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1、这个表又称这个表又称官能团优先顺序表官能团优先顺序表，它的顺序要，它的顺序要记记牢牢命名时要用到。命名时要用到。顺序规则内容：顺序规则内容：(1)比较各取代基或官能团的第一个原子的原子比较各取代基或官能团的第一个原子的原子序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，序数，原子序数大者为较优基团。若为同位素，则质量较大的为则质量较大的为“较优较优”基团。基团。例如：例如：IBrClFONCH:(指孤对电子指孤对电子)，DH。第一个原子排在前面的基团为较优基团第一个原子排在前面的基团为较优基团。(2)如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之如果两个基团的第一个原子相同，则比较与之相连的第二个原子，以
2、此类推。比较时，按原子序相连的第二个原子，以此类推。比较时，按原子序数数排列排列，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，先比较各组中原子序数大者，若仍相同，再依次比较第二个，第三个再依次比较第二个，第三个例例1.比较比较-CH2Cl与与-CH3第一个原子相同，都为第一个原子相同，都为C。比较与比较与C相连的第相连的第二个原子，二个原子，-CH2Cl的第二个为（的第二个为（Cl、H、H），），-CH3的第二个为（的第二个为（H、H、H），），先比较原子序数先比较原子序数大者，大者，ClH，因此因此-CH2Cl为为“较优较优”基团。基团。例例2.比较比较-CHClOCH3与与-CCl(CH3)2-C
3、HClOCH3可以写成可以写成C(Cl、O、H)，-CCl(CH3)2可以写成可以写成C(Cl、C、C)，第一个原子相同，都为第一个原子相同，都为C。比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较比较第二个原子，第二个原子是一组三原子，比较这组中原子序数最大者，又相同都为这组中原子序数最大者，又相同都为Cl，比较这组比较这组中第二个，中第二个，OC（若仍相同，继续比较下去），因若仍相同，继续比较下去），因此：此：-CHClOCH3-CCl(CH3)2例例3.比较比较-CH2CH2CH2CH3和和-CH2CH2CH3前三个原子都为前三个原子都为C，相同。，相同。比较第三个原子上连的原子，丁基比较第
4、三个原子上连的原子，丁基C3(C、H、H)，丙基丙基C3(H、H、H)，因此因此，-CH2CH2CH2CH3-CH2CH2CH3（3）含有双键或三键的基团，可以分解为连有两含有双键或三键的基团，可以分解为连有两个或三个相同原子。个或三个相同原子。例例1.相当于C1(C,C,H), C2(C,H,H)相当于C1(C,C,C), C2(C,C,H)因此例例2.C1(O,O,H)C1(N,N,N)相当于相当于因此（4）若原子的键不到四个（氢除外），可以加原若原子的键不到四个（氢除外），可以加原子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使子序数为零的假想原子（其顺序排在最后），使之达到四个。之达到四个。
5、例：例：-NH2的孤对电子即为假想原子。的孤对电子即为假想原子。立立体体化化学学是是有有机机化化学学的的重重要要组组成成部部分分.它它的的主主要要内内容容是是研研究究有有机机化化合合物物分分子子的的三三度度空空间间结结构构(立立体体结结构构),及其对化合物的物理性质和化学反应的影响及其对化合物的物理性质和化学反应的影响.立立体体异异构构体体分分子子的的构构造造(即即分分子子中中原原子子相相互互联联结结的的方方式式和和次次序序)相相同同,只只是是立立体体结结构构(即即分分子子中中原原子子在空间的排列方式在空间的排列方式)不同的化合物是立体异构体不同的化合物是立体异构体.第第16章章立体化学立体化
