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1、3 3 有机实验有机实验江苏省宜兴中学江苏省宜兴中学 蒋天蒋天平平 甲甲酸酸也也能能发发生生银银镜镜反反应应，为为了了排排除除甲甲酸酸的的干干扰扰，必须把甲酸和乙酸必须把甲酸和乙酸分离分离。 设设计计实实验验检检验验甲甲酸酸中中是是否否混混有有乙乙醛醛。请请在在下下表表中中填填写写出实验步骤及实验现象和结论。出实验步骤及实验现象和结论。典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考点点1有有机机物物的的检检验验、分分离离、除除杂杂操作过程操作过程（简要叙述）（简要叙述）预计产生的实验现象预计产生的实验现象和由此得出的结论和由此得出的结论 1. 取一定量的样品，向样品中取一定量的样品，向样品中加入足
2、量的加入足量的固体氢氧化钠固体氢氧化钠，并，并加热蒸馏，收集馏出液。加热蒸馏，收集馏出液。2. 向馏出液中加入新制的氢氧向馏出液中加入新制的氢氧化铜，并加热。化铜，并加热。若有红色的沉淀生成，若有红色的沉淀生成，则样品中混有乙醛。否则样品中混有乙醛。否则不含乙醛。则不含乙醛。考考 点点 解解 剖剖 最新报道，绿色农药最新报道，绿色农药信息素信息素已推广使用，这对环已推广使用，这对环境保护有重要意义。有一种信息素的结构简式为境保护有重要意义。有一种信息素的结构简式为：CH3(CH2)5CHCH(CH2)9CHO。下列关于检验该信息素中。下列关于检验该信息素中官能团的官能团的试剂和顺序试剂和顺序正
3、确的是正确的是 ( )A. 先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，微热先加入酸性高锰酸钾溶液；后加银氨溶液，微热B. 先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液先加入溴水；后加酸性高锰酸钾溶液C. 先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水先加入银氨溶液；再另取该物质加入溴水D. 先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热；先加入新制氢氧化铜悬浊液，微热；酸化后酸化后再加入溴水再加入溴水迁迁 移移 训训 练练 1D 碳碳双键、碳碳双键、CHO均易被均易被KMnO4溶液氧化，与溶液氧化，与Br2反应。反应。考考 点点 解解 剖剖 实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下
4、操作精制：用如下操作精制： 蒸馏蒸馏； 水洗水洗； 用干燥剂干燥用干燥剂干燥; 10% NaOH溶液洗溶液洗； 水洗，正确的操作顺序是水洗，正确的操作顺序是( )A. B. C. D. 迁迁 移移 训训 练练 2B粗溴苯中含有粗溴苯中含有Br2、苯。、苯。考考 点点 解解 剖剖 在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是在实验室中，下列除去杂质的方法正确的是( )A. 溴苯中混有溴，加入溴苯中混有溴，加入KI溶液，振荡，用汽油萃取出溴溶液，振荡，用汽油萃取出溴B. 乙烷中混有乙烯，乙烷中混有乙烯， 通过氢气在一定条件下反应，使乙通过氢气在一定条件下反应，使乙烯转化为乙烷烯转化为乙烷C. 硝基苯中混
5、有浓硝基苯中混有浓HNO3和和H2SO4，将其倒入到，将其倒入到NaOH溶溶液中，静置，分液液中，静置，分液D. 乙烯中混有乙烯中混有SO2和和CO2，将其通入，将其通入NaOH溶液中洗气溶液中洗气迁迁 移移 训训 练练 3C D A中中汽汽油油与与溴溴苯苯互互溶溶，不不能能萃萃取取出出溴溴；B中中乙乙烯与氢气加成反应不彻底，故烯与氢气加成反应不彻底，故B错。错。分散系分散系所用所用试剂试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴溴乙烷（乙醇）乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴溴苯（溴）苯（溴）乙醇（水乙醇（水）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）饱
6、和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液常见有机物的分离、提纯常见有机物的分离、提纯(除去少量杂质除去少量杂质) 研研究究性性学学习习小小组组进进行行溴溴乙乙烷烷的的制制备备及及性性质质探探究究实实验验。探究一：探究一：该小组制备溴乙烷的步骤如下：该小组制备溴乙烷的步骤如下： 向装置图所示的向装置图所示的U形管和大烧杯中加入冷水；形管和大烧杯中加入冷水； 在在小小烧烧杯杯中中按按照照一一定定比比例例配配制制乙乙醇醇、水水、浓浓硫硫酸酸的的混混合合
