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1、瑶苦唾膨踊洞凭逸肇儿爪格题碌链欧湖墩展武传青武衡丫题佑逢斡证悼玲第10章取代酸第10章取代酸第十章第十章 取代酸取代酸网罩稻踢惺洋迷场陵粳娘藉信吓煎情缩震吴庞扦犹私欢满橇志扶堑顽睦京第10章取代酸第10章取代酸取代酸取代酸羟基酸羟基酸羰基酸羰基酸醇酸醇酸酚酸酚酸卤代酸卤代酸氨基酸氨基酸吟殿嫌坎袁寓瓜砍蒸耍孪崭姜禹瞅哥棠饶蕉另笋鸦庸元氧输距涯罪免守处第10章取代酸第10章取代酸本章内容本章内容第一节第一节 羟基酸羟基酸第二节第二节 羰基酸羰基酸龄喊狐捂幕敖狙仪被织搽则垒井摆城柜屉识描顺熔蘸叹妇姻谷艳衅乌融王第10章取代酸第10章取代酸第一节第一节 羟基酸羟基酸一一. . 醇酸醇酸二二. . 酚酸
2、酚酸薛坟确圭癸盘拄币持章捣心蹋涸针肮穗容淬鹊甜船箱浙返竖馈仲诡幼邹猩第10章取代酸第10章取代酸1. . 命名命名脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物脂肪羧酸烃基上的氢原子被羟基取代的衍生物. .醇酸醇酸系统命名：以含有羧基和羟基的最长碳链为主链系统命名：以含有羧基和羟基的最长碳链为主链系统命名：以含有羧基和羟基的最长碳链为主链系统命名：以含有羧基和羟基的最长碳链为主链; ; 距离羟基最近的羧基碳开始编号。距离羟基最近的羧基碳开始编号。距离羟基最近的羧基碳开始编号。距离羟基最近的羧基碳开始编号。 3 2 1俗名
3、：乳酸俗名：乳酸俗名：乳酸俗名：乳酸2-羟基丙酸羟基丙酸汾残效雾胁买芳窄榨这筒额抱追买锭裸量复漠匹处助乱萝酥摔丁练洛诚靳第10章取代酸第10章取代酸酒石酸酒石酸柠檬酸柠檬酸2-羟基丁二酸羟基丁二酸2,3- 二羟基丁二酸二羟基丁二酸1234苹果酸苹果酸2-羟基羟基-1,2,3-丙烷三羧酸丙烷三羧酸123逼劳亿藻烹碘倡舀翘项纷可迫狱完钵贪罢掐蜀铁斌蕴湛九第萄嗡作允旺卒第10章取代酸第10章取代酸2. 物理性质物理性质状态：状态：多为结晶固体，或为糖浆状液体。多为结晶固体，或为糖浆状液体。多为结晶固体，或为糖浆状液体。多为结晶固体，或为糖浆状液体。水溶性水溶性:由于分子中同时含羟基和羧基两个由于分子
4、中同时含羟基和羧基两个由于分子中同时含羟基和羧基两个由于分子中同时含羟基和羧基两个 极极极极性基团性基团性基团性基团, ,可形成氢键可形成氢键可形成氢键可形成氢键, ,水溶性较大水溶性较大水溶性较大水溶性较大. .艇昨辰馁轩炊叛末迷攘伤静乐谱车撮只娥垄恭矣虚酪晕嘛直杰春天囊往呢第10章取代酸第10章取代酸3化学性质化学性质酸性酸性: : : : 由于羟基的吸电子性，其酸性比由于羟基的吸电子性，其酸性比由于羟基的吸电子性，其酸性比由于羟基的吸电子性，其酸性比 羧酸强。羧酸强。羧酸强。羧酸强。pKa 4.88 4.51 3.86泻媳号榔帚杉瘁渠吃藉胆燕选炕眩耿贬夹臻另泄走具谜阁氖建诲联焦赚器第10
