水溶性维生素及辅酶

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1、维生素的定义维生素的定义n维生素（维生素（F.G.HopkinsF.G.Hopkins）是机体（是机体（动物、植物和动物、植物和微生物微生物）维持正常生命活动所必不可少的一）维持正常生命活动所必不可少的一类小分子有机化合物。类小分子有机化合物。n维生素的发现维生素的发现（源于医药实践和科学实验）（源于医药实践和科学实验）n维生素一般习惯分为维生素一般习惯分为脂溶性和水溶性脂溶性和水溶性两大两大类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与类。其中脂溶性维生素在体内可直接参与代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过代谢的调节作用，而水溶性维生素是通过转变成辅酶对代谢起调节作用。转变成辅酶对代谢起调节作用。第一

2、节第一节 水溶性维生素及辅酶水溶性维生素及辅酶辅酶辅酶coenzymecoenzyme和金属离子和金属离子n根据酶的组成情况，可以将酶分为两大类：根据酶的组成情况，可以将酶分为两大类：n单纯蛋白酶单纯蛋白酶：它们的组成为单一蛋白质：它们的组成为单一蛋白质. .n结结合合蛋蛋白白酶酶：某某些些酶酶，例例如如氧氧化化- -还还原原酶酶等等，其其分分子中除了蛋白质外，还含有非蛋白组分子中除了蛋白质外，还含有非蛋白组分. .n结结合合蛋蛋白白酶酶的的蛋蛋白白质质部部分分称称为为酶酶蛋蛋白白，非非蛋蛋白白质质部部分分包包括括辅辅酶酶、辅辅基基或或金金属属离离子子( (或或辅辅因因子子cofactorco

3、factor) )。n酶酶蛋蛋白白与与辅辅助助成成分分组组成成的的完完整整分分子子称称为为全全酶酶。单单纯的酶蛋白无催化功能纯的酶蛋白无催化功能. .n某某些些小小分分子子有有机机化化合合物物与与酶酶蛋蛋白白结结合合在在一一起起并并协协同同实实施施催催化化作作用用，这这类类小小分分子子能能用用透析或超滤等方法除去，被称为辅酶透析或超滤等方法除去，被称为辅酶。n辅辅酶酶是是一一类类具具有有特特殊殊化化学学结结构构和和功功能能的的化化合合物物。参参与与的的酶酶促促反反应应主主要要为为氧氧化化- -还还原原反反应或基团转移反应。应或基团转移反应。n大多数大多数辅酶的前体辅酶的前体主要是主要是水溶性水

4、溶性 B B 族维生族维生素素。一、一、VB1( VB1( 硫胺素硫胺素) )（植物种子、胚芽、芹菜、白菜（植物种子、胚芽、芹菜、白菜瘦肉、酵母）瘦肉、酵母）n硫硫胺胺素素( (维维生生素素B1)B1)在在体体内内以以焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素( (TPP)TPP)形形式式存存在在。缺缺乏乏时时表表现现出出多多发发性性神神经经炎炎、皮皮肤肤麻麻木木、心心力力衰衰竭竭、四肢无力、下肢水肿。四肢无力、下肢水肿。 VB1(VB1(硫胺素硫胺素) )和焦磷酸硫胺素和焦磷酸硫胺素( (TPP)TPP)n焦焦磷磷酸酸硫硫胺胺素素是是脱脱羧羧酶酶的的辅辅酶酶，它它的的前前体体是是硫硫胺胺素素( (维生素维生素

5、B1)B1)。功功能能：是是催催化化 - -酮酮酸酸的的脱脱羧羧反反应应噻唑环噻唑环C2活性乙醛 TPPTPP在丙酮酸脱羧中的作用机制在丙酮酸脱羧中的作用机制 二、二、 核黄素（核黄素（VB2)VB2)n核黄素核黄素( (维生素维生素B2)B2)由核糖醇和由核糖醇和6 6，7-7-二甲基异咯嗪两部分组成。二甲基异咯嗪两部分组成。n核黄素是氧化核黄素是氧化- -还原酶的辅基还原酶的辅基FMNFMN和和FADFAD的组分。的组分。n缺缺乏乏时时组组织织呼呼吸吸减减弱弱，代代谢谢强强度度降降低低。主主要要症症状状为为口口腔腔发发炎炎，舌舌炎、角膜炎、皮炎等。炎、角膜炎、皮炎等。110110VB2VB