6、学同分异构现象同分异构现象构造异构构造异构constitutional立体异构立体异构Stereo-碳链异构碳链异构(如如: :丁烷丁烷/ /异丁烷异丁烷)官能团异构官能团异构(如如: :醚醚/ /醇醇)位置异构位置异构(如如: :辛醇辛醇/ /仲辛醇仲辛醇)构型异构构型异构configurational构象异构构象异构conformational顺反顺反,Z、E异构异构对映非对映异构对映非对映异构同分异构同分异构isomerism构造异构构造异构立体异构立体异构顺反异构顺反异构对映异构对映异构：分子不对称引起的立体异构：分子不对称引起的立体异构构象异构构象异构生活中的生活中的对映体对映体-镜
7、象镜象井冈山风景桂林风情左右手互为镜象左右手互为镜象（一）手性（一）手性这种互为实物与镜像关系，但彼此不能重合的现象称这种互为实物与镜像关系，但彼此不能重合的现象称为为手性手性。具有手性的分子叫。具有手性的分子叫手性分子。手性分子。一、手性和对映体一、手性和对映体（二）手性分子和对映体（二）手性分子和对映体乳酸分子乳酸分子互为实物与镜像关系，但彼此不能重合的两个化合互为实物与镜像关系，但彼此不能重合的两个化合物，互为物，互为对映异构体对映异构体，简称，简称对映体对映体。l l 手性碳手性碳手性碳手性碳 手性分子的特征手性分子的特征手性分子的特征手性分子的特征连有四个不同基团的连有四个不同基团的
8、连有四个不同基团的连有四个不同基团的碳原子碳原子碳原子碳原子手性碳手性碳手性碳手性碳( (chiralchiral carbon carbon) )手性中心手性中心手性中心手性中心 ( (chiralchiral center center) )手性碳标记手性碳标记手性碳标记手性碳标记* * * * *例：例：例：例：* *课堂练习：找出下列化合物中的手性碳原子课堂练习：找出下列化合物中的手性碳原子*一些不含手性碳的手性分子一些不含手性碳的手性分子一些不含手性碳的手性分子一些不含手性碳的手性分子l连二烯型连二烯型（含有两个互相垂直的平面）（含有两个互相垂直的平面）比较：比较：比较：比较：与镜像
9、无法重合，是手性分子与镜像无法重合，是手性分子与镜像无法重合，是手性分子与镜像无法重合，是手性分子有对称面，为非手性分子有对称面，为非手性分子有对称面，为非手性分子有对称面，为非手性分子l l 螺环型螺环型螺环型螺环型与镜像无法重合，是手性分子与镜像无法重合，是手性分子与镜像无法重合，是手性分子与镜像无法重合，是手性分子l l 联苯型联苯型联苯型联苯型( ( ( (位阻型位阻型位阻型位阻型) ) ) )大基团使单键旋转受阻大基团使单键旋转受阻大基团使单键旋转受阻大基团使单键旋转受阻l l 构象型（构象转换受阻）构象型（构象转换受阻）构象型（构象转换受阻）构象型（构象转换受阻）反环辛烯反环辛烯反
10、环辛烯反环辛烯l l 螺旋型螺旋型螺旋型螺旋型l l 非手性分子非手性分子非手性分子非手性分子两者两者两者两者互相互相互相互相重合重合重合重合非非手性分子手性分子镜像镜像转转转转 6060o o非手性分子：与镜像非手性分子：与镜像非手性分子：与镜像非手性分子：与镜像相重合相重合相重合相重合（非手性分子不含有手性碳）（非手性分子不含有手性碳）（非手性分子不含有手性碳）（非手性分子不含有手性碳）转转转转 180180o o两者完两者完两者完两者完全重合全重合全重合全重合非非手性分子手性分子(1) (1) 对称面对称面( (镜面镜面) )有对称面的分子有对称面的分子(氯乙烷氯乙烷)哪些分子有对称面呢
11、？哪些分子有对称面呢？哪些分子有对称面呢？哪些分子有对称面呢？平面结构的分子均有对称面平面结构的分子均有对称面平面结构的分子均有对称面平面结构的分子均有对称面spspspsp3 3 3 3杂化的碳上连有二个或二杂化的碳上连有二个或二杂化的碳上连有二个或二杂化的碳上连有二个或二个以上相同基团个以上相同基团个以上相同基团个以上相同基团结论：分子存在对称结论：分子存在对称结论：分子存在对称结论：分子存在对称面，为非手性分子面，为非手性分子面，为非手性分子面，为非手性分子 设设想想分分子子中中有有一一平平面面, ,它它可可以以把把分分子子分分成成互互为为镜镜象象的的两两半半，这这个个平平面面就就是是对