5、章取代酸第10章取代酸-羟基酸的氧化羟基酸的氧化羟基酸的氧化羟基酸的氧化：-羟基酸中的羟基比醇羟羟基酸中的羟基比醇羟羟基酸中的羟基比醇羟羟基酸中的羟基比醇羟 基容易氧化。吐伦试剂与基容易氧化。吐伦试剂与基容易氧化。吐伦试剂与基容易氧化。吐伦试剂与 醇不发生反应，但能把醇不发生反应，但能把醇不发生反应，但能把醇不发生反应，但能把- 羟基酸氧化为羟基酸氧化为羟基酸氧化为羟基酸氧化为-羰基酸。羰基酸。羰基酸。羰基酸。员或英毅买节兽鲸逢直肝骏品刻湾东烷句枝疙产合降汤钠捏萨胰细驾膳咒第10章取代酸第10章取代酸 -羟基酸的分解羟基酸的分解辛汗距韧加锚勺象狮锤葫览扼颠你谨倍枝惠店肝翼盯涩避疫泻俭征惩霹众第
6、10章取代酸第10章取代酸 失水反应失水反应-羟基酸：羟基酸：羟基酸：羟基酸：分子间失水分子间失水分子间失水分子间失水形成环酯（又叫形成环酯（又叫形成环酯（又叫形成环酯（又叫交酯交酯交酯交酯）-羟基酸：羟基酸：羟基酸：羟基酸：分子内失水分子内失水分子内失水分子内失水形成形成形成形成,- ,- ,- ,- 不饱和酸不饱和酸不饱和酸不饱和酸密故京步从泽钞急硼产碾庶孔筹涟羞帅瑰坤翻汛柬肚驶伟童糙泪趾标暗饮第10章取代酸第10章取代酸 、羟基酸：羟基酸：羟基酸：羟基酸：分子内酯化分子内酯化分子内酯化分子内酯化， 产物叫产物叫产物叫产物叫内酯内酯内酯内酯. . . .崇侯白涪目邀众拿豁熔厘秩莽帝铁挽廊肯
7、狐集痰褒喉秋挟洪阮用橡靳霖徽第10章取代酸第10章取代酸4自然界中的醇酸自然界中的醇酸存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、存在：酸牛奶（外消旋）、蔗糖发酵（左旋的）、 肌肉中（右旋的）。肌肉中（右旋的）。肌肉中（右旋的）。肌肉中（右旋的）。用途：具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐用途：具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐用途：具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐用途：具有很强的吸湿性；工业上作除钙剂（钙盐 不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可不溶于水）
8、；食品工业中作增酸剂；钙盐可不溶于水）；食品工业中作增酸剂；钙盐可 补钙。补钙。补钙。补钙。 乳酸乳酸乳酸乳酸刚睬射恰绽瓣弛矾耿审堰磋冤德妻够母荣斩镁彬涛褂暇网挂缉嫌戮挠欠良第10章取代酸第10章取代酸 苹果酸（苹果酸（苹果酸（苹果酸（-羟基酸）羟基酸）羟基酸）羟基酸）存在：未成熟的果实内；植物的叶子中；自然界中存在存在：未成熟的果实内；植物的叶子中；自然界中存在存在：未成熟的果实内；植物的叶子中；自然界中存在存在：未成熟的果实内；植物的叶子中；自然界中存在 的是左旋体。的是左旋体。的是左旋体。的是左旋体。用途：制药和食品工业。用途：制药和食品工业。用途：制药和食品工业。用途：制药和食品工业。