6、2 VB2(VB2(核黄素核黄素) )和和 FADFAD和和FMNFMNnFADFAD( (黄黄素素- -腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸) )和和FMNFMN( (黄黄素素单单核苷酸核苷酸) )是核黄素是核黄素( (维生素维生素B2)B2)的衍生物，的衍生物，功功能能：在在脱脱氢氢酶酶催催化化的的氧氧化化- -还还原原反反应应中中，起起着着电电子子和和质质子子的的传传递递体体作作用用。2 2FMNFMN和和FADFAD的氧化的氧化- -还原反应还原反应n FMN FMNH2 n FAD FADH2+2+2H H-2-2H H+2+2H H-2-2H H三、三、 VB3(VB3(泛酸泛酸) )和辅

7、酶和辅酶A(A(CoACoA) )n维生素维生素( (B3)-B3)-泛酸是由泛酸是由 ， - -二羟基二羟基- - - -二甲基丁酸和一分二甲基丁酸和一分子子 - - 丙氨酸缩合而成丙氨酸缩合而成。 VB3(VB3(泛酸泛酸) )和辅酶和辅酶A(A(CoACoA) )n辅酶辅酶A A是生物体内代谢反应中是生物体内代谢反应中乙酰化酶（酰基转乙酰化酶（酰基转移酶）的辅酶移酶）的辅酶，它的前体是维生素，它的前体是维生素( (B3)B3)泛酸。泛酸。功功能能：辅辅酶酶A A 是是传传递递酰酰基基，是是形形成成代代谢谢中中间间产产物物的的重重要要辅辅酶酶( (C Co oA A A AC CP P)

8、)。 辅酶辅酶A(A(CoACoA) )的作用机制的作用机制-+-四、维生素四、维生素 B5B5（维生素维生素PPPP）与与NADNAD+ +和和NADPNADP+ +n维维生生素素 B5B5包包括括烟烟酸酸和和烟烟酰酰胺胺，烟烟酰酰胺胺在在体体内内转转变为辅酶变为辅酶I I（NADNAD+ +）和辅酶和辅酶IIII（NADPNADP+ +）。n能能维维持持神神经经组组织织的的健健康康。缺缺乏乏时时表表现现出出神神经经营营养养障碍，出现皮炎。障碍，出现皮炎。吡啶环吡啶环n NADNAD+ + ( (烟烟酰酰胺胺- -腺腺嘌嘌呤呤二二核核苷苷酸酸，又又称称为为辅辅酶酶I) I) 和和NADPNA

9、DP+ +( (烟烟酰酰胺胺- -腺腺嘌嘌呤呤磷磷酸酸二二核核苷苷酸酸, ,又又称称为为辅辅酶酶II )II )是维生素烟酰胺的衍生物是维生素烟酰胺的衍生物功功能能：是是多多种种重重要要脱脱氢氢酶酶的的辅辅酶酶。维生素维生素 B5B5（维生素维生素PPPP）与与NADNAD+ +和和NADPNADP+ +NADNAD（P P）+ +NADNAD（P P）H H五、维生素五、维生素B6(B6(吡哆素吡哆素) )n吡哆素吡哆素( (维生素维生素B6B6，包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺) )。吡哆素和磷酸吡哆素吡哆素和磷酸吡哆素n磷磷酸酸吡吡哆哆素素主主要要包包括括磷磷酸酸吡吡

