）即可除去。（填实验操作名称）即可除去。【解析解析】（1 1）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，）实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，是因为是因为2Cu2CuO O2 2 2CuO 2CuO；CHCH3 3CHCH2 2OHOHCuO CHCuO CH3 3CHOCHOCuCuH H2 2O O，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。，熄灭酒精灯后，反应仍能进行，说明此反应为放热反应。（2 2）甲水浴的作用是加热乙醇，产生平稳的乙醇蒸气；乙水）甲水浴的作用是加热乙醇，产生平稳的乙醇蒸气；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。浴的作用是冷却，便于乙醛的
42、收集。（3 3）反应一段时间后，）反应一段时间后，a a中收集到的物质有易挥发的乙醇，反中收集到的物质有易挥发的乙醇，反应生成的乙醛和水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中应生成的乙醛和水以及乙醛进一步氧化得到的乙酸。集气瓶中收集到的气体主要为氮气。收集到的气体主要为氮气。= （4 4）试管）试管a a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明说明a a中收集到的液体呈酸性，这是由于中收集到的液体呈酸性，这是由于CHCH3 3CHOCHO进一步氧化生成进一步氧化生成了了CHCH3 3COOHCOOH，可以用，可以用NaHCONaHCO3
43、3除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。除去，然后经过蒸馏即可得到乙醛。答案：答案：（1 1）2Cu+O2Cu+O2 2 2CuO 2CuOCHCH3 3CHCH2 2OH+CuO CHOH+CuO CH3 3CHO+Cu+HCHO+Cu+H2 2O O 放热放热（2 2）加热）加热 冷却冷却（3 3）乙醛、乙醇、水和乙酸）乙醛、乙醇、水和乙酸 氮气氮气（4 4）乙酸）乙酸 c c 蒸馏蒸馏= 【巩固训练巩固训练】某同学在学习了乙醇的知识后，设计了如图所示某同学在学习了乙醇的知识后，设计了如图所示的实验。操作步骤及观察到的现象如下：的实验。操作步骤及观察到的现象如下：在试管里加入在试管里加入2 mL
44、2 mL乙醇；乙醇；把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热变黑；把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯外焰中加热变黑；立即将铜丝插入盛有乙醇的试管里，铜丝重新变为红色光亮，立即将铜丝插入盛有乙醇的试管里，铜丝重新变为红色光亮，反复操作几次。反复操作几次。请回答下列问题：请回答下列问题：(1)(1)该实验的目的是该实验的目的是_。(2)(2)写出总反应的化学方程式：写出总反应的化学方程式：_。(3)(3)在此过程中，铜丝的作用是在此过程中，铜丝的作用是_。【解析解析】步骤步骤中铜氧化生成中铜氧化生成CuOCuO，步骤，步骤中铜丝恢复红色光中铜丝恢复红色光亮则是亮则是CuOCuO被还原为被还原为CuCu，乙醇被氧化为乙醛。显然该实验的目，乙醇被氧化为乙醛。显然该实验的目的是验证乙醇被催化氧化为乙醛。的是验证乙醇被催化氧化为乙醛。答案：答案：(1)(1)验证乙醇催化氧化生成乙醛验证乙醇催化氧化生成乙醛(2)2CH(2)2CH3 3CHCH2 2OH+OOH+O2 2 2CH 2CH3 3CHO+2HCHO+2H2 2O O(3)(3)作催化剂作催化剂CuCu