9、 坦发再蜗束淳民悬针不拎迁视萎啄蹿铰初馆颈婪卯猫斧搂业底钮湿侥掩墓第10章取代酸第10章取代酸第一节第一节 羟基酸羟基酸一一. . 醇酸醇酸二二. . 酚酸酚酸扦朴涪尘奶源听哆媒凶铁坟牛躺擅态允康亥入缠函脏伸酸颅香臆寅妆晦水第10章取代酸第10章取代酸共性：共性：能与三氯化铁溶液显色；能与三氯化铁溶液显色；酚羟基能与羧基成酯、成盐等酚羟基能与羧基成酯、成盐等沫抛芍垄挞鼠底毕性兵涩孟臃士誓当食攻坡封赎属陈膀贝挨菜绕嗓伺援娇第10章取代酸第10章取代酸乙乙乙乙酰酰酰酰水水水水扬扬扬扬酸酸酸酸即即即即阿阿阿阿司司司司匹匹匹匹灵灵灵灵（aspirinaspirinaspirinaspirin），有有有
10、有解解解解热热热热、镇镇镇镇痛痛痛痛作作作作用用用用，能能能能抑抑抑抑制制制制血血血血小小小小板板板板凝聚，防止血栓的形成。凝聚，防止血栓的形成。凝聚，防止血栓的形成。凝聚，防止血栓的形成。1 1 1 1水扬酸（邻羟基苯甲酸）水扬酸（邻羟基苯甲酸）水扬酸（邻羟基苯甲酸）水扬酸（邻羟基苯甲酸）水水水水扬扬扬扬酸酸酸酸甲甲甲甲酯酯酯酯是是是是由由由由冬冬冬冬青青青青树树树树叶叶叶叶中中中中取取取取得得得得的的的的主主主主要要要要成成成成分分分分（也也也也叫叫叫叫冬冬冬冬青青青青油油油油），可可可可做做做做香料和外用扭伤药。香料和外用扭伤药。香料和外用扭伤药。香料和外用扭伤药。行脂西图留也肥亲睫索捧
11、妈啸宫积诫投浸穿揭颊瞎塘业蔫北载条钡汇僳兹第10章取代酸第10章取代酸乙酰水杨酸乙酰水杨酸水杨酸甲酯水杨酸甲酯潭阴惠船漂蹈刽汤钮樟负庙赠浙椭愤籽潍眷搀慌继汹孵泣簇鳞氖亭卓糖俊第10章取代酸第10章取代酸2 2五倍子酸和五倍子丹宁五倍子酸和五倍子丹宁五倍子酸和五倍子丹宁五倍子酸和五倍子丹宁 五倍子酸（又叫没食子酸）五倍子酸（又叫没食子酸）五倍子酸（又叫没食子酸）五倍子酸（又叫没食子酸）为为为为无无无无色色色色晶晶晶晶体体体体，以以以以丹丹丹丹宁宁宁宁形形形形式式式式存存存存在在在在于于于于许许许许多多多多植植植植物物物物中中中中。（丹宁是一种天然产物）（丹宁是一种天然产物）（丹宁是一种天然产物）
12、（丹宁是一种天然产物） 五倍子丹宁五倍子丹宁五倍子丹宁五倍子丹宁是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物是由葡萄糖与不同数目的五倍子酸形成的酯的混合物存在于多种植物中；有鞣皮的作用（即将生皮变为皮革）。存在于多种植物中；有鞣皮的作用（即将生皮变为皮革）。存在于多种植物中；有鞣皮的作用（即将生皮变为皮革）。存在于多种植物中；有鞣皮的作用（即将生皮变为皮革）。有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，可用作止血及收敛剂等。有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，可用作止血及收敛剂等。有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，可用
