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1、第 课时 第第 十三十三 章章有机物分子式和有机物分子式和结构式的确定结构式的确定烃的衍生物烃的衍生物 有机物分子式和结构式确定的有机物分子式和结构式确定的基本方法基本方法1.有机物分子式的确定有机物分子式的确定(1)分子式确定途径分子式确定途径M=22.4(标准状况下标准状况下)M=DMrM=M1a1%+M2a2%(2)有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应产物为C CO2、H H2O、Cl HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。欲判定该有机物中是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后
2、将碳、氢元素的质量之和与原有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧；否则，原有机物的组成中含氧。(3)确定分子式的方法实验式法：由各元素的质量分数求各元素的原子个数之比(实验式)相对分子质量求分子式。注意：一般无机物的最简式即分子式(化学式)，而一般有机物：分子式=(实验式)n。物质的量关系式：由密度或其他条件求摩尔质量求1mol分子中所含各元素原子的物质的量求分子式。化学方程式法：利用化学方程式求分子式。由于x、y、z相对独立，借助通式进行计算，解出x、y、z，最后求出分子式。燃烧通式法燃烧通式法：利用通式和相对分子质量：利用通式和相对分子质量求分子式。求分子式。商余法：已知相对
3、分子质量、耗氧量、电子数，均可据CH2的相对分子质量、耗氧量、电子数确定有机物的分子式。如：烃的相对分子质量是128，则12814=92，因此烃的分子式为C9H20，变形亦可得到C10H8。等量变换：在有机物中根据某个等量关系，可以变换有机物的分子式，得到另一与之具有某种相同量的有机物。2.有机物结构式确定：(1)确定有机物结构式的一般步骤根据分子式写出它可能具有的同分异构体。利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后从所写同分异构体中筛选出该物质的结构。(2)确定有机物结构式的特殊方法某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定结构式。例如C2H6，根据价键规律，只有一种结构
4、CH3CH3；又如CH4O，根据价键规律，只有一种结构CH3OH。(3)有机物官能团种类、数目、位置的判断根据有机物的性质推断官能团的种类有机物的官能团往往能发生特征反应和具有特殊的化学性质，这些都是有机结构推断的突破口。a.能使溴水褪色的有机物可能含有“”、“CC”或“CHO”。b.能 使 酸 性 KMnO4溶 液 褪 色 的 物 质 可 能 含 有 “”、“CC”、“CHO”、“OH”、苯的同系物等。C=CC=Cc.能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液煮沸后产生红色沉淀的物质一定含有CHO。d.能与Na反应放出H2的物质含有OH(醇羟基或酚羟基)或COOH。e.能与Na2CO3溶液作
5、用放出CO2或使石蕊试液变红的有机物中含有COOH。f.能水解的有机物中可能含有酯基O(CO)g.能发生消去反应的为醇或卤代烃。能发生消去反应的为醇或卤代烃。h.遇遇FeCl3溶液显色或遇浓溴水产生白色溶液显色或遇浓溴水产生白色沉淀的有机物一定含有酚羟基。沉淀的有机物一定含有酚羟基。或为卤代烃。或为卤代烃。根据性质和有关数据推断官能团的数目根据性质和有关数据推断官能团的数目 c.2COOH CO2，COOH CO2b.2OH(醇、酚、羧酸醇、酚、羧酸) H2Naa.CHOAg(NH3)2+2AgCu(OH)2悬浊液、悬浊液、Cu2Od.Br2，CC加成加成2Br2加成加成C=C根据某些产物推断
6、官能团的位置a.由醇氧化成醛(或羧酸)，OH一定在链端(即含CH2OH)；由醇氧化成酮，OH一定在链中(即含)；若醇不能被氧化，则与OH相连的碳原子上无氢原子(即含)。 CHOHCOHb.由消去反应的产物可推测“OH”或“X”的位置。c.由取代反应的产物的种数可推测碳链结构。d.由加氢后碳链结构可推测“”或“”的位置。CCC=C【例1】(1)有机物A只含C、H、O三种元素，其相对分子质量为62，A经催化氧化生成D，D经催化氧化可以生成E，E可使KMnO4酸性溶液褪色，也能洗去溅在衣服上的蓝墨水，且A与E在一定条件下可以生成环状化合物F。则A的结构简式是，A与E反应生成F的化学方程式是：CH2O