12、对称称面面。用用希希腊腊字字母母表表示示。如如: :（三）对称因素和分子的手性（三）对称因素和分子的手性（三）对称因素和分子的手性（三）对称因素和分子的手性(2)对称中心对称中心 若若分分子子中中有有一一点点，通通过过该该点点画画任任何何直直线线，如如果果在在离离此此点点等等距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的对称中心对称中心。结论：分子中存在对称中结论：分子中存在对称中结论：分子中存在对称中结论：分子中存在对称中心，为非手性分子心，为非手性分子心，为非手性分子心，为非手性分子哪些分子有对称中心呢？哪些分子有对称中心呢？哪些分子有对称中心呢？哪些分子
13、有对称中心呢？无取代基的对称环，四无取代基的对称环，四无取代基的对称环，四无取代基的对称环，四元元元元、六元六元六元六元环环环环(3)对称轴对称轴(旋转轴旋转轴) 设想分子中有一条直线，当分子以直线为轴旋转设想分子中有一条直线，当分子以直线为轴旋转360360。/ n/ n，得，得到与原分子相同的分子，该直线称为到与原分子相同的分子，该直线称为n n重对称轴重对称轴，用用C Cn n表示表示有否对称轴不能作为判别分有否对称轴不能作为判别分有否对称轴不能作为判别分有否对称轴不能作为判别分子是否有手性的依据子是否有手性的依据子是否有手性的依据子是否有手性的依据。分子有对映异构的条件分子有对映异构的
14、条件既无对称面，也无对称中心既无对称面，也无对称中心（四）判断对映体的方法（四）判断对映体的方法1 1、最直接的方法是建造一个分子和它的镜像模型。最直接的方法是建造一个分子和它的镜像模型。最直接的方法是建造一个分子和它的镜像模型。最直接的方法是建造一个分子和它的镜像模型。2 2、找对称面或对称中心。找对称面或对称中心。找对称面或对称中心。找对称面或对称中心。3 3、最最最最简简简简单单单单的的的的方方方方法法法法是是是是找找找找手手手手性性性性碳碳碳碳原原原原子子子子（或或或或手手手手性性性性中中中中心心心心）。若若一一个个分分子子有有一一一一个个个个手手手手性性性性碳碳碳碳原原原原子子子子，
15、它它就就具具有有对对映映异异构构现现象象，有有一一对对对对映映体体。( (注注注注意意意意：含含含含有有有有两两两两个个个个或或或或两两两两个个个个以以以以上上上上的的的的手性碳原子的化合物有例外情况，如手性碳原子的化合物有例外情况，如手性碳原子的化合物有例外情况，如手性碳原子的化合物有例外情况，如内消旋化合物内消旋化合物内消旋化合物内消旋化合物) )。判断下列哪些是手性分子？判断下列哪些是手性分子？练习练习1、旋光性旋光性对映体的一般物理性质对映体的一般物理性质(熔点熔点,沸点沸点,相对密度相对密度.,以及光谱以及光谱)都相同都相同,只有对偏振光的作用不同只有对偏振光的作用不同.能使偏振光的
16、振动方向发生旋转的性质叫能使偏振光的振动方向发生旋转的性质叫旋光旋光性性（或称光学活性）（或称光学活性）二、旋光性二、旋光性l l 左旋和右旋左旋和右旋 一对对映体对偏振光的作用不同，它们一对对映体对偏振光的作用不同，它们都有旋光性都有旋光性, ,两者的旋光方向相反两者的旋光方向相反, ,但旋光能但旋光能力是相同的，也就是说力是相同的，也就是说两者偏转数值相同两者偏转数值相同。右旋：使偏振光向右旋：使偏振光向顺时针顺时针方向偏转，方向偏转，表示为表示为(+)(+) 左旋：使偏振光向左旋：使偏振光向逆逆时针时针方向偏转，方向偏转，表示为表示为( () ) 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：外
17、消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：旋光性旋光性旋光性旋光性物理性质物理性质物理性质物理性质化学性质化学性质化学性质化学性质生理作用生理作用生理作用生理作用外消旋体外消旋体不旋光不旋光mp18基本相同基本相同各自发挥其作用各自发挥其作用对映体对映体旋光旋光mp53 基本相同基本相同旋光体的生理功旋光体的生理功能能 外消旋体外消旋体可分离可分离成左旋体与右旋体。成左旋体与右旋体。2、外消旋体、外消旋体 外消旋体外消旋体等量的左旋体和右旋体的等量的左旋体和右旋体的混合物混合物( (无旋光性无旋光性) ) （或或D D，L L表示）表示） 三、含一个手性碳原子化合物的对映三、含一个手性碳原子化合物的