13、作止血及收敛剂等。有杀菌、防腐和凝固蛋白质的作用，可用作止血及收敛剂等。碗换曲郎刷砰摔蓑亏矽载降晴窘采闷宫垃棵稿唬妈珐枕涵心早拱搂孙仟扛第10章取代酸第10章取代酸本章内容本章内容第一节第一节 羟基酸羟基酸第二节第二节 羰基酸羰基酸蚁锅烬账纠吼临酪鸽煌精创秋恳熟行亮柏旦钮赫隋烽芝砂东因骤浚叫乔险第10章取代酸第10章取代酸羰基酸是脂肪羧酸中碳链上含有羰基的化合物，羰基酸是脂肪羧酸中碳链上含有羰基的化合物，羰基酸是脂肪羧酸中碳链上含有羰基的化合物，羰基酸是脂肪羧酸中碳链上含有羰基的化合物，羰基在羰链一端的是羰基在羰链一端的是羰基在羰链一端的是羰基在羰链一端的是醛酸醛酸醛酸醛酸，在碳链当中的是，在
14、碳链当中的是，在碳链当中的是，在碳链当中的是酮酸酮酸酮酸酮酸。系统命名系统命名系统命名系统命名：取含羰基和羧基在内的最长碳链作为主：取含羰基和羧基在内的最长碳链作为主：取含羰基和羧基在内的最长碳链作为主：取含羰基和羧基在内的最长碳链作为主 链，链，链，链，注明羰基的位置，注明羰基的位置，注明羰基的位置，注明羰基的位置，叫做某醛酸或某叫做某醛酸或某叫做某醛酸或某叫做某醛酸或某 酮酸。或用酮酸。或用酮酸。或用酮酸。或用“ “氧代氧代氧代氧代” ”或或或或“ “羰基羰基羰基羰基” ”表示酮基，表示酮基，表示酮基，表示酮基， （醛基有时用（醛基有时用（醛基有时用（醛基有时用“ “甲酰基甲酰基甲酰基甲酰
15、基” ”表示），作为取表示），作为取表示），作为取表示），作为取 代基。代基。代基。代基。分类分类分类分类：常根据羰基和羧基的距离分为：常根据羰基和羧基的距离分为：常根据羰基和羧基的距离分为：常根据羰基和羧基的距离分为a a a a- - - -酮酸（如丙酮酸（如丙酮酸（如丙酮酸（如丙 酮酸）、酮酸）、酮酸）、酮酸）、b b b b- - - -酮酸（如乙酰乙酸）、酮酸（如乙酰乙酸）、酮酸（如乙酰乙酸）、酮酸（如乙酰乙酸）、g g g g- - - -酮酸等。酮酸等。酮酸等。酮酸等。腋辗怪缠挎碉仰泽痉芹皖煌戏劫印帛僳凭跨衙撂笆昌通筛璃交抓滞笼雇蹦第10章取代酸第10章取代酸第二节第二节 羰基酸
16、羰基酸一一. .乙醛乙醛酸酸二二. .丙酮丙酮酸酸三三. .乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸及其酯盆廓琼凯焊鸽聊表恿酉赦手抗斧停买维盖抉马韦掩拾肌仔雀募燥达炭燃慷第10章取代酸第10章取代酸乙醛酸乙醛酸有醛和羧酸的典型反应有醛和羧酸的典型反应侠熬汾陇莹唾靴源沾创来酵仿家诞竿授欣怠心匙臼瓶爪招颗繁凶籽错鉴枣第10章取代酸第10章取代酸第二节第二节 羰基酸羰基酸一一. .乙醛乙醛酸酸二二. .丙酮丙酮酸酸三三. .乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸及其酯数兜截泌蓝芳旭理墓州掐衅梢觉捡蝶儡围蜒庭晤诗炽躬槽命那朽剁琼关辉第10章取代酸第10章取代酸制备制备制备制备屁满簇路及驱创蔽发扔寨爷氖瞩陷雁屏誊遇带混诣足项俄泥疤钠附吝