7、HCH2OHCH2OHCH2OH+2H2O+COOHCOOH浓浓H2SO4 OO= CCH2O= CCH2O(2)对有机物B的组成、结构、性质进行观察、分析，得实验结果如下：B为无色晶体，微溶于水，易与Na2CO3溶液反应；完全燃烧166 g有机物B，得到352 g CO2和54 g H2O；核磁共振氢谱显示B分子中只有两种不同结构位置的氢原子；B的相对分子质量在100200之间。则B的分子式为，结构简式为为 。C8H6O4COOHHOOC (1)由AODOE可知A为醇，D为醛，E为羧酸。又因为E能使KMnO4酸性溶液褪色，也能洗去衣服上的蓝墨水，故E为草酸( )，因此A为COOHCOOHCH
8、2OH ，D为为 CH2OH。CHOCHO解析解析有 机 物 B中 ， n(C)n(H)n(O)=8 mol(32)mol4 mol=432,因为有机物B的相对分子质量在100200之间，故其分子式为C8H6O4。B能与Na2CO3溶液反应，并且分子中有2种不同的H原子，其结构简式为HOOC COOH。166 g有机物有机物B中氧元素的物质的量为：中氧元素的物质的量为：【变式1】海葵毒素是从海洋生物中分离出来的一种剧毒物质。科学家用了8年才完成海葵毒素的合成，其结构简式如图所示(Me表示甲基)。实验测得海葵毒素含氮元素的质量分数为0.015 69。已知C、O、N原子个数之比是43181。试通过
9、计算确定海葵毒素的分子式。【答案】由图可知，一个海葵毒素分子中含氮原子数为3，Mr=(314)/0.01569=2677。一个分子中C、O、H的数目为C：433=129，O：183=54，H：(2677-12912-314-5416)/1=223海葵毒素的分子式是C129H223O54N3。不等式讨论法不等式讨论法解题的要点是根据题目的已知条件和间接条件，运用化学知识列出不等式，然后依据化学条件，用逻辑推理法求得合理的解。【例2】某有机化合物A的相对分子质量大于110，小于150。经分析得知，其中碳和氢的质量分数之和为5224%，其余为氧。请回答：(1)该化合物分子中含有几个氧原子，为什么?(
10、2)该化合物的相对分子质量是。(3)该化合物的化学式(分子式)是。(4)该化合物分子中最多含个CO官能团。4个氧原子；原因见解析个氧原子；原因见解析134C5H10O41 (1)设分子中含n个O原子，依题意有：11016n1-0.522 4150，解得：3.28n4.48，由于n只能为正整数，所以n=4。(2)由Mr=16n1-52.24%，代入n=4，即可求出Mr=134。解析解析 (3)由Mr=134及氧的相对质量，可以求出碳、氢两元素在分子中的相对原子质SS量和为134-64=70。故有：=510，故C、H组成为C5H10，利用“相对分子质量等效”：C12H，有C4H22O4，但不符合C
11、、H成键特征，故分子式为C5H10O4。(4)该化合物中氢原子的个数比饱和烃少2个，即它的不饱和键(双键)最多为1个。而COCO含有含有1个个 官能团。官能团。解析解析官能团含有一个双键，即该化合物最多官能团含有一个双键，即该化合物最多【变式2】有机化合物A广泛存在于水果肉中尤以苹果、葡萄、西瓜、山楂类最多。已知：A中碳和氢的质量分数之和为40.3%，其余为氧；其相对分子质量大于110，小于150；A与乙酸或丙醇在浓硫酸、加热的条件下生成有香味的产物；1 mol A与足量的钠能产生1.5 mol气体；A在一定温度下脱水得到产物B(不是环状化合物)，B可以和溴水发生加成反应；试回答：(1)A的分
12、子式为。(2)对A的结构可作出的判断是。(a)肯定有碳碳双键(b)有两个羧基(c)肯定有羟基(d)有COOR官能团C4H6O5bc在有机物中，若在有机物中，若 两端连接不两端连接不同的原子或原子团即具有顺反异构现象，如同的原子或原子团即具有顺反异构现象，如C=CC=CH3CHCH3HC=CH3CHCH3H反式反式顺式顺式，。(3)有机物有机物A的结构简式的结构简式(不含不含CH3)为为HOOCCHCH2COOHOH或或HOOCCHCOOHCH2OH(4)A在一定温度下的脱水产物在一定温度下的脱水产物B具有顺反异具有顺反异构现象，构现象，B和溴水反应的化学方程式为：和溴水反应的化学方程式为：HOOCCH=CHCOOH+Br2HOOCCHCHCOOHBrBr