7、液液； 向向装装置置图图所所示示的的圆圆底底烧烧瓶瓶中中加加入入一一定定量量研研细细的的溴溴化化钠钠和和少少量量碎碎瓷瓷片片； 将将冷冷却却至至室室温温的的混混合合液液转转移移到到圆圆底底烧烧瓶瓶中中，加加热热； 制取溴乙烷。回答下列问题：制取溴乙烷。回答下列问题：典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制制 备备 实实 验验 研研究究性性学学习习小小组组进进行行溴溴乙乙烷烷的的制制备备及及性性质质探探究究实实验验。探究一：探究一：该小组制备溴乙烷的步骤如下：该小组制备溴乙烷的步骤如下：典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制制 备
8、备 实实 验验（1）步骤步骤向乙醇和水中缓缓加入浓硫酸时，小烧杯要置于向乙醇和水中缓缓加入浓硫酸时，小烧杯要置于冷水中冷却，冷水中冷却，除了除了避免硫酸小液滴飞溅外，更主要的目的是：避免硫酸小液滴飞溅外，更主要的目的是：（2）步骤步骤加热片刻后，烧瓶内的混合物出现橘红色，出现加热片刻后，烧瓶内的混合物出现橘红色，出现这种现象的原因是（请用化学反应方程式表示），这种现象的原因是（请用化学反应方程式表示），改用小火加热后，橘红色会逐渐消失，消失的原因是（请用化改用小火加热后，橘红色会逐渐消失，消失的原因是（请用化学反应方程式表示）学反应方程式表示） 。防止乙醇挥发防止乙醇挥发Br2+H2OHBrO
9、+HBr2HBr+H2SO4（浓）（浓） Br2+SO2+2H2O或或2NaBr+3H2SO4（浓）（浓） Br2+SO2+2NaHSO4+2H2O 研研究究性性学学习习小小组组进进行行溴溴乙乙烷烷的的制制备备及及性性质质探探究究实实验验。探究一：探究一：该小组制备溴乙烷的步骤如下：该小组制备溴乙烷的步骤如下：典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制制 备备 实实 验验（3）为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，还可采用为了更好地控制反应温度，除用图示的小火加热，还可采用的加热方式是的加热方式是 。（4）步骤步骤反应结束后，将反应结束后，将U形管中的混合物
10、倒入分液漏斗中，形管中的混合物倒入分液漏斗中，静置，待液体分层后，弃去静置，待液体分层后，弃去 （填（填“上层上层”或或“下层下层”）液体。）液体。为了除去粗产品中的杂质，可用下列试剂中的为了除去粗产品中的杂质，可用下列试剂中的 （填序号）。（填序号）。A. 氢氧化钠稀溶液氢氧化钠稀溶液 B. 碳酸钠稀溶液碳酸钠稀溶液C. 硝酸银溶液硝酸银溶液 D. 四氯化碳四氯化碳水浴加热水浴加热上层上层B 研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制制 备备 实实 验验探究二：探究二：溴
11、乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应乙醇溶液的反应，学习小组在进行溴乙烷，学习小组在进行溴乙烷与与NaOH乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。 请你设计两种不同的方法分别检验该气体，并使用下列的仪请你设计两种不同的方法分别检验该气体，并使用下列的仪器。在答题卡的方框中画出这两种方法的实验装置示意图（所给器。在答题卡的方框中画出这两种方法的实验装置示意图（所给各种图标使用次数不限，也可以不全部使用），并写出装置中所各种图标使用次数不限，也可以不全部使用），并写出装置中所盛试剂的名称（试剂任选）和实验现象。盛试剂的名称（试剂任选）和实验现象。 研究性学习小组进行
12、溴乙烷的制备及性质探究实验。研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制制 备备 实实 验验探究二：探究二：溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应学习小组在进行溴乙烷与乙醇溶液的反应学习小组在进行溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。 研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制制 备备 实实 验验探究二：探究二：溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应学