17、勺逻第10章取代酸第10章取代酸化学性质化学性质1. 1.脱羧脱羧脱羧脱羧2. 2.脱羰脱羰脱羰脱羰3. 3.氧化氧化氧化氧化a a-酮酸的化学性质酮酸的化学性质痔横簇宙爪诧郑敖停堕仑该崩究袖厄熬昧拘消澳饶七娩编氢嘿拍贵申皋院第10章取代酸第10章取代酸第二节第二节 羰基酸羰基酸一一. .乙醛乙醛酸酸二二. .丙酮丙酮酸酸三三. .乙酰乙酸及其酯乙酰乙酸及其酯车硬沉坐啮渔姐鉴还砚景隆些鸳争邪奴绑靴般上纶抹咎赁柠挖辐悟峻流仓第10章取代酸第10章取代酸1. 乙酰乙酸乙酰乙酸b b b b- -酮酸的共性：酮酸的共性：酮酸的共性：酮酸的共性：酮酸，它是肌体内脂肪代谢的中间产物酮酸，它是肌体内脂肪代
18、谢的中间产物酮酸，它是肌体内脂肪代谢的中间产物酮酸，它是肌体内脂肪代谢的中间产物. .紧篱那腔赃弓猾惰虱听疮拴丫霖滤笺敬联饥艰阜狭该椽滇跋彝虐缚粘座兴第10章取代酸第10章取代酸2. 乙酰乙酸乙酯乙酰乙酸乙酯制备制备制备制备: :ClaisenClaisen缩缩缩缩合合合合，两两两两分分分分子子子子乙乙乙乙酸酸酸酸乙乙乙乙酯酯酯酯在在在在EtONaEtONa作作作作用下起缩合反应生成用下起缩合反应生成用下起缩合反应生成用下起缩合反应生成羰基酯羰基酯羰基酯羰基酯 冲傅松锤巩豺损面褪苫礼厉诈代刷轰留碾噎稀坪藤啪棍扣骸婚捣蓟毁籍品第10章取代酸第10章取代酸实验现象实验现象实验现象实验现象: : :
19、 : 与金属与金属与金属与金属NaNa反应放出反应放出反应放出反应放出HH2 2生成钠盐生成钠盐生成钠盐生成钠盐与与与与BrBr2 2/CCl/CCl4 4溶液反应褪色溶液反应褪色溶液反应褪色溶液反应褪色 与与与与FeClFeCl3 3溶液呈紫色反应溶液呈紫色反应溶液呈紫色反应溶液呈紫色反应与羟胺、苯肼等生成苯腙与羟胺、苯肼等生成苯腙与羟胺、苯肼等生成苯腙与羟胺、苯肼等生成苯腙与与与与HCNHCN、NaHSONaHSO3 3等反应等反应等反应等反应含活泼含活泼含活泼含活泼HH说明含不饱和键说明含不饱和键说明含不饱和键说明含不饱和键含含含含C=C-OHC=C-OH结构结构结构结构含羰基含羰基含羰
20、基含羰基乙酰乙酸乙酯与其烯醇式异构体组成一个互变平衡体系乙酰乙酸乙酯与其烯醇式异构体组成一个互变平衡体系乙酰乙酸乙酯与其烯醇式异构体组成一个互变平衡体系乙酰乙酸乙酯与其烯醇式异构体组成一个互变平衡体系: : : :在室温下，互变速度极快，不能分离在室温下，互变速度极快，不能分离在室温下，互变速度极快，不能分离在室温下，互变速度极快，不能分离. . . .同分异构体间以一定比例平衡存在，并能同分异构体间以一定比例平衡存在，并能同分异构体间以一定比例平衡存在，并能同分异构体间以一定比例平衡存在，并能相互转化的现象叫做相互转化的现象叫做相互转化的现象叫做相互转化的现象叫做互变异构现象互变异构现象互变
21、异构现象互变异构现象. . . . 互变异构现象互变异构现象互变异构现象互变异构现象恿漓尖屹售童淀口也痞喂类突秘驯饲涛统尤轻无竭炳葱脏铜菩泌早菠富挝第10章取代酸第10章取代酸原因：形成分子内氢键原因：形成分子内氢键原因：形成分子内氢键原因：形成分子内氢键. . . .一般酮结构中一般酮结构中一般酮结构中一般酮结构中烯醇式比例烯醇式比例烯醇式比例烯醇式比例: : : :乙酰乙酸乙酯中烯醇式比例乙酰乙酸乙酯中烯醇式比例乙酰乙酸乙酯中烯醇式比例乙酰乙酸乙酯中烯醇式比例: : : :沸点低，水溶性差沸点低，水溶性差沸点低，水溶性差沸点低，水溶性差. . . .湛赁潮蜕囚缉甄社伏吮猎汛矮寒菊猛择湾潘冷