18、对映 异构体异构体含有含有一个手性碳原子一个手性碳原子的化合物的化合物一定是手性分子一定是手性分子。它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称为立体异构体，称为对映异构体（简称对映体）对映异构体（简称对映体）。1 1、对映体、对映体 例例例例1 1：2 2- - - -丁醇丁醇丁醇丁醇1.1.构型的表示法构型的表示法构型的表示法构型的表示法楔形式楔形式楔形式楔形式FischerFischer投影式投影式投影式投影式十字式十字式十字式十字式不是立体结构式不是立体结构式不是立体结构式不是立体结构式四、四、构型的表示法和构型的标记构型的表示法和
19、构型的标记1) 1) 投影原则：投影原则：1 1、 横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。横、竖两条直线的交叉点代表手性碳原子，位于纸平面。2 2、 “横前竖后横前竖后”，即横线表示与即横线表示与C C* *相连的两个键指向纸平面相连的两个键指向纸平面的的 前面前面 ，竖线表示指向纸平面的后面。，竖线表示指向纸平面的后面。3 3、 将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在将含有碳原子的基团写在竖线上，编号最小的碳原子写在 竖线上端。竖线上端。例例例例2 2：2,32,3- - - -丁二醇丁二醇丁二醇丁二醇将主链转至同一方向将主链转至同一方向2）使用费歇尔投影式应注意的问
20、题：）使用费歇尔投影式应注意的问题：a、基团的位置关系是、基团的位置关系是“横前竖后横前竖后”；b、不能旋转、不能旋转90或或270（变为异构体），可以旋转（变为异构体），可以旋转180（构型不变）（构型不变）；c、不能离开纸面旋转。、不能离开纸面旋转。3）判断不同投影式是否同一构型的方法：）判断不同投影式是否同一构型的方法：（1）、）、将投影式在纸平面上旋转将投影式在纸平面上旋转180，仍为原构型。，仍为原构型。（2 2）、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针）、任意固定一个基团不动，依次顺时针或反时针调换另三个基团的位置，不会改变原构型。调换另三个基团的位置，不会改变原构型。（3 3）
21、、对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不）、对调任意两个基团的位置，对调偶数次构型不变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：变，对调奇数次则为原构型的对映体。例如：2 2、构型标记法：、构型标记法：、构型标记法：、构型标记法： (1).D/L标记法标记法相对构型相对构型D-(+)-甘油醛甘油醛L-(-)-甘油醛甘油醛*D、L与与“+、-”没有必然的联系没有必然的联系(2).R/S标记法标记法绝对构型绝对构型R、S命名规则：命名规则：vv1 1 按按按按次序规则次序规则次序规则次序规则将手性碳原子上的四个基团将手性碳原子上的四个基团将手性碳原子上的四个基团将手性碳原子上的四个基团排序排序排序排
22、序。v2把排序把排序最小最小的基团放在离观察者眼睛的基团放在离观察者眼睛最远的位置最远的位置，观察其余三个基团由观察其余三个基团由大大中中小小的顺序，若是的顺序，若是顺时针顺时针方向，则其构型为方向，则其构型为R，若是，若是反时针方向，则构型为反时针方向，则构型为S。RSabcdabcd基团的优先顺序基团的优先顺序基团的优先顺序基团的优先顺序: :（1）原子序数原子序数原子序数原子序数大大大大者优先，同位素质量大者优先者优先，同位素质量大者优先者优先，同位素质量大者优先者优先，同位素质量大者优先如：如：IBrClSPFONCDH（2）基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个