13、习小组在进行溴乙烷与乙醇溶液的反应学习小组在进行溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。装置示意图装置示意图所盛试剂所盛试剂实验现象实验现象12 水，酸性高水，酸性高锰酸钾溶液锰酸钾溶液水中有气泡冒水中有气泡冒出，高锰酸钾出，高锰酸钾溶液紫红色褪溶液紫红色褪去（或变浅）去（或变浅）溴的四氯化溴的四氯化碳溶液碳溶液溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液橙红色褪溶液橙红色褪去（或变浅）去（或变浅） 研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。研究性学习小组进行溴乙烷的制备及性质探究实验。典型例题典型例题考考 点点 解解 剖剖考考 点点2 有有 机机 物物 制
14、制 备备 实实 验验探究二：探究二：溴乙烷与溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应学习小组在进行溴乙烷与乙醇溶液的反应学习小组在进行溴乙烷与NaOH乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。乙醇溶液的反应中，观察到有气体生成。（1）有机实验常常考虑反应物的挥发问题。有机实验常常考虑反应物的挥发问题。（2）红红色色物物质质只只能能是是溴溴，小小火火加加热热，硫硫酸酸不不会会变变成成硫硫酸钠，只能变成硫酸氢钠。酸钠，只能变成硫酸氢钠。（3）卤卤代代烃烃与与烧烧碱碱反反应应，故故不不能能选选A。探探究究二二设设计计检检验验方方法法时时要要考考虑虑干干扰扰的的情情况况，气气体体中中混混有有的的乙乙醇醇蒸蒸气气能使高
15、锰酸钾褪色。能使高锰酸钾褪色。考考 点点 解解 剖剖 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去），请填空：去），请填空：迁迁 移移 训训 练练 1（1）试管试管a中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各中需要加入浓硫酸、冰醋酸和乙醇各2 mL，正确的，正确的加入顺序是加入顺序是（2）为防止为防止a中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的中的液体在实验时发生暴沸，在加热前应采取的措施是措施是 先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，先加入乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入浓硫酸，再加冰醋酸再加冰醋酸在试管在试管a中加入几粒沸石（或碎瓷片）。
16、中加入几粒沸石（或碎瓷片）。（3）实验中加热试管的目的是：实验中加热试管的目的是：（4）试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液，其作用是溶液，其作用是（5）反应结束后，振荡试管反应结束后，振荡试管b静置，观察到的现象是静置，观察到的现象是 及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯及时将产物乙酸乙酯蒸出，以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向移动。的方向移动。考考 点点 解解 剖剖 可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略可用图示装置制取少量乙酸乙酯（酒精灯等在图中均已略去），请填空：去），请填空：迁迁 移移 训训 练练加快反应速率；加快反应速率；吸收随乙酸乙吸收随乙酸乙酯蒸出
17、的少量酸性物质和乙醇。酯蒸出的少量酸性物质和乙醇。液体分层，上层是透明的油状液体。液体分层，上层是透明的油状液体。b中的中的还有时间还有时间那就再罗嗦几句那就再罗嗦几句例：立方烷例：立方烷”是新合成的一种烃，其分子呈立方是新合成的一种烃，其分子呈立方体结构。其碳架结构如图体结构。其碳架结构如图 所示：其二氯代物共有所示：其二氯代物共有_种？种？例：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代例：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有后所形成的化合物的数目有( )种？种？ A.5 B.7 C.8 D.10方法总结方法总结 对于二元取代物的同分异构体的判对于二元取代物的同分异构体
18、的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目位置以确定同分异构体数目3几种基本分子的结构模型（共线共面问题）几种基本分子的结构模型（共线共面问题）空间构型空间构型结构特点结构特点甲烷甲烷正四面体正四面体任意任意三个三个原子共平面，所原子共平面，所有原子不可能共平面，单有原子不可能共平面，单键可键可旋转旋转乙烯乙烯平面平面三角三角6 6个个原子共平面，双键原子共平面，双键不不能旋转能旋转乙炔乙炔直线型直线型4 4个个原子在同一直线上，原子在同一直线上，三键三键不能旋转不能旋转 苯苯平面正平面正六边形六边形1212个个原子共平面原