22、湛裴放税淳曳亲材梅甥载玻第10章取代酸第10章取代酸 分解反应分解反应分解反应分解反应或稀或稀OH-,H+浓浓OH-酮式分解酮式分解酮式分解酮式分解酸式分解酸式分解酸式分解酸式分解酮式分解酮式分解酮式分解酮式分解：乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加热则脱乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加热则脱乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加热则脱乙酰乙酸乙酯受稀碱作用，发生皂化，加热则脱 羧生成酮。羧生成酮。羧生成酮。羧生成酮。酸式分解酸式分解酸式分解酸式分解：乙酰乙酸乙酯用强碱溶液，加热所得到的主要产：乙酰乙酸乙酯用强碱溶液，加热所得到的主要产：乙酰乙酸乙酯用强碱溶液，加热所得到的主要产：乙酰乙酸乙
23、酯用强碱溶液，加热所得到的主要产 物是酸。物是酸。物是酸。物是酸。* * * * 所有的所有的所有的所有的b b b b- - - -酮酸酯都可以进行这两种分解反应酮酸酯都可以进行这两种分解反应酮酸酯都可以进行这两种分解反应酮酸酯都可以进行这两种分解反应. . . .稀稀H+李阀蚌稿汽公爱摆联挨谭涌下菇刑新寡幻岗荡船塑靳纠工澎疲桨振贿属诈第10章取代酸第10章取代酸I. I. 先利用亚甲基活泼先利用亚甲基活泼先利用亚甲基活泼先利用亚甲基活泼HH的反应引入所需集团的反应引入所需集团的反应引入所需集团的反应引入所需集团 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机乙酰乙酸乙酯和
24、丙二酸二乙酯在有机乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机 合成中的应用合成中的应用合成中的应用合成中的应用居熄甩淋宣误坷姨缚麻另殷使誉超隙揽邹牵括姑术锑向峦综钮籽缩燎妒柒第10章取代酸第10章取代酸酮酮-二酮二酮-酮酸酮酸酸酸II. II. 再利用分解反应完成合成再利用分解反应完成合成再利用分解反应完成合成再利用分解反应完成合成刁蚁臆理猪宰聘嘴遵茶寓系帆亮轿哦坟猛丑沦慑宴寸肉胰碎邪董齿艰抚峦第10章取代酸第10章取代酸芬娄讲颖悦浓蝶洱拢炮惮四绞搬恰造悬坛稿暮穷伟镊厘褪窄御僻学迢凡酋第10章取代酸第10章取代酸例例2合成合成合成合成持针其诧蝎撼力笆久糟流肘她矗葱估糙禾辈蚂仙饰嘉捕僵辩宽喊欠簇去碳第10章取代酸第10章取代酸丙二酸二乙酯在合成中的应用丙二酸二乙酯在合成中的应用丙二酸二乙酯在合成中的应用丙二酸二乙酯在合成中的应用例例合成合成合成合成衡葵窝为镣党顶词缅脉祥坤懒渴倾恐好们巨章守搅饼郑尿和钦讼涣湃纯匿第10章取代酸第10章取代酸作业作业: : 2、3、5.映艳培址钩唯纂心艳画低惹潍赐摇土吕寐杨仿土娄淹科埠罩娟等侨忧仆慷第10章取代酸第10章取代酸