23、原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子基团的第一个原子相同时，比较与其相连的下一个原子如：如：-CH2CH3-CH3-CH2Cl-CH2F-CH(CH3)2-CH2CH(CH3)2（3 3）对不饱和基团，可认为与同一原子连接对不饱和基团，可认为与同一原子连接对不饱和基团，可认为与同一原子连接对不饱和基团，可认为与同一原子连接 22或或或或 33次次次次如：如：如：如：例例例例2:2:例例例例1:1:R/SR/SR/SR/S标记法用于费标记法用于费标记法用于费标记法用于费歇歇歇歇尔投影式尔投影式尔投影式尔投影式最小的基团最小的基团d放在竖键上放在竖键
24、上.顺时针顺时针逆时针逆时针c（1）若最小基团在）若最小基团在竖竖竖竖键：键：abc顺时针顺时针R；逆时针逆时针S最小的基团最小的基团d放在放在竖键竖键上上.最小的基团最小的基团d放在放在横键横键上上.（2）若最小基团在）若最小基团在横横横横键：键：abc顺时针顺时针S；逆时针逆时针R含两个以上含两个以上C*化合物，也用同样方法对每一个化合物，也用同样方法对每一个C*进行进行R、S标记，然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。标记，然后注明各标记的是哪一个手性碳原子。( ()()()()()()() )对映体对映体对映体对映体非对映体非对映体COOHCOOHHClOHHCOOHCOOHHOHHCl
25、COOHCOOHHHOHClCOOHCOOHHOClHH 25D+9.40-9.40+31.30-31.30m.p.1671671731732S2S,3R,3R2R,3S2R,3S2S,3S2S,3S2R,3R2R,3R 五、含两个手性碳原子化合物的对映异构五、含两个手性碳原子化合物的对映异构 1、含两个不同含两个不同C C* *HOOCCHCHCOOHOHCl2-2-羟基羟基羟基羟基-3-3-氯丁二酸氯丁二酸氯丁二酸氯丁二酸n个个不同不同C*有有2n个异构体个异构体组成组成2n-1对对映体对对映体2、含两个相同含两个相同C C* *异构体异构体小于小于2n对映体对映体小于小于2n1内消旋体内
26、消旋体COOHCOOHHHOHOHCOOHCOOHHOHOHHCOOHCOOHHHOOHHCOOHCOOHHOHHOHHOOCCHCHCOOHOH OH*2,3-2,3-二羟基丁二酸二羟基丁二酸二羟基丁二酸二羟基丁二酸( (酒石酸酒石酸酒石酸酒石酸) )对映体对映体非对映体非对映体( ()2R,3R)2R,3R( ()2S,3R)2S,3R( ()2R,3S)2R,3S( ()2S,3S)2S,3S例：例：例：例：l l 内消旋体内消旋体内消旋体内消旋体有手性碳，但分子有对称面有手性碳，但分子有对称面有手性碳，但分子有对称面有手性碳，但分子有对称面( (R,SR,S) )- - - -meso
27、meso- - - -酒石酸酒石酸酒石酸酒石酸内消旋体表示方法内消旋体表示方法分子有对称面，无旋光性。分子有对称面，无旋光性。分子有对称面，无旋光性。分子有对称面，无旋光性。一个手性碳的旋光性正好被一个手性碳的旋光性正好被分子内另一构型相反的手性分子内另一构型相反的手性碳所抵消碳所抵消内消旋体与外消旋体均无旋光性，但它们的本质不同内消旋体与外消旋体均无旋光性，但它们的本质不同. .非对映体的标记：非对映体的标记： 在在FischerFischer投影式中，手性投影式中，手性C C上，上，相同的基团相同的基团 同侧同侧赤式赤式( (erythroerythro-)-) 异侧异侧苏式苏式( (th
28、reothreo-)-)( (赤型赤型)-)- (2R,3R)-赤藓糖赤藓糖苏阿糖苏阿糖 ( (苏型苏型)-)- (2S,3R)-( (赤型赤型)-)- ( (苏型苏型)-)- 图图6.15 赤型分子的模型赤型分子的模型 图图6.15 苏型分子的模型苏型分子的模型 将外消旋体分开成左旋体和右旋体的操作叫将外消旋体分开成左旋体和右旋体的操作叫外消旋体的拆分外消旋体的拆分，拆分的方，拆分的方法很多，有化学拆分法、机械拆分法、微生物拆分法，诱导结晶拆分法等，法很多，有化学拆分法、机械拆分法、微生物拆分法，诱导结晶拆分法等，其中化学拆分法应用最广。其中化学拆分法应用最广。 通过化学反应可以在非手性分子