19、子共平面例例:HCC CH=CHCH3分子中，分子中，处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（处于同一平面上的最多的碳原子数可能是（ ）A 6个个 B 7个个 C 8个个 D 11个个处在同一直线上的碳原子数是处在同一直线上的碳原子数是 （ ）A 5个个 B 6个个 C 7个个 D 11个个DA 状态状态n4n4的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、的烃、新戊烷、甲醛、一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温呈一溴甲烷常温呈气态气态，低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯常温呈液态液态苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈苯酚，草酸，苯甲酸、硬脂酸，软脂酸常温呈固态固
20、态密度密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯 （如乙酸乙酯）、油脂（如乙酸乙酯）、油脂比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、CClCCl4 4、溴乙烷及大多数溴乙烷及大多数 卤代烃、液态苯酚卤代烃、液态苯酚有机物重要物理性质有机物重要物理性质溶解性溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物均能溶于有机溶剂有机物中的有机物中的憎水基团憎水基团：-R（烃基）；烃基部分烃基）；烃基部分越大越难溶于水，越大越难溶于水，亲水基团亲水基团：-OH，-CHO， -COOH能溶于水能溶于水的：低碳的醇、醛、酸、钠盐，的：低碳的醇、醛、酸、钠盐， 如乙（醇、醛、酸）乙
21、二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水难溶于水的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物的：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水微溶于水：苯酚、苯甲酸：苯酚、苯甲酸苯酚溶解的特殊性苯酚溶解的特殊性：常温微溶，：常温微溶，65以上任意以上任意溶溶沸点沸点同系物同系物比较：沸点随着分子量的增加比较：沸点随着分子量的增加(即即C原子原子个数的增大）而升高个数的增大）而升高同类物质的同类物质的同分异构体同分异构体：沸点随支链增多而降：沸点随支链增多而降低低衍生物衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷的沸点高于相应的烃，如氯乙烷乙烷乙烷 饱和程度大饱和程度大的有机物沸点高于饱和程度小的有
22、的有机物沸点高于饱和程度小的有机物，如脂肪机物，如脂肪油油分子间形成氢键分子间形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇的有机物如：乙醇乙烷乙烷乙醇的性质乙醇的性质 H HH H H HC CC CO OH H H H H Hd dc cb ba a问：问：断断d d键发生什么反应？键发生什么反应？（消去）（消去）断断b b键能发生什么反应？键能发生什么反应？（消去或取代）（消去或取代）什么样的醇可催化氧化？什么样的醇可催化氧化？（同（同C C有有H H）什么样的醇不能发生消去？什么样的醇不能发生消去？( (无相邻无相邻C C 或邻或邻C C上无上无H H）反
23、应条件小结反应条件小结1.需加热的反应需加热的反应水浴加热：水浴加热：热水浴：热水浴：银镜反应、酯的水解、银镜反应、酯的水解、蔗糖水解蔗糖水解、 沸水浴：沸水浴：酚醛树脂的制取酚醛树脂的制取控温水浴：控温水浴：制硝基苯（制硝基苯（50-60 直接加热：直接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧制乙烯，酯化反应、与新制氢氧 化铜悬浊液反应化铜悬浊液反应2.不需要加热的反应不需要加热的反应 制乙炔、溴苯制乙炔、溴苯3.需要温度计反应需要温度计反应 水银球插放位置水银球插放位置 （1）液面下：液面下： 测反应液的温度，如制测反应液的温度，如制乙烯乙烯 （2）水浴中：水浴中： 测反应条件温度，如制测反应条件温度，如制硝基苯硝基苯 （3）蒸馏烧瓶）蒸馏烧瓶支管口支管口略低处：略低处： 测产物沸点，如测产物沸点，如石油分馏石油分馏 4.使用回流装置使用回流装置 （1）简易冷凝管（空气）：）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：长弯导管：制溴苯制溴苯 长直玻璃管：长直玻璃管：制硝基苯制硝基苯 、酚醛树脂、酚醛树脂 （2）冷凝管（水）：石油分馏）冷凝管（水）：石油分馏