10、哆哆醛醛（pyridoxalpyridoxal phosphate,PLPphosphate,PLP）和磷酸吡哆胺（和磷酸吡哆胺（pyridoxaminepyridoxamine phosphate ,PMP phosphate ,PMP）。）。n磷磷酸酸吡吡哆哆素素是是转转氨氨酶酶、脱脱羧羧酶酶、消消旋旋酶酶的的辅辅酶酶，转转氨氨酶酶通通过过磷磷酸酸吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用。吡哆醛和磷酸吡哆胺的相互转换，起转移氨基的作用。 磷酸吡哆素的作用机制磷酸吡哆素的作用机制六、六、 生物素（生物素（VB7VB7，维生素维生素H H）n生物素是羧化酶的辅酶，它本身就是一种生物素是羧

11、化酶的辅酶，它本身就是一种B B族维生素族维生素B7B7。羧化酶的功能是作为羧化酶的功能是作为COCO2 2的递体，在生物合成中起传递和的递体，在生物合成中起传递和固定固定COCO2 2的作用。的作用。脲脲噻吩噻吩戊酸侧链戊酸侧链生物素生物素羧化酶羧化酶的作用机制的作用机制+ + HCOHCO3 3- -生物素生物素- -酶酶CO2-CO2-生物素生物素- -酶酶七、七、 VB11(VB11(叶酸叶酸) )和四氢叶酸和四氢叶酸( (FHFH4 4或或THF)THF)n四四氢氢叶叶酸酸是是转转一一碳碳单单位位酶酶的的辅辅酶酶，其其前前体体是是叶叶酸酸( (又又称称为为蝶蝶酰酰谷谷氨酸，维生素氨酸

12、，维生素B11)B11)。n四四氢氢叶叶酸酸的的主主要要作作用用是是作作为为一一碳碳基基团团，如如- -CHCH3 3, , -CH-CH2 2-, -, -CHO -CHO 等（等（P372P372）的载体，参与多种生物合成过程。的载体，参与多种生物合成过程。八、八、 维生素维生素B B1212与辅酶与辅酶B B1212 n维生素维生素B B1212又称为钴胺素又称为钴胺素。维生素。维生素B B1212分子中与分子中与Co+Co+相连的相连的CNCN基被基被5 5- -脱氧腺苷所取代，形成维生素脱氧腺苷所取代，形成维生素B B1212辅酶（辅酶（P377P377）。）。n维生素维生素B B1

13、212辅酶的主要功能是作为辅酶的主要功能是作为变位酶变位酶的辅酶，的辅酶，催化底物分子内基团催化底物分子内基团( (主要为甲基主要为甲基) )的变位反应。的变位反应。九、硫辛酸九、硫辛酸n硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是不属于维生素的辅酶。硫辛酸是硫辛酸是6,8-6,8-二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）二硫辛酸，有两种形式，即硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）和二氢硫辛酸（还原型）. .硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和硫辛酸在糖代谢中起到重要作用，是丙酮酸和酮戊二酸酮戊二酸脱氢酶脱氢酶的辅酶，在氧化脱羧过程中的辅酶，在氧化脱羧过程中传传递酰基和氢。递酰基和氢。十、辅酶十、辅酶Q(Q(CoQCoQ) )n辅酶辅酶Q Q又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体又称为泛醌，广泛存在于动物和细菌的线粒体中，其结构为：中，其结构为：n辅酶辅酶Q Q的活性部分是它的醌环结构，主要功能是的活性部分是它的醌环结构，主要功能是作为线粒体呼吸链氧化作为线粒体呼吸链氧化- -还原酶的辅酶，在酶与还原酶的辅酶，在酶与底物分子之间传递电子和氢。底物分子之间传递电子和氢。 十一、维生素十一、维生素C Cn在体内在体内参参与氧化还与氧化还原反应原反应；羟化反应羟化反应；是一种很是一种很好的还原好的还原剂。剂。人体人体不能合成不能合成。L-L-抗坏血酸抗坏血酸脱氢抗坏血酸脱氢抗坏血酸