29、中形成手性碳原子。例如通过化学反应可以在非手性分子中形成手性碳原子。例如: : 六六. . 外消旋体的拆分外消旋体的拆分七七. . 手性合成手性合成卤素对烯烃的反式加成卤素对烯烃的反式加成对称结构对称结构环状溴鎓环状溴鎓离子离子注意注意：反应后得到的产物并不具有旋光性。这是因为手性碳原子有两种构型，在：反应后得到的产物并不具有旋光性。这是因为手性碳原子有两种构型，在反应过程中生成两种构型的机会是均等的，所以产物为外消旋体。反应过程中生成两种构型的机会是均等的，所以产物为外消旋体。两个进攻方向两个进攻方向产物不一样！产物不一样！互为镜像互为镜像卤素对烯烃的反式加成卤素对烯烃的反式加成顺反异构顺反
30、异构顺反异构顺反异构( (几何异构几何异构几何异构几何异构) )n n下列化合物存在顺反异构体：下列化合物存在顺反异构体：下列化合物存在顺反异构体：下列化合物存在顺反异构体：产生顺反异构体的原因：产生顺反异构体的原因：产生顺反异构体的原因：产生顺反异构体的原因：具有双键的化合物具有双键的化合物具有双键的化合物具有双键的化合物由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原由于双键不能自由旋转，当双键连有不同的原子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺
31、反异构子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构子或基团时，就会出现两种不同的空间排布方式，从而产生顺反异构体。体。体。体。双键上双键上双键上双键上C C与与与与N N的不同之处是：的不同之处是：的不同之处是：的不同之处是：CC原子连有两个不同的原子或基团，而原子连有两个不同的原子或基团，而原子连有两个不同的原子或基团，而原子连有两个不同的原子或基团，而N N原子只连有一个原子或基团，另一个原子只连有一个原子或基团，另一个原子只连有一个原子或基团，另一个原子只连有一个原子或基团，另一个spsp2 2杂化轨道是被孤对电子所占杂化轨道是被孤对电子所占杂化轨道是被孤对电子所占杂化轨
32、道是被孤对电子所占据。据。据。据。环状化合物环状化合物环状化合物环状化合物环的存在象双键存在一样，防碍转动。把碳环近似的环的存在象双键存在一样，防碍转动。把碳环近似的环的存在象双键存在一样，防碍转动。把碳环近似的环的存在象双键存在一样，防碍转动。把碳环近似的看成一个平面，连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分，看成一个平面，连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分，看成一个平面，连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分，看成一个平面，连在环碳上的原子或基团就有在环平面的上下之分，从而产生顺反异构现象。从而产生顺反异构现象。从而产生顺反异构现象。从而产生顺反异构现象。顺反异构体的命
33、名方法：顺反异构体的命名方法：l1.顺顺/反标记法反标记法l相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺顺式式”；否则为；否则为“反式反式”。2.Z/E标记法：标记法：该法是该法是1968年年IUPAC规定的系统命名法。规定的系统命名法。规定按规定按“次序规则次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为，若优先基团位于双键的同侧为Z式式（德文（德文Zusammen的缩写，中文意为的缩写，中文意为在一起在一起）；否）；否则为则为E式（德文式（德文Entgegen的缩写，中文意为的缩写，中文意为相反的相反的）。）。应用举例应用举例:含含C=C双键的化合物双键的化合物含含C=N、N=N双键的化合物：双键的化合物： 环状化合物：环状化合物： 顺顺/反标记法和反标记法和Z/E标记法一致吗？标记法一致吗？两种标记方法在绝大多数情况下是一致的，即两种标记方法在绝大多数情况下是一致的，即两种标记方法在绝大多数情况下是一致的，即两种标记方法在绝大多数情况下是一致的，即顺式就是顺式就是顺式就是顺式就是ZZ式，反式就是式，反式就是式，反式就是式，反式就是E E式。但有时却刚好式。但有时却刚好式。但有时却刚好式。但有时却刚好相反。相反。相反。相反。